AVALIACAO I QUIMICA FARMACEUTICA

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07/06/2022 06:49 Avaliação I - Individual
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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:738770)
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Prova 48614410
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor são determinadas por interações ou forças intermoleculares, 
sendo que raramente a ligação fármaco-receptor é produzida por um único tipo de interação. De acordo com o exposto, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
( ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado nos sistemas biológicos, como por exemplo, na manutenção das 
conformações de proteínas, bem como da estrutura α-hélice do DNA.
( ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals ocorrem devido à aproximação de moléculas apolares que apresentam 
dipolos induzidos, resultantes de uma flutuação local transiente de densidade eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
( ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades apolares/hidrofóbicas, presentes tanto no fármaco ligante quanto no sítio 
receptor.
( ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, que contribuem cada qual com um elétron. As interações que 
envolvem esse tipo de ligação são as de maior energia, dificilmente desfeitas, resultando em inativação do sítio receptor ou inibição enzimática 
irreversível.
( ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, sendo que a intensidade dessa força é dependente da distância entre as 
cargas e da constante dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A IV - III - I - V - II.
B III - I - V - II - IV.
C I - II - IV - III - V.
D I - V - III - II - IV.
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A configuração absoluta de substâncias influi diretamente em sua atividade biológica. Podemos perceber a autenticidade desta relação entre a 
configuração e a atividade quando avaliamos os efeitos de enantiômeros (R) e (S) do aminoácido asparagina, onde a primeira possui sabor 
adocicado e a segunda é insípida, uma reação resultante da interação da molécula ligante pelo receptor localizado nas papilas gustativas. Acerca 
das propriedades dos enantiomeros, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas, como a faixa de fusão e ebulição, e solubilidade.
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são diferentes: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Embora apresente propriedades de conformação idênticas como o ponto de ebulição, ponto de fusão e a mesma solubilidade, a maneira com 
que enantiômeros interagem com a luz polarizada é diferente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - V - F - F.
C V - F - V - F.
D V - F - F - F.
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório e hipnótico, muito prescrito para atenuar o 
quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e 
aos seus efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
B Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
C O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de enjoos.
D Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o enantiômero R é desprovido desse efeito
tóxico.
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As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Os fármacos são 
metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
B Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
C Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
D Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
O metabolismo de fármacos compreende o conjunto de reações enzimáticas que biotransformam fármacos e outros compostos estranhos 
(xenobióticos) em metabólitos de polaridade crescente, para que sejam excretados pela urina, impedindo que estes compostos permaneçam por 
tempo indefinido no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos as reações de oxidação, redução, metilação e 
desalquilações, um tipo especial de reação oxidativa.
II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e hidrólise, e desalquilação, um tipo especial de reação 
oxidativa.
III- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por oxidases e são exemplos oxidação, redução, metilação e acetilação.
IV- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por transferases e são exemplos glicuronidação, metilação, sulfatação e 
acetilação.
V- As reações de fase 3 incluem as proteínas transportadoras de efluxo, que auxiliam o processo de detoxificação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química Nova, v. 30, n. 1, p. 171-177, 2007.
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C As afirmativas I, III e V estão corretas.
D As afirmativas II, IV e V estão corretas.
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Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato gastrintestinal, possuem alta afinidade às 
proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um 
fármaco que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
B Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os 
fármacos que apresentam maior Log P, possuem maior afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas 
hidrofóbicas e, consequentemente, melhor perfil de biodisponibilidade. 
De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e,
consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
B A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta seu coeficiente de partição e,
consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e,
consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
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A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polarna digitoxina, diminui seu coeficiente de partição e,
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consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na 
fase farmacocinética que abrange os processos de absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades 
como biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a alternativa INCORRETA:
A Impedimento estérico.
B Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
C Forças dispersivas ou dipolares.
D Tamanho molecular ou iônico.
Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, bem como as reações de fase 1 e fase 2. 
Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a velocidade do processo de biotransformação influenciando a intensidade e duração dos 
efeitos biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e dos seus metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) P450,apresenta um papel essencial no 
metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Diante do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua respectiva enzima, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4.
II- CYP2E1.
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19.
V- CYP2C9.
VI- CYP1A2.
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina.
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina.
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol.
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( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A III - I - VI - II - V - IV.
B III - I - IV - VI - V - II.
C III - I - V - IV - II - VI.
D VI - I - II - III - V - IV.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos dependem apenas das suas propriedades 
físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais 
inalatórios, com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar imobilidade em 50% dos 
pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano Óxido Nitroso
(P) sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P) gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido nitroso.
B Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido nitroso.
C Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano.
D Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano > Metoxiflurano.
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