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Tautomeria

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Tautomeria
A tautomeria é um tipo de isomeria constitucional (plana) dinâmica em que os isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. 
Isso ocorre sempre em sistemas líquidos, e os principais exemplos de tautomeria ocorrem com enóis, aldeídos e cetonas, como será mostrado mais adiante neste texto. Essa isomeria ocorre com esses compostos porque eles possuem um elemento muito eletronegativo (o oxigênio) ligado a um carbono insaturado, isto é, que faz uma dupla ligação. Desse modo, o oxigênio atrai fortemente os elétrons da dupla ligação, que é fraca e fácil de se deslocar, e um isômero transforma-se no outro.
Veja um exemplo abaixo de um equilíbrio aldoenólico, isto é, entre um aldeído e um enol, que possuem a mesma fórmula molecular C2H4O:
Esse equilíbrio existe quando uma solução de aldeído acético (etanal) é preparada, sendo que uma pequena parte se transforma em etenol, que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído, estabelecendo o equilíbrio dinâmico.
- Observe que a diferença entre esses isômeros está no grupo funcional, assim, a tautomeria é um caso particular de isomeria plana de função.
Veja outro exemplo de tautomeria aldoenólica, em que temos no equilíbrio o propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas fórmulas moleculares são: C3H6O. Note que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila:
A seguir, temos uma tautomeria cetoenólica, ou seja, entre uma cetona e um enol:
A tautomeria cetoenólica ocorre com uma molécula muito importante, a guanina, uma das bases nitrogenadas que compõem a dupla-hélice de nosso DNA. Na figura abaixo, temos a guanina emparelhando-se com a citosina, sendo que é somente com essa molécula que a guanina se emparelha no DNA:
Agora veja o equilíbrio cetoenólico da guanina:

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