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IsoReaction - Isomeria e Reações ENEM

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Química 
Prof. Arilson 
 
 
 
ISOMERIA 
 
01. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi 
muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no 
início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada 
segura para o uso de grávidas, sendo administrada como 
uma mistura racêmica composta pelos seus dois 
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na 
época, que o enantiômero S leva à malformação 
congênita, afetando principalmente o desenvolvimento 
normal dos braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos 
Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses 
enantiômeros 
 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
Resposta:[D] 
 
Enantiômeros são estereoisômeros que são imagens 
especulares um do outro, que não se superpõem. Os 
enantiomorfos possuem propriedades físicas iguais, 
com exceção do desvio do plano da luz polarizada. As 
propriedades químicas podem ser diferentes, 
principalmente em sistemas biológicos (reações 
estereoespecíficas). Reações Estero específicas: 
reações que dependem do arranjo espacial e da 
quiralidade dos reagentes e catalisadores. 
 
02. (Enem digital 2020) Os feromônios de insetos são 
substâncias responsáveis pela comunicação química 
entre esses indivíduos. A extração de feromônios para 
uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais 
geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa 
concentração nas glândulas de armazenamento. Uma 
das formas de solucionar essa limitação é a síntese em 
laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que 
apresentem a mesma atividade. Suponha que o 
composto apresentado seja um feromônio natural e que 
seu tautômero seja um potencial substituto. 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu 
potencial substituto é representado pela substância: 
 
 
Resposta:[C] 
 
O tautômero de um aldeído ou de uma cetona é um 
enol, ou seja, um composto com uma hidroxila ligada a 
um carbono de dupla não aromático. 
 
 
 
03. (Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização 
química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, 
sendo capazes de reconhecer diferenças entre 
moléculas. A rainha produz o sinalizador químico 
conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto 
as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-
enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e 
rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se 
dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 
moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge 
Zahar, 2006 (adaptado). 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas 
pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na 
 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
 
Resposta:[A] 
 
A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o 
ácido 10-hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo 
hidroxila (OH),ou seja, na fórmula estrutural.Estas duas 
moléculas são isômeros de posição. 
 
04. (Enem PPL 2018) Várias características e 
propriedades de moléculas orgânicas podem ser 
inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, 
alguns compostos apresentam a mesma fórmula 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os 
chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a 
ocorrência de isomeria 
 
 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
Resposta:[A] 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a 
ocorrência de isomeria ótica devido à presença de 
carbono quiral ou assimétrico.Os compostos 
apresentados são enatiômeros. 
 
 
 
05. (Enem 2018) Pesquisas demonstram que 
nanodispositivos baseados em movimentos de 
dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter 
aplicações em tecnologias futuras, substituindo 
micromotores, sem a necessidade de componentes 
mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido 
pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina 
delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno 
e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, 
conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz 
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que 
promovem o movimento observado. 
 
 
 
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na 
Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela 
incidência de luz, decorre do(a) 
 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao 
encurtamento e à relaxação das ligações. 
b) isomerização das ligações N N,= sendo a forma cis 
do polímero mais compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monoméricas do 
polímero, que leva a um composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os 
do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações N N,= que 
resulta em estruturas com diferentes áreas de 
superfície. 
 
Resposta:[B] 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela 
incidência de luz, decorre da reação de isomerização 
das ligações N N,= sendo a forma cis do polímero mais 
compacta do que a trans. 
 
 
 
06. (Enem PPL 2018) Na hidrogenação parcial de 
óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, 
ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão 
das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm 
sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans 
e o aumento do risco de doenças vasculares. 
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa 
para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, n. 5, 
2007 (adaptado). 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve 
evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos? 
 
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Substituição. 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
 
Resposta:[E] 
 
Durante a hidrogenação parcial, algumas duplas com 
conformação cis mudam de conformação, formando a 
famosa gordura trans, de que você certamente já deve 
ter ouvido falar. A gordura trans é um composto artificial 
produzido pelas indústrias, o qual era adicionado aos 
alimentos para aumentar o prazo de validade, dar mais 
sabor, maciez e crocância. No entanto, foi descoberto 
que esse tipo de gordura facilita o aparecimento de 
doenças cardiovasculares, como a aterosclerose. As 
cadeias com duplas em trans se solidificam mais 
facilmente porque são lineares e possuem maior ponto 
de fusão. apenas parcial, restando ainda algumas 
instaurações na gordura. Isso é feito por que existem 
evidências médicas de que glicerídeos totalmente 
saturados podem provocar problemas cardiovasculares. 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 3 
 
A indústria alimentícia deve evitar a isomerização, ou 
seja, a formação dos isômeros do tipo trans no processo 
de hidrogenação de óleos vegetais. 
 
 
07. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, 
é comum se encontrar um animal com odor 
característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção 
desse animal, afastando seus predadores. Um dos 
feromônios responsáveis por esse odor é uma substância 
que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à 
sua cadeia.A estrutura desse feromônio, que ajuda na 
proteção do zorrilho, é 
 
a) 
 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Resposta:[B] 
 
A função orgânica tioálcool, tiol ou mercaptana é 
caracterizada pelo grupo funcional -SH. E a 
denominação trans indica que o composto possui os 
hidrogênios da dupla em lados opostos.08. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias 
utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma 
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o 
bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-
da-seda. 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-
praga está de acordo com o modelo preconizado para a 
agricultura do futuro. São agentes altamente específicos 
e seus compostos químicos podem ser empregados em 
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de 
estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também 
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do 
inseto 
 
a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. 
c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. 
e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
Resposta:[E] 
 
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta 
isomeria espacial do tipo geométrica. 
 
 
 
Este tipo de isomeria também ocorre no feromônio 
utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides 
absoluta. 
 
 
 
C C
R
H H
R
C C
H
R
H H
H
R
Cis
H2
H2
Cis
C C
R
H H
R
C C
R
H R
H
Trans
Isomerização
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 4 
 
09. (Enem PPL 2016) A busca por substâncias 
capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as 
plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao 
emprego de um feromônio sexual com a seguinte 
fórmula estrutural: 
 
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um 
derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial 
substituto deverá preservar as seguintes propriedades 
estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia 
normal e isomeria geométrica original.A fórmula 
estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual 
obtido industrialmente é: 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Resposta: [E] 
 
Fórmula do feromônio desenvolvido: 
 
 
 
Função orgânica: éster de ácido carboxílico ou éster. 
Cadeia carbônica: normal. 
Isomeria geométrica: cis e trans. 
 
Fórmula estrutural do substituto adequado, que 
apresenta estas características: 
 
 
 
10. (Enem 2013) O citral, substância de odor 
fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas 
como o capim-limão, cujo óleo essencial possui 
aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma 
de suas aplicações é na fabricação de produtos que 
atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu 
cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por 
elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia 
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos 
carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos 
carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros 
geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o 
forte odor.Para que se consiga atrair um maior número 
de abelhas para uma determinada região, a molécula 
que deve estar presente em alta concentração no 
produto a ser utilizado é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
Resposta:[A] 
 
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia 
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos 
carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos 
carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros 
geométricos, sendo o E o que mais contribui para o forte 
odor que atrai as abelhas. Então, teremos: 
 
 
Infelizmente, nessa questão temos um grave erro 
conceitual. O autor da questão considera que uma dupla 
com estereoisomeria em E seja sinônimo de Trans, 
quando na verdade são sistemas distintos de 
nomenclatura da IUPAC. 
 
Sistema E/Z de nomenclatura 
 
As denominações E eZ podem ser utilizadas em 
qualquer estereoisômero, por isso, é o sistema 
recomendado atualmente pela IUPAC pra diferenciar 
isômeros geométricos. Nesse sistema os grupos ligados 
a cada carbono da dupla ou do anel são colocados em 
ordem de prioridade. 
 
A prioridade é determinada pelo número atômico do 
átomo que está ligado diretamente a dupla ou anel. 
 
Considere o exemplo apresentado abaixo: 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 5 
 
 
 
Por ser tratar de um alceno trissubstituído o 
sistema cis/trans não pode ser utilizado. A ordem de 
prioridade dos grupos ligados a dupla é a seguinte: 
 
53I > 17Cl > 9F> 1H 
 
Se os grupos de maior prioridade estiverem em 
lados opostos o isômero será designado pela letra E (do 
alemão Entgegen, ‘opostos’) e se estiverem do mesmo 
lado Z(do alemão Zusammen, ‘juntos’). 
 
 
 
 
 
Quando os átomos ligados aos carbonos da 
ligação dupla ou ao anel forem iguais, o desempate de 
prioridade e feito comparando-se as prioridades dos 
elementos ligados a cada um desses átomos.Observe o 
seguinte exemplo: 
 
Atenção! 
 
Todo isômero cis é Z , mas nem todo isômero Z é cis. 
Todo isômero trans é E , mas nem todo isômero E é 
trans. 
 
 
 
 
 
 
11. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão 
frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos 
monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica 
insaturada com isomeria trans apresenta maior risco 
para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, 
sendo que isso não se observa com os isômeros 
cis.Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à 
escolha de um produto alimentar saudável contendo 
lipídios é: 
 
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar 
ligadas a uma ribose e a um aminoácido. 
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de 
flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos 
lipídios cis. 
c) Se estiverem presentes compostos com ligações 
peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino 
devem ser esterificados. 
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os 
carbonos, os ligantes de maior massa devem estar 
do mesmo lado da cadeia. 
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados 
covalentemente entre si, por ligações simples, esses 
compostos devem apresentar estrutura linear. 
 
Resposta:[D] 
 
O critério mais adequado é: no produto alimentar 
contendo lipídios com duplas ligações entre os carbonos, 
os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado 
da cadeia, assim teremos isômeros do tipo cis. Todo 
isômero cis possui os grupos de menores massa molares, 
os hidrogênios, do mesmo lado. E os grupos de maiores 
massas molares do outro lado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C C
F
H I
Cl
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 6 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
01. (Enem 2018) A hidroxilamina 2(NH OH) é 
extremamente reativa em reações de substituição 
nucleofílica, justificando sua utilização em diversos 
processos. A reação de substituição nucleofílica entre o 
anidrido acético e a hidroxilamina está representada. 
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator 
de 510 . Em um estudo de possível substituição do uso 
de hidroxilamina, foram testadas as moléculas 
numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou 
menor reatividade? 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
Resposta:[D] 
 
De acordo com os dados da questão, o produto A é 
obtido pela substituição do átomo de hidrogênio grupo 
hidroxila (-OH) ligado ao nitrogênio da hidroxilamina. Já 
o produto B é obtido pela substituição do átomo de 
hidrogênio (-H) ligado ao nitrogênio da hidroxilamina. 
Portanto, a reação só pode ocorrer caso a molécula 
reagente testada possua pelo menos um hidrogênio 
ligado diretamente ao oxigênio ou ao nitrogênio. Sendo 
assim, a molécula testada de número 4 não pode sofrer 
tal reação. 
 
Testando a molécula 4: 
 
 
 
Conclusão: A molécula 4 apresenta a menor reatividade, 
pois não apresenta nenhum hidrogênio ligado 
diretamente ao oxigênio ou ao nitrogênio, condição 
necessária para a ocorrência da reação. 
 
02. (Enem 2018 - Adaptada) As abelhas utilizam a 
sinalização química para distinguir a abelha-rainha de 
uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças 
entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico 
conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto 
as abelhas-operárias produzemácido 10-hidroxidec-2-
enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e 
rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se 
dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 
moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge 
Zahar, 2006 (adaptado). 
 
Em condições adequadas, as moléculas dos sinalizadores 
químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária 
podem ser neutralizadas por 
 
a) metanol. 
b) dietiléter. 
c) anidrido acético. 
d) hidróxido de potássio. 
e) cloreto de sódio. 
 
Resposta:[D] 
 
O ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-
2-enoico têm caráter ácido (R COOH),− logo, podem 
reagir com uma base,veja: 
 
R-COOH + OH- → R-COO- + H2O 
 
 Dentre as alternativas, o hidróxido de potássio: 
 
2R COOH KOH H O R COO K .
− +− + → + − 
 
03. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível 
obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como 
alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de 
combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras 
animais, entre outros, e alcoóis de baixa massa molar, 
como o metanol ou etanol, na presença de um 
catalisador. Neste processo forma-se, também, um 
subproduto muito utilizado na indústria. 
 
 
 
Os nomes da reação representada e do subproduto 
formado são, respectivamente, 
 
a) Esterificação e glicol. 
b) Esterificação e glicerina. 
c) Transesterificação e glicol. 
d) Transesterificação e glicerina. 
e) Oxidação e propanotriol. 
 
Resposta:[D] 
 
A transesterificação consiste na reação de um éster 
com um álcool, resultando como produtos um outro 
éster e um outro álcool. O esquema geral da reação 
pode ser representado da seguinte maneira: 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 7 
 
 
Atualmente a transesterificação é muito utilizada na 
produção de biodiesel, um biocombustível que pode 
ser obtido a partir de óleos e gorduras. 
 
 
 
04. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na 
indústria madeireira para a produção de papel, é 
também utilizada em escala de laboratório na síntese de 
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são 
clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), em presença 
de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos 
e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da 
ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram 
cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou 
monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra 
o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-
1-eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
Resposta:[A] 
 
A reação de um alceno com ozônio seguida de hidrólise, 
pode gerar aldeídos e/ou cetonas. Trata-se de uma 
reação que rompe completamente a dupla ligação, 
quebrando a molécula do alceno em moléculas menores. 
 
 
 
Sendo assim, teremos como produtos da ozonólise do 
1-fenil-2-metilprop-1-eno os seguintes produtos: 
 
Resumindo, em uma ozonólise temos apenas que 
quebrar a dupla e adicionar um oxigênio a cada um dos 
fragmentos. 
 
05. (Enem PPL 2017 - Adaptada) A ozonólise, 
reação utilizada na indústria madeireira para a produção 
de papel, é também utilizada em escala de laboratório 
na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos 
alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), 
em presença de água e zinco metálico, e a reação produz 
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de 
substituição da ligação dupla. Ligações duplas 
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações 
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a 
aldeídos, como mostra o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1,2-fenil-prop-1-
eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Ácido benzoico e etil-fenil-cetona. 
b) Ácido benzoico e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metil-fenil-cetona. 
d) Benzaldeído e fenil-metil-cetona. 
e) Benzaldeído e etil-fenil-cetona. 
 
Resposta:[D] 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 8 
 
 
 
06. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira 
simplificada, o processo de produção de etanol 
utilizando milho como matéria-prima. 
 
 
 
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do 
milho é fundamental para que 
 
a) a glicose seja convertida em sacarose. 
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas. 
c) a maceração favorece a solubilização em água. 
d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis 
pela levedura. 
e) os grãos com diferentes composições químicas 
sejam padronizados. 
 
Resposta:[D] 
 
 
07. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu )
−
 são bases de 
Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de 
uma reação chamada substituição nucleofílica N(S ), 
como mostrado no esquema: 
R X Nu R Nu X− −− + → − + (R = grupo alquila e 
X = halogênio) 
 
A reação de NS entre metóxido de sódio 
3(Nu CH O )
− −= e brometo de metila fornece um 
composto orgânico pertencente à função 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
 
Resposta:[A] 
 
Os reagentes que promovem substituição em haletos 
orgânicos são os nucleófilos, devido ao efeito indutivo 
negativo causado pelos átomos de halogênio. 
 
 
 
 
Devido à natureza do reagente, esse tipo de reação é 
denominada substituição nucleofílica, sendo 
representada pelo seguinte esquema geral: 
 
 
 
Quando o nucleófilo é um alcóxido (sal de álcool), 
teremos nessa reação a formação de um éter. 
 
Alcóxido + haleto → éter + sal 
 
Substituindo 3Nu (CH O )
− −
 e o brometo de metila 
3(CH Br) na equação fornecida no enunciado, vem: 
 
 
 
08. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos 
em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, 
processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa 
reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos 
diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser 
empregados como fontes alternativas de energia, em 
substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema 
ilustra simplificadamente esse processo. 
 
 
R X R NuNu + + X
(nucleófilo) (haleto) 
--
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 9 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido 
na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o 
 
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. 
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. 
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. 
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano. 
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 
 
Resposta:[C] 
 
A reação mostrada no enunciado da questão é a 
seguinte: 
 
 
 
Com base nesse exemplo podemos deduzir que o 
esquema geral da reação é o seguinte: 
 
 
A reação promove a união das cadeias laterais dos 
ácidos carboxílicos formando um hidrocarboneto. 
Para o ácido 3,3-dimetilbutanoico, vem: 
 
 
 
09. (Enem 2015) O permanganato de potássio 
4(KMnO ) é um agente oxidante forte muito empregado 
tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na 
oxidação de alcenos de cadeia normal , como o 1-
fenilprop-1-eno ilustrado na figura, o 4KMnO é utilizado 
para a produção de ácidos carboxílicos. 
 
 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno 
representado, em solução aquosa de 4KMnO , são: 
 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
Resposta:[A] 
 
Em meio ácido, o permanganato é um agente oxidante 
muito enérgico que leva à cisão da dupla ligação do 
alceno (oxidação enérgica), formando compostos 
oxigenados de cadeias menores. Durante a quebra da 
ligação dupla, os carbonos da insaturação são 
convertidos de acordocom as seguintes regras. 
●Carbono insaturado com 2H(primário) → <H2CO3 > → 
CO2 e H2O 
●Carbono insaturado com 1H(secundário) → ácido 
carboxílico 
●Carbono insaturado com nenhum hidrogênio(terciário) 
→ cetona 
 
Sendo assim, temos : 
 
 
10. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores 
do nosso dia a dia está relacionada a compostos 
alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se 
utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido 
acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por 
exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-
las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula 
de piridina 5 5(C H N) é uma das substâncias 
responsáveis pelo odor característico de peixe podre. 
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A 
química do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado). 
 
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica 
pela 
 
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro 
característico do vinagre. 
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução 
ácida empregada. 
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, 
devido à ação do ácido acético. 
d) degradação enzimática da molécula de piridina, 
acelerada pela presença de ácido acético. 
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a 
piridina, que resulta em compostos sem mau odor. 
 
Resposta:[E] 
 
A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica 
pela reação de neutralização entre o ácido acético e a 
piridina, que apresenta caráter básico nos conceito de 
Bronsted e Lewis, o que resulta em um sal inodoro. 
 
ácido
acéticopiridina
5 5 3 2 5 5 3C H N CH COOH H O [C H N ][CH COO ]
+ −+ → + 
 
Aminas e iminas possuem caráter básico devido ao par 
de elétrons isolado do átomo de nitrogênio, que 
permite que esses compostos recebam um H+ 
proveniente de um ácido. 
 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 10 
 
O costume de se utilizar limão ou vinagre para diminuir 
o forte cheiro dos peixes é baseado no caráter básico dos 
compostos nitrogenados voláteis (principalmente 
aminas) responsáveis pelo forte odor dos peixes. Tais 
compostos são neutralizadas pelos ácidos presentes no 
limão e no vinagre, formando sais inodoros. 
 
11. (Enem 2012) A própolis é um produto natural 
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e 
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 
compostos identificados até o momento. Dentre eles, 
alguns são de estrutura simples, como é o caso do 
C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. 
 
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster 
em apreço por meio da reação de esterificação são, 
respectivamente, 
 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico. 
 
Resposta:[A] 
 
A reação de esterificação segue o seguinte esquema 
geral: 
 
 
 
Sendo assim, a obtenção do benzoato de etila ocorre 
por meio da seguinte reação:
 
 
12. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto 
aromático presente no petróleo, no carvão e em 
condensados de gás natural. Seus metabólitos são 
altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos 
tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar 
anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do 
comportamento. Em termos de reatividade química, 
quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a 
formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, 
ocorre a adição ou substituição eletrofílica. 
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 
2012 (adaptado). 
 
 
 
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação 
apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, 
II e III são, respectivamente: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Resposta:[A] 
 
Os compostos aromáticos, como o benzeno, são muito 
estáveis devido à deslocalização dos seus elétrons pi, 
ocasionada pelo fenômeno da ressonância. Os 
compostos insaturados tendem a sofrer reações de 
adição. No entanto, esse raciocínio não vale para os 
compostos aromáticos, apesar de serem bastante 
insaturados. Por que não? As reações de adição implicam 
a quebra de pelo menos uma ligação pi, que teria como 
consequência a perda da aromaticidade do anel e, 
consequentemente, a diminuição da estabilidade. Sendo 
assim, o produto de adição (produto II) por não ser 
aromático possui maior energia e o de substituição 
(produto III) por ser aromático possui menor energia. 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 11 
 
Por isso, reações de substituição dos hidrogênios do anel 
são mais prováveis que reações de adição. 
 
A única letra que representa corretamente os produtos I 
e II é a letra A. 
 
13. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, 
armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental 
na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides 
sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota 
de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico 
representado na figura, ocorre a formação dos ácidos 
glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a 
presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo 
tauro-, do ácido taurina 
 
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina 
origina a função amida, formada pela reação entre o 
grupo amina desses aminoácidos e o grupo 
 
a) carboxila do ácido cólico. 
b) aldeído do ácido cólico. 
c) hidroxila do ácido cólico. 
d) cetona do ácido cólico. 
e) éster do ácido cólico. 
 
Resposta:[A] 
 
O grupo funcional do ácido cólico que pode reagir com 
um grupo amina formando um grupamento amida é a 
sua carboxila. O grupo amina reage com o grupo 
carboxila formando o grupo amida: 
 
Esse tipo de ligação unindo moléculas com a formação 
do grupamento amida é denominada ligação peptídica. 
 
 
14. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de 
animais por envenenamento no zoológico de São Paulo 
foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita 
de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido 
como composto 1080 e ilegalmente comercializado como 
raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do 
ácido monofluoracético e age no organismo dos 
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar 
à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de 
amônia na circulação. 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com 
liberação de água. 
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação 
de água. 
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, 
com liberação de hidróxido de sódio. 
d) neutralização do ácido monofluoracético usando 
hidróxido de sódio, com liberação de água. 
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na 
estrutura do ácido monofluoracético, sem formação 
de água. 
 
Resposta:[D] 
 
O composto em questão é um sal de ácido carboxílico. A 
metodologia mais comum para a obtenção de um sal é a 
reação de neutralização entre um ácido e uma base. A 
única letra que menciona tal reação é a letra d.Sendo 
assim, temos: 
 
15. (Enem 2008) A biodigestão anaeróbica, que se 
processa na ausência de ar, permite a obtenção de 
energia e materiais que podem ser utilizados não só 
como fertilizante e combustível de veículos, mas 
também para acionar motores elétricos e aquecer 
recintos. 
 
 
O material produzido pelo processo esquematizado na 
figura e utilizado para a geração de energia é o 
 
a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de 
matéria orgânica e/ou por fermentação na presença 
de oxigênio. 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 12 
 
b) metano 4(CH ), biocombustível utilizado em 
diferentes máquinas. 
c) etanol, que, além de ser empregado na geração de 
energia elétrica, é utilizado como fertilizante. 
d) hidrogênio, combustível economicamente mais 
viável, produzido sem necessidade de oxigênio. 
e)metanol, que, além das aplicações mostradas no 
esquema, é matéria-prima na indústria de bebidas. 
 
Resposta:[B] 
 
O metano 4(CH ) é produzido na decomposição da 
matéria orgânica e sua queima pode ser representada 
por: 
4 2 2 2CH 2O CO 2H O+ → + . 
 
O metano é um gás incolor e inodoro.O metano 
produzido pela decomposição de matéria orgânica 
recebe os apelidos de “gás dos pântanos” ou “gás do 
lixo”. 
 
 
 
Biomassa
Biogás
Resíduo
Combustível
Fertilizante
Decomposição
em biodegestor
CH4 H2S CO2, ,
 
 
 
 
16. (Enem PPL 2020) A pentano-5-lactama é uma 
amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos 
e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre 
os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina 
primária, provenientes de um composto de cadeia 
alifática, saturada, normal e homogênea. 
 
 
O composto que, em condições apropriadas, dá origem 
a essa amida cíclica é 
 
a) 3 2 2 2 2CH NHCH CH CH CO H. 
b) 2 2 2HOCH CHCH CH CONH .= 
c) 2 2 2 2CH (NH )CH CH CHCO H.= 
d) 2 2 2 2 2 2CH (NH )CH CH CH CO H. 
e) 2 2 3 2 2CH (NH )CH(CH )CH CO H. 
 
Resposta:[D] 
 
Lactamas são amidas cíclicas formadas por reações de 
ciclização envolvendo compostos de função mista do 
tipo aminoácidos. 
 
Esse tipo de reação é classificada como eliminação. 
 
OBS: 
Ésteres cíclicos são denominados Lactonas e éteres 
cícilicos de Epoxidos. 
 
17. (Enem digital 2020) O elemento ferro é essencial 
em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir doenças 
como a anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido 
na forma de 
3Fe ,+ sendo necessário o uso de agentes 
auxiliares de absorção, como o ácido ascórbico (vitamina 
C), cuja ação pode ser representada pelo esquema 
reacional a seguir. 
 
 
 
A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação 
de 
 
a) eliminação. 
b) substituição. 
c) oxirredução. 
d) neutralização. 
e) hidrogenação. 
 
Resposta:[C] 
 
A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação 
de oxirredução, pois a partir da análise da reação, 
percebe-se que o Nox do ferro varia de +3 para +2 no 
processo, ou seja, o cátion ferro sobre redução. Já os 
carbonos ligados por dupla ligação sofrem oxidação 
passando de nox 1+ para 2+. 
 
18. (Enem PPL 2018) Na hidrogenação parcial de 
óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, 
ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão 
das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm 
sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans 
e o aumento do risco de doenças vasculares. 
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa 
para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, n. 5, 
2007 (adaptado). 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve 
evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos? 
 
a) Adição. b) Ácido-base. c) Substituição. 
d) Oxirredução. e) Isomerização. 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 13 
 
Resposta:[E] 
 
Durante a hidrogenação parcial, algumas duplas com 
conformação cis mudam de conformação, formando a 
famosa gordura trans, de que você certamente já deve 
ter ouvido falar. A gordura trans é um composto artificial 
produzido pelas indústrias, o qual era adicionado aos 
alimentos para aumentar o prazo de validade, dar mais 
sabor, maciez e crocância. No entanto, foi descoberto 
que esse tipo de gordura facilita o aparecimento de 
doenças cardiovasculares, como a aterosclerose. As 
cadeias com duplas em trans se solidificam mais 
facilmente porque são lineares e possuem maior ponto 
de fusão. apenas parcial, restando ainda algumas 
instaurações na gordura. Isso é feito por que existem 
evidências médicas de que glicerídeos totalmente 
saturados podem provocar problemas cardiovasculares. 
A indústria alimentícia deve evitar a isomerização, ou 
seja, a formação dos isômeros do tipo trans no processo 
de hidrogenação de óleos vegetais. 
 
 
19. (Enem PPL 2018) O ácido acetilsalicílico é um 
analgésico que pode ser obtido pela reação de 
esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em 
condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem 
mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando 
um odor característico. A figura representa a fórmula 
estrutural do ácido acetilsalicílico. 
 
 
Esse odor é provocado pela liberação de 
 
a) etanol. 
b) etanal. 
c) ácido etanoico. 
d) etanoato de etila. 
e) benzoato de etila. 
 
Resposta:[C] 
 
Esse odor de vinagre é provocado pela liberação de ácido 
etanoico (acético). Esse ácido é formado na reação de 
hidrólise ácida do grupo éster do ácido acetilsalicílico. 
 
 
 
20. (Enem PPL 2018) A figura apresenta um processo 
alternativo para obtenção de etanol combustível, 
utilizando o bagaço e as folhas de cana-de-açúcar. Suas 
principais etapas são identificadas com números. 
 
 
Em qual etapa ocorre a síntese desse combustível? 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
Resposta:[D] 
 
O etanol (combustível) é sintetizado durante a 
fermentação do caldo, ou seja, na etapa 4. A hidrólise da 
celulose libera moléculas de glicose que sofrem 
fermentação de acordo com a seguinte reação: 
 
C6H12O6(aq) → 2CO2(g) + 2C2H5OH(l) 
 
21. (Enem PPL 2017) Pesquisadores avaliaram a 
qualidade da água potável distribuída em cidades 
brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas, 
destacam-se as apresentadas no esquema. A presença 
dessas substâncias pode ser verificada por análises 
químicas, como uma reação ácido-base, mediante a 
adição hidróxido de sódio. 
 
 
 
Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das 
condições de diluição, essa análise apresentará resultado 
positivo para o(a) 
 
a) cafeína. 
b) atrazina. 
c) triclosan. 
d) benzo[a]pireno. 
e) dipirona sódica. 
 
Resposta:[C] 
 
C C
R
H H
R
C C
H
R
H H
H
R
Cis
H2
H2
Cis
C C
R
H H
R
C C
R
H R
H
Trans
Isomerização
 
 
 
 
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Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das 
condições de diluição, essa análise apresentará resultado 
positivo para o triclosan, pois este composto apresenta 
a função fenol que tem caráter ácido fraco. Os fenóis são 
neutralizados por bases fortes produzindo sal e água. 
 
 
 
22. (Enem PPL 2016) Na preparação da massa do 
pão, presente na mesa do café da maioria dos 
brasileiros, utiliza-se o fungo Saccharomyces cerevisiae 
vivo, contido no fermento. Sua finalidade é fazer com 
que a massa cresça por meio da produção de gás 
carbônico. Esse processo químico de liberação de gás é 
causado pela 
 
a) glicogênese lática. 
b) fermentação alcoólica. 
c) produção de ácido lático. 
d) produção de lactobacilos. 
e) formação do ácido pirúvico. 
 
Resposta:[B] 
 
Esse processo químico de liberação de gás(CO2(g)) é 
causado pela fermentação alcoólica.A hidrólise da 
sacarose libera moléculas de glicose e frutose (isômeros 
de função C6H12O6) que sofrem fermentação de acordo 
com a seguinte reação: 
 
C6H12O6(aq) → 2CO2(g) + 2C2H5OH(l) 
 
23. (Enem 2ª aplicação 2016) A descoberta dos 
organismos extremófilos foi uma surpresa para os 
pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de 
acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes 
extremamente ácidos. Uma característica desses 
organismos é a capacidade de produzir membranas 
celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez 
dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos 
(mesófilos), o que preserva a membrana celular desses 
organismos mesmo em condições extremas de acidez.A 
degradação das membranas celulares de organismos 
não extremófilos em meio ácido é classificada como 
 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação. 
d) condensação. 
e) saponificação. 
 
Resposta:[A] 
 
Os principais constituintes das membranas celulares de 
seres vivos (mesófilos), são lipídios que apresentam 
grupamentos ésteres em suas estruturas. Ésteressofrem hidrólise em meio ácido. 
 
 
 
24. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua 
matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o 
branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. 
Diferentes processos de branqueamento usam, por 
exemplo, cloro 2(C ), hipoclorito de sódio (NaC O), 
oxigênio 2(O ) ozônio 3(O ) ou peróxido de hidrogênio 
2 2(H O ). Alguns processos de branqueamento levam à 
formação de compostos organoclorados. São 
apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina 
e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados 
formados no processo de branqueamento. 
 
 
 
 
Os reagentes capazes de levar à formação de 
organoclorados no processo citado são 
 
a) 2 3O e O . 
b) 2 2C e O . 
c) 2 2 2H O e C . 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 15 
 
d) 3NaC O e O . 
e) 2NaC O e C . 
 
Resposta:[E] 
 
Os reagentes capazes de levar à formação de 
organoclorados no processo citado devem possuir cloro 
em sua composição, já que a celulose não possui. 
Portanto, os agentes oxidantes capazes de introduzir 
cloro são 2NaC O (C O ) e C
−
. 
 
25. (Enem 2ª aplicação 2014) Nos tempos atuais, 
grandes esforços são realizados para minimizar a 
dependência dos combustíveis fósseis, buscando 
alternativas como compostos provenientes de fontes 
renováveis, biodegradáveis e que causem menos 
impacto na atmosfera terrestre. Um combustível 
renovável (X) de grande importância econômica é 
obtido a partir da equação genérica: 
 
6 12 6 2Sacarose C H O X CO→ → + 
 
Com base na equação, o referido combustível renovável 
é o 
 
a) etanol. 
b) butano. 
c) propano. 
d) biodiesel. 
e) gás natural. 
 
Resposta:[A] 
 
Com base na equação, o referido combustível renovável 
é o etanol 2 6(C H O ou 2 5C H OH). 
Esquematicamente: 
12 22 11 6 12 6 2 6 2C H O C H O C H O CO .→ → + 
 
 
 
 26. (Enem 2ª aplicação 2014) Alguns materiais 
poliméricos não podem ser utilizados para a produção de 
certos artefatos, seja por limitações das propriedades 
mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem 
degradação, gerando subprodutos indesejáveis para 
aquela aplicação. Torna-se importante, então, a 
fiscalização, para determinar a natureza do polímero 
utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos 
possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a 
geração dos monômeros que lhe deram origem.A 
decomposição controlada de um artefato gerou a 
diamina 2 2 6 2H N(CH ) NH e o diácido 2 2 4 2HO C(CH ) CO H. 
Logo, o artefato era feito de 
 
a) poliéster. 
b) poliamida. 
c) polietileno. 
d) poliacrilato. 
e) polipropileno. 
 
Resposta:[B] 
 
Os polímeros cujos monômeros são poliamidas e 
poliácidos são as poliamidas. O grupamento amida 
sofre hidrólise gerando um grupamento ácido e um 
grupamento amina. O processo consiste na quebra da 
ligação peptídica ou amídica do polímero. 
 
 
 
As principais poliamidas são as proteínas , Nylon , Kevlar 
e Nomex. 
 
27. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção 
de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja 
utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que 
precisa ser realizada na ausência de água. A figura 
mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, 
em que R representa as diferentes cadeias 
hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. 
 
 
 
A ausência de água no meio reacional se faz necessária 
para 
 
a) manter o meio reacional no estado sólido. 
b) manter a elevada concentração do meio reacional. 
c) manter constante o volume de óleo no meio 
reacional. 
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura 
reacional. 
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a 
formação de sabão. 
 
Resposta:[E] 
 
A ausência de água no meio reacional é necessária para 
evitar a hidrólise dos glicerídeos (ésteres) no meio 
reacional e a formação de sabão, ou seja, para que não 
ocorra saponificação (hidrólise básica de ésteres). A 
hidrólise de um glicerídeos libera ácidos graxos que na 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 16 
 
presença de uma base forte, nesse caso NaOH, são 
convertidos em sabão que são sais de ácidos graxos. 
 
Reação de saponificação 
(hidrólise básica de estér) 
 
éster + base → álcool + sal de ácido carboxílico 
 
 
28. (Enem PPL 2011) O biodiesel é um biocombustível 
que pode ser obtido a partir do processo químico em que 
óleos ou gorduras são transformados em ésteres 
metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais 
vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato 
de serem oriundos de fontes renováveis e produzirem 
muito menos poluição do que os derivados de 
combustíveis fósseis. A figura seguinte mostra, de forma 
esquemática, o processo de produção de biodiesel a 
partir do óleo de soja: 
 
 
 
De acordo com o descrito, a etapa que representa 
efetivamente a formação das moléculas orgânicas 
combustíveis que compõem o biodiesel está 
representada na figura pelo número 
 
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 
 
Resposta:[A] 
 
A transesterificação consiste na reação de um éster 
com um álcool, resultando como produtos um outro 
éster e um outro álcool. O esquema geral da reação 
pode ser representado da seguinte maneira: 
 
Atualmente a transesterificação é muito utilizada na 
produção de biodiesel, um biocombustível que pode 
ser obtido a partir de óleos e gorduras. 
 
 
 
29. (Enem PPL 2011) A explosão de uma plataforma 
de petróleo em frente à costa americana e o vazamento 
de cerca de mil barris de petróleo por dia no mar 
provocaram um desastre ambiental. Uma das 
estratégias utilizadas pela Guarda Costeira para dissipar 
a mancha negra foi um recurso simples: fogo. A queima 
da mancha de petróleo para proteger a costa provocará 
seus próprios problemas ambientais, criando enormes 
nuvens de fumaça tóxica e deixando resíduos no mar e 
no ar. 
HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira 
britânica se complica. BBC. Disponível em: 
http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado). 
 
Além da poluição das águas provocada pelo 
derramamento de óleo no mar, a queima do petróleo 
provoca a poluição atmosférica formando uma nuvem 
negra denominada fuligem, que 
é proveniente da combustão 
 
a) completa de hidrocarbonetos. 
b) incompleta de hidrocarbonetos. 
c) completa de compostos sulfurados. 
d) incompleta de compostos sulfurados. 
e) completa de compostos nitrogenados. 
 
Resposta:[B] 
 
A fuligem é proveniente da combustão incompleta de 
hidrocarbonetos presentes no petróleo devido à falta de 
gás oxigênio para que a combustão completa seja 
alcançada.Genericamente: 
Combustão
incompleta
x y 2 2
FuligemHidrocarboneto
x y
2 C H O x C x CO y H O
2
+ 
+ ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ + + 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
O
O
CO
CO
CO
R
R
R
3NaOH
OH
OH
OH
R C
O
ONa+ 3+
sabão
GlicerinaGlicerídio

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