Química Orgânica I

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2018
Química Orgânica i
Profª. Clarice Fedosse Zornio
Copyright © UNIASSELVI 2018
Elaboração:
Profª. Clarice Fedosse Zornio
Revisão, Diagramação e Produção:
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
Ficha catalográfica elaborada na fonte pela Biblioteca Dante Alighieri 
UNIASSELVI – Indaial.
Z88q
 Zornio, Clarisse Fedosse
Química Orgânica I. / Clarice Fedosse Zornio – Indaial: 
UNIASSELVI, 2018.
224 p.; il.
ISBN 978-85-515-0192-4
1.Química orgânica – Brasil. II. Centro Universitário 
Leonardo Da Vinci.
CDD 547 
Impresso por:
III
apresentaçãO
Prezado estudante, seja bem-vindo ao mundo da química orgânica, 
uma área do conhecimento (bastante extensa, por sinal) integrante da grande 
área da ciência que é a química. O grande objetivo desse livro é fazer você 
compreender os conceitos que fundamentam a química orgânica e, mais ainda, 
entender o porquê de os químicos dedicarem a ela toda uma importância. 
O estudo da química já é por si só fundamental para entendermos as 
leis da natureza e a química orgânica serve justamente para aprofundarmos 
esse conhecimento, tendo como foco os compostos de carbono, o que 
torna, essencialmente, a química orgânica interessante é que, por meio 
dela, podemos buscar entender mais e mais a própria vida. Isso porque a 
vida, como conhecemos na Terra, é baseada em compostos de carbono (ou 
seja, é fundamentada pela química orgânica). Na Unidade 1, iniciaremos 
nossos estudos da química orgânica buscando compreender a base, ou 
seja, estudaremos a estrutura atômica, para depois estudarmos as ligações 
químicas entre os átomos, para assim, definirmos como os compostos 
interagem entre si e, para em seguida, começarmos a estudar os compostos 
orgânicos propriamente ditos (na verdade, estudaremos grupos de compostos 
orgânicos, classificados como grupos funcionais orgânicos). Esses passos são 
importantes para não tornar o aprendizado confuso, por isso, muitas vezes 
durante o texto, busco resgatar os conceitos já discutidos para que você possa 
acompanhar da melhor forma possível o que está sendo estudado.
Na Unidade 2, começaremos a estudar a química dos hidrocarbonetos 
(precisamente os alcanos e alcenos). Veremos, além das regras de nomenclatura 
desses compostos, as principais propriedades relacionadas aos compostos 
que fazem parte desses grupos funcionais. Nessa unidade também serão 
introduzidas as ideias fundamentais em que se baseiam as reações químicas das 
moléculas orgânicas (ou, mais simplesmente, as reações orgânicas). Entender 
isso será importante para, posteriormente, entendermos as propriedades 
químicas (ou a reatividade química) de cada grupo funcional. 
Na Unidade 3, estudaremos mais um grupo pertencente aos 
hidrocarbonetos, os alcinos, buscando entender sua estrutura química 
e alguns fatores relacionados as suas reatividades. Nessa unidade, 
também, estudaremos a estereoquímica dos compostos orgânicos, ou seja, 
estudaremos como os compostos orgânicos estão arranjados tridimensionais 
e quais as consequências desses arranjos. Por fim, estudaremos os compostos 
aromáticos, que possuem certas especificidades no modo como as ligações 
químicas estão estruturadas. 
Antes de prosseguirmos, é importante pontuar que você não deve 
tratar a química orgânica como uma subárea fragmentada da química como 
um todo. Na verdade, a subdivisão da química em química orgânica, química 
inorgânica, química analítica, físico-química e bioquímica tem um caráter 
estritamente didático, que guia nossa compreensão como um todo. Por isso, 
o que você aprendeu nas disciplinas anteriores deve sempre ser resgatado e 
IV
Você já me conhece das outras disciplinas? Não? É calouro? Enfim, tanto para 
você que está chegando agora à UNIASSELVI quanto para você que já é veterano, 
há novidades em nosso material.
Na Educação a Distância, o livro impresso, entregue a todos os acadêmicos desde 2005, é o 
material base da disciplina. A partir de 2017, nossos livros estão de visual novo, com um formato 
mais prático, que cabe na bolsa e facilita a leitura. 
O conteúdo continua na íntegra, mas a estrutura interna foi aperfeiçoada com nova diagramação 
no texto, aproveitando ao máximo o espaço da página, o que também contribui para diminuir 
a extração de árvores para produção de folhas de papel, por exemplo.
Assim, a UNIASSELVI, preocupando-se com o impacto de nossas ações sobre o ambiente, 
apresenta também este livro no formato digital. Assim, você, acadêmico, tem a possibilidade de 
estudá-lo com versatilidade nas telas do celular, tablet ou computador. 
 
Eu mesmo, UNI, ganhei um novo layout, você me verá frequentemente e surgirei para apresentar 
dicas de vídeos e outras fontes de conhecimento que complementam o assunto em questão. 
Todos esses ajustes foram pensados a partir de relatos que recebemos nas pesquisas 
institucionais sobre os materiais impressos, para que você, nossa maior prioridade, possa 
continuar seus estudos com um material de qualidade.
Aproveito o momento para convidá-lo para um bate-papo sobre o Exame Nacional de 
Desempenho de Estudantes – ENADE. 
 
Bons estudos!
NOTA
o conhecimento que você adquirir aqui, com esse livro, tem que ser levado 
adiante. Muitas vezes, tendemos a deixar para lá algo que estudamos em 
uma disciplina, principalmente se foi algo em que tivemos certa dificuldade. 
Mas asseguro a você, vamos lapidando nosso conhecimento com o tempo 
e, por isso, revisitar um conceito antes não muito bem compreendido, pode 
ser uma experiência muito importante, fazendo com que você olhe aquele 
conceito com outros olhos, entendendo-o melhor e, assim, consolidando seu 
conhecimento. Na verdade, mesmo formados, seremos sempre estudantes, 
pois a busca pelo conhecimento não para.
Tenha também em mente que estudar a química é também 
compreender o que caracteriza a humanidade como um agente racional 
e transformador, que sempre buscou, desde os seus primórdios, tentar 
explicar os fenômenos da natureza, não apenas para compreendê-los, mas 
para modificar as condições de vida no planeta Terra. Claro que essas ações 
de transformação, muitas vezes, geram problemas, mas precisamos também 
reconhecer que só chegamos até aqui hoje graças à curiosidade, que pode ser 
vista como uma característica intrínseca de qualquer ser humano.
Dito isso, convido você a adentramos no mundo da química orgânica! 
Profª. Clarice Fedosse Zornio
V
Olá acadêmico! Para melhorar a qualidade dos 
materiais ofertados a você e dinamizar ainda mais 
os seus estudos, a Uniasselvi disponibiliza materiais 
que possuem o código QR Code, que é um código 
que permite que você acesse um conteúdo interativo 
relacionado ao tema que você está estudando. Para 
utilizar essa ferramenta, acesse as lojas de aplicativos 
e baixe um leitor de QR Code. Depois, é só aproveitar 
mais essa facilidade para aprimorar seus estudos!
UNI
VI
VII
UNIDADE 1 - FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA ...................................................1
TÓPICO 1 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I .....................................................3
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................3
2 BREVE HISTÓRICO ..........................................................................................................................4
3 A QUÍMICA ORGÂNICA E A TABELA PERIÓDICA ...............................................................6
4 O CARBONO .......................................................................................................................................8
5 ESTRUTURA ATÔMICA ..................................................................................................................9
5.1 ORBITAIS ATÔMICOS ..................................................................................................................10
5.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA DO ESTADO FUNDAMENTAL ....................................15
LEITURACOMPLEMENTAR .............................................................................................................18
RESUMO DO TÓPICO 1......................................................................................................................20
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................21
TÓPICO 2 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II ....................................................23
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................23
2 LIGAÇÃO QUÍMICA ........................................................................................................................23
3 LIGAÇÕES COVALENTES I: TEORIAS DE LIGAÇÃO QUÍMICA .......................................26
3.1 TEORIAS DE LIGAÇÃO QUÍMICA ...........................................................................................28
3.2 TEORIA DE LIGAÇÃO DE VALÊNCIA ....................................................................................29
3.2.1 Orbitais Híbridos Sp3............................................................................................................31
3.2.2 Orbitais Híbridos Sp2............................................................................................................35
3.2.3 Orbitais Híbridos Sp .............................................................................................................37
3.3 TEORIA DOS ORBITAIS MOLECULARES ...............................................................................39
LEITURA COMPLEMENTAR .............................................................................................................41
RESUMO DO TÓPICO 2......................................................................................................................44
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................45
TÓPICO 3 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA III ..................................................47
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................47
2 LIGAÇÕES COVALENTES II: ELETRONEGATIVIDADE
 E MOMENTO DE DIPOLO ..............................................................................................................47
2.1 ELETRONEGATIVIDADE ...........................................................................................................48
2.2 MOMENTO DE DIPOLO .............................................................................................................51
3 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES ........................................................................................55
4 REPRESENTAÇÃO DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS ............................................................57
5 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ....................................................................61
6 INTRODUÇÃO AOS GRUPOS FUNCIONAIS ORGÂNICOS ................................................65
RESUMO DO TÓPICO 3......................................................................................................................72
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................73
UNIDADE 2 - GRUPOS FUNCIONAIS I: ALCANOS E ALCENOS ..........................................75
TÓPICO 1 - HIDROCARBONETOS I: ALCANOS E CICLOALCANOS ..................................77
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................77
sumáriO
VIII
2 ALCANOS ............................................................................................................................................77
2.1 NOMENCLATURA DOS ALCANOS .........................................................................................78
2.1.1 Substituintes Alquila ...........................................................................................................78
2.1.2 Regras de nomenclatura para os alcanos ..........................................................................79
2.2 ESTEREOQUÍMICA DOS ALCANOS ........................................................................................88
2.3 ISOMERIA DOS ALCANOS ........................................................................................................88
2.4 CONFORMAÇÕES DOS ALCANOS .........................................................................................89
2.5 PROPRIEDADES DOS ALCANOS .............................................................................................93
3 CICLOALCANOS ...............................................................................................................................96
3.1 REGRAS DE NOMENCLATURA PARA OS CICLOALCANOS ...........................................96
3.2 ESTEREOQUÍMICA DOS CICLOALCANOS ...........................................................................98
3.2.1 Isomeria dos cicloalcanos ....................................................................................................98
3.2.2 Tensão no anel .......................................................................................................................99
3.2.3 Conformações dos cicloalcanos ..........................................................................................101
RESUMO DO TÓPICO 1......................................................................................................................105
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................106
TÓPICO 2 - INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS .........................................................107
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................107
2 REAÇÕES ORGÂNICAS ..................................................................................................................107
2.1 TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS ...........................................................................................107
3 CONSIDERAÇÕES SOBRE OS MECANISMOS DE REAÇÃO QUÍMICA ..........................115
3.1 REAÇÕES POLARES ....................................................................................................................117
RESUMO DO TÓPICO 2......................................................................................................................122
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................124
TÓPICO 3 - HIDROCARBONETOS II: ALCENOS ........................................................................127
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................127
2 ALCENOS .............................................................................................................................................127
2.1 NOMENCLATURA DOS ALCENOS .........................................................................................128
3 ESTEREOQUÍMICA DOS ALCENOS............................................................................................133
3.1 ISOMERIA CIS-TRANS NOS ALCENOS ..................................................................................133
3.1.1 Nomenclatura E, Z ................................................................................................................135
4 PROPRIEDADES DOS ALCENOS .................................................................................................138
4.1 REATIVIDADE DOS ALCENOS.................................................................................................141
LEITURA COMPLEMENTAR .............................................................................................................146
RESUMO DO TÓPICO 3......................................................................................................................148
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................149
UNIDADE 3 - GRUPOS FUNCIONAIS II: ALCINOS, ESTEREOQUÍMICA
 E COMPOSTOS AROMÁTICOS ............................................................................151
TÓPICO 1 - HIDROCARBONETOS III: ALCINOS .......................................................................153
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................153
2 ALCINOS ..............................................................................................................................................153
3 NOMENCLATURA DOS ALCINOS ..............................................................................................154
3 PROPRIEDADES DOS ALCINOS ..................................................................................................159
4.1 REATIVIDADE DOS ALCINOS ..................................................................................................161
4.1.1 Estabilidade do carbocátion ................................................................................................166
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................170
RESUMO DO TÓPICO 1......................................................................................................................172
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................173
IX
TÓPICO 2 - ESTEREOQUÍMICA .......................................................................................................175
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................175
2 ISOMERIA ...........................................................................................................................................175
3 QUIRALIDADE E O CARBONO ASSIMÉTRICO ......................................................................178
4 ENANTIÔMEROS ..............................................................................................................................182
4.1 REPRESENTAÇÃO DOS ENANTIÔMEROS ............................................................................184
4.2 NOMENCLATURA R,S ................................................................................................................188
4.3 PROPRIEDADES DOS ENANTIÔMEROS ................................................................................191
5 DIASTEREOISÔMEROS ................................................................................................................195
LEITURA COMPLEMENTAR .............................................................................................................197
RESUMO DO TÓPICO 2......................................................................................................................202
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................203
TÓPICO 3 - BENZENO E AROMATICIDADE ................................................................................205
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................................205
2 A ESTRUTURA DO BENZENO.......................................................................................................206
3 CONTRIBUINTES E HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA ..............................................................210
4 NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS AROMÁTICOS ........................................................212
RESUMO DO TÓPICO 3......................................................................................................................216
AUTOATIVIDADE ...............................................................................................................................217
REFERÊNCIAS .......................................................................................................................................219
X
1
UNIDADE 1
FUNDAMENTOS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
PLANO DE ESTUDOS
A partir dos estudos desta unidade, você será capaz de:
• compreender um pouco sobre o desenvolvimento histórico da química e 
da química orgânica;
• aprender os fundamentos que regem a química orgânica como área da 
química;
• compreender o papel central do átomo de carbono na química orgânica;
• compreender o papel central da ligação covalente na química orgânica;
• familiarizar-se com alguns do modelos de representação de moléculas;
• identificar as diferentes cadeias carbônicas;
• compreender o conceito de grupos funcionais orgânicos.
Esta unidade está dividida em três tópicos. No decorrer da unidade 
você encontrará autoatividades com o objetivo de reforçar o conteúdo 
apresentado.
TÓPICO 1 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
TÓPICO 2 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II
TÓPICO 3 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA III
2
3
TÓPICO 1
UNIDADE 1
FUNDAMENTOS DE QUÍMICA 
ORGÂNICA I
1 INTRODUÇÃO
A primeira parte deste livro tem como objetivo maior discutir e apresentar 
os fundamentos que levaram à definição da química orgânica como parte 
integrante da grande área da química. No entanto, devemos ter em mente que 
as subdivisões da química em química orgânica, química inorgânica, química 
analítica, físico-química e bioquímica têm um caráter mais didático. Desse modo, 
os conceitos estudados em cada uma dessas áreas não são excludentes, mas sim 
complementares para o entendimento da química como ciência.
Essa unidade é dedicada aos conceitos que fundamentam o estudo da 
química orgânica, pois é essencial que você compreenda primeiro a estrutura 
atômica e o que faz do átomo de carbono tão especial para, assim, estudar os 
diversos grupos funcionais orgânicos e suas especificidades. Dessa forma, no 
primeiro tópico, começaremos nossos estudos com um pequeno histórico que 
mostra a relação do homem com o mundo que o cerca, focando, obviamente, 
na sua interação com os compostos extraídos da natureza e na sua gana por 
compreender suas funções, propriedades, métodos de obtenção e etc., que acabou 
culminando no desenvolvimento da química orgânica (e também da química 
como área da ciência). Veremos que existem milhões de compostos orgânicos já 
conhecidos e tentaremos compreender o porquê de existirem tantos compostos 
assim, mesmo eles sendo formados, principalmente, pela combinação entre dez 
elementos químicos. 
Aqui, será estudado o que faz do átomo de carbono tão especial e 
essencial para a vida na Terra. Estudaremos a estrutura atômica, com o intuito de 
compreendermos, principalmente, o modo como os elétrons estão distribuídos 
nos átomos. Entender isso é de suma importância, pois, como veremos nos tópicos 
seguintes, os elétrons são os responsáveis pela formação de ligações químicas e, 
consequentemente, da obtenção dos diferentes compostos orgânicos.
Com isso em mente, vamos ao que interessa!
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
4
2 BREVE HISTÓRICO
A história da química orgânica começa com a história da própria química. 
Ao traçarmos uma linha temporal, podemos dizer que no momento em que o 
Homo erectus dominou o fogo, a humanidade começou a dominar a química. Isso 
porque, além da produção dofogo ser uma reação química por si só, o ato de 
cozinhar alimentos envolve a transformação de compostos orgânicos. O domínio 
do fogo data do período mais antigo da Pré-história (aparecimento dos primeiros 
hominídeos até 4000 a.C.), o paleolítico, e por isso o mais antigo da história da 
humanidade. Por esse motivo, podemos ser um pouco pretenciosos e dizer que 
a história da química começa com a história da própria humanidade. Todavia, 
apenas com o advento da linguagem escrita é que foi possível entender a relação 
entre o homem e a química de uma forma mais contundente.
Papiros egípcios da Idade Antiga (4000 a.C. até 476 d.C.) descrevem o 
uso e a produção de diversas fórmulas medicinais obtidas a partir de ervas. Os 
mesmos antigos egípcios, assim como os romanos, os fenícios e outras civilizações 
da época já conheciam técnicas de obtenção e de utilização de corantes, como o 
índigo, a alizarina e o púrpura. Vestígios de vinho foram encontrados em tumbas 
de faraós e mesmo na Bíblia há descrições do processo de fermentação da uva 
para a obtenção do vinho (e, consequentemente, do álcool etílico) e sua posterior 
oxidação para preparar o vinagre. Os povos da antiguidade também já estavam 
familiarizados com o processo de fabricação do sabão a partir da banha de origem 
animal e das cinzas da madeira.
A Idade Média (476 até 1473) foi um período histórico marcado pelo trabalho 
dos alquimistas, que foi muito importante para consolidar, posteriormente, as 
bases tanto da química moderna, quanto da medicina, da física e da matemática, 
por exemplo. Apesar do caráter místico da alquimia, que se apoiava em conceitos 
religiosos, espirituais e metafóricos, a tentativa de produzir a chamada Pedra 
Filosofal (que permitiria a transmutação de qualquer metal em ouro e a obtenção 
do Elixir da Longa Vida) contribuiu para o desenvolvimento do conhecimento 
acerca dos metais e de alguns processos químicos (e suas aparelhagens), como a 
destilação e a filtração. O trabalho dos alquimistas foi especialmente importante 
para a química orgânica porque diversos novos compostos foram descobertos e 
isolados, principalmente de plantas, como o ópio e a estricnina.
Durante a Idade Moderna (1473 até 1789) a química se desenvolveu a 
passos largos. O interesse prático nos novos compostos descobertos, utilizados, 
muitas vezes, para fins medicinais, levou à criação, junto ao ensino de medicina, 
das primeiras cátedras universitárias de química durante o século XVII. Também, 
durante a Idade Moderna, surgiu uma maior preocupação em obter esses novos 
compostos nas suas formas mais puras, culminando em novas metodologias de 
extração e purificação, além do maior interesse em conhecer suas propriedades e 
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
5
composições. Assim, em meados dos anos 1770, Carl Wilhelm Scheele (químico 
e farmacêutico sueco, 1742 – 1786) conseguiu extrair e isolar com maior grau de 
pureza ácidos orgânicos já conhecidos pelos alquimistas da Idade Média, como o 
ácido tartárico, obtido da uva, o ácido cítrico, do limão, e o ácido lático, do leite. 
Antoine Laurent Lavoisier (químico francês, 1743 – 1794) foi capaz 
de determinar que a composição de tais ácidos, assim como de muitos outros 
compostos extraídos de fontes naturais, era de, principalmente, carbono e 
hidrogênio – Lavoisier criou uma metodologia para a determinação da composição 
de materiais baseada em testes de combustão: compostos orgânicos eram 
queimados em presença de ar ou oxigênio e seus produtos, basicamente, água e 
gás carbônico, eram mesurados –. De fato, Lavoisier contribui imensamente para 
o desenvolvimento da química moderna, sendo comumente chamado de o pai 
da química, enquanto que o século XVIII é conhecido como o século da química. 
Até então, a obtenção de todo e qualquer composto orgânico era realizada 
apenas através da extração de fontes naturais (tanto vegetal, quanto animal). 
Assim, no início da Idade Contemporânea (1779 até os dias atuais), Jöns Jacob 
Berzelius (químico e médico sueco, 1779 – 1848) cunhou o termo “química 
orgânica” para se referir a tais compostos. Nessa época, devido à dificuldade em 
sintetizar esses mesmos compostos em laboratório, disseminou-se a teoria da 
força vital (ou vitalismo), que defendia que os compostos orgânicos poderiam 
ser produzidos apenas por organismos vivos devido a uma energia vital inerente 
à própria vida. No entanto, a ideia do vitalismo começou a ser derrubada em 
1828, quando Friedrich Wöhler (químico alemão, 1800 – 1882) sintetizou a ureia 
(composto produzido durante o metabolismo proteico e eliminado pela urina e 
suor) a partir de um sal inorgânico. O trabalho de Marcellin Berthelot (químico 
e político francês 1827 – 1907) também foi muito importante nesse sentido. Tanto 
que em 1860 Berthelot compilou seus estudos e publicou o livro Chimie organique 
fondée sur la synthèse (Química Orgânica Baseada na Síntese, em tradução livre) no 
qual descrevia a síntese de inúmeros compostos orgânicos, como hidrocarbonetos, 
gorduras e açúcares – é importante ressaltar que foi Berthelot que usou pela 
primeira vez o termo “síntese” com o intuito de se referir a toda uma metodologia 
utilizada para preparar um composto a partir de seus reagentes. Assim, devido 
à necessidade de uma nova definição, Friedrich August Kekulé (químico alemão, 
1829 – 1896) propôs o conceito utilizado até hoje: a química orgânica é a parte da 
química que estuda os compostos que contém carbono.
É fato que de 1860 até os dias atuais houveram avanços científicos no que 
concerne a química orgânica – como maior compreensão do átomo do carbono, a 
elaboração de teorias sobre a ligação atômica, desenvolvimento de metodologias 
para síntese de diversos compostos orgânicos, síntese de compostos orgânicos 
não encontrados na natureza, surgimento e aperfeiçoamentos de técnicas de 
caracterização, entre outros –, assim muitos desses avanços serão tratados nos 
subtópicos seguintes deste livro de estudos.
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
6
3 A QUÍMICA ORGÂNICA E A TABELA PERIÓDICA
Como vimos, a definição de Kekulé coloca o carbono como elemento 
central da química orgânica, enquanto que Lavoisier já havia descoberto a 
presença do hidrogênio nos compostos orgânicos. Mais tarde, foi possível 
determinar que muitos desses compostos também continham oxigênio e 
nitrogênio, e alguns outros também poderiam ser formados por enxofre, 
fósforo e halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo). Na tabela periódica, exposta 
na Figura 1, estão destacadas as localizações dos átomos mais frequentemente 
encontrados em compostos orgânicos. No entanto, atente-se ao fato de que 
existem compostos cuja estrutura contém também outros elementos químicos, 
porém seu número é limitado em relação aos compostos contendo carbono, 
hidrogênio, nitrogênio, oxigênio, flúor, fósforo, enxofre, cloro, bromo e iodo. 
Podemos encontrar elementos químicos metálicos como o cobre, o zinco, o lítio 
e o paládio em reagentes orgânicos, ao passo que compostos contendo rutênio 
e ouro, por exemplo, são utilizados como catalisadores.
Existem diversas publicações que tratam da história da ciência, da química e da 
química orgânica que são importantes para que possamos entender melhor os processos 
que determinaram o mundo que conhecemos hoje. Desse modo, para que você possa se 
aprofundar nesse tema, recomendamos a leitura dos seguintes textos: Um olhar sobre a história 
da química no Brasil (OLIVEIRA; CARVALHO, 2002); A história da ciência e o objeto de seu estudo: 
confrontos entre a ciência periférica, a ciência central e a ciência marginal (FILGUEIRAS, 2001); 
Vinte e cinco anos de reações, estratégias e metodologias em química orgânica (CORREIA; 
COSTA; FERREIRA, 2002); e A química na educação da princesa Isabel (FILGUEIRAS, 2002).
DICAS
FIGURA 1 – TABELA PERIÓDICA NA QUAL SE DESTACAM OS ELEMENTOS QUÍMICOS 
QUE MAIS APARECEM NA ESTRUTURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: A autora
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICAORGÂNICA I
7
Como exemplos de compostos orgânicos que contenham cada um 
dos elementos químicos destacados na tabela periódica da Figura 1, podemos 
citar: 1) o butano, cuja estrutura é formada apenas por carbono e hidrogênio; 
2) o etanol, formado por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio; 3) todas 
as bases nitrogenadas, adenina, timina, citosina e guanina, cujas estruturas 
contêm carbono, hidrogênio e nitrogênio (as três últimas contêm ainda o 
oxigênio); 4) a alicina, formada por carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre; 5) 
o glifosato formado por carbono, hidrogênio, nitrogênio, oxigênio e fósforo; e 6) 
o diclorodifeniltricloroetano (DDT), que contém em sua estrutura os átomos de 
carbono, hidrogênio e cloro. Na Figura 2, estão representadas as nomenclaturas 
(tanto os nomes comuns, quanto os nomes segundo a União Internacional de 
Química Pura e Aplicada – IUPAC – do inglês International Union of Pure and 
Applied Chemistry), as estruturas esqueléticas e as fórmulas químicas de todas 
as moléculas citadas, de forma a irmos nos familiarizando com tais formas de 
identificação, muito utilizadas na química orgânica. Não se preocupe que vamos 
entender melhor o que cada um desses termos significa adiante.
FIGURA 2 – EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: A autora
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
8
Aprenda mais sobre os compostos orgânicos presentes no nosso dia a dia 
com a leitura dos seguintes textos: A História sob o olhar da química: as especiarias e 
sua importância na alimentação humana (RODRIGUES; SILVA, 2010); A química dos chás 
(BRAIBANTE, MARA ELISA FORTES et al., 2014); e A química dos agrotóxicos (BRAIBANTE, 
ELISA MARA FORTES; ZAPPE, 2012).
DICAS
4 O CARBONO
Hoje em dia já se conhecem mais de 16 milhões de compostos orgânicos 
diferentes, com as mais variadas propriedades e desempenhando as mais variadas 
funções: de sólidos cristalinos a óleos, de compostos biodegradáveis a plásticos 
resistentes, de compostos do petróleo a corantes, de bactericidas a drogas 
antitumorais, do simples metano (formado por um átomo de carbono e quatro 
de hidrogênio) a complexa palitoxina (formada por 129 átomos de carbono, 221 
átomos de hidrogênio, 54 átomos de oxigênio e três átomos de nitrogênio), dentre 
outros. Existem ainda compostos orgânicos (naturais e sintetizados em laboratório) 
que servem como fontes nutricionais (carboidratos, proteínas e vitaminas), de 
energia (petróleo, gás natural e etanol), para confecção de vestimentas (algodão, 
lã, seda e poliéster), para produção de fármacos etc. 
Dessa forma, considerando o breve histórico e os exemplos de compostos 
orgânicos descritos nas páginas iniciais deste livro de estudo já é possível perceber 
a importância da química orgânica tanto para a evolução e manutenção da vida 
em si quanto para nos proporcionar uma melhor qualidade/expectativa de vida. 
De fato, como explicitado por Stephen Hawking – físico e cosmólogo britânico, 
1942–2018 (1996, s.p.) “o que nós geralmente entendemos como ‘vida’ é baseado 
em cadeias formadas por carbono, contendo alguns (poucos) outros átomos”, ou 
seja, a vida na Terra é baseada no carbono.
Agora você deve estar se perguntando: o que torna o átomo de carbono tão 
especial? A resposta vem exatamente da posição ocupada pelo carbono na tabela 
periódica (lembre-se de que o número atômico do carbono é seis, o que significa 
que seu núcleo é formado por seis prótons e sua eletrosfera por seis elétrons):
• por pertencer ao grupo 14 (ou 4A), a configuração eletrônica da camada de 
valência do carbono é 2s22p2, ou seja, apresenta quatro elétrons de valência;
• por ocupar a posição intermediária do período dois da tabela periódica, o 
carbono apresenta a tendência de compartilhar elétrons, podendo formar 
ligações covalentes tanto com os átomos mais eletronegativos quanto com os 
mais eletropositivos.
Tais características permitem que o carbono possa formar quatro ligações 
covalentes, sejam elas com outros átomos de carbono (formando as cadeias de 
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
9
carbono), sejam com outros átomos (como o mais eletropositivo, hidrogênio, e os 
mais eletronegativos, nitrogênio, oxigênio e flúor).
Até aqui pudemos ter contato com a ideia geral que explica o papel central 
do átomo de carbono na química orgânica, mas para entendermos melhor os 
fundamentos dessa área da química precisamos rever alguns conceitos estudados 
na química geral, como a estrutura do átomo, as teorias que explicam as ligações 
covalentes e a geometria molecular, porém com um enfoque no átomo do carbono 
e nas estruturas moleculares dos compostos orgânicos.
5 ESTRUTURA ATÔMICA
O estudo detalhado da estrutura dos átomos é considerado como um 
domínio da física, enquanto que a química se baseia mais precisamente no 
comportamento e nas propriedades de três partículas fundamentais: prótons, 
nêutrons e elétrons. Dessa forma, retomando o que foi estudado na química 
geral, o modelo nuclear do átomo considera que o átomo consiste em um núcleo 
denso, o qual é rodeado pelos elétrons (formando uma nuvem eletrônica ao redor 
do núcleo). O núcleo possui carga positiva, uma vez que é formado por prótons 
(partículas subatômicas de carga positiva) e por nêutrons (partículas subatômicas 
eletricamente neutras), enquanto que os elétrons possuem carga negativa. 
Também é importante lembrar que as massas dos prótons e dos nêutrons são 
1836 vezes maiores que a massa dos elétrons, o que significa que a massa do átomo 
está concentrada quase que totalmente no núcleo. Por sua vez, os elétrons ocupam 
a maioria do volume do átomo, devido à nuvem eletrônica ao redor do núcleo. A 
Figura 3 mostra a representação esquemática do modelo nuclear do átomo, no qual 
o centro é ocupado por um núcleo denso (positivamente carregado) rodeado por 
elétrons (negativamente carregados) – atente-se para o fato dessa figura ser apenas 
uma representação do modelo do átomo, o volume ocupado pelos elétrons é na 
realidade muito maior em relação ao volume ocupado pelo núcleo.
FIGURA 3 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DO MODELO NUCLEAR DO ÁTOMO
FONTE: A autora
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
10
5.1 ORBITAIS ATÔMICOS
Precisamos tomar certo cuidado relativo a essa representação esquemática, 
já que uma análise apressada do modelo nuclear do átomo mostrado na Figura 
3 pode nos induzir ao erro se imaginarmos que os elétrons orbitam o núcleo 
como os planetas orbitam o sol, por exemplo, em uma trajetória bem definida e 
periódica (lembre-se do modelo de átomo de Bohr). Isso porque o movimento dos 
elétrons não pode ser descrito pelas leis da mecânica clássica, uma vez que, como 
demonstrado em 1924 por Louis de Broglie (físico francês, 1892–1987), o elétron, 
por possuir dimensões subatômicas, apresenta características tanto ondulatórias 
quanto corpusculares (um conceito conhecido como dualidade onda-partícula). 
Dessa forma, o comportamento do elétron deve ser analisado sob o domínio 
da mecânica quântica, obedecendo o princípio da incerteza formulado por Werner 
Heinseberg (físico alemão, 1901-1976), que afirma que as propriedades de uma 
partícula atômica não podem ser determinadas simultaneamente. O princípio 
da incerteza vem de uma demonstração matemática, mas em termos práticos, 
podemos dizer que não é possível determinar a posição da partícula ao mesmo 
tempo em que se determina a evolução temporal dessa partícula (ou o momento 
dessa partícula). Isso porque o próprio ato de mesurar uma propriedade de uma 
partícula de dimensões atômicas acaba por perturbar o sistema.
Assim, com base na mecânica quântica, Erwin Schrödinger (físico 
austríaco, 1887–1961) postulou que o comportamento dos elétrons em um 
átomo poderia ser descrito por funções de onda, cujas resoluções acabam por 
descrever um volume no espaço tridimensional (eixos cartesianos xyz). A partir 
desse volume, denominado de orbital atômico, é possível determinar as possíveis 
posições ocupadas por um determinado elétron (auma dada energia) durante 
seu movimento ao redor do núcleo de um átomo. Assim, um orbital atômico é 
definido para um elétron com uma determinada energia e expressa a região de 
maior probabilidade de se encontrar tal elétron em sua trajetória ao redor do 
núcleo. Você pode pensar em um orbital atômico como sendo a sobreposição de 
todas as posições ocupadas pelo elétron durante seu percurso.
Essa ideia é representada na Figura 4, imagine que possamos tirar 
fotografias de um elétron orbitando o núcleo de um átomo, assim, se tirarmos 
milhares dessas fotografias e depois montarmos uma imagem sobreposta de 
todas essas imagens, teremos uma representação de todos os pontos em que o 
elétron ocupou durante sua órbita em torno do núcleo, o que representaria a ideia 
do orbital atômico.
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
11
FIGURA 4 – ESQUEMA MOSTRANDO A IDEIA DE QUE O ORBITAL ATÔMICO SERIA A SOBREPOSIÇÃO DE 
TODAS AS POSIÇÕES OCUPADAS PELO ELÉTRON DURANTE SUA TRAJETÓRIA AO REDOR DO NÚCLEO
Até aqui pudemos entender um pouco sobre o modo com que os elétrons, 
em um átomo, movimentam-se ao redor do núcleo ao definirmos o conceito de 
orbital atômico. Como os elétrons ocupam esses orbitais atômicos? Quais são as 
suas formas?
Primeiramente, de acordo com os princípios da mecânica quântica, para 
que as funções de onda do elétron possam ser resolvidas, é preciso que cada 
um dos elétrons em um átomo tenha uma identidade única e bem definida. 
Basicamente, essa identidade é caracterizada por quatro números quânticos. O 
estudo dos números quânticos foge um pouco ao escopo do foco de nosso estudo, 
por isso, vamos nos concentrar nas definições que possibilitam que possamos 
entender um pouco sobre o modo que os elétrons ocupam os orbitais atômicas e 
também as formas que esses orbitais assumem. Assim:
• O número quântico principal (n) define o nível (ou camada) de energia ocupado 
por um elétron. Vai de n = 1 (para o primeiro nível, de menor energia e mais 
próximo do núcleo), para n = 2 (para o segundo nível), n = 3 (para o terceiro 
nível) e assim por diante.
O número quântico principal (n) define a energia do orbital e governa seu 
tamanho (assim, quanto maior n, mais longe do núcleo, e maior e mais 
energético o orbital).
FONTE: A autora
• O número quântico azimutal ou número quântico do momento angular 
(l) define o momento angular do orbital do elétron (pense em algo como a 
velocidade com a qual o elétron circula o núcleo). O número quântico do 
momento angular indica a subcamada (da camada de energia definida pelo 
número quântico principal) ocupada pelo elétron.
Existem n valores diferentes para l para cada valor de n.
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
12
Por exemplo:
Por convenção, decidiu-se chamar os orbitais l = 0 de orbitais s, l = 1 de 
orbitais p, l = 2 de orbitais d e l = 3 de orbitais f.
O número quântico azimutal (l) indica a subcamada ocupada pelo elétron 
e define a forma do orbital atômico (ou seja, os orbitais s, p, d e f possuem 
formas bem distintas).
O número quântico magnético (ml) determina a orientação do momento 
angular do orbital no espaço (em termos práticos, é como se indicasse a 
orientação cartesiana xyz dos diferentes orbitais s, p, d e f).
• O número quântico magnético (ml) indica a orientação do movimento orbital 
do elétron em torno de um eixo específico no espaço tridimensional xyz, 
definindo os orbitais presentes em cada um dos orbitais s, p, d e f (essa frase 
pode parecer estranha, mas na prática significa que os orbitais s, p, d e f, 
definidos por l, são na verdade um grande grupo de orbitais, que são agora 
definidos um a um devido ao ml).
A quantidade de orbitais definidas por ml é encontrada fazendo-se a distribuição 
unitária de -l até -l, ou seja:
Se 0 (orbital s) 0ll m= → = ; o que significa que o orbital s é composto por 
apenas um orbital;
Se 1 (orbital p) tem os valores 1, 0 e 1ll m= → - + ; portanto, o orbital p é 
formado por três orbitais;
Se 2 (orbital d) tem os valores 2, 1, 0, 1 e 2ll m= → - - + + ; assim, o orbital d 
é formado por cinco orbitais;
Se 3 (orbital f) tem os valores 3, 2, 1, 0, 1 , 2 e 3ll m= → - - - + + + ; assim, o 
orbital f é formado por sete orbitais.
• O número atômico magnético de spin (ml) indica o sentido da rotação do 
elétron. Devido ao princípio de exclusão de Pauli, no máximo dois elétrons 
podem ocupar um mesmo orbital e, para que não haja repulsão entre eles, 
é preciso que esses elétrons tenham spins opostos, assim, por convenção, ml 
pode assumir o valor de 
1
2s
m = - ou 1
2s
m = + .
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
13
O número atômico magnético de spin (ms) indica o sentido da rotação do 
elétron no orbital.
A Figura 5 apresenta um resumo do papel dos números quânticos para a 
obtenção dos orbitais na resolução das funções de onda, assim como a hierarquia 
das camadas, subcamadas e orbitais das subcamadas. Há dois pontos principais 
a serem notados aqui: 1) a energia dos orbitais aumenta à medida em que n e l 
aumentam, isso porque a distância do elétron até o núcleo aumenta, tornando o 
nível mais energético; por outro lado, os valores de ml não influenciam na energia 
do orbital, assim os orbitais definidos por ml para um mesmo n e l possuem a 
mesma energia, sendo chamados de orbitais degenerados; 2) os nomes dos 
orbitais são definidos a partir da combinação de n, l e ml, assim, o orbital s da 
primeira camada (n = 1, l = 1 e ml = 0) é denominado orbital 1s, enquanto que o da 
segunda camada (n = 2, l = 0 e ml = 0) é denominado orbital 2s; os orbitais p, d e f 
também seguem a mesma regra, porém eles são também definidos de acordo com 
o eixo em que se encontram, como os três orbitais p, px, py e pz.
FIGURA 5 – ARRANJO E DIREÇÃO DO AUMENTO DE ENERGIA DAS CAMADAS 
SUBCAMADAS E ORBITAIS ATÔMICOS DE ACORDO COM OS NÚMEROS QUÂNTICOS
 FONTE: Adaptado de Atkins e Jones (2012)
Até o momento, pudemos ter uma noção do modo como os elétrons 
ocupam os orbitais, as energias desses orbitais, a nomenclatura dos orbitais, 
mas, visualmente, como são esses orbitais? Como visto, existem quatro tipos de 
orbitais (s, p, d e f) e cada um deles possui uma forma específica. Para o estudo 
da química orgânica, vamos focar apenas nos orbitais s e p (que são os orbitais 
ocupados do átomo do carbono), cujas formas são mostradas na Figura 6. Lembre-
se de que os orbitais indicam a probabilidade de localização do elétron em uma 
dada energia, o que gera como resultado todos os pontos em que o elétron pode 
ocupar, obtendo-se uma nuvem obscura (como esquematizado na Figura 4), sem 
uma fronteira nítida. No entanto, para a representação esquemática dos orbitais é 
necessário delimitar uma fronteira, chamada de superfície-limite, que representa 
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
14
em 90 a 95% o espaço ocupado pelo elétron. Assim, os orbitais s apresentam uma 
superfície-limite esférica e os três orbitais p têm a forma de halteres, sendo que 
cada um deles se orienta sobre um dos eixos cartesianos xyz (px, py e pz). Para os 
orbitais p também é importante notar que há duas regiões distintas com diferentes 
sinais de função de onda (positivo ou negativo), representado por cores diferentes 
(cinza claro e cinza escuro).
Na Figura 6 também estão representados os orbitais s para as primeiras 
camadas de energia, ou seja, orbitais 1s, 2s e 3s. Assim, podemos visualizar que as 
superfícies-limite apresentam diâmetro progressivamente maior (ou seja, à medida 
em que o orbital sobe de nível e, consequentemente, de energia, ele aumenta de 
tamanho). O mesmo princípio vale para os orbitais p, d e f, o que significa, por 
exemplo, que os orbitais 3p são maiores que os orbitais 2p, por exemplo.
FIGURA 6 – REPRESENTAÇÃO DA SUPERFÍCIE-LIMITE (QUE DEFINE AS FORMAS) DOS 
ORBITAIS ATÔMICO S E P
 FONTE: A autora.
Observe a figura anterior, note que existem três orbitais p, cada um orientado 
sobre um dos eixos cartesianos (p
x
, py
 e p
z
). A figura acima à direita mostra as diferenças 
nos tamanhos dos orbitais 1s, 2s e 3s.
NOTA
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
15
Estudar o conceito de orbitais atômicos é importante porque assim 
conseguimos entender melhor como os diferentes elétrons se comportam e 
interagem com o núcleo em um dado átomo, também nos ajuda a compreender 
que cada elétron de um átomo possui uma identidade própria, caracterizada, 
principalmente, por sua energia e seu spin. Para a química orgânica, essas 
informações são especificamente importantes no que se refere à reatividade e às 
ligações químicas entre os diferentes átomos.
Recomendamos as leituras dos seguintes textos para ajudar no entendimento do 
conceito dos orbitais atômicos: Modelos teóricos para a compreensão da estrutura da matéria 
(ALMEIDA; SANTOS, 2001); A representação pictórica de entidades quânticas da química 
(PESSOA JÚNIOR, 2007); Química quântica. Parte I: o átomo de hidrogênio (PEIXOTO, 1978); 
e A informática no ensino: IV. Os orbitais atômicos hidrogenóides (DEGRÈVE, 1991).
DICAS
5.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA DO ESTADO FUNDAMENTAL
No subtópico anterior, vimos que os elétrons ocupam determinados 
orbitais em um átomo. Porém, como podemos prever a ordem que os elétrons 
ocupam esses orbitais? Temos que sempre ter em mente que na natureza as 
configurações que envolvem menor energia são as mais estáveis. Pode-se inferir, 
portanto, que os elétrons se arranjam de modo que a energia total do átomo seja 
a mínima possível: para isso, os elétrons ocupam, primeiramente, os orbitais 
atômicos menos energéticos. A descrição das posições ocupadas pelos elétrons 
nos orbitais atômicos de menor energia é chamada de configuração eletrônica do 
estado fundamental, que pode ser determinada utilizando três princípios:
• Princípio aufbau ou de edificação: os orbitais de menor energia são preenchidos 
primeiramente, cuja sequência energética é: 1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p 
< 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f < 6d < 7p (diagrama de Pauling). (Nota: 
“aufbau” significa “construção/edificação”, em alemão).
• Princípio da exclusão de Pauli: no máximo dois elétrons podem ocupar 
um mesmo orbital, sendo que esses elétrons têm spin opostos. O modo 
convencional de representar os elétrons com spins opostos é representar um 
elétron com um spin em uma direção por uma seta apontada para cima (↑) e o 
outro na direção contrária por uma seta apontada para baixo (↓).
• Regra de Hund: quando há orbitais degenerados (orbitais com a mesma 
energia, o caso dos três orbitais p ou dos cinco orbitais d de uma mesma 
camada de energia, por exemplo), os elétrons ocupam os orbitais diferentes 
antes de se emparelharem (ou seja, quando elétrons de spin opostos ocupam 
um mesmo orbital), a regra de Hund minimiza a repulsão entre os elétrons, o 
que diminui a energia total do átomo.
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
16
EXEMPLO – Qual a configuração eletrônica no estado fundamental 
para os átomos de hidrogênio e de carbono?
RESPOSTA
O primeiro passo é determinar o número de elétrons do átomo:
• pela tabela periódica, determinamos que o número atômico do átomo 
de hidrogênio é 1 (Z=1), ou seja, o átomo de hidrogênio contém apenas 
um próton em seu núcleo; em um átomo de carga neutra (caso do 
hidrogênio neutro), o número de elétrons é igual ao número de prótons 
desse átomo, assim, podemos determinar que o hidrogênio contém 
apenas um elétron;
• do mesmo modo determinamos que número atômico do átomo de carbono 
é 6 (Z=6), o que nos leva a definir que o carbono contêm seis elétrons.
Agora podemos aplicar o princípio aufbau, o princípio de exclusão 
de Pauli e a regra de Hund para determinar a configuração eletrônica do 
estado fundamental para os átomos de hidrogênio e de carbono.
Para fixar:
• Princípios aufbau: determina que os elétrons ocupam, primeiramente, 
o orbital disponível de menor energia. O diagrama a seguir mostra os 
orbitais de menor energia e as suas energias relativas, que vamos usar 
como base para determinar a configuração no estado fundamental para 
os átomos de hidrogênio e carbono:
• Princípio de exclusão de Pauli: determina que no máximo dois elétrons podem 
ocupar um orbital atômico, sendo que esses elétrons possuem spin opostos. 
• Regra de Hund: quando há orbitais degenerados, os elétrons ocupam os 
orbitais diferentes antes de se emparelharem.
Vamos agora fazer a atribuição dos elétrons:
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
17
• Vimos que o átomo de hidrogênio possui apenas um elétron, que, pelo 
princípio aufbau, vai ocupar o orbital menos energético, ou seja, 1s. Assim:
• O átomo de carbono possui seis elétrons, assim vemos que dois desses 
elétrons (com spins opostos) vão ocupar o orbital 1s e mais dois outros 
(também com spins opostos) o orbital 2s (isso porque esses orbitais são 
os menos energéticos e apenas dois elétrons podem ocupar cada um 
dos orbitais). Os dois elétrons restantes se acomodam de forma a cada 
um ocupar um orbital 2p (que são degenerados), pois de acordo com a 
regra de Hund, o arranjo mais estável é aquele com o número máximo 
de elétrons desemparelhados. Assim:
A tabela a seguir descreve as posições ocupadas pelos elétrons, 
os átomos de número atômico entre 1 e 8, seguindo os princípios listados 
acima, para determinar a configuração eletrônica do estado fundamental 
para cada um desses elementos.
TABELA 1 – CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA NO ESTADO FUNDAMENTAL PARA OS ÁTOMOS 
DE NÚMERO ATÔMICO ENTRE 1 E 8
Elemento 
químico
Número 
atômico
Orbital Configuração 
eletrônica fundamental1s 2s 2px 2py 2pz
Hidrogênio (H) 1 ↓ 1s1
Hélio (He) 2 ↑↓ 1s2
Lítio (Li) 3 ↑↓ ↑ 1s22s1
Berílio (Be) 4 ↑↓ ↑↓ 1s22s2
Boro (B) 5 ↑↓ ↑↓ ↑ 1s22s22px1
Carbono (C) 6 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 1s22s22px12py1
Nitrogênio (N) 7 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ 1s22s22px12py12pz1
Oxigênio (O) 8 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 1s22s22px22py12pz1
FONTE: A autora
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
18
A QUÍMICA ORGÂNICA E A INDÚSTRIA
O que é a química orgânica?
A química orgânica é o estudo da estrutura, das propriedades, da composição, 
das reações e da preparação de compostos contendo carbono, que incluem não apenas 
hidrocarbonetos, mas também compostos contendo outros elementos químicos, 
principalmente o hidrogênio (a maioria dos compostos contém pelo menos uma 
ligação carbono-hidrogênio), o nitrogênio, o oxigênio, os halogêneos, o fósforo, 
o silício e o enxofre. No início, esse ramo da química era limitado aos compostos 
produzidos por organismos vivos, mas, posteriormente, passou a englobar as 
substâncias preparadas pelo homem. A faixa de aplicação de compostos orgânicos 
é enorme e inclui (mas não se limita a esses) os plásticos, produtos farmacêuticos, 
petroquímicos, alimentícios, explosivos, tintas e cosméticos.
Onde a química orgânica é utilizada?
Os compostos orgânicos estão ao nosso redor. Eles são centrais para 
o crescimento econômico de diversos países, principalmente nas indústrias 
de borracha, de plásticos, de combustíveis, farmacêutica, de cosméticos, de 
detergentes, de revestimentos, de corantes e de agroquímicos, só para citar 
algumas. Os próprios fundamentos da bioquímica, da biotecnologia e da medicina 
são construídos sobre os compostos orgânicos e seu papel nos processos da vida. 
Além disso, muitos dos materiais de alta tecnologia são ao menos parcialmente 
feitos de compostos orgânicos.
A química orgânica é uma ciência altamente criativa, que permite aos 
químicos explorarem as propriedades dos compostos existentes, além de criarem 
novas moléculas. Muito do tempo dos químicos orgânicos é dedicado aos 
processos de sínteses de novos compostos e ao desenvolvimento de melhores 
maneiras de sintetizar compostos previamente conhecidos.
Quais indústrias contratam químicos orgânicos?
Os químicos na academia, geralmente, estão envolvidos em pesquisas 
de cunho mais fundamental, enquanto que os químicos industriais trabalham, 
principalmente, no desenvolvimento de novos produtos. Osquímicos orgânicos 
são geralmente empregados em áreas da biotecnologia industrial e nas indústrias 
química, de bens de consumo, petrolífera e farmacêutica.
• Biotecnologia industrial: a biotecnologia é uma área que envolve a biologia 
aplicada, focando, basicamente, na manipulação de organismos vivos e de 
bioprocessos para criar ou modificar produtos para um determinado uso. O 
cultivo de plantas é amplamente considerado como o primeiro exemplo do uso 
da biotecnologia, sendo também o precursor da engenharia genética moderna 
e das tecnologias de cultura de células e de tecidos. Praticamente todos os 
produtos biotecnológicos são resultado da química orgânica.
LEITURA COMPLEMENTAR
TÓPICO 1 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
19
A biotecnologia é usada nas áreas ambiental, de cuidado da saúde, de 
produção agrícola, e para a produção de plásticos biodegradáveis, de óleos 
vegetais e biocombustíveis, por exemplo.
• Indústria química: A indústria química é crucial para a economia da maioria 
dos países, trabalhando para converter matérias-primas como o petróleo, o gás 
natural, os metais e os minerais, e até mesmo o ar e água, em mais de 70.000 
produtos diferentes.
Os produtos obtidos pela indústria química são usados para fazer uma 
ampla variedade de bens de consumo, bem como milhares de produtos que são 
insumos para as indústrias agrícola, de manufatura, de construção civil e de 
serviços. Mais de três quartos da produção mundial da indústria química vêm 
do processamento de plásticos e polímeros em geral, mas pode-se citar também 
a ampla produção de materiais têxteis, de papel e celulose, de metais e do refino 
do petróleo. É interessante citar que a própria indústria química consome cerca 
de um quarto de sua própria produção.
• Indústria de bens de consumo: as indústrias de bens de consumo produzem 
produtos a serem utilizados no dia a dia, como sabões, detergentes, xampus, 
produtos de limpeza, cosméticos e artigos de plástico.
• Indústria petrolífera: a indústria petrolífera inclui os processos de exploração, 
de extração, de refino, de transporte e de comercialização de produtos 
petrolíferos. Os principais produtos, em volume, da indústria petrolífera, 
são o óleo combustível e a gasolina, mas o petróleo também é amplamente 
utilizado como matéria-prima para a produção de fármacos, de solventes, de 
fertilizantes, de pesticidas e de plásticos.
• Indústria farmacêutica: a indústria farmacêutica é responsável por desenvolver, 
produzir e comercializar medicamentos para uso humano ou animal. Todos 
os produtos farmacêuticos estão sujeitos a um grande número de leis e 
regulamentações (específicas de cada país) que se referem, principalmente, às 
patentes, aos testes de segurança, eficácia e toxicológico de cada fármaco e às 
estratégias de venda desses produtos.
FONTE: THE ACS DIVISION OF ORGANIC CHEMISTRY. Technical disciplines: organic chemistry. 
Disponível em: <https://www.acs.org/content/acs/en/careers/college-to-career/areas-of-
chemistry/organic-chemistry.html>. Acesso em: 21 mar. 2018.
Para se aprofundar mais no assunto, recomendamos a leitura dos textos: A 
importância da síntese de fármacos (MENEGATTI; FRAGA; BARREIRO, 2001); Indústria química: 
evolução recente, problemas e oportunidades (GALEMBECK et al., 2007); e Carboidratos 
como fonte de compostos para a indústria de química fina (FERREIRA; SILVA; FERREIRA, 2013).
DICAS
20
Neste tópico, você aprendeu que:
• Química orgânica é a parte da química dedicada ao estudo dos compostos 
formados por carbono; vimos que além do átomo de carbono, outros elementos, 
como hidrogênio, nitrogênio, oxigênio, flúor, fósforo, enxofre, cloro, bromo e 
iodo também são frequentemente encontrados em moléculas orgânicas.
• O papel central do carbono é explicado devido à capacidade do átomo de 
carbono em formar quatro ligações covalentes, seja com outros átomos de 
carbono (formando as cadeias de carbono), seja com átomos de elementos 
químicos diferentes (como o mais eletropositivo hidrogênio, e os mais 
eletronegativo nitrogênio, oxigênio e o flúor).
• O modelo atômico em voga consiste em um núcleo de carga positiva (formado 
por prótons e nêutrons) rodeado por elétrons de carga negativa.
• O comportamento dos elétrons em um átomo é descrito pela mecânica quântica, 
sendo os orbitais atômicos definidos como a região de maior probabilidade de 
se encontrar tal elétron em sua trajetória ao redor do núcleo.
• Os orbitais atômicos possuem energia e formas diferentes, os orbitais s 
apresentam uma superfície-limite esférica e os três orbitais p têm a forma de 
halteres, sendo que cada um deles se orienta sobre um dos eixos cartesianos 
xyz (px, py e pz).
• A configuração eletrônica do estado fundamental descreve as posições 
ocupadas pelos elétrons de um átomo nos orbitais atômicos de menor energia, 
sendo determinada seguindo-se três princípios: o princípio aufbau, o princípio 
da exclusão de Pauli e a regra de Hund.
RESUMO DO TÓPICO 1
21
1 Sobre as razões que definem porque existe um número tão elevado de 
compostos orgânicos, julgue as seguintes asserções em verdadeiro ou falso:
a) ( ) O carbono reage vigorosamente com quase todos os elementos 
químicos.
b) ( ) O átomo de carbono tem uma valência variável.
c) ( ) Os átomos de carbono podem unir-se formando cadeias.
d) ( ) O átomo de carbono pode se ligar tanto a elementos químicos mais 
eletronegativos, quanto a menos eletronegativos.
2 Sabendo que a composição química dos seres vivos é feita por compostos 
inorgânicos e orgânicos, classifique as substâncias a seguir em Orgânicas ou 
Inorgânicas: 
a) Água (H2O). 
b) Ureia (CH4NO2). 
c) Vitamina A (C20H30O). 
d) Carbonato de cálcio (CaCO3). 
3 Sobre os orbitais atômicos, julgue as afirmativas a seguir em Verdadeira ou 
Falsa:
a) ( ) Os orbitais atômicos possuem as formas e energias diferentes que 
dependem dos seus números quânticos.
b) ( ) Um orbital atômico expressa a região de maior probabilidade de se 
encontrar um determinado elétron em sua trajetória ao redor do núcleo.
c) ( ) O orbital 3s possui menor energia que o orbital 1s.
d) ( ) Os três orbitais p são degenerados porque possuem mesma energia.
4 Escreva a configuração eletrônica do estado fundamental de cada um dos 
seguintes elementos químicos:
a) Flúor: 
b) Fósforo: 
c) Bromo: 
d) Iodo:
AUTOATIVIDADE
22
23
TÓPICO 2
FUNDAMENTOS DE QUÍMICA 
ORGÂNICA II
UNIDADE 1
1 INTRODUÇÃO
No Tópico 1, estudamos um pouco da história da química orgânica e 
as especificidades do átomo de carbono que permitem que uma infinidade de 
compostos orgânicos exista. Agora, no Tópico 2, dedicaremo-nos ao entendimento 
de como o átomo de carbono se combina tanto com outros átomos de carbono, 
quanto com os átomos de outros elementos químicos para formar os mais 
diferentes compostos orgânicos. Assim, começaremos estudando a razão principal 
dos átomos se ligarem por meio das ligações químicas e os três diferentes tipos de 
ligações químicas (ligação iônica, metálica e covalente). 
A partir daqui, focaremos apenas no estudo das ligações covalentes, pois 
é por meio delas que são formados os compostos orgânicos (chamados também 
de moléculas, a partir dos estudos desse tópico você entenderá porque). 
Estudaremos a tetravalência do carbono e as teorias de ligações químicas 
(teoria de ligação de valência e teoria do orbital molecular). Focaremos um pouco 
mais na teoria de ligação de valência, pois ela traz um conceito muito importante: 
o conceito de hibridização de orbitais atômicos.
2 LIGAÇÃO QUÍMICA
À exceção dos gases nobres (grupo 18 da tabela periódica), que são 
encontrados na natureza como átomos isolados, todos os outros elementos químicos 
tendem a se combinar entre si, formando ligações químicas. Essa tendência é 
observada porque a energia resultante da ligação química entre os núcleos e elétrons 
de dois (ou mais) átomos é menor do que a energia total desses átomos isolados, ou 
seja, a ligação química entre átomos gera substâncias mais estáveis.A ligação química é governada pela interação dos elétrons dos átomos 
que participam dessa ligação, por isso, analisar a configuração eletrônica do 
estado fundamental dos átomos é essencial para entender como esses átomos se 
ligam. Aqui, os elétrons de valência (elétrons que ocupam os orbitais da camada 
mais externa) adquirem especial importância, uma vez que são esses elétrons que 
participam ativamente das ligações químicas. Assim a configuração eletrônica de 
valência do átomo acaba por determinar o tipo de ligação química que esse átomo 
pode formar, que são três: ligação iônica, ligação metálica e ligação covalente.
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
24
• Ligação iônica: é caracterizada pela transferência completa de elétrons entre os 
átomos, um composto iônico é formando por um cátion (íon positivo, ou seja, 
perdeu elétrons) e um ânion (íon negativo, ganhou elétrons) que se atraem 
eletrostaticamente devido a suas cargas opostas.
• Ligação metálica: ocorre quando um grande número de cátions metálicos 
é mantido ligado através de um mar de elétrons que fluem livremente pela 
estrutura metálica (esse mar de elétrons é proveniente dos elétrons de valência 
dos elementos que formam os cátions metálicos).
• Ligação covalente: é caracterizada pelo compartilhamento dos elétrons de 
valência de dois átomos para formar uma nova substância; essa nova substância 
não é formada por íons (os átomos não perdem ou ganham elétron), sendo 
também chamada de molécula.
Todas as ligações químicas (iônica, covalente e metálica) são determinadas 
por forças que possibilitam que os átomos de uma determinada substância se 
mantenham unidos. Dessa forma, por serem forças que agem no “interior” da 
substância, elas são chamadas de forças intramoleculares.
Aqui foram apresentados os três principais tipos de ligação química, mas, 
no que concerne à química orgânica, qual é o tipo principal de ligação química 
a ser considerado? Com o desenvolvimento da química moderna, uma das 
grandes preocupações dos cientistas era justamente entender como se formavam 
os compostos orgânicos e como se mantinham unidos. Assim, novos estudos 
foram sendo desenvolvidos a fim de se compreender melhor a química do átomo 
de carbono e a forma como os compostos orgânicos se estruturavam. Kekulé e 
Archibald Scott Couper (químicos escoceses, 1831-1892) puderam definir, em 
1848, em trabalhos realizados de forma independente, o caráter tetravalente do 
carbono, ou seja, em toda e qualquer molécula orgânica cada átomo de carbono é 
capaz de formar quatro ligações com outros átomos. 
Mais tarde, em 1874, Jacobus Van’t Hoff (químico holandês, 1852-1911) 
e Joseph Le Bel (químico francês, 1847-1930) propuseram que as quatro ligações 
realizadas pelo carbono são estruturadas tridimensionalmente na forma de um 
tetraedro regular, no qual o carbono ocupa a posição central do tetraedro e os 
outros átomos da ligação estão posicionados sobre os vértices (veja esquema 
da figura a seguir). Somente em 1911, Gilbert Newton Lewis (físico-químico 
americano, 1845-1946) pôde determinar que o carbono não perdia ou ganhava 
elétrons quando formava um composto orgânico, definindo então que as ligações 
em compostos orgânicos se davam por compartilhamento de elétrons (ligação 
covalente). Dessa forma, foi possível determinar que os compostos orgânicos 
eram precisamente moléculas orgânicas (ou seja, compostos cujos átomos são 
ligados entre si exclusivamente por ligações covalentes).
A figura a seguir mostra a representação da conformação espacial 
tetraédrica do metano utilizando o modelo de bolas e varetas e a projeção de 
Haworth. Vale citar que o modelo de bolas e varetas é um modelo tridimensional 
TÓPICO 2 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II
25
que possibilita mostrar a conformação de uma molécula no espaço, mostrando 
seus ângulos de ligações. Nesse modelo, os átomos são mostrados como esferas, 
ou bolas – no caso do metano, as esferas brancas indicam os hidrogênios e a 
cinza o carbono – e as ligações são representadas como varetas ligando essas 
esferas. A projeção de Haworth é um modelo que indica, no plano do papel, a 
conformação tridimensional de uma molécula. Para isso, usamos três tipos de 
linhas para representar as ligações: 1) linhas finas e sólidas para representar as 
ligações posicionadas no plano do papel; 2) linhas mais espessas e sólidas para 
indicar as ligações saindo do plano do papel; e 3) linhas espessas e tracejadas para 
representar as ligações entrando no plano do papel).
FIGURA 7 – ESTRUTURA TETRAÉDRICA DO METANO REPRESENTADA PELO MODELO DE 
BOLAS E VARETAS E PELA PROJEÇÃO DE HAWORTH
FONTE: A autora
Um estudo mais detalhado dos diferentes tipos de ligações químicas 
pode ser obtido em livros de química geral. No que se refere à química orgânica, 
concentraremo-nos nas ligações do tipo covalente, que são as ligações presentes 
nos compostos (ou moléculas) orgânicos (as).
Recomentados a leitura do texto Ligações químicas: ligação iônica, covalente 
e metálica (DUARTE, 2001).
DICAS
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
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3 LIGAÇÕES COVALENTES I: 
TEORIAS DE LIGAÇÃO QUÍMICA
Até o momento, usamos a designação “compostos orgânicos” para nos referirmos 
às substâncias estudadas neste livro de estudo, porém, de agora em diante, usaremos 
o termo “molécula”, de modo a enfatizarmos o papel da ligação covalente na formação 
desses compostos.
NOTA
Uma das primeiras formas de teorizar o modo como as ligações químicas 
acontecem foi proposta por Lewis, que indica que um átomo seria mais estável 
se sua camada de valência tivesse a mesma configuração eletrônica de valência 
dos gases nobres, conhecidos por sua grande estabilidade. Desse modo, para 
formar ligações covalentes, os átomos passam a compartilhar elétrons a fim 
de “completarem” suas camadas de valência (ou seja, alcançar a configuração 
de valência do gás nobre). Assim, o número de ligações covalentes que cada 
átomo pode realizar depende justamente da quantidade de elétrons adicionais 
necessários para completar sua camada de valência. Por exemplo:
• Olhando na tabela periódica, vemos que o gás nobre mais próximo do 
hidrogênio (número atômico 1) é o hélio (número atômico 2). Portanto, para 
que o hidrogênio forme ligações covalentes com outros átomos, é preciso que 
ele compartilhe elétrons de forma a obter a configuração eletrônica de valência 
do hélio. A configuração eletrônica do hidrogênio é 1s1 e a do hélio 1s2, assim, 
o hidrogênio precisa de um elétron para alcançar a configuração eletrônica do 
hélio, o que significa que o hidrogênio pode formar uma ligação covalente com 
outro átomo.
• No caso do carbono, o gás nobre mais próximo é o neônio, assim o carbono 
precisa alcançar a configuração eletrônica de valência do neônio para formar 
ligações covalentes. A configuração eletrônica de valência do carbono é 
2s22p2 (ou seja, o carbono possui quatro elétrons de valência) e a do neônio é 
2s22p6 (o neônio possui oito elétrons de valência), então, o carbono necessita 
de mais quatro elétrons para alcançar a configuração do neônio. Portanto, o 
carbono forma quatro ligações covalentes com outros átomos (lembre-se da 
tetravalência do carbono, proposta por Kekulé e Couper).
• Da mesma forma que o carbono, o neônio é o gás nobre mais próximo tanto 
do nitrogênio, quanto do oxigênio. O nitrogênio tem cinco elétrons de valência 
(2s22p3) e o oxigênio tem seis (2s22p4), assim o nitrogênio precisa de mais três 
elétrons, formando três ligações covalentes, enquanto que o oxigênio precisa 
de dois elétrons, formando duas ligações covalentes.
TÓPICO 2 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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Analisando os exemplos apresentados anteriomente, podemos 
perceber que os átomos de um certo elemento químico tendem a alcançar a 
configuração eletrônica de valência dos gases nobres mais próximos a eles 
na tabela periódica. Como, à exceção do hélio (cuja camada de valência é 
composta por apenas dois elétrons), todos os outros gasesnobres possuem 
oito elétrons na sua camada de valência. Assim, o modelo proposto por Lewis 
passou a ser chamado de regra do octeto.
Um modo bastante prático de representar os elétrons de valência de um 
átomo é utilizar a estrutura de Lewis (também chamada de estrutura de pontos), 
no qual cada ponto indica um elétron. Podemos observar na figura a seguir (à 
esquerda) a representação de Lewis para os elétrons de valência para os átomos 
de hidrogênio, carbono, nitrogênio e oxigênio. Perceba, na figura, que os átomos 
de valência podem estar isolados ou em pares (por exemplo, o átomo de carbono 
apresenta quatro elétrons de valência e todos eles estão isolados, enquanto que 
o nitrogênio tem cinco elétrons de valência, dos quais três estão isolados e dois 
estão formando um par), é importante notar isso porque apenas os elétrons 
isolados que participam da ligação covalente, como também indicado na figura 
(à direita), mostram as estruturas de Lewis e de Kekulé para as moléculas de 
metano, metanol e metilamina. Perceba, nas estruturas de Lewis, que com a 
formação das ligações covalentes das moléculas todos os átomos (o carbono, 
hidrogênio, o nitrogênio e o oxigênio) completaram sua camada de valência a 
fim de obedecerem à regra do octeto (agora, com as ligações, cada hidrogênio 
tem dois elétrons na sua camada de valência e os outros átomos têm oito 
elétrons). A estrutura de Kekulé mostra as ligações covalentes por traços e os 
elétrons isolados continuam sendo indicados por pontos.
Recapitulando: de acordo com a regra do octeto, uma molécula orgânica 
estável é formada quando todos os átomos participantes de cada uma das ligações 
covalentes atingem a configuração eletrônica de valência dos gases nobres (dois elétrons 
para o hidrogênio e oito elétrons para os demais); a regra do octeto também dita que 
o número de ligações realizadas por cada átomo depende da quantidade necessária de 
elétrons que ele precisa ganhar para atingir tal configuração eletrônica.
ATENCAO
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
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FIGURA 8 – À ESQUERDA: ELÉTRONS DE VALÊNCIA DE ALGUNS ÁTOMOS DE ACORDO COM A 
REPRESENTAÇÃO DE LEWIS. À DIREITA: MOLÉCULAS REPRESENTADAS DE ACORDO COM AS 
ESTRUTURAS DE LEWIS E DE KEKULÉ
FONTE: A autora
3.1 TEORIAS DE LIGAÇÃO QUÍMICA
A regra do octeto é útil para explicar porque dois átomos compartilham 
seus elétrons para formar ligações covalentes, no entanto, não é suficiente para 
entendermos como esse compartilhamento leva à formação de uma ligação 
química. A regra do octeto trata os elétrons como partículas, não considerando 
o caráter de onda desses elétrons (lembre-se da dualidade onda-partícula) e, 
portanto, não leva em conta o papel dos orbitais atômicos no processo de formação 
de uma ligação química. Assim, dois modelos teóricos foram desenvolvidos a fim 
de explicar a formação de ligações covalentes seguindo os preceitos da mecânica 
quântica: a teoria de ligação de valência e a teoria dos orbitais moleculares.
TÓPICO 2 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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FONTE: A autora
Vale ressaltar que ambos os modelos são aceitos e usados de acordo com 
as circunstâncias. Isso significa que há casos que podem ser melhor explicados se 
baseados na teoria de ligação de valência, enquanto outros são melhor descritos 
pela teoria dos orbitais moleculares.
3.2 TEORIA DE LIGAÇÃO DE VALÊNCIA
A teoria de ligação de valência prega que uma ligação covalente se 
forma pela sobreposição dos orbitais de dois átomos. Essa sobreposição leva 
à união dos átomos, pois ela permite que os elétrons participantes da ligação 
ocupem simultaneamente os orbitais de ambos os átomos e sejam atraídos por 
seus núcleos.
Podemos citar, como exemplo, o caso da formação da molécula H2 (gás 
hidrogênio). Como pode ser visto na figura a seguir, a ligação covalente H –H é 
resultado da sobreposição frontal dos orbitais 1s dos dois átomos de hidrogênio 
(cuja configuração eletrônica de valência é 1s1, ou seja, o orbital 1s de cada 
hidrogênio é ocupado por um elétron). Os orbitais sobrepostos apresentam a 
forma de um ovo (esfera “alongada”) e a ligação covalente formada devido à 
sobreposição frontal dos orbitais atômicos é chamada de ligação s.
É importante citar que uma ligação s é dita cilindricamente simétrica, pois 
os elétrons que participam da ligação têm a probabilidade de ocupar esses orbitais 
sobrepostos de maneira simétrica em torno de uma linha imaginária que conecta 
os centros dos dois átomos unidos pela ligação simples. O esquema à direita na 
figura a seguir mostra exatamente isso: tal figura representa a molécula de H2, 
em que a região cinza representa os orbitais 1s sobrepostos e os pontos pretos o 
núcleo dos átomos; assim, podemos ver que a sobreposição dos orbitais atômicos 
gera uma densidade de probabilidade eletrônica (ou seja, a região onde é mais 
provável encontrar os elétrons da molécula) que é simétrica ao redor do eixo de 
ligação (determinado pelas posições dos núcleos dos dois átomos do hidrogênio). 
É indispensável fixar que uma ligação simples sempre é uma ligação s.
FIGURA 9 – À ESQUERDA: SOBREPOSIÇÃO DOS ORBITAIS 1S DOS ÁTOMOS DE HIDROGÊNIO PARA 
A FORMAÇÃO DA LIGAÇÃO COVALENTE DA MOLÉCULA DE H
2
. À DIREITA: SIMETRIA CILÍNDRICA 
DOS ORBITAIS 1S SOBREPOSTOS DO H
2
UNIDADE 1 | FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
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Em uma ligação covalente, cada elétron, antes atraído apenas pelo seu 
próprio núcleo, passa também a ser atraído pelo núcleo do outro átomo que 
participa da ligação. Esse processo diminui os efeitos de repulsão, fazendo com 
que o sistema fique mais estável e libere energia. No entanto, a sobreposição dos 
orbitais e a formação da ligação covalente ocorre somente quando os dois átomos 
se encontram a uma determinada distância entre si: se os átomos estiverem muito 
separados, não será possível que seus orbitais se sobreponham; se estiverem 
extremamente próximos, haverá repulsão entre os núcleos positivos dos dois 
átomos. Dessa forma, a distância ideal é definida para que seja possível sobrepor 
os orbitais atômicos dos átomos e para que a energia do sistema seja mínima (não 
havendo problemas de repulsão). Essa distância específica ideal é definida como 
comprimento de ligação e é característica de cada ligação covalente (por exemplo, 
o comprimento da ligação H–H é de 7,4 x10-11 m, ou 74 picômetros, e a do C–C no 
etano, C2H4, é 153 picômetros).
Na figura a seguir, apresenta-se um esquema que retrata a energia do 
sistema em função da distância entre os núcleos (distância internuclear) de dois 
átomos de hidrogênio. Podemos perceber que, na posição 1, os átomos estão 
muito afastados e a energia total do sistema é a soma das energias de cada um 
dos átomos. A posição 2 mostra que à medida que os átomos se aproximam e seus 
orbitais começam a se sobrepor, a energia do sistema começa a diminuir até atingir 
um valor mínimo, dado pela posição 3, que é justamente a distância ideal entre 
os núcleos e que dita o comprimento de ligação. Caso a distância internuclear 
continue a diminuir, a energia do sistema aumentará significativamente, devido 
aos efeitos de repulsão entre os núcleos (posição 4).
FIGURA 10 – ENERGIA DO SISTEMA EM FUNÇÃO DA DISTÂNCIA ENTRE DOIS ÁTOMOS DE 
HIDROGÊNIO
FONTE: A autora
TÓPICO 2 | FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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FONTE: A autora
A formação da ligação covalente para o H2 é um caso mais simples para 
explicar a sobreposição dos orbitais atômicos e a teoria de ligação de valência, 
pois há uma sobreposição direta de dois orbitais s. No entanto, para moléculas 
formadas por mais de dois átomos e por átomos cujos elétrons de valência ocupem 
outros orbitais (p, d ou f) a situação é um pouco mais complexa. De fato, a simples 
sobreposição direta de orbitais não explica as ligações covalentes obtidas para as 
moléculas orgânicas e, para uma melhor interpretação, um novo conceito precisa 
ser definido, o dos orbitais híbridos.
3.2.1 Orbitais Híbridos Sp3
Conforme já exposto, o carbono apresenta configuração