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INSTITUTO DE CIÊNCIAS DE SAÚDE TENHA ESPERANÇA – INCISTE CURSO DE TÉCNICOS DE FARMÁCIA MÉDIO INICIAL TURMA – 6 DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA TRABALHO DE INVESTIGAÇÃO TEMA: AMINAS ELEMENTOS DO GRUPO: DELÍCIA MOISÉIS CUMBI JOANA NOÉ FILIMONE VIRGÍNIA FÉLIX DOCENTE: SEBASTIÃO JOB CUATIA BEIRA, ABRIL DE 2022 Índice 1. Introdução ........................................................................................................................... 1 2. Aminas ................................................................................................................................ 2 2.1. Estrutura das aminas.................................................................................................... 2 2.2. Classificação das aminas ............................................................................................. 2 2.3. Propriedades das aminas ............................................................................................. 3 2.4. Características das aminas ........................................................................................... 3 2.5. Nomenclatura da aminas ............................................................................................. 4 2.5.1. Nomenclatura de aminas primárias ...................................................................... 4 2.5.2. Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias .............................................. 5 2.5.3. Arilaminas ............................................................................................................ 6 2.5.4. Aminas heterocíclicas .......................................................................................... 7 2.6. Reações das aminas ..................................................................................................... 7 2.6.1. Reação ácido-base ................................................................................................ 7 2.6.2. Alquilação de aminas ........................................................................................... 7 2.6.3. Reação de sulfonamida ........................................................................................ 8 2.7. Usos das aminas no cotidiano ..................................................................................... 9 3. Conclusão ......................................................................................................................... 10 4. Referências Bibliográficas ................................................................................................ 11 1 1. Introdução As aminas são compostos que possuem pelo menos um nitrogênio orgânico em sua estrutura. Este nitrogênio pode estar ligado a um, dois, ou três grupos alquila ou arila. Em função do número de grupos alquila ligados ao nitrogênio, a amina é classificada em primária secundária e terciária. Existem casos em que o nitrogênio está ligado a quatro grupos, e neste caso o nitrogênio é carregado positivamente e é denominado sal de amônio ou amina quaternária. Na nomenclatura sistemática, as aminas recebem os nomes adicionando – se o sufi xo – amina ao nome da cadeia ou do sistema cíclico ao qual o grupo NH2 está ligado com a substituição do final – o por -ila. 2 2. Aminas As aminas são compostos derivados da amônia (NH3). Para cada hidrogênio substituído por um grupo orgânico, temos um tipo de amina (primária, secundária e terciária). São compostos de caráter básico e exalam forte odor de peixe. Muitas das características químicas, como ponto de fusão, ebulição e densidade, variam conforme o tamanho e o tipo de cadeia carbônica ligada ao nitrogênio. A nomenclatura desse grupo funcional é inconfundível, em razão da presença do termo “amina” como sufixo. As aminas estão presentes no nosso corpo como aminoácidos e são usadas na fabricação de corantes e fármacos. 2.1.Estrutura das aminas A molécula de amina tem uma estrutura em formato de pirâmide triangular — na Química, é chamada de geometria piramidal. O nitrogênio fica no “pico da pirâmide”, conectado por meio de ligações do tipo (sp³) aos radicais orgânicos, ou por ligação de hidrogênio aos hidrogênios não substituídos, que ficam nos vértices da base da pirâmide. 2.2.Classificação das aminas As aminas são derivadas da amônia (NH3). Assim, o que ocorre é a substituição dos hidrogênios da amônia por radicais, grupos de hidrocarbonetos (representados pela letra “R”). A classificação das aminas ocorre de acordo com o número de hidrogênios substituídos. Amina primária: substituição de um hidrogênio por um radical orgânico (R-NH2). Amina secundária: substituição de dois hidrogênios por dois radicais orgânicos (R2NH). 3 Amina terciária: substituição dos três hidrogênios ligados ao nitrogênio por radicais orgânicos (R3N). 2.3. Propriedades das aminas • Solubilidade: moléculas com até cinco carbonos são solúveis em água e álcool, e moléculas de amina com mais de cinco carbonos são insolúveis em água. • Densidade: aminas com radicais orgânicos de cadeia aberta têm densidade menor que 1 g/m³, e aminas que formam compostos aromáticos têm densidade maior que 1 g/m³. • Ponto de fusão e ebulição: alterados conforme o tamanho da cadeia carbônica dos substituintes. Quanto maior for a molécula, maior serão os pontos de fusão e ebulição. • Basicidade: aminas possuem caráter básico, em função do par de elétrons desemparelhado, fazendo com que a molécula doe esse par de elétrons e receba um íon H+. As aminas aromáticas tendem a ser bases mais fracas, pois o par de elétrons livres entra em ressonância com o anel aromático presente na molécula. • Toxidade: aminas aromáticas são compostos tóxicos e prejudiciais à saúde. • As aminas são mais polares do que os alcanos de massa molar semelhante, porém são menos polares do que os alcoóis (lig. de H mais fracas nas aminas do que nos alcoóis). 2.4.Características das aminas • Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão, aminas com 1 a 3 carbonos na molécula são gasosas; de 3 a 12 carbonos, são líquidas; e aminas com mais de 12 carbonos na molécula são sólidas. • Odor: aminas com pequenos radicais orgânicos, como metilamina e etilamina, possuem o odor característico da amônia. A trimetilamina, por exemplo, é encontrada em tecidos animais e é parcialmente responsável pelo odor característico dos peixes. A 4 nicotina, por exemplo, é encontrada no tabaco. no entanto as demais aminas com substituintes maiores possuem odor forte de peixe. • Cor: são em sua maioria incolores. 2.5.Nomenclatura da aminas A nomenclatura do grupo funcional amina, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac), será: 2.5.1. Nomenclatura de aminas primárias Nome dos radicais substituintes + localização do carbono ligado diretamente ao nitrogênio + termo amina • Nomenclatura para radical Prefixo (indicando número de carbonos) + infixo (indicando tipo de ligação). Prefixo Infixo 1 carbono: met 2 carbonos: et 3 carbonos: prop 4 carbonos: but 5 carbonos: pent 6 carbonos: hex 7 carbonos: hept 8 carbonos: oct 9 carbonos: non 10 carbonos: dec • 1 ligação simples: -an • 1 ligação dupla: -en • 1 ligação tripla: -ino • 2 ligações duplas: -dieno Localização da amina: para localizar o carbono que se liga diretamente ao nitrogênio, é necessário fazer a contagem dos carbonos da cadeia, começando pelo lado mais próximo da amina. Se a localização for no carbono, não será necessário deixar explícito na nomenclatura. 5 Exemplos: CH3-NH2 → Metanamina CH3-CH2-NH2 → Etanamina CH3-CH2-NH2 → Etanamina De modo alternativo, o sufixo –amina pode ser usado em substituição à terminação – o do nome do hidrocarboneto da cadeia principal. As aminas com mais de um grupofuncional são nomeadas considerando- se o grupo –NH2, como um substituinte – amino na molécula principal pelo sistema IUPAC. Exemplo: 2.5.2. Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias N + radical menor (prefixo +il) + radical maior (com sufixo indicando tipo de ligação) + amina. Muitas aminas secundárias e terciárias recebem os nomes da mesma maneira geral que as aminas primárias, como visto anteriormente. Na nomenclatura comum, designamos os grupos 6 orgânicos individualmente se eles são diferentes ou utilizamos prefixos di- ou tri-, se estes grupos são iguais. Na nomenclatura sistemática, utilizamos o localizador N para designar os substituintes ligados ao átomo de nitrogênio. Exemplos: 2.5.3. Arilaminas As arilaminas são as aminas em que o grupo amino primário, secundário ou terciário está ligado diretamente a um anel benzênico. Duas das arilaminas mais simples têm os seguintes nomes: 7 2.5.4. Aminas heterocíclicas As aminas heterocíclicas são compostos em que o átomo de nitrogênio faz parte do anel. Cada anel heterocíclico diferente recebe o seu próprio nome. O átomo de nitrogênio heterocíclico sempre recebe a numeração correspondente a posição 1. Exemplos: 2.6.Reações das aminas 2.6.1. Reação ácido-base A amina possui um par de elétrons desemparelhados, o que confere carácter básico à molécula. Os sais de aminas são sólidos e por serem compostos iônicos, são solúveis em água e pouco solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade. Na reação ácido-base, a amina recebe um íon H+, tornando-se uma molécula protonada. 2.6.2. Alquilação de aminas Nesse tipo de reação, o nitrogênio de uma amina primária ou secundária é transferido para um haleto ogânico, produzindo assim uma amina alqui-substituída e um ácido. 8 Caso a reação aconteça com uma amina terciária, o produto da reação será um amina quaternária protonada e um âniao de halogênio Acilação de aminas: acontece entre aminas primárias ou secundárias, podendo ser com cloretos de acila (RCOCl), formando uma amida e um ácido. Também pode ocorrer com anidridos de ácido carboxílico (RCO)2O, formando uma amida e um ácido carboxílico. 2.6.3. Reação de sulfonamida A reação de sulfonamida é a reação que acontece nos testes de Hinsberg utilizados para detecção de aminas primárias e secundárias. Nesse caso, um cloreto de sulfonil (C6H4ClO2S) reage com a amida, formando uma sulfonamida. 9 2.7.Usos das aminas no cotidiano As aminas estão presentes no nosso corpo. • O grupo faz parte de alguns aminoácidos que participam da formação de proteínas e hormônios, como adrenalina e noradrenalina. Elas também são utilizadas na fabricação de remédios antidepressivos. • São utilizadas na fabricação de corantes artificiais aplicados em produtos alimentícios, como anilinas usadas em confeitarias. • Estão presentes na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de sabão e cosméticos. • Fazem parte do processo de decomposição de matéria orgânica. O odor forte e desagradável que sentimos é proveniente das moléculas do grupo amina presentes no processo, como a cadaverina (C5H14N). • Aminas primárias são utilizadas em indústrias de mineralogia para beneficiamento ou apuramento dos metais. A amina é usada como agente de flotação, separando o que é mineral dos resíduos não desejados. 10 3. Conclusão As aminas têm pontos de ebulição superiores aos dos alcanos de mesmo tamanho, estes pontos são menores do que os dos alcoóis análogos, porque as ligações hidrogênio são mais fracas. A solubilidade em água esta entre a dos alcanos e alcoóis de tamanhos comparados. As aminas são ácidos fracos que requerem o tratamento com alquillítios ou metais alcalinos para formar os íons amida. Entretanto, são bases moderadamente boas que levam a sais de amônio, que são ácidos relativamente fracos. Elas podem ser obtidas a partir de amônia ou de outras aminas por alquilação simples, mas este método dá misturas com rendimentos baixos. 11 4. Referências Bibliográficas COSTA, Sônia Maria Oliveira. MENEZES, Jane Eire Silva Alencar. Química orgânica. 2ª ed. - Fortaleza: EdUECE, 2015. PETER, K.; VOLLHARDT, C; SCHORE, Neil E. Química Orgânica: estrutura e função. São Paulo: Bookman, 2004. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica, v.2. São Paulo: LTC, 2006.
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