763448_1ª prova de quimica organica II - 2 semestre 2013

Prévia do material em texto

1 
 
 PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MINAS GERAIS 
ICEI – Departamento de Física e Química- Curso de Engenharia Química 
 1º Prova de Química Orgânica II- 2º Semestre 2013 
NOME:_________________________________________________________DATA:_______ 
1) Complete os quadros com os produtos formados ou os reagentes utilizados a partir das 
seguintes reações: 
 
 
2) Escreva todos os reagentes e/ou produtos usados nas etapas mostradas abaixo: 
 
2 
 
 
 
3) Mostre detalhadamente a formação do produto acima onde ocorreu um rearranjo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
4) Mostre a retrossíntese e a síntese do composto abaixo, partindo do iodo metano e de um 
composto carbonílico (éster contendo até 9 átomos de carbono). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
5) Veja as seguintes moléculas; 
 
A seguir, temos 3 espectros correspondentes aos compostos acima. Associe qual espectro 
corresponde a sua respectiva estrutura: 
(justifique pelo menos 2 bandas): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 650,0
43,0
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
101,3
cm-1
%T 
3290
2962
2923
2852
2118
1728
1539
1435
1412
1390
1331
1258
1147
1089
1028
871
790
659
5 
 
 
 
 
 
 
 
 
4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 650,0
25,0
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
99,6
cm-1
%T 
3328
3283
3064
2918
2850
1611
1484
1470
1371
1351
1329
1308
1251
1193
1128
1098
1061
1040
1008
984
947
857
816
760
730
721
1565
2764
2531
3189
1433
1158
4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 650,0
22,0
25
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
100,0
cm-1
%T 
3046 2929
2875
2091
1901
1783
1592
1488
1443
1405
1341
1282
1245
1196
1107
1070
1011
963
943
880
834
791
724
668