AULA 2 Metabolismo Vegetal
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AULA 2 Metabolismo Vegetal


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Metabolismo Vegetal: do Básico à Produção de 
Metabólitos Secundários
Profª Lara Maria Brito
Faculdade Dom Pedro II
Farmacognosia I
Metabolismo Vegetal
1. Definição: conjunto de reações químicas que acontecem nas
células das plantas e que tem como produto final moléculas
denominadas metabólitos.
Papaver somniferum
Metabolismo Primário
\uf076 Distribuição Universal 
\uf076
\uf076
\uf071
\uf071
\uf076 Distribuição Universal 
\uf076 Macromoléculas: carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucléicos.
\uf076 Funções essenciais:
\uf071 Fornecer energia (ATP) e poder redutor (NADPH)
\uf071 Biossíntese de substâncias
Metabolismo Secundário
1. Vegetais, micro-organismos, animais (menor escala)
2. Micromoléculas: diversidade, complexidade estrutural.
3. Funções adaptativas: compostos não essenciais, porém garantem
vantagens para sobrevivência e perpetuação das espécies.
Tabebuia heptaphylla Penicillium chrysogenum Brachynus crepitans
Por que as plantas produzem mais 
metabólitos secundários em relação 
aos animais?
Qual a importância dos metabólitos 
secundários?
1. Atração de polinizadores ou animais
dispersores de sementes;
2. Defesa contra herbívoros e micro-
organismos;
3. Proteção contra raios UV;
4. Participação em alelopatias.
Pteridium aquilinum
(samambaia)
Cymbopogon nardus
(citronela)
Vitis labrusca
Características dos Metabólitos 
Secundários
\uf076Capacidade biossintética: 
1. Distribuição restrita no reino vegetal; 
2. Diversidade em uma mesma espécie.
Ex: Catharanthus roseus (Vinca): 
Alcalóides (+ 60 compostos diferentes)
\uf076Fatores de interação entre organismos (plantas, insetos,
micro-organismos, mamíferos): atividade biológica
interessante \uf0e0 farmacêutica, alimentar, agronômica,
perfumarias.
Fatores que interferem na biossíntese
dos Metabólitos Secundários
Por que estudar a biogênese dos 
Metabólitos Secundários?
Valor Medicinal e Econômico
Biossíntese dos Metabólitos 
Secundários
CO2 + H2O FOTOSSÍNTESE GLICOSE 
Metabólitos Primários 
CARBOIDRATOS 
M
e
ta
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li
to
s 
S
e
cu
n
d
á
ri
o
s
Ácido chiquímico Acetil-CoA
Triptofano Fenilanina/tirosina Ácido gálico
Alcalóides : 
1. Indólicos 
2. quinolínicos
Alcalóides : 
1. Indólicos 
2. quinolínicos
3. Protoalcalóides 
4. Alcalóides 
isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos
3. Protoalcalóides 
4. Alcalóides 
isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos
5. Lignanas e 
Ligninas
6. Cumarinas
5. Lignanas e 
Ligninas
6. Cumarinas
7. Taninos 
Hidrolisáveis
7. Taninos 
Hidrolisáveis
8.Antraquinonas
9. Flavonóides 
10. Taninos 
Condensados
8.Antraquinonas
9. Flavonóides 
10. Taninos 
Condensados
Ciclo 
do 
Ácido 
Cítrico
Alcalóides : 11. Pirrolidínicos;
12. Tropânicos;
13. Pirrolizidínicos;
14. Piperidínicos;
15. Quinolizidínicos
Alcalóides : 11. Pirrolidínicos;
12. Tropânicos;
13. Pirrolizidínicos;
14. Piperidínicos;
15. Quinolizidínicos
Via 
mevalonato
Condensação
16.Terpenos
17. Esteróis
16.Terpenos
17. Esteróis
18. Ácidos 
Graxos ; 
19.Acetogenin
as
18. Ácidos 
Graxos ; 
19.Acetogenin
as
Derivados do Ácido Chiquímico
PunicalaginaPunicalagina
Punica granatum (romã)
GLICOSE GLICOSE 
Ácido Chiquímico
Ácido Gálico
Taninos 
Hidrolisáveis
Taninos 
Hidrolisáveis
Derivados do Ácido Chiquímico
Ácido Chiquímico
GLICOSE GLICOSE 
corismato
Triptofano TirosinaTirosina Fenilalanina
Alcalóides
(Diversidade Estrutural)
Alcalóides
(Diversidade Estrutural)
\uf076Biossíntese dos 
a.a. aromáticos:
Derivados do Ácido Chiquímico
Catharanthus roseus
(Vinca) 
Cinchona officinalis
(Cichona)
R=-CH3 Vimblastina
R=
R=-CH3 Vimblastina
R=-CHO Vimcristina
TriptofanoTriptofano
IndolIndol
Alcalóides indólicosAlcalóides indólicos Alcalóides quinolínicosAlcalóides quinolínicos
QuinolinaQuinolina QuininaQuinina
Derivados do Ácido Chiquímico
TirosinaTirosinaFenilalaninaFenilalanina
ProtoalcalóidesProtoalcalóides
EfedrinaEfedrina
Ephedra sinica Lophophora williamsii
(Peiote)
MescalinaMescalina
Derivados do Ácido Chiquímico
TirosinaTirosina
Alcalóides isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínico
Alcalóides isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínico
Papaver somniferum
(Papoula)
PapaverinaPapaverina morfinamorfina
Derivados do Ácido Chiquímico
FenilalaninaFenilalanina Ácido CinâmicoÁcido Cinâmico
Fenilanina amonialiase (PAL)
Regulação PAL: fator crítico para produção dos
metabólitos derivados do ácido chiquímico.
\uf076Fatores que interferm na atividade da PAL:
Hormônios, Nutrientes, Luz, Infecções por
fungos e Lesões.
Regulação PAL: fator crítico para produção dos
metabólitos derivados do ácido chiquímico.
\uf076Fatores que interferm na atividade da PAL:
Hormônios, Nutrientes, Luz, Infecções por
fungos e Lesões.
FenilpropanóidesFenilpropanóides
EugenolEugenol
Syzygium aromaticum
CumarinasCumarinas
DicoumarolDicoumarol
(anticoagulante)
Melilotus officinalis
Derivados do Ácido Chiquímico
FenilpropanóidesFenilpropanóides
LignóidesLignóides
Ácido PlicáticoÁcido Plicático
Cedrela Macrocarpa
(Cedro Vermelho)
Compostos Fenólicos ComplexosCompostos Fenólicos Complexos
Biossíntese dos Metabólitos 
Secundários
CO2 + H2O FOTOSSÍNTESE GLICOSE 
Metabólitos Primários 
CARBOIDRATOS 
M
e
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ó
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S
e
cu
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d
á
ri
o
s
Ácido chiquímico Acetil-CoA
Triptofano Fenilanina/tirosina Ácido gálico
Alcalóides : 
1. Indólicos 
2. quinolínicos
Alcalóides : 
1. Indólicos 
2. quinolínicos
3. Protoalcalóides 
4. Alcalóides 
isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos
3. Protoalcalóides 
4. Alcalóides 
isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos
5. Lignanas e 
Ligninas
6. Cumarinas
5. Lignanas e 
Ligninas
6. Cumarinas
7. Taninos 
Hidrolisáveis
7. Taninos 
Hidrolisáveis
8.Antraquinonas
9. Flavonóides 
10. Taninos 
Condensados
8.Antraquinonas
9. Flavonóides 
10. Taninos 
Condensados
Ciclo 
do 
Ácido 
Cítrico
Alcalóides : 11. Pirrolidínicos;
12. Tropânicos;
13. Pirrolizidínicos;
14. Piperidínicos;
15. Quinolizidínicos
Alcalóides : 11. Pirrolidínicos;
12. Tropânicos;
13. Pirrolizidínicos;
14. Piperidínicos;
15. Quinolizidínicos
Via 
mevalonato
Condensação
16.Terpenos
17. Esteróis
16.Terpenos
17. Esteróis
18. Ácidos 
Graxos ; 
19.Acetogenin
as
18. Ácidos 
Graxos ; 
19.Acetogenin
as
Derivados do Ácido Chiquímico e 
do Acetato
GLICOSE GLICOSE 
Ácido Chiquímico Ácido cetoglutárico
Ácido o-succinilbenzóico Ácido mevalônico Antraquinona
AloínaAloína
Aloe vera
Cascarosídeo ACascarosídeo A
Rhamnus purshiana DC
Derivados do Ácido Chiquímico e 
do Acetato
Acetil-CoA
3X
4-cumaril-CoA
Chalcona
FlavonóidesFlavonóides
Hesperidina 
(fragilidade vascular)
Hesperidina 
(fragilidade vascular)
Citrus
Derivados do Ácido Chiquímico e 
do Acetato
FlavonóidesFlavonóides
Taninos CondensadosTaninos Condensados
Stryphnodendron adstringens
Barbatimão
Epigalocatequina-3-O-galatoEpigalocatequina-3-O-galato
(Cicatrizante)
Biossíntese dos Metabólitos 
Secundários
CO2 + H2O FOTOSSÍNTESE GLICOSE 
Metabólitos Primários 
CARBOIDRATOS 
M
e
ta
b
ó
li
to
s 
S
e
cu
n
d
á
ri
o
s
Ácido chiquímico Acetil-CoA
Triptofano Fenilanina/tirosina Ácido gálico
Alcalóides : 
1. Indólicos 
2. quinolínicos
Alcalóides : 
1. Indólicos 
2. quinolínicos
3. Protoalcalóides 
4. Alcalóides 
isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos
3. Protoalcalóides 
4. Alcalóides 
isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos
5. Lignanas e 
Ligninas