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2ª Lista - CADEIAS CARBÔNICAS

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2ª Lista de Exercícios de Química Orgânica 
CADEIAS CARBÔNICAS E NOMENCLATURA DO GRUPO ALQUILA 
 
 
 
1. O gosto amargo característico da cerveja deve-se ao composto mirceno, proveniente das 
folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. 
 
 
 
 
 
 
A fórmula estrutural do MIRCENO apresenta (marque a correta e corrija as falsas): 
 
a) Um carbono terciário 
b) Cadeia carbônica saturada e ramificada 
c) Cinco carbonos primários 
d) Cadeia acíclica e insaturada 
e) Cadeia carbônica heterogênea 
 
 
 
2. O agente laranja é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como 
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os 
bombardeios. 
 
 
 
 Na estrutura do agente laranja anterior 
estão presentes: 
 
 
 
 
 
a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. 
b) 3 ligações π e 1 cadeira aromática. 
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. 
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. 
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. 
 
 
 
3. Considerando os compostos a seguir: 
 
I. H3C - (CH2)2 CH3 
II. C(CH3)3 - CH2 - CH3 
III. H3CCH2CH(CH3)2 
IV. H3CCH2CH(OH)CH3 
V. H3CCHBrCHBrCH3 
 
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? 
b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas. 
 
 
4. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua 
molécula está representada a seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela: 
 
a) é aromática. 
b) apresenta fórmula molecular C10H15 
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. 
d) apresenta 2 carbonos quaternários. 
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 
 
 
 
5. A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, 
aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a 
partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em 
aminoácidos essenciais no leite de vaca. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais é correto afirmar que 
leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos substituintes (- R): 
 
a) Isobutil, sec-butil e isopropil 
b) Isopropil, etil e metil 
c) Sec-butil, propil e etil 
d) Isobutil, metil e n-butil 
e) Metil, etil e n-propil 
 
 
 
 
6. De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos 
polímeros, é: 
 
 
 a) 4-metil-1,3-butadieno 
 b) 2-metileno-1,3-butadieno 
 c) 4-vinil-1-penteno 
 d) 2-metil-1,3-butadieno 
 e) 2-metil-1,3-pentadieno 
 
 
 
7. Os detergentes biodegradáveis se diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela 
natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho médio 
da cadeia é de 12 átomos de carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis 
possuem cadeia linear, os detergentes não biodegradáveis apresentam cadeias 
ramificadas. 
 
 
 
 
 
Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente 
não biodegradável: 
 
a) Dodecano. 
b) Butano. 
c) Etano. 
d) Benzeno. 
e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. 
 
 
 
8. O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial 
tetraédrica é o: 
 
 
 
 
9. Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no 
tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo 
dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: 
 
 
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: 
a) cetona e amina. 
b) cetona e amida. 
c) éter e amina. 
d) éter e amida. 
e) éster e amida. 
 
 
 
10. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce 
ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a 
doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do 
que a sacarose. 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, 
a) éter, amida, amina e cetona. 
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amida, amina e cetona. 
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
 
11. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de 
infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, 
respectivamente: 
 
 
 
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 
b) amida, amina, álcool, éster. 
c) amina, fenol, amida, aldeído. 
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. 
e) amida, nitrila, fenol, éster. 
 
 
 
12. Observe a estrutura da muscona: 
 
 
 
 
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo 
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa 
produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros. 
 Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as 
fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de 
essências. 
 Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: 
 
a) Ácido carboxílico 
b) Aldeído 
c) Cetona 
d) Éter 
e) Fenol

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