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27/06/22, 14:43 Avaliação II - Individual 1/6 Prova Impressa GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739981) Peso da Avaliação 1,50 Prova 46882038 Qtd. de Questões 10 Acertos/Erros 9/1 Nota 9,00 A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os compostos apresentando esse tipo de instauração apresentem estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Nesse contexto, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Essa molécula pode ser classificada como um alceno. ( ) O nome sistemático dessa molécula é (Z)-2-bromo-1-iodopropeno. ( ) De acordo com as regras de nomenclatura sistemática, a cadeia principal é sempre a que possui o maior número de átomos de carbono, assim, pode ser que a ligação dupla C=C não faça parte da cadeia principal. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - F - F. B F - V - F. C V - V - V. D V - V - F. A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Com base na isomeria dos alcanos, analise as sentenças a seguir: I- Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para uma mesma fórmula molecular. II- A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um linear. III- Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentença III está correta VOLTAR A+ Alterar modo de visualização 1 2 27/06/22, 14:43 Avaliação II - Individual 2/6 B Somente a sentença III está correta. C Somente a sentença I está correta. D As sentenças I e III estão corretas. O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano como reagente, e analise as sentenças a seguir: I- Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação. II- Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z. III- Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentença I está correta. C Somente a sentença III está correta. D As sentenças I e III estão corretas. O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como combustível, sendo o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecção de vazamentos do gás de cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base no exposto, assinale a alternativa CORRETA: A A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do butano. 3 4 27/06/22, 14:43 Avaliação II - Individual 3/6 B A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior energiado butano. C A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável do butano. D A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo a conformação de menor energia do butano. A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos orgânicos. Nesse sentido, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Os alcanos são caracterizados por apresentarem baixa reatividade em função da presença apenas de ligações sigma. ( ) Um dos modos de emprego dos alcanos é como combustíveis, pois eles sofrem reação de combustão. ( ) Utiliza-se as reações de combustão no processo do refino do petróleo justamente para realizar o craqueamento de alcanos de massa molar alta em alcanos de menor massa molar. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - V. B F - F - F. C V - V - F. D F - V - F. Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio da teoria de ligação de valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp2 para formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os orbitais não hibridizados 2p dos dois carbonos da ligação combinam-se para formar a ligação pi. Baseando-se nas propriedades físicas e químicas dos alcenos, assinale a alternativa INCORRETA: A A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a sua alta densidade de elétrons. B Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua química se baseia na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma. C Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas cadeias carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio. D Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica principal maior o ponto de ebulição do composto. Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os 5 6 7 27/06/22, 14:43 Avaliação II - Individual 4/6 cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos, de acordo com a estrutura anexa, analise as sentença a seguir: I- Essa estrutura se refere ao isômero cis, pois ambos os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. II- Essa estrutura se trata do isômero cis, pois os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel. III- A formação das ligações covalentes nos cicloalcanos se dá pela sobreposição frontal entre os orbitais sp3 dos átomos de carbono. Assinale a alternativa CORRETA: A Somente a sentença I está correta. B As sentenças I e II estão corretas. C As sentenças I e III estão corretas. D Somente a sentença III está correta. Uma reação de adição é uma reação em que uma ou mais espécies químicas se unem a outra (substrato), formando um único produto. As reações de adição são típicas dos compostos insaturados, como os alcenos, os alcinos e até mesmo os aromáticos. Considerando as reações químicas típicas dos alcenos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Reação de halidrificação: ocorre entre um alceno e um ácido halogenado para a formação de um haleto de alquila. ( ) Reação de halogenação: ocorre entre um alceno e um composto simples de halogênio, formando um 1,2-dialeto. ( ) Reação de hidratação: ocorre com a presença de um catalisador metálico para a formação de alcano. ( ) Reação de hidrogenação: ocorre para a formação de um álcool, sendo, geralmente, realizada em meio ácido. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - V - F - V. B F - F - V - V. C V - F - V - F. D V - V - F - F. 8 27/06/22, 14:43 Avaliação II - Individual 5/6 As reações químicas ocorrem quando há quebra de ao menos uma ligação químicanos reagentes e a posterior formação de uma nova ligação química para originar os produtos. Essas quebras e formações de ligações químicas são consequência de movimentos de elétrons de valência dos átomos que participam dessas ligações. As quebras e formações de ligações químicas covalentes ocorrem sistematicamente de algumas maneiras. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: I- A quebra heterolítica ocorre quando, na quebra da ligação, apenas um dos átomos fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado. II- As reações radicalares são caracterizadas por apresentarem quebras heterolíticas nos reagentes e posterior formação assimétrica de ligações para a obtenção dos produtos. III- A grande maioria das reações químicas orgânicas são classificadas como reações polares, visto que a maioria dos grupos funcionais orgânicos apresentam ligações químicas polares. IV- A formação assimétrica ocorre quando, no processo de formação de uma ligação química, apenas um dos átomos contribui com um par de elétrons, enquanto o outro átomo os aceita. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I, III e IV estão corretas. B As sentenças II e IV estão corretas. C As sentenças I e II estão corretas. D As sentenças II, III e IV estão corretas. O bromoetano pertence ao grupo dos haletos de alquila, justamente porque apresenta um halogênio (no caso, o bromo) ligado a um átomo de carbono. O bromoetano é um composto bastante reativo, sendo utilizado como precursor de sínteses de reagentes de Grignard. A imagem anexa mostra o esquema da reação entre o bromoetano em um meio básico (caracterizado pela presença de íons hidroxila) para a formação do metanol. Com base nessa reação, analise as sentenças a seguir: I- A reação entre o bromoetano e o íon hidroxila pode ser classificada como uma reação de rearranjo. II- O íon hidroxila atua como nucleófilo na reação com o bromoetano. III- O carbono ligado ao bromo no bromoetano atua como o nucleófilo, atacando o íon hidroxila. IV- Para mostrar o mecanismo da reação entre o bromoetano e o íon hidroxila coloca-se uma seta curva que sai do OH- e aponta para o C ligado ao Br nos reagentes. Assinale a alternativa CORRETA: 9 10 27/06/22, 14:43 Avaliação II - Individual 6/6 A As sentenças I e IV estão corretas. B As sentenças II e III estão corretas. C As sentenças I, III e IV estão corretas. D As sentenças II e IV estão corretas. Imprimir
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