Ácidos e Bases - Farmácia 2013

Prévia do material em texto

Geometria Molecular 
e Efeitos Químicos 
Geometria Molecular 
Geometria Molecular 
4 
Efeitos Químicos 
 1. Efeito Polar (Indutivo): Polarização dos elétrons da 
ligação σ (sigma) 
 +I -I 
 2. Efeito de ressonância (Mesomérico): deslocalização 
de elétrons não ligantes de ligações π (pi). 
 -M +M 
 3. Efeito de Hiperconjugação : deslocalização de 
elétrons de ligação σ (sigma) 
 
 4. Efeito estérico: Interações espaciais entre átomos 
ou grupamento volumosos. 
 
Efeitos Químicos 
Efeitos Químicos 
Efeito Indutivo 
Efeitos Químicos 
Efeito Indutivo 
Efeitos Químicos 
Efeito Mesomérico: deslocalização de elétrons não ligantes de ligações π (pi). 
Efeitos Químicos 
• Efeito Mesomérico: 
 
• Acidez 
>
OH
NO2
OH
NO2
9 
>>>
OH
CH3 OH
 Basicidade 
>
CH2NH2 NH2
NH2
<<< CH3NH2
Efeitos Químicos 
Hiperconjugação 
 
Basicidade 
NH2
CH3
NH2
CF3
>
10 
NH2 NH2
CH CH
H H F F
H F
Efeitos Químicos 
+M -I -M -I +M +I 
 -F -NO2 -O- 
-Cl -CN -S- 
-Br -CHO -CH3 
-I CO2H CR3 
-OH -CONH2 
-OR 
 
 
-NR2 
 CF3 
 
 
-CH=CR2 -CH=CR2 
11 
O C
O
R
H
N C
O
R
C C R
C C R
Efeito Indutivo é obtido por 
comparação como o H: 
 
(F) -I H +I (CH3) 
Efeitos Químicos 
 Efeito Estérico 
 
 R3N:BR’3 R3N: + BR’3 
 
 H3N:BMe3 MeH2N:BMe3 Me2HN:BMe3 Me3N:BMe3 Et2HN:BMe3 
12 
K 
4,6 0,035 
 
0,021 0,477 1,22 K 
Acidez 
CH3
OH
CH3
NO2
>
OH
NO2
CH3 CH3
Efeitos Químicos 
 
Efeito Estérico 
 
Basicidade 
13 
N
O2N NO2
NO2
N
O2N NO2
NO2
Me Me Me Me
>>
Ácido –Base 
Bronted- Lowry 
Ácidos e Bases 
Ácidos e Bases 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases 
Efeitos de ressonância 
Ácidos e Bases 
Ácidos e Bases 
Ácidos e Bases 
Ácidos e Bases 
Ácidos e Bases 
Ácidos e Bases 
• carga negativa em um elemento 
eletronegativo 
• deslocalização da carga negativa por 
ressonância 
• espalhamento da carga por grupos retiradores 
de elétrons por polarização de ligações . 
• Carga negativa em orbital com maior caráter s 
• Tornando-se aromático.