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Preparação e reacções de álcoois

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GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
1 
 
1- Hidratação catalizada de alquenos 
 
2- Hidroboração de alquenos 
 
3- Hidrólise de halogenetos de alquilo 
 
4- Reacção de reagentes de Grignard com aldeídos e cetonas 
 
5- Reacção de reagentes de organolítio com aldeídos e cetonas 
 
6- Reacção de reagentes de Grignard com ésteres 
 
 
7- Preparação de álcoois por redução de aldeídos e cetonas 
a) 
 
 
 
GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
2 
 
b) 
 
c) 
 
d) O hidreto de lítio e alumínio reage violentamente com água e álcoois, por isso deve usar-se 
em dissolventes como o éter dietílico ou tetra-hidrofurano anidros: 
1) 
 
2) 
 
8- Qual dos álcoois isoméricos C4H10O podem preparar-se por hidrogenação de aldeídos? Quais 
podem preparar-se por hidrogenação de cetonas? Quais não se podem preparar a partir de um 
composto carbonilo? 
 
9- Preparação de álcoois por redução de ácidos carboxílicos e ésteres 
 
 
O LiAlH4 é o reagente de eleição para reduzir ésteres a … : 
 
 
 
10- Dê a estrutura de um éster que produzirá uma mistura que contém quantidades equimolares de 1-
propanol e 2-propanol por redução com hidreto de lítio e alumínio. 
 
11- Preparação de álcoois a partir de epóxidos 
 
 
 
O boroidreto de sódio não é um doador de 
hidretos tão potente como o LiAlH4 e não 
reduz os ácidos carboxílicos. 
GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
3 
 
12- Cada um dos seguintes álcoois foi preparado pela reacção de um reagente de Grignard com 
óxido de etileno. Seleccione o reagente de Grignard apropriado em cada caso. 
a) b) 
 
 
13- Preparação de dióis 
a) 
 
b) Escreva equações que mostram como poderia preparar-se 3-metil-1,5-pentanodiol a partir de 
um ácido dicarb oxílico ou um diéster. 
 
14- Conversão de álcool em éter 
 
 
 
15- Esterificação 
1) 
 
 
2) 
 
 
16- Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma 
solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) 
em meio ácido. O produto depende do tipo de álcool que for oxidado, se for primário, 
secundário, terciário ou o metanol. 
Resumidamente temos: 
GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
4 
 
 
Sendo o metanol o único álcool que possui três hidrogénios ligados ao carbono susceptíveis de 
sofrerem oxidação, demonstre as três oxidações sucessivas, de acordo com o esquema anterior: 
 
17- Diga porquê que os álcoois terciários não sofrem oxidação? 
 
18- Exemplo de reacção de transposição (só para observação). 
 
 
 
Obs.: 
Diglima, ou éter bis(2-metoxietílico) 
C6H14O3 ( ) 
 
OTs = tosilato 
p-toluenossulfonilo (p-CH3C6H4SO2−) 
Tosilato é o termo usado habitualmente para referir-se ao grupo p-toluenossulfonato (p-CH3C6H4SO3−), e 
por extensão aos seus sais e ésteres, derivados do ácido p-toluenessulfónico.

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