Nomenclatura dos hidrocarbonetos

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QUÍMICA ORGÂNICA
NOMENCLATURA
Inicialmente  métodos não sistemáticos  nomes comuns ou triviais
Nomenclatura sistemática
IUPAC  União Internacional de Química Pura e Aplicada
Raiz do nome  origem latina ou grega  nº. C
Noção fundamental da nomenclatura IUPAC
Prefixos  número de átomos de C
Infixo  tipo de ligação entre átomos de C
Sufixo  função orgânica
HC = “O”
NOMENCLATURA
Prefixo
Nº C
Prefixo
Nº C
met
1
undec
11
et
2
dodec
12
prop
3
tridec
13
but
4
tetradec
14
pent
5
pentadec
15
hex
6
hexadec
16
hept
7
heptadec
17
oct
8
octadec
18
non
9
nonadec
19
dec
10
icosa
20
Tabela 1 – Prefixos que indicam o nº de C
Tabela 2 – Infixos para nomenclatura orgânica
Infixo
Tipo de ligação
na
Simples
em
Dupla
in
Tripla
Tabela 3 – Sufixos para nomenclatura de alguns compostos orgânicos
Sufixo
Classe funcional
o
Hidrocarboneto
ol
Álcool
al
Aldeído
ona
Cetona
óico
Ácido carboxílico
HIDROCARBONETOS
Alcanos
Os 4 primeiros  nomes especiais que foram retidos na nomenclatura sistemática  terminação -ano
Metano
Etano
Propano
Butano
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura
Prefixo nº. C + Infixo an + sufixo o
Exemplos
CH4
MET
+
O
AN
+
C4H10
BUT
+
O
AN
+
C7H16
HEPT
+
O
AN
+
HIDROCARBONETOS
Alcenos
Prefixo nº. C + Infixo en + sufixo o
Quando houver mais de uma posição possível para a dupla ligação  indicar a localização da insaturação  enumerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da mesma
HIDROCARBONETOS
Antes do infixo an deve ser colocado o menor dos dois números que recaem sobre os C da instauração
Eteno  + simples dos alcenos  nome trivial = etileno (ñ reconhecido pela IUPAC)  responsável pela maturação de frutos
HIDROCARBONETOS
Exemplos
C2H4
ET
+
O
EN
+
C3H6
PROP
+
O
EN
+
CH2 = CH – CH3
CH3 – CH = CH2
HIDROCARBONETOS
C4H8
BUT
+
O
EN
+
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
CH3 – CH2 – CH = CH2
1
2
3
4
1
2
3
4
4
3
2
1
2-Buteno
1-Buteno
HIDROCARBONETOS
Alcinos
Considerações para localização da insaturação nos alcenos válidas para alcinos;
Prefixo nº. C + Infixo in + sufixo o
Etino  nome trivial = acetileno (aceito pele IUPAC)  combustível e matéria-prima para uma infinidade de outros compostos (plástico, tintas, etc).
HIDROCARBONETOS
Exemplos
C2H2
ET
+
O
IN
+
C5H8
PENT
+
O
IN
+
HC  C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – C  C – CH2 – CH3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1 – Pentino 
2 – Pentino
HIDROCARBONETOS
Dienos (ou alcadienos)
Ao final do prefixo acrescenta-se a letra “a”
Prefixo nº. C + Infixo dien + sufixo o
Enumeração  obtenção dos menores números
HIDROCARBONETOS
Exemplos
C3H4
PROPA
+
O
DIEN
+
C4H6
1,2 Butadieno
1,3 Butadieno
1
2
3
4
1
2
3
4
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura de HC cíclicos sem cadeia lateral
Ciclanos
Ciclo + Prefixo nº. C + Infixo an + sufixo o
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura de HC cíclicos sem cadeia lateral
Ciclenos
Ciclo + Prefixo nº. C + Infixo en + sufixo o
Quando houver mais de uma dupla ligação  indicar a localização das insaturações  menores números possíveis
HIDROCARBONETOS
Exemplos
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura de HC ramificados
Cadeia principal = maior sequência de C que incluam as ligações duplas e triplas (se existirem)
Sequências igualmente longas  + ramificada
HIDROCARBONETOS
Regras
Localize a cadeia principal
HIDROCARBONETOS
Enumere os C
Se a cadeia for insaturada  inicia pela extremidade que apresente a insaturação mais próxima a ela
Se for saturada  inicia pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela
HIDROCARBONETOS
1
2
3
4
5
6
HIDROCARBONETOS
Escreva o nº de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação
Prefixos di, tri, tetra, penta, etc, devem preceder o nome dos grupos  quantidade
HIDROCARBONETOS
Nomeie todos os grupos ligados à cadeia principal como substituintes alquila
Se a cadeia do substituinte for ramificada  aplicar as regras IUPAC novamente 
HIDROCARBONETOS
Radicais orgânicos = grupos alquila
HIDROCARBONETOS
Se dois substituintes estiverem igualmente distantes das duas terminações da cadeia principal  numeração  ordem alfabética
HIDROCARBONETOS
Se existirem 3 ou mais substituintes  numeração  princípio da diferença no primeiro ponto
2,6,10-trimetil-dodecano
HIDROCARBONETOS
Escreva o nome e o nº de localização das ramificações  ordem alfabética  ignorando os prefixos, exceto iso
HIDROCARBONETOS
Finalmente escreva o nome do HC correspondente a cadeia principal, separando o nome da ramificação por um hífen
Vírgula  separa nº de nº
Hífen  separa nº de palavra e palavra de palavra
HIDROCARBONETOS
Três nomes sistemáticos (ou semi-triviais) aceitos pela IUPAC
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura de HC de cadeia mista
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura similar para cadeias abertas ramificadas
Quando há dois substituintes ≠  citar em ordem alfabética  o nº 1 é dado ao substituinte citado em primeiro
HIDROCARBONETOS
Se houver mais de dois substituintes  citar em ordem alfabética  o nº 1  substituinte que permitir que o segundo receba o menor nº possível
1-etil-2-metil-benzeno
HIDROCARBONETOS
Uso dos prefixos orto, meta e para
Somente quando o anel benzênico possuir dois grupos a ele ligados
Orto posição 1,2
Meta  posição 1,3
Para  posição 1,4
HIDROCARBONETOS
Substituinte no naftaleno
Antigamente  usual e restrito à presença de apenas um grupo ligado ao anel no naftaleno
HIDROCARBONETOS
Nomenclatura IUPAC  numeração previamente estabelecida
1
2
3
4
5
6
7
8
HIDROCARBONETOS
Nomes triviais de HC aromáticos