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1 Os antibióticos de tetraciclina foram introduzidos, pela primeira vez, há mais de 70 anos como os primeiros antibióticos de amplo espectro, eficazes contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas aeróbias e anaeróbias. Geralmente, são administrados por via oral e continuam a ser amplamente usados, embora estejam sendo suplantados por outros agentes, como as quinolonas.
Sobre esta classe de fármacos, assinale a alternativa CORRETA:
A
As tetraciclinas permanecem como medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Rickettsiaceae, Chlamydia pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia trachomatis, Borrelia burgdorferi (doença de Lyme).
B
As tetraciclinas são os medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Staphylococcus epidermidis e Staphylococcus saprophyticus.
C
As tetraciclinas são os medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia trachomatis,  Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Providencia ssp.
D
As tetraciclinas são os medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Providencia ssp, Shigella sonne, Enterobacter aerogene, Proteus vulgaris.
2 As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia lateral.
(    ) Essa penicilina contém um grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação ácida.
(    ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, podendo ser substituído por um metil.
(    ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade antibacteriana dessa penicilina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
V - F - V - V.
C
V - V - F - F.
D
F - V - F - F.
3 O cloranfenicol foi originalmente isolado de um microrganismo chamado Streptomyces venezuelae, encontrado em um campo perto de Caracas, Venezuela. O cloranfenicol tem um amplo espectro de atividade contra bactérias aeróbias e anaeróbicas Gram-positivas e Gram-negativas, embora agora seja raramente usado por causa da toxicidade.
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A
O reconhecimento de efeitos tóxicos  como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu seu uso somente aos pró-fármacos do cloranfenicol.
B
O uso de cloranfenicol e seus pró-fármacos são indicados para o tratamento da anemia aplásica e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
C
O reconhecimento de efeitos tóxicos, como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu muito o seu uso.
D
Seu uso contraindicado em pacientes graves, em situações específicas como tratamento da febre tifoide aguda (Salmonella typhi) e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
4 A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, sendo comercializada em sua forma racêmica.
Acerca da estrutura geral da fluoxetina, apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe seletivamente a recaptação de serotonina.
(    ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
(    ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
(    ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
(    ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - V - F - V.
B
V - F - V - V - V.
C
V - F - F - V - V.
D
V - V - F - V - F.
5 A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria. A isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a mesma fórmula molecular (REZENDE; AMAURO; RODRIGUES FILHO, 2016). De acordo com o exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformação refere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à rotação das ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de moléculas diferentes.
III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante rotação e deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em equilíbrio tão rápido que, sob condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros ópticos. Conceitos Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A
As sentenças I, II e IV estão corretas.
B
As sentenças II, III e IV estão corretas.
C
As sentenças I, II e III estão corretas.
D
As sentenças I e IV estão corretas.
6 Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
	I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
(    ) Paromomicina.
(    ) Estreptomicina.
(    ) Espectinomicina.
(    ) Neomicina.
	 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
II - III - I - III.
B
I - II - III - III.
C
III - I - II - III.
D
III - I - III - II.
7 Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de fármacos usados no tratamento de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e alguns tipos de transtorno de personalidade. A paroxetina é um análogo estrutural da fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina da fluoxetina, que é linear, foi modificado a um anel piperidina.
Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior perda no anel fenoxi.
(    ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a afinidade para receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi.
(    ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi.
(    ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos transportadores de sertralina.
(    ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos receptores de noraepinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V - F.
B
V - F - V - V - F.
C
V - F - F - V - V.
D
F - V - F - V - F.
8 As reações de conjugação de fase II são catalisadas portransferases e demandam a participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato, levando à formação de uma ligação covalente entre um grupo funcional no fármaco ou metabólito de fase I com ácido glicurônico, sulfato, glutationa, aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe a reação a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA: 
A
Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
B
Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
C
Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
D
Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
9 Inibidores da recaptação de noradrenalina-dopamina (IRND) são substâncias que agem como inibidoras da recaptação dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina, ao impedir a ação dos transportadores destes neurotransmissores, promovendo o aumento na concentração extracelular de noradrenalina e dopamina. De acordo com os fármacos representantes desta classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas::
(    ) Seus principais representantes são: bupropiona, reboxetina e atomoxetina.
(    ) Seus principais representantes são: venlafaxina, desvenlafaxina, duloxetina.
(    ) Seus principais representantes são: imipramina, desipramina, amitriptilina.
(    ) Seus principais representantes são: nortriptilina e clomipramina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
F - F - V - V.
C
V - V - F - F.
D
V - F - F - F.
10 A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa CORRETA: 
A
Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
B
Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
C
Reação de Fase II - Oxidação.
D
Reação de Fase I - Desalquilação

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