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Avaliação Final (Objetiva) - Química Orgânica II

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28/06/2022 10:31 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
1/8
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:745156)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 49650846
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 11/1
Nota 10,00
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. [...] Os vários tipos de bisfenol, 
também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. [...] O bisfenol A, 
um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens 
alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos, latas de conserva, [...] Após estudos 
comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos 
restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a 
estrutura a seguir, que mostra a estrutura do bisfenol A, avalie as asserções a seguir e a relação 
proposta entre elas: 
 
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. 
PORQUE
II- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: Conheça os tipos de bisfenol e seus riscos. 2019. Disponível em: 
https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em 12 set. 2019.
A As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
B A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
C As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
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28/06/2022 10:31 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um 
indício disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são 
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. 
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, 
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A Éteres. 
B Epóxidos.
C Carbonos.
D Éteres Coroa.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos 
carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na 
forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono 
podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a 
carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e 
cetonas, analise as afirmativas a seguir: 
I- A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às 
características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila. 
II- A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o 
carbono da carbonila mais eletrofílico. 
III- A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do 
nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila. 
IV- O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos 
devido ao impedimento estérico. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B Somente a afirmativa IV está correta.
C As afirmativas III e IV estão corretas.
D As afirmativas II e III estão corretas.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos 
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo 
com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações E2 ocorrem nos casos em que 
um haleto de alquila é colocado para reagir com nucleófilos com alta basicidade, ou seja, com bases 
muito fortes, como os íons hidróxido e alcóxido. 
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Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A Quando falamos de E2 estamos falando de Reações de Substituição Nucleofílica Bimolecular.
B Quando falamos de E2 estamos falando de Reações de Eliminação Bimolecular. 
C Quando falamos de E2 estamos falando de Reações de Eliminação Unimolecular. 
D Quando falamos de E2 estamos falando de Reações de Substituição Nucleofílica Unimolecular.
Substâncias orgânicas sofrem diferentes reações para dar origem a substâncias de grande importância 
econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Algumas reações promovem a alteração 
na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Uma dessas reações provoca um 
aumento da densidade eletrônica sobre o átomo de carbono, oriunda pela formação de uma ligação 
entre o carbono e um hidrogênio ou pela quebra de uma ligação entre o carbono e um átomo mais 
eletronegativo.
Sobre essa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de oxidação. 
B Reação de halogenação.
C Reação de redução.
D Reação de adição.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, 
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias 
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem 
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das 
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo 
através da formação de um intermediário. 
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio 
alfa através do tautomerismo ceto-enólico. 
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do 
carbono carbonílico. 
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da 
ligação C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - F - V - F.
C V - F - F - F.
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D F - V - F - F.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
B A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via
formação de carbocátion.
C A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação
de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
D A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmenteem decorrência da
formação de carbocátion estável.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. 
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários. 
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
( ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
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saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A V - V - F - F.
B F - F - V - F.
C F - V - F - V.
D V - F - F - V.
"Em qualquer hora, em qualquer lugar, um cafezinho sempre vai bem, não é mesmo? No 
entanto, você já se perguntou quais substâncias estão por trás desse aroma tão irresistível? [...] Os 
compostos voláteis do café estão compreendidos em várias classes, sendo as principais: furanos, 
pirazinas, cetonas e compostos sulfurados." Substâncias orgânicas de origem natural estão presentes 
no nosso cotidiano, principalmente em alimentos e bebidas. Algumas dessas substâncias naturais 
contêm em sua estrutura um grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono, caracterizando essas 
substâncias como cetonas. Sobre cetonas, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=68268. Acesso em: 16 set. 2019.
A As moléculas de cetonas apresentam valores intermediários de ponto de ebulição devido à
formação de ligação de hidrogênio entre si.
B Três reagentes de partida que podem dar origem a cetonas incluem álcoois secundários, cloretos
de acila e alcenos.
C Cetonas que apresentam uma grande quantidade de átomos de carbono caracterizam-se pela
presença de cadeia hidrofóbica, que as torna extremamente solúveis em água.
D As cetonas não sofrem ataque de nucleófilo devido à baixa reatividade do grupo funcional
presente em suas estruturas.
Substâncias de origem natural apresentam grande potencial como fármacos. Na natureza elas 
são produzidas com diversos fins, sendo que em plantas, por exemplo, atuam como sistema de 
proteção frente a insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros fatores. Substâncias que atuam como 
inseticidas, por exemplo, apresentam mecanismo de ação em receptores biológicos dos insetos e, por 
apresentarem atividade biológica em outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, 
o que proporciona a busca de potenciais fármacos em produtos naturais. O potencial biológico das 
substância pode ser favorecido através de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A 
alfa-amirina é uma substância encontrada em plantas, com potencial farmacológico o qual pode ser 
aumentado pela obtenção de derivados, apresentados na figura anexa. Nesse contexto, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool da alfa-
amirina. 
( ) Uma das alternativas para obter o éster [2] é através da reação da alfa-amirina com anidrido 
acético. 
( ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, devido ao 
aumento da cadeia carbônica. 
( ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar ésteres como o 
derivado [1]. 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B V - F - F - F.
C V - V - F - V.
D F - F - V - F.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em 
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado 
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez 
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo 
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura 
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de 
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: 
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em 
estabilizar sua base conjugada. 
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II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um 
grupo metila na mesma posição. 
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma 
temperatura. 
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base 
conjugada estável. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I e III.
B I, II e IV.
C II e IV.
D I, III e IV.
(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no 
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, 
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar 
que: 
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. 
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. 
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da 
densidade eletrônica da ligação C=O. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A II, apenas.
B I, apenas.
C III, apenas.
D I e III, apenas.
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