4. DETERGENTES

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Universidad
del Valle 
 
 UNIVERSIDAD DEL VALLE 
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
NORMA LQO–17 
 
FECHA D/M/A 
19/01/08 
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 
PREPARADO POR: 
Braulio Insuasty Obando y Arnoldo 
Ramírez Barco 
DETERGENTES 
REVISADO POR: Rodrigo Abonia G. 
 
 
OBJETIVOS 
 
 Entender qué son los detergentes jabonosos, no jabonosos y como actúan en la 
limpieza. 
 
 Preparar algunos detergentes a partir de la hidrólisis de grasas y examinar sus 
propiedades fisicoquímicas. 
 
 
INTRODUCCIÓN 
 
Aquellos compuestos orgánicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero 
solubles en disolventes orgánicos no polares se clasifican como lípidos. Estos 
comprenden principalmente las grasas y las ceras. 
 
Las grasas corresponden a ésteres del glicerol (HOCH2CHOHCH2OH) con ácidos 
carboxílicos de cadena larga. Como por cada molécula de glicerol se pueden formar tres 
uniones de tipo éster, normalmente a los componentes de las grasas se les conoce como 
triglicéridos. Por ejemplo, el principal componente del aceite de oliva es la trioleína, en 
la cual tres moléculas de ácido oléico están unidas a una de glicerol: 
 
C C
H
(CH2)7H3C(H2C)7
H
C
O
O CH
H2C
H2C
O
O
C
O
(CH2)7
C C
H H
(CH2)7CH3
C
O
(CH2)7
C C
H H
(CH2)7CH3
 
 
Detergentes jabonosos. 
 
La hidrólisis básica de un triglicérido produce glicerol y sales de los ácidos 
carboxílicos, las cuales se conocen como jabones. 
 
R1 C
O
O CH
H2C
H2C
O C
O
R
O C
O
R2
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
NaOH
+
RCOO-Na+
R1COO
-Na+
R2COO
-Na+
Glicerol o glicerina Jabón
 
El jabón ordinario que consumimos es una mezcla de sales sódicas de ácidos grasos de 
cadena larga. Es una mezcla por cuanto la grasa de la cual se fabrica es también una 
mezcla, pero para los fines de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena como 
una sal pura. 
 
Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga son moléculas anfipáticas, esto es, 
poseen un extremo polar y otro extremo no-polar y son de tamaño suficiente para 
exhibir un comportamiento de solubilidad especial. En concordancia con la regla “lo 
semejante se disuelve en lo semejante”, cada extremo no polar busca un ambiente no 
polar. Al disolver jabón en agua, sus extremos no polares se buscan, formando micelas 
hacia el centro de las cuales apuntan los extremos no polares, y los extremos polares 
apuntan hacia la periferia de la micela para interaccionar con el agua. 
 
 
 
 Agua e iones Na+ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
En una micela de jabón, los grupos CO2¯ se solvatan en agua y las cadenas no-polares 
interaccionan entre si. La repulsión entre cargas similares de las micelas hace que éstas 
permanezcan separadas. 
 
En el proceso de lavado, las sustancias grasosas, insolubles en agua y la “mugre”, se 
disuelven o quedan atrapadas dentro de las cadenas no polares del jabón en el interior de 
la micela y las repulsiones entre cargas similares (negativas) en la superficie exterior de 
la micela hacen que el sistema se mantenga disperso, formándose una emulsión estable 
que se puede remover con agua de la superficie del material que está sometido a proceso 
de limpieza (lavado). 
 
Detergentes no-jabonosos 
 
Por procedimientos sintéticos se han preparado detergentes distintos a los jabones, pero 
que se parecen a éstos en su carácter anfipático, con una cadena larga hidrocarbonada 
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2 CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
no polar que disuelve lípidos (material grasoso), y un extremo polar soluble en agua. 
Los detergentes no jabonosos más comunes corresponden a sales de los tipos 
alquilsulfato o alquilarilsulfonato, como el laurilsulfato de sodio 1 o 
laurilbencelsulfonato de sodio 2. 
 
n-C11H23CH2OSO3
-Na+
Laurilsulfato de sodio
n-C12H25 SO3
-Na+
Laurilbencensulfonato de sodio 
Los alquilsulfatos se obtienen a partir de alcoholes como se muestra a continuación: 
 
n-C11H23CH2OH n-C11H23CH2OSO3
-Na+
H2SO4 n-C11H23CH2OSO3H
Laurilsulfato de sodio
NaOH
 
El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los 
sulfatos y sulfonatos correspondientes, incluyendo los de calcio y magnesio. Los 
detergentes jabonosos tienen el problema de la baja solubilidad acuosa de las sales 
cálcicas y magnésicas de los ácidos carboxílicos, lo que hace que si un jabón se pone en 
contacto con agua que contenga sales cálcicas o magnésicas disueltas (aguas duras), éste 
se corte por precipitación del carboxilato de calcio o de magnesio y se inhiba su acción 
limpiadora. 
 
Por otra parte, los detergentes no-jabonosos pueden originar serios problemas de 
contaminación si se usan aquellos que poseen cadenas laterales ramificadas, los cuales 
no son biodegradables. Los detergentes de cadenas laterales lineales son biodegradables 
y no presentan tal problema. 
 
SO3
-Na+
Un detergente biodegradable
(cadena lateral no ramificada) 
 
SO3
-Na+
Un detergente no biodegradable
(cadena lateral ramificada) 
 
MATERIALES Y REACTIVOS 
 
2 vasos de precipitados de 10 mL Aceite de castor y/o manteca 
1 Plancha de calentamiento NaOH 20% 
1 Espátula de acero NaCl 
5 Tubos de ensayo medianos Solución de cloruro de calcio al 1% 
1 Erlenmeyer de 100 mL HCl al 5% 
1 Vidrio de reloj pequeño Etanol 
1 Varilla de vidrio H2SO4 concentrado 
1 Gotero de vidrio 1 Gotero graduado de 2 mL 
1 Embudo pequeño Papel de filtro 
 
 
NORMAS DE SEGURIDAD 
 
HIDRÓXIDO DE SODIO 
 
No combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar el suficiente 
calor para producir la ignición de sustancias combustibles. En caso de incendio en el 
entorno: están permitidos todos los agentes extintores. ¡EVITAR LA DISPERSION 
DEL POLVO! ¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL MEDICO EN 
TODOS LOS CASOS!. La inhalación produce sensación de quemazón, tos y dificultad 
respiratoria. Proporcionar aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada 
y proporcionar asistencia médica. En caso de contacto con la piel y los ojos produce 
enrojecimiento, graves quemaduras y dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar la 
piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. En caso de 
ingestión produce dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos y colapso. 
Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua abundante y proporcionar 
asistencia médica. 
 
ÁCIDO CLORHÍDRICO 
 
No combustible. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes 
extintores. En caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos, dificultad 
respiratoria, jadeo y dolor de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, 
respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. El contacto 
con la piel produce quemaduras graves y dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar 
la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. El contacto con 
los ojos produce dolor, visión borrosa y quemaduras profundas graves. Enjuagar con 
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse 
con facilidad) y proporcionar asistencia médica. 
 
ÁCIDO SULFÚRICO 
 
No combustible. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Desprende 
humos (o gases) tóxicos o irritantes en caso de incendio, NO poner en contacto con 
sustancias inflamables, NO poner en contacto con combustibles, NO utilizar agua. En 
caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y dolor 
de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si 
estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. En el caso de contacto con la piel y 
los ojos produce dolor, enrojecimiento y quemaduras profundas graves. Enjuagar con 
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse 
con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En elcaso de ingestión produce dolor 
abdominal, sensación de quemazón, vómitos y colapso. Enjuagar la boca y dar a beber 
agua abundante, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica. 
 
 
PROCEDIMIENTO 
 
Preparación de un jabón 
 
En este experimento se usará aceite de castor, el cual no se usa comúnmente en la 
industria de detergentes. Alternativamente se puede usar manteca. 
 
Procedimiento: 
 
En un vaso de precipitados de 10 mL se deposita 1.0 mL de solución acuosa de NaOH 
al 20% y se agregan 10 gotas de aceite de castor o (0.2g de manteca). Se hierve la 
mezcla suavemente por unos cinco minutos hasta que no se vea la capa aceitosa. De ser 
necesario agregar agua para mantener el volumen aproximadamente en 1.0 mL durante 
el proceso de calentamiento. En el caso de la manteca, adicionar 0.5 mL de etanol al 
final de los 5 minutos de calentamiento para su disolución completa y calentar por 2 
minutos más. Si es necesario, agregar un poco de agua para mantener el volumen en 1.0 
mL. 
 
Se diluye la mezcla hervida con 1.0 mL de agua, se satura con cloruro de sodio (sal 
común, 0.5g), se hierve de nuevo por un minuto, luego se deja enfriar, se filtra el sólido 
a gravedad y se lava con agua para eliminar cualquier exceso de álcali. 
 
Disuelva aproximadamente la mitad de su producto sólido en 3 mL de agua en un tubo 
de ensayo y examine las propiedades de esta solución mediante las siguientes 
reacciones, usando tubos de ensayo. 
 
a. Transfiera 0.5 mL de su solución a un tubo de ensayo y agregue 4 mL de agua pura. 
Colóquele un tapón y agite vigorosamente. Qué se observa?. 
 
b. Adicione 0.5 mL de su solución a 1.0 mL de una solución de cloruro de calcio al 
1%. Agite nuevamente. Qué se observa?. 
 
c. Adicione 0.5 mL de su solución a 1.0 mL de ácido clorhídrico diluido al 5%. Agite 
nuevamente. Qué se observa?. 
 
d. Se comporta su producto como un detergente jabonoso?. Explique el 
comportamiento en cada ensayo. 
 
Preparación de aceite rojo de Turkey, detergente no-jabonoso 
 
Este detergente se obtiene mediante el tratamiento de aceite de castor con ácido 
sulfúrico concentrado por debajo de 35 ºC. La reacción principal tiene lugar con los 
grupos hidroxilos (–CH-OH) del ácido ricinoléico, el cual se sulfata para producir 
–CH-O-SO3H. 
 
Procedimiento: 
 
Deposite 1.0 mL de aceite de castor en un vaso de precipitados de 10 mL, colóquelo en 
un baño de agua/hielo y agregue 2.0 mL de ácido sulfúrico concentrado en 4 porciones 
con agitación vigorosa, con la ayuda de una varilla de vidrio. Después de cinco minutos 
de agitación vierta a la mezcla poco a poco y con agitación 3 mL de agua (cuidado!!, la 
reacción es exotérmica), generando un material resinoso denso y oscuro. Mantenga el 
vaso de precipitados en el baño de agua/hielo y agregue poco a poco solución de NaOH 
al 50% para neutralizar los ácidos (pH  9) y generar el detergente en forma de aceite 
denso (observe los cambios durante la neutralización). 
 
(e) Tome 20 gotas o (1.0 mL) del aceite (detergente) y agréguelo a un volumen grande 
de agua ( 40 mL) en un Erlenmeyer de 100 mL. Tape y agite vigorosamente. Qué 
observa?. 
 
(f) Repita la prueba tomando 20 gotas o (1.0 mL) del aceite (detergente) en un tubo de 
ensayo y dilúyalo con 4 mL de agua. Adicione 3 gotas de la solución de cloruro de 
calcio al 1%, tape el tubo y agítelo vigorosamente. Qué observa?. Compare este 
resultado con el obtenido para el detergente jabonoso. 
 
(g) Se comporta su producto como un detergente no-jabonoso?. Explique. 
 
El aceite rojo de Turkey se usó como agente humectante en el teñido de fibras, pero 
actualmente es más económico emplear detergentes obtenidos de productos colaterales 
de la refinación del petróleo. 
 
RECOMENDACIONES 
 
Debe tenerse mucho cuidado en la adición de ácido sulfúrico a sistemas acuosos o lo 
contrario. La reacción tiende a ser violenta por lo cual debe hacerse con lentitud por la 
pared interior del recipiente. 
 
Asegúrese de la neutralización completa del ácido en la preparación del detergente no-
jabonoso, antes de realizar las pruebas solicitadas. 
 
PREGUNTAS 
 
1. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de su jabón y 
de su detergente no-jabonoso. 
 
2. Cuál es el producto obtenido en cada una de las pruebas con el jabón y el detergente 
no-jabonoso (literales b, c y f)?. Escriba una ecuación balanceada en cada caso. 
 
3. Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o 
Mg2+?. Escribir las ecuaciones correspondientes. 
 
4. Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con 
aguas duras?. 
 
5. Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de la sal sódica de un ácido 
carboxílico se empieza a presentar la propiedad de jabón? 
 
6. Describa brevemente un detergente de tipo catiónico y un detergente no iónico: 
Estructura, nombre y usos.