244936-apostila_de_exercícios_ORGÃNICA_SUBSEQUENTE-convertido

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EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
1 
 
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
1) Na cadeia abaixo, o número de ligações covalentes que se deve colocar entre os 
carbonos, a fim de completar a sua valência é: 
 
 HC C C CH2 
 
 CH3 
 
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 
 
2) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte 
fórmula estrutural: 
 
 
N
N
N
N
CH3
O
CH3
O
CH3
 
 
Qual a fórmula molecular da cafeína? 
 
3) Em relação à molécula esquematizada abaixo, são feitas as seguintes afirmações: 
 
 CH2
CH
CH3 
 
I – Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação sigma. 
II – Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação pi. 
III – Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações sigma. 
IV – Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações pi. 
V – Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. 
 
Quais as afirmações são corretas? 
 
4) O HTB (2,6 –diterc-butil-4-metil-fenol) é um antioxidante e conservante largamente 
utilizado. Sua estrutura é: 
 
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
OH
 
Qual é o número de ligações sigma e pi dessa molécula? 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
2 
5) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta: 
 
 CH3 CH3 CH2 CH2
CH2 C CH2
(I) (II) (III)
 
 
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi; 
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma; 
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi; 
d) o composto I, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp2; 
e) o composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp3. 
 
 
6) Indique o tipo de hibridização que apresenta cada carbono. 
 a) c) 
 
CH3 CH2
OH CH2 CH2 
 
 
b) d) 
 CH CH 
CH2 C
CH2 
 
7) Sempre que houver carbono hibridizado sp deverão aparecer neste carbono: 
 
 a) duas ligações sigma e duas pi 
 b) três ligações sigma e uma pi 
 c) uma ligação sigma e três pi 
 d) quatro ligações sigma 
 
8) Na estrutura representada a seguir, diga a hibridização dos carbonos: 
 
CH2 C
CH CH2
CH3
 
 
9) Os alucinógenos são drogas que podem alterar a percepção de espaço, tempo, forma, 
cor e som. O seu uso indiscriminado pode causar complicações psíquicas permanentes. 
Um dos alucinógenos mais conhecidos é o tetraidrocanabinol (THC), componente ativo 
da maconha, cuja fórmula estrutural é dada por: 
 
CH
CH
C
CH
CH2
CH2
C
CC
O
CH
C
C
CH
CH3
CH3
CH3
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
3 
Determine o número de ligações pi e a quantidade de carbonos híbridos do tipo sp2 
presentes na estrutura do THC. 
 
10) Quantos carbonos híbrido em sp3 tem a substância de fórmula estrutural abaixo? 
 
 
 
 a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
11) Quantos carbonos híbridos em sp, sp2 e sp3, tem a substância de fórmula estrutural 
abaixo, respectivamente ? 
 
 
 
a) 2,3,2 b) 1,1,5 c) 4,2,1 d) 1,2,4 e) 2,2,3 
 
12) Quantas ligações do tipo sigma ( sp3 - sp3 ) tem o composto orgânico de estrutura 
abaixo? 
 
 
 
13) Quantas ligações do tipo sigma σ ( s - sp3 ), σ( s - sp2 ), σ ( s - sp ), σ ( sp3 - sp2 ) e 
σ( sp3 - sp ), ocorrem na estrutura do composto orgânico abaixo, respectivamente ? 
 
 
 
14) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, 
proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a fabricação. Dê o número 
de Carbonos primários, secundários, terciários e quaternários presentes ou não, na 
estrutura do mirceno. 
 
CH3
CH2
CH3 CH2
 
 
15) Classifique as cadeias carbônicas abaixo: 
a) Cl
CH2
CH2
S
CH2
CH2
Cl d) g) 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
4 
b) 
CH3
CH3
O e) 
CH3 CH2
C Cl
O h) 
NH2
 
 
 
 
c) 
OO
 f) CH3
O
CH2
CH2
CH3 i) 
 
 
 
 
16) Classifique a cadeia de molécula do 3-metil-1-buteno: 
 
 CH2 = CH – CH – CH3 
 ׀ 
 CH3 
 
a) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
b) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
c) acíclica, normal, insaturada, homogênea; 
d) acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea; 
e) cíclica, normal, insaturada, heterogênea. 
 
17) Dado o composto: 
 
 
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH2
O
CH3
 
 
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: 
 
a) acíclica, insaturada, heterogênea; 
b) mista, saturada, homogênea; 
c) acíclica, saturada, heterogênea; 
d) mista, insaturada, heterogênea; 
e) cíclica, saturada, homogênea. 
 
 
18) É correto afirmar que os compostos orgânicos de cadeias abertas e saturadas 
possuem: 
 
 a) ligações simples entre todos os átomos da molécula; 
b) pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre Carbonos; 
c) apenas ligações simples entre Carbonos; 
d) apenas Carbono primário e secundário; 
e) pelo menos duas extremidades e não possuem heteroátomo. 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
5 
19) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia 
ramificada insaturada, heterogênea e alicíclica é: 
 
 a) d) 
CH2
CH2
CH2
C
CH2
O
 
CH2
O
CH
CH
CH
CH3 
 
b) e) CH2
CH
O
CH
CH2
 
 
CH2
CH
C
CH2
CH3
O 
 
c) 
CH3
C
C
CH2
O
CH3 
 
HIDROCARBONETOS 
 
20) Dê os nomes dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: 
a) 
CH3 CH3 
b) CH CH 
c) 
CH3
CH2
CH2 CH3
 
d) 
CH2
CH
CH3
 
e) 
CH
C
CH2
CH2
CH3
 
f) 
CH3
CH2
CH2
CH2
C
C
CH3
 
g) 
CH3
CH2
CH
CH2 
h) 
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
 
i) 
CH3
C
C
CH2
CH2
CH2
CH3
 
 
21) Escreva a fórmula condensada dos seguintes compostos: 
a) metano 
b) hexano 
c) propeno 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
6 
d) 1-buteno 
e) 2-pentino 
f) acetileno 
g) benzeno 
22) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de 
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: 
a ) C8H18 
b ) C8H16 
c ) C8H14 
d ) C12H24 
e ) C18H38 
23) Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais: 
a) b) 
c) d) 
 
24) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes ciclos: 
a) b) 
 
a) 
b) 
c) 
c) 
25) O número de átomos de Hidrogênio que deveriam ser acrescidos a uma molécula de 
Benzeno para transformá-la em uma molécula de ciclo-hexano é igual a: 
a ) 2 b ) 4 c ) 6 d ) 10 e ) 12 
 
26) Um composto X foi obtido pela substituição dos 4 Hidrogênios do metano pelos 
radicais Isobutil, Isopropil, Metil e Etil. Qual a fórmula molecular desse composto? 
27) Complete a molécula abaixo com os seguintes radicais: metil, etil, isopropil, isobutil, 
séc-butil e fenil. 
C – CH2 – CH2 – C 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
7 
28) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos Carbonos 3,4 
e 5 da cadeia principal são respectivamente: 
a ) Metil, Isopropil e Etil 
b ) Metil, Etil e Metil 
c ) Butil, Etil e Isopropil 
d ) Butil, Etil e Propil 
e ) Etil, Isopropil e Etil 
 
29) Denomine os seguintes compostos: 
 
 
 
 
CH3 CH2 CH CH CH
CH CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 C
CH2CH3
CH3CH2
CH3
CH3 CH2 CH
CH
C CH3
CH2 CH3CH2CH3
CH3 CH C CH2 CH
CH3
CH3
CH3 CH C CH2 C C CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3 CH CH CH CH CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH C CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
a) g)
b)
c)
d)
e)
f)
h)
i)
j)
l)
m)
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
8 
30) Dê a fórmula estrutural dos seguintes HC: 
 
a) 2,2 –dimetil-hexano 
b) 4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno 
c) etil-ciclo-pentanod) 4-etil-2-fenil-5-metil-heptano 
e) -propil-naftaleno 
f) 3-metil-4-octino 
g) 4-isopropil-2,6-dimetil -nonano 
h) 1-etil-2,3-dimetil-benzeno 
 
31) O nome (IUPAC) para o composto abaixo é: 
a ) 5,5-dimetil-2-hexino 
b ) 5-etil-2-hexeno 
c ) 2,2,5-trimetil-4-penteno 
d ) 2-metil-2-hepteno 
e ) 5,5-dimetil-2-hexeno 
 
32) Considere o composto abaixo. Sua nomenclatura correta é: 
a ) 1,2-etil-3-propil-benzeno 
b ) 1,2-dimetil-3-propil-benzeno 
c ) 1-propil-2,3-dimetil-benzeno 
d ) o-dimetil-m-propil-benzeno 
e ) m-dimetil-o-propil-benzeno 
 
 
 
33) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo 
de erva-cidreira.. 
 
CH
CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH
C
CH3
CH2
CH3
C
CH2 CH3
CH3
 
 
O nome IUPAC do produto é: 
a) 2,6,10 – trimetil – 1,6,10 – decatrieno 
b) 3,7,11 – trimetil – 2,6,11 – decatrieno 
c) 3,7,11 – trimetil - 2,6,11 – decatrieno 
d) 3,7,11 – trimetil – 2,6,11- dodecatrieno 
e) 2,6,10 – trimetil – 1,6,10 –dodecatrieno 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
9 
34) Dê o nome oficial para o hidrocarboneto abaixo: 
 
 
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
35) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 
a) 
CH3
CH2
CH2
CH2
OH 
b) 
CH3 CH2 CH CH3
OH 
c) 
CH3
C CH2 CH3
OH
CH3
 
d) 
CH3
C CH CH3
OH
CH3
CH3
 
e) 
CH3 CH CH2
OH
OH 
f) 
CH3 CH CH CH3
OH
OH 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
10 
g) 
CH2 CH CH2 CH2
OH
 
36) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes álcoois: 
a) 1-propanol 
b) 2-pentanol 
c) 1,2-butanodiol 
d) ciclo-propanol 
e) 5 – metil - 1 –hexanol 
f) 2,3 – dimetil – 1 – pentanol 
g) 3 – etil – 3 – buten – 1 – ol 
37) O manitol é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de eletrólitos 
secos, que são utilizados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais 
aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula 
estrutural é: 
 
Qual o nome oficial desse açúcar? 
a) Hexanol 
b) Hexanol-1,6 
c) 1,2,3-Hexanotriol 
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano 
e ) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 
 
38) Identifique o número de Carbonos terciários que existem numa molécula do composto 
2,4-dimetil-1-pentanol: 
a ) 0 
b ) 1 
c ) 2 
d ) 3 
39) O nome oficial do composto orgânico abaixo é: 
a ) 2-etil-1-buten-4-ol 
b ) 3-vinil-1-pentenol 
c ) 3-vinil-5-pentenol 
d ) 3-etil-3-buten-1-ol 
e ) 2-etil-butenol 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
11 
40) Dê os nomes dos seguintes Fenóis: 
a) b) 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
c) 
 
41) Dê a estrutura molecular dos seguintes fenóis: 
a) 2 – isopropil – benzenol 
b) p – isobutil – benzenol 
c) m-cresol 
42) Existe um produto denominado casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas mais 
duras e resistentes. Um de seus compostos é o aldeído de menor massa molar. Qual o 
nome e qual a fórmula estrutural deste aldeído? 
43) Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
44) Dê a estrutura do: 
a) 3-metil-butanal 
b) 4-metil-hexanal 
c) 5-fenil-3-metil-2-hexenodial 
d) 2-etil-3,3-dimetil-pentanal 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
12 
45) Escreva a fórmula estrutura do: 
a) pentanal 
b) 3 – butenal 
c) 2,4 – dimetil – hexanal 
d) 3 – metil -3 – pentenal 
46) Dê o nome dos seguintes compostos: 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
47) Escreva a fórmula estrutural da: 
a) 2 – heptanona 
b) Ciclo-butanona 
c) 2,3 – pentanodiona 
d) 2 – metil – 4 – etil – 3 – hexanona 
e) 4 – metil – 3 – hexen – 2 – ona 
 48) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona 
formada por quatro átomos de Carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua 
fórmula estrutural e seu nome oficial. 
49) A substância 2-Pronanona pode ser chamada simplesmente de Propanona já que 
não existe um composto com o nome de 1-Propanona. Explique por quê. 
50) Bodes e cabras apresentam um odor muito desagradável. Os responsáveis por isso 
são três ácido que, quando isolados, receberam os nomes de Capróico, Caprílico e 
Cáprico (do latim caper = cabra). Os nomes oficiais desses ácidos são, respectivamente, 
Hexanóico, Octanóico e Decanóico. Escreva as fórmulas estruturais para cada um deles. 
51) Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos: 
a) 
 
b) 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
13 
c) 
 
d) 
 
52) Dê o nome oficial dos seguintes ácidos carboxílicos: 
a) 
 
CH3 CH2 CH2 C
O
OH 
b) 
CH3 (CH2)6
O
OH 
c) 
CH3
C CH2 CH2 C
O
OH
CH3
CH3
 
d) 
C
O
OHCH2
C
O
OH
 
e) 
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C
O
OH
CHCH3 CH3 
53) Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 
a) ácido propanóico 
b) ácido heptanóico 
c) ácido 2,2 – dimetil – butanóico 
d) ácido propenóico 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
14 
54) Escreva os nomes oficiais dos ésteres: 
a) Essência de morango 
 
b) Essência de abricó 
 
c) Essência de damasco 
 
d) Essência de laranja 
 
55) Qual a fórmula estrutural do: 
a) Butanoato de etila? 
b) Metanoato de etila? 
c) Propanoato de isopropila? 
d) Etanoato de sec-butila? 
56) Dê o nome dos compostos abaixo: 
a) CH3OCH2CH2CH2CH3 
b) CH3OCH2CH2CH3 
c) CH3CH2OCH2CH2CH3 
d) CH3OCH3 
57) Escreva a fórmula estrutural dos éteres abaixo: 
a) 1-metóxi-propano 
b) metóxi-metano 
c) etóxi-benzeno 
d) 2-metóxi-propano 
 
FUNÇÕES NITROGENADAS E HALETOS ORGÂNICOS 
 
58) Dê o nome e a classificação das seguintes aminas: 
a) 
 
Este composto também é 
conhecido pelo seu nome 
popular: anilina 
b) 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
15 
c) 
 
d) 
 
59) Escreva a fórmula estrutural das seguintes aminas: 
a) propilamina 
b) etilmetilamina 
c) dimetilamina 
d) isopropilamina 
e) fenilamina 
60) Denomine as aminas abaixo: 
a) 
CH3 CH2 NH2 
b) 
CH3 NH CH2 CH3 
c) 
CH3 CH2 NH CH CH3
CH3
 
 
d) 
 
CH3 C
CH3
NH
CH3
CH2 CH3
 
e) 
 
NH CH2 CH3
 
61) Dê os nomes oficiais dos seguintes compostos: 
a) 
 
b) 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
16 
c) 
 
d) 
 
62) Escreva as estruturas dos seguintes compostos: 
a) etanamida 
 
 
 
 
b) propenamida 
c) 3-metil-pentanamida 
 
 
 
 
 
 
 
d) o-etil-benzamida 
 e) N,N-dimetil-benzamida 
 
 
 
 
f) N -etil-3-fenil-butanamida 
63) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) Brometo de Metila 
 
 
 
b) Cloro-Ciclo-pentano 
c) 2-Cloro-2-Penteno 
 
 
 
d) p-Bromo-Tolueno 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
17 
e) 3 - Bromo -2 – metil – pentano 
 
 
 
f) 4-fluoro -5-iodo-2-metil-1-hexeno 
64) Dê os nomes oficiais dos seguintes Haletos: 
 a) 
 
b) 
 
 c) 
 
 
 d) 
 
65) Os freons são substâncias gasosas prejudiciais à camada de ozônio, muito utilizada 
em geladeiras e ar-condicionado. Possuem um sistema de nomenclatura própria. O nome 
Freon-11, por exemplo, indica que a substância foi obtida a partir da substituição de 1 
molécula de Tetracloro-Metano, onde 1 átomo de Cloro foi substituído por um átomo de 
Flúor. Sendo assim, dê a fórmula e o nome oficial dos Freons 11, 12 e 13. 
Freon-11 Freon-12 Freon-13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNÇÕES MISTAS 
 
66) O DDT é um dos inseticidas mais conhecidos. Observando sua fórmula estrutural, 
escreva a sua fórmula molecular. 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
18 
67) Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns 
de seus derivados sintéticos: os anabolizantes. 
 
Indique as funções orgânicas presentes nesses compostos. 
68) Dois antibióticos muito conhecidos são a penicilina-G e a tetraciclina. Suas estruturas 
podem ser representadas por:Indique as funções orgânicas presentes nesses compostos. 
69) Os compostos: 
 
pertencem, respectivamente, às funções: 
a) Éster, hidrocarboneto, fenol, aldeído. 
b) Éster, álcool, fenol, ácido carboxílico. 
c) Ácido carboxílico, cetona, aldeído, fenol. 
d) Ácido carboxílico, hidrocarboneto, fenol, aldeído. 
e) Aldeído, hidrocarboneto, fenol, álcool. 
70) A glicina tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
19 
Podemos afirmar que essa substância apresenta as funções: 
a) Amina e ácido carboxílico. 
b) Amina e cetona. 
c) Cetona e álcool. 
d) Amida e ácido carboxílico. 
e) Amida e álcool. 
71) O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é: 
 
apresenta as funções: 
a) ácido carboxílico e fenol. 
b) Álcool, fenol e éter. 
c) Álcool, fenol e aldeído. 
d) Éter, álcool e aldeído. 
e) Cetona, fenol e hidrocarboneto. 
72) O alucinógeno mescalina tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
Nele estão presentes as seguintes funções orgânicas: 
a) Éster e amina. 
b) Éster e amida. 
c) Éter e amina. 
d) Éter e fenol. 
e) Fenol e amina. 
 
73) “O amor é química.” Mãos suando, coração “palpitando”, respiração pesada, olhar 
perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas 
no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão: 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
20 
A função química comum a essas substâncias é: 
a) fenol; 
b) benzeno; 
c) álcool; 
d) amina; 
e) amida. 
 
 
74) Sobre a efedrina (estrutura abaixo), uma das substâncias que, segundo noticiado, 
causaram a eliminação do jogador de futebol argentino Maradona da Copa de 1994, é 
correto afirmar que apresenta em sua molécula os grupos funcionais: 
 
 
a) Fenol e nitrila. 
b) Fenol e amina. 
c) Álcool e amina. 
d) Álcool e nitrila. 
e) Fenol e nitrocomposto. 
 
75) O “THC” ou tetrahidrocanabinol, de fórmula: 
 
O
CH3
OH
(CH2)4
CH3
CH3
CH3
 
 
é o principal componente ativo da maconha. Apresenta os seguintes grupos funcionais: 
 
a) álcool e éter. 
b) álcool e cetona. 
c) fenol e cetona. 
d) fenol e éter. 
e) enol e éter. 
 
 
 
ISOMERIA PLANA E ESPACIAL 
 
 
 
76) Identifique o tipo de isomeria plana existente entre: 
a) 
CH3
CH2
CH2
OH
 e 
CH3
O
CH2
CH3
 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
21 
 
b) 
CH3
CH2
CH2
OH
 e 
CH3 CH
CH3
OH
 
 
c) 
CH3
CH2
C
O
CH3
O e CH3
C
O
CH2
CH3
O
 
d) 
CH3
C
CH3
O
 e CH2
C
CH3
OH
 
 
e) 
CH2
CH
CH2
CH3
 e CH3
CH
CH
CH3
 
 
f) 
CH3 C
OH
O
 e H
C O
O
CH3 
g) 
octano e 2,2,4 – trimetil-pentano 
 
77) Monte 2 isômeros de cadeia e de posição de fórmula molecular C5H10. 
 
78) Considere as seguintes fórmulas estruturais dos compostos a seguir: 
 
CH2 C
CH2 CH3
CH3
CH3 CH2
C C
HCH3
Cl
H
C C
CH2 CH3
H
CH3
CH2
CC
CH3 CH3
H H
CH3
C C
CH3CH3
H
Br
C C
CH3CH3
H
CH2
CCH2
CH3
H
F
C C
ClH
H
a) b) c) d)
e) f) g) h)
 
 
 
Resolva: 
 
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? 
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta 
isomeria geométrica e dê o nome. 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
22 
79) Verifique as moléculas que são assimétricas: 
 
CH3
C
CH3
H
H
CH3
C
CH3
H
Cl
CH3
C
CH2
CH3
H
OH
CH3
C
Cl
H
OH
a) b) c) d)
 
 
80) Quais dos seguintes compostos são opticamente ativos? 
a) 2 – amino – propanal 
b) 2 – metil – propano 
c) ácido 2 – metil – propanóico 
 
81) Indique os C* , IOA e IOI de cada molécula: 
 
CH3
C
C
CH3
OH
NH2
H
H
CH3
C
C
CH
O
OH
H
OH
H
CH
C
C
C
C
O
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
a) b) c)
 
 
82) Verifique se há isomeria óptica e dê seus isômeros: 
 
CH3 C CH
O
Cl
H
CH3 C CH3
OH
H
CH3 C
NH2
H
C
O
OH
CH3 C
OH
CH3
CH2 CH3
a) b) c) d)
 
 
83) Dores musculares, observada após o exercício físico intenso, devem-se ao acúmulo 
de ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico) entre as fibras musculares. Em relação ao 
ácido láctico, podemos observar que: 
 
a) apresenta isomeria geométrica. 
b) é isômero de função do etanoato de metila. 
c) apresenta Carbono assimétrico e, por isso, é opticamente ativo. 
d) é isômero de posição do 2-propanol. 
e) é isômero de função do metanoato de etila. 
 
84) A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio aclimatada na Península Ibérica, é 
empregada, desde a Antiguidade, como matéria-prima na fabricação de perfumes. A 
estrutura da substância chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável do óleo de 
alfazema, encontra-se representada abaixo: 
 
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2
CH3
OH
CH3 
 
Quanto a posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o 
linalool como um álcool: 
a) Primário, com isomeria geométrica. 
b) Terciário, com isomeria ótica. 
c) Primário, com isomeria óptica. 
d) Terciário, com isomeria óptica e geométrica. 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
23 
85) A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais. 
Durante o processo de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são 
adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, formando, além dos compostos 
saturados ácidos graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que se 
formam estão representados nas estruturas I e II. 
 
CH3
CH2
CH CH
CH2
C
O
OH
CH3
CH2
CH CH
CH2
C
O
OH
I) II)
 
 
Considerando essas estruturas pode-se afirmar que a isomeria entre elas é: 
 
a) isomeria geométrica 
b) isomeria de posição 
c) isomeria de cadeia 
d) isomeria óptica 
 
86) A isomeria apresentada pelos 1-metóxi-butano e 1-etóxi-propano é: 
 
 a) funcional 
 b) de cadeia 
 c) metameria 
 d) de posição 
 e) tautomeria 
 
87) O ciclo-pentano é isômero do: 
 
 a) 1-penteno 
 b) 3-metil-1-butino 
 c) dimetil-propano 
 d) 2-pentino 
 
88) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: 
 
 I – 2,2-dimetil-butano 
 II – 3-metil-hexano 
 III – 1,2-dimetil-ciclo-butano 
 IV – ciclo-hexano 
 V – 1-hexeno 
 
A opção que relaciona corretamente isômeros é: 
 
a) IV e V 
b) II e IV 
c) I e III 
d) I e IV 
e) II e V 
 
89) Para um composto orgânico apresentar isomeria geométrica, basta que ele tenha: 
a) ligantes diferentes em um mesmo Carbono. 
b) uma ligação dupla. 
c) uma ligação tripla. 
d) equilíbrio aldo-enólico. 
e) ligantes diferentes nos Carbonos de uma ligação dupla. 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
24 
90) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga inalante 
prejudicial a saúde. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema: 
 
 
CH3 CH2 O CH2 CH3
Isomeria de Função Metameria
I II
 
 
Os compostos I e II são, respectivamente: 
 
a) butanona e 1-metóxi-propano 
b) butanona e 1-butanol 
c) 1-butanol e 1-metóxi-propano 
d) 2-butanol e butanona 
 
91) A citronela é uma planta rica em Citronelal e Geraniol, substâncias que dão a ela um 
odor cítrico semelhante ao do eucalipto. 
 
 
CH3 C CH CH2 CH2 CH CH2 CH
O
CH3
CH3
citronelal
OH
CH3
CH3 CH3
geraniol
 
 
Sobre essas substâncias é correto afirmar: 
 
a) Os dois compostos possuem fórmula molecular C10H18O. 
b) O citronelal é um álcool. 
c) O citronelal apresenta possibilidade de isomeria cis-trans. 
d) O geraniol tem um carbono assimétrico. 
 
92) As afirmativas abaixo são corretas, com EXCEÇÃO de uma, indique a opção que 
apresenta essa exceção. 
 
 a) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais. 
 b) O 1,1-dicloro-etano não possui isômero óptico. 
 c) O cis-1,2-dicloro-eteno é isômero óptico do trans-1,2-dicloro-eteno. 
 d) O butano e o metil-propano são isômeros de cadeia. 
 e) A propanona possui pelo menos um isômero funcional. 
 
93) Considere os compostos 2-butanol e 2-penteno. 
 
 a) Escreva as fórmulas estruturais e qual deles apresenta isomeria óptica? 
 b) Qual deles apresenta isomeria geométrica? 
 c) Escreva as fórmulas dos isômerosespaciais de cada caso. 
 
94) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de 
anfetamina tem a fórmula geral: CHXYZ, onde X é o grupo amino, Y é o radical metil e Z 
é o radical benzil. 
 a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. 
 b) Quantos carbonos assimétricos existem na fórmula? 
 c) Quantos isômeros ópticos ativos ela possui? 
 d) Quais são as fórmulas espaciais e como são denominados os isômeros? 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
25 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
109) Complete as reações de substituição abaixo: 
 
a) + Cl2 
 
b) CH3 – CH(CH3) – CH3 + Cl2 
 
c) + Cl2 
 
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2 
 
e) etano + Cl2 
f) propano + Br2 
g) metano + HNO3 
h) etano + H2SO4 
i) ciclo-pentano + Br2 
 
110) Equacione as reações a seguir: 
 
a) bromação do metil-propano 
b) nitração do propano 
c) sulfonação do benzeno 
 
111) Faze as seguintes reações de adição: 
 
a) CH2 = C(CH3) – CH3 + HCl 
 
b) CH2 = CH – CH3 + Br2 
 
c) CH3 – CH = C (CH3)2 + H2 
 
d) HC Ξ C – CH3 + 1 HCl 
 
e) HC Ξ C – CH3 + 2 HCl 
 
f) propeno + H2 
g) 1,4 – pentadieno + H2 
h) propino + 2 H2 
i) 1-buteno + HBr 
j) 2-pentino + 2 HBr 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
26 
112) Equacione as reações abaixo: 
 
a) 1 mol de propeno + 1 mol de cloro 
b) 1 mol de propino + 2 mols de cloro 
c) 1 mol de benzeno + 3 mols de cloro 
d) 1 mol de metil-propeno + 1 mol de ácido bromídrico 
 
 
113) Construa as seguintes reações de oxidação: 
 
a) oxidação branda do 2-buteno 
b) oxidação branda do eteno 
c) oxidação enérgica do 2–metil-2-penteno 
d) oxidação enérgica do 2-metil-1-buteno 
e) oxidação enérgica do 2-buteno 
f) ozonólise do 2,3 –dimetil-2-buteno 
g) ozonólise do 1-buteno 
h) ozonólise do metil-propeno 
 
 
 
114) Faze a reação de esterificação : 
 
a) ácido propanóico e 2-propanol 
b) ácido etanóico e etanol 
c) ácido etanóico e álcool isobutílico 
d) ácido metanóico e etanol 
e) ácido benzóico e metanol