Resumão Carboidratos

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Carboidratos
Coisas importantes sobre:
O que é fundamental saber?
 Classificar pelo:
Grupo funcional
Numero de carbonos da molécula
Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L) 
Isômero  ou  (para moléculas cíclicas)
1
2
3
Exemplo:
Grupo funcional: Aldeído
Numero de carbonos: 3 (portanto é uma TRIOSE)
2
 Aldoses e Cetoses
Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona)
Exemplo:
Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!
Série D e Série L
O que é o carbono anomérico?
 O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula
 "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228)
 Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear
Grupo carbonila
Como saber se é  ou ?
 Para saber se é alfa ou beta, devemos
olhar a posição da
hidroxila formada 
após a ciclização
A Reação de Ciclização
 Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas
 Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas) 
ÁLCOOL + ALDEÍDO ------ HEMIACETAL 
ÁLCOOL + CETONA ------ HEMICETAL
Pirano e Furano
 As formas cíclicas são de pirano e furano
Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!
Ciclização da D – Ribose 
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
O
O
O
O
1
2
3
4
5
H
OH QUE VAI REAGIR!
CARBONILA QUE VAI REAGIR!
C
C
O
H
O
H
O
H
O
C
C
C
C
H
H
H
O
H
O
H
O
H
H
H
C
H
H
H
O
 - D - Ribofuranose
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
O
O
C
O
H
O
H
O
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
O
O
O
O
1
2
3
4
5
C
C
O
H
O
H
O
Outro exemplo:
Ligação Glicosídica
É uma reação de condensação
Poder Redutor
Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+ 
 O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila
 
O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilibrio com a forma linear, há como oxida lo com o íon cuproso
Veja só! Aqui está ele! 
O carbono anomérico! 
Ve
Veja só! Carbonila virando carboxila!
Veja só!! REDUZIU!!
glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas.
O mesmo vale para dissacarídeos!
Exemplos:
 Maltose: Redutor
* C1 com OH livre
 Sacarose: Não redutor
* ligação glicosídica entre
 os carbonos anoméricos
de cada açúcar (C1 e C2)
Lactose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre
Glicose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre
A mudança na ligação glicosídica compromete a conformação da molécula!
 Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação glicosídica! Confira:
Celulose
N- Acetil – D – glicosamina (14)
Função e Estrutura de alguns polímeros importantes:
Referencias Bibliográficas:
VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000
ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007
Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10
Bioquímica Básica em imagens <http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10
Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10
Monossacarideos < http://www.bioq.unb.br/htm/textos_explic/moleculas-intro/carb_mono.htm >31/03/10