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2ª Lista de Exercícios de Química Orgânica CADEIAS CARBÔNICAS E NOMENCLATURA DO GRUPO ALQUILA 1. O gosto amargo característico da cerveja deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do MIRCENO apresenta (marque a correta e corrija as falsas): a) Um carbono terciário b) Cadeia carbônica saturada e ramificada c) Cinco carbonos primários d) Cadeia acíclica e insaturada e) Cadeia carbônica heterogênea 2. O agente laranja é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. Na estrutura do agente laranja anterior estão presentes: a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. b) 3 ligações π e 1 cadeira aromática. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. 3. Considerando os compostos a seguir: I. H3C - (CH2)2 CH3 II. C(CH3)3 - CH2 - CH3 III. H3CCH2CH(CH3)2 IV. H3CCH2CH(OH)CH3 V. H3CCHBrCHBrCH3 a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas. 4. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela: a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C10H15 c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 5. A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos substituintes (- R): a) Isobutil, sec-butil e isopropil b) Isopropil, etil e metil c) Sec-butil, propil e etil d) Isobutil, metil e n-butil e) Metil, etil e n-propil 6. De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é: a) 4-metil-1,3-butadieno b) 2-metileno-1,3-butadieno c) 4-vinil-1-penteno d) 2-metil-1,3-butadieno e) 2-metil-1,3-pentadieno 7. Os detergentes biodegradáveis se diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos de carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, os detergentes não biodegradáveis apresentam cadeias ramificadas. Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente não biodegradável: a) Dodecano. b) Butano. c) Etano. d) Benzeno. e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. 8. O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o: 9. Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida. 10. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 11. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) amida, amina, álcool, éster. c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. 12. Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros. Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Cetona d) Éter e) Fenol
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