QUÍMICA ORGÂNICA A24

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QUÍMICA ORGÂNICA A24
PROFa. MS. ANA PAULA SONE
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA 
TÍTULO DA PRÁTICA
Jéssica Yabuki; Laina Cechinel; Larissa zadra; Lucas Cordeiro, Micheli Rodrigues 
UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Engenharia de Alimentos. Medianeira-PR, Brasil.
Resumo
Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes (à temperatura constante) é necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interação que há entre soluto e solvente. 
Usando o procedimento que será descrito, os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: água, éter, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%.Usando ácido sulfúrico concentrado pode haver uma mudança de coloração, indicando um teste positivo de solubilidade. Sólidos desconhecidos que não dissolvem nos solventes citados acima podem ser substâncias inorgânicas. Se o composto dissolver em água, o pH deverá ser medido com papel indicador. Compostos solúveis em água são, em geral, solúveis em todos os solventes aquosos. Se um composto é pouco solúvel em água, ele poderá ser mais solúvel em outro solvente aquoso. Como já citado, um ácido carboxílico poderá ser pouco solúvel em água, mas muito solúvel em meio básico diluído.
Introdução
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual a reação química é a força motriz e a solubilidade na qual está somente envolvida a miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo a primeira usada para a identificação dos grupos funcionais, e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização nas análises espectrais e nas reações químicas.
Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade de compostos orgânicos que são: polaridade, forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.
Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para a análise de solubilidade. A polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero até um valor máximo que corresponde a uma substância iônica. Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes polares e vice-versa, existem exceções como ocorre com a gasolina que é apolar e se dissolve muito bem no etanol que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares.
A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual a intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio do próprio solvente.
Além da semelhança de polaridade e das intenções intermoleculares o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade.
Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido-base. Sabe- se que há duas definições, a teoria de Bronsted – Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Brönsted- Lowry um ácido é uma substância que pode doar ou perder um próton e uma base é uma substância que pode receber (ou remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons e Fryhie).
Uma reação ácido-base de Brönsted- Lowry, que é muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o ácido benzoico, dissolvem- se em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis em água dissolvem- se em hidróxido de sódio aquoso, mas não em bicarbonato de sódio. Já os álcoois insolúveis em água não dissolvem em hidróxido de sódio nem no bicarbonato.
O objetivo da prática é determinar a solubilidade de compostos desconhecidos em solventes.
Parte experimental 
Procedimento Experimental para o desenvolvimento desta experiência foram usados os seguintes materiais e reagentes: amostras a serem analisadas; Água, éter, NaOH 5%, HCl 5%, NaHCO3, Tornassol azul e Tornassol rosa; AgNO3 5%, NH3 concentrada; béqueres .Iniciou-se a experiência com a apresentação dos diferentes compostos com o intuito de verificar a classificação dos mesmos em grupos distintos, através de testes de solubilidade. Cerca de 0,1g ou 3 gotas de cada amostra foi colocada em um tubo de ensaio. Auxiliados pela tabela 1, solventes específicos foram individualmente adicionados aamostra pura, dependendo do resultado da solubilidade para cada um. Nos casos em que as substâncias foram classificadas como S1, fez-se necessário aplicar o teste de Tollens, onde em um tubo de ensaio seco e limpo, acrescentou-se 2 ml de solução de AgNO3 5% , 2 gotas de NaOH 5 % e 2 gotas de amônia concentrada, sendo em seguida agitada a mistura até precipitar a prata metálica. Os fatos observados e os resultados foram anotados e discutidos a seguir
Resultados e discussões 
Foi seguido o esquema a cima para a obtenção dos seguintes resultados:
Amostra 1: Naftaleno
Mistura Resultado
Amostra 1 + Água Insolúvel Amostra 1 + NaOH 5% Insolúvel
Amostra 1 + HCl 5% Insolúvel
Amostra 1 + H2SO4 96% Insolúvel
I, que é composto por, hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. Nesta amostra estava o naftaleno, que posteriormente foi confirmando pelo professor em sala de aula.
O naftaleno possui seguinte fórmula estrutural:
Figura 1 - Naftaleno
E sua fórmula molecular é dada por: C10 H8
Como podemos ver, o naftaleno é um composto aromático. Assim está correta sua presença no Grupo I, a substância que era desconhecida foi corretamente identificada
Amostra 2: Anilina
Mistura Resultado
Amostra 1 + Água Insolúvel Amostra 1 + NaOH 5% Insolúvel
Amostra 1 + HCl 5% Insolúvel
Amostra 1 + H2SO4 96% Insolúvel
E sua forma estrutural é dada por: C6H5NH2
I, que é composto por, hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.
Amostra 3: Acetato de zinco, em um béquer foram adicionados aproximadamente 0,4g de acetato de zinco e 3ml de água, essa mistura se homogeneizou. Foram adicionados mais 3ml de éter que continuou deixando a mistura homogeneizada, então foi feito um teste com o papel tornassol, onde se pode-se observar que o mesmo não foi alterado, podendo assim observar que se tratava de um composto orgânico “S1”.
S1 – Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos (monofuncionais).
Amostra 4: AAS, em um béquer foram adicionados aproximadamente 0,1g de ASS em 3ml de água, obtemos uma mistura heterogenia, adicionou-se mais 3ml de NaOH 5% onde o composto se solubilizou, adicionou-se mais 3ml de NaHCO 5% e a mistura continuou solubilizada, então pudemos observar que o composto orgânico era um “A1”. 
Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e -dicetonas.
Conclusão 
A solubilidade das espécies orgânicas está relacionada com a polaridade do soluto e do solvente em questão. De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. 
Compostos apresentando valores iguais para o momento de dipolo podem exibir solubilidades bem distintas em solventes como a água, em função da possibilidade ou não, da formação de ligações de hidrogênio entre o soluto e o solvente, o que afeta fortemente a solubilidade. Muitos processos biológicos podem estardiretamente relacionados com a solubilidade das substâncias orgânicas, uma vez que essas podem ser apolares ou fracamente polares e portanto liposolúveis, ou se apresentar polares - com possibilidade de formação das ligações de hidrogênio - o que as tornam altamente solúveis na fase aquosa.
Pôde-se perceber que realizando os testes de solubilidade, como promovidos na prática, é possível a identificação dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos.
Referencias 
[1] ATKINS, P. JONES, L. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2006.
[2] Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
[3] UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ - CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS – Apucarana – PR. Disponível em:
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAelQAAG/solubilidade-compostos-organicos-relatorio (acessado em 29/08/2015 as 18:32)
[4] Mundo educação. Disponível em:
http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm (acessado em 29/08/2015 as 19:01)