Aula 03 - Funções orgânicas oxigenadas

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Fundamentos de Química Orgânica
Aula 3: Funções orgânicas oxigenadas
Apresentação
Depois do hidrogênio e do carbono, o oxigênio é o elemento químico com maior presença em compostos orgânicos.
Grande parte dos compostos oxigenados possuem grande importância biológica, como podemos exempli�car: o
colesterol (C H O), o açúcar (C H O ), o amido (C H O ), a glicerina (C H O ).
Nesta aula vamos aprender a identi�car as cadeias orgânicas que, além de carbono e hidrogênio, possuem também um
ou mais átomos de oxigênio. Também devemos aprender a reconhecer, nomear e caracterizar as funções orgânicas
oxigenadas mais comuns: álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éter e éster. Trataremos ainda dos compostos
oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes (tais como o açúcar, a glicerina, o
colesterol e o amido), e também dos compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como plásticos
e combustíveis.
27 46 12 22 11 6 10 5 3 8 3
Objetivos
Reconhecer as funções orgânicas oxigenadas;
Descrever funções orgânicas oxigenadas;
Identi�car compostos orgânicos oxigenados.
Álcool
Os álcoois são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, de carbono
saturado, por igual número de hidroxilas (-OH).
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + in�xo + ol
Os álcoois podem ser classi�cados de duas maneiras:
De acordo com o número de hidroxilas
1 hidroxila – monoálcool ou monol
2 hidroxilas – diálcool ou diol (também chamado
glicol)
3 hidroxilas – triálcool ou triol
Várias hidroxilas – poliálcool ou poliol
Quanto à posição da hidroxila
OH em carbono primário – álcool primário
OH em carbono secundário – álcool secundário
OH em carbono terciário – álcool terciário
Alguns exemplos importantes são:
Etanol Metanol Etilenoglicol
A seguir temos uma questão que envolve a propriedade física relacionada ao poder de dissolução entre os álcoois. Veja:
 Questão Exemplo 1
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Questão Exemplo 1
(UNIRIO 2004) Em condições ambientes, os álcoois de menor peso molecular são líquidos, facilitando a sua
dissolução na água. Em relação aos álcoois indicados abaixo, aquele que apresenta a maior solubilidade em água é o:
a. pentanol
b. isobutanol
c. octanol
d. metanol
e. n-butanol
RESPOSTA:
Como o próprio enunciado revela, quanto menor o peso molecular de um álcool, maior a sua dissolução em água.
Então, neste caso, o menor peso molecular é do metanol, consequentemente é o que se dissolve mais facilmente.
No caso da questão a seguir (RURAL 2006), que tem relação com a fórmula molecular dos álcoois, é dito que:
Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos nós. O
etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em
perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente em alguns produtos
de limpeza. Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C H , analise as a�rmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula acima.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula acima possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula acima apresenta um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula acima.
São corretas somente as a�rmações:
a. I, III e IV.
b. III e IV.
c. I e II.
d. I e IV.
e. II e III.
RESPOSTA:
Ao começarmos a desenhar as estruturas, veri�camos que existem quatro possibilidades de estruturas com essa
fórmula molecular e que nenhuma delas comporta uma ligação dupla ou tripla (o que diminuiria o número de
hidrogênios) ou pode ser um composto cíclico pelo mesmo motivo. Porém reparamos que na estrutura 2, temos um
carbono assimétrico (com quatro ligantes diferentes):
4 10O
Estrutura 1 Estrutura 2 Estrutura 3 Estrutura 4
Fenol
Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, de carbono de
núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH).
Os fenóis não seguem nenhuma regra �xa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel
aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais. Lembrando que o anel aromático é uma estrutura
cíclica composta por seis átomos de carbono que são ligados entre si através de ligações covalentes (duplas) que se alternam.
Veja abaixo alguns exemplos de compostos fenólicos:
Fenol 1,2-dihidróxi benzeno 1,3-dihidróxi benzeno 1,4-dihidróxi benzeno
2-hidróxi tolueno 3-hidróxi tolueno 4-hidróxi tolueno
 Questão Exemplo 2
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Questão Exemplo 2
Vejamos um exemplo de questão que envolve cadeias carbônica com a função fenol:
(UNIRIO) “O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa
árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos,
como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert
Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância
responsável pela cor vermelha do pau-brasil.”
Fonte: Sociedade Brasileira de Química
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?
a. éter, álcool tetrahidroxilado e amida
b. fenol, álcool terciário e éter
c. álcool, fenol e amina
d. fenol, éter e anidrido
e. fenol, éter e éster
RESPOSTA:
Se destacarmos as funções orgânicas que aparecem na �gura, vemos que temos cinco destaques:
1 – função fenol, 2 – função éter, 3 – função álcool (a hidroxila ligada a um carbono terciário), 4 e 5 – função fenol.
Outro problema que podemos resolver é: Qual é a estrutura que representa o fenol cujo nome é 4,5-dietil-3 isopropil-2-
hidroxi-naftaleno?
RESPOSTA:
No nome do fenol fornecido, temos o grupo OH no carbono 2. Para o caso do naftaleno, a posição 2 sempre estará
próxima a uma das pontas verticais do anel. Os radicais etil e isopropil devem estar no mesmo anel que o grupo OH, de
acordo com o nome que nos foi dado.
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E qual seria o nome dado à fórmula estrutural de um fenol como o representado abaixo?
Para que possamos dar um nome ao composto fenólico fornecido, devemos realizar as seguintes etapas:
Etapa 1: Identi�cação do aromático (benzeno? naftaleno?). Na verdade, temos um antraceno, pois apresenta três anéis
benzênicos na horizontal.
Etapa 2: Identi�cação das rami�cações. Na estrutura do antraceno acima, temos dois radicais etil (H C—CH ), um
radical metil (CH ) e um radical isopropil (H C—CH—CH ).
Etapa 3: Numerar a cadeia. A numeração desse antraceno deve obedecer às seguintes regras:
1. Já que o grupo hidroxila está no anel central, devemos começar a numerar por um dos anéis da extremidade.
2. A numeração deve ser iniciada pelo anel da direita, já que ele tem mais rami�cações.
3. O anel da direita deve ser numerado a partir da parte inferior, pois nela há um radical na ponta.
4. Depois numeramos o anel da ponta esquerda, iniciando na parte vertical superior, pois a numeração na parte de
cima foi �nalizada no anel da extremidade direita;
3 2
3 3 3
5. Já que a numeração do anel da esquerda terminou na parte inferior, devemos continuar a numeração na parte de
baixo do anel do meio e terminar no carbono de cima desse mesmo anel.
Desta forma teremos os radicais nas seguintes posições:
Metil na posição 5
Isopropil na posição 3
Etil nas posições 1 e 9
Hidróxi na posição 10
Ao �nal basta colocarmos os radicais em suas posições, na ordem alfabética, para termos o nome e, por último,
escrever o termo hidróxi e o nome antraceno. Portanto, temos: 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno.
Éter
Os éteres são compostos que apresentam o radical C—O—C. Se os dois radicaisligados ao átomo de oxigênio são iguais, o éter
é simétrico; se são diferentes, ele é assimétrico.
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Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo do radical menor + óxi + hidrocarboneto maior
CH —O—CH —CH
Metóxi-etano
3 2 3 CH —CH —O—CH —CH
Etóxi-etano
3 2 2 3
Façamos um teste: se excluirmos o grupo carbonila da fórmula de um éster, que tipo de composto orgânico poderemos obter?
Se retiramos a carbonila (C = O), �caremos apenas com C—O—C, que é um éter.
 Questão Exemplo 3
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Questão Exemplo 3
(EsPCEx 2000) Um dos primeiros remédios usados contra a aids foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a seguinte
fórmula estrutural.
Sobre essa fórmula estrutural, é correto a�rmar que ela possui:
I. 4 carbonos sp e 7 hidrogênios
II. Grupos funcionais de álcool e éter
III. Dois núcleos heterogêneos
IV. Um radical metil e outro metóxi
Estão corretas:
a. I e II
b. I e IV
c. II e III
d. II e IV
e. III e IV
RESPOSTA:
Carbonos sp são aqueles que realizam uma ligação dupla. Na estrutura citada, temos quatro carbonos desse tipo. O
número total de hidrogênios é de dez. Os grupos funcionais álcool e éter estão presentes na estrutura, que possui dois
ciclos heterogêneos. Não há radical metóxi na estrutura.
Logo a resposta é letra C.
2
2
Aldeído
Os aldeídos são compostos que apresentam o radical funcional (-CHO), denominado aldoxila.
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + in�xo + al
ou
H—CHO
Metanal ou aldeído fórmico ou
formaldeído
ou
CH —CHO
Etanal ou aldeído acético ou
acetaldeído
3
3-metil-butanal
 Questão Exemplo 4
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Questão Exemplo 4
(UERJ 1999) O formol ou formalina é uma solução aquosa de metanal, utilizada na conservação dos tecidos de
animais e cadáveres humanos para estudos em Biologia e Medicina. Ele é oxidado a ácido fórmico, segundo a
equação abaixo, para evitar que os tecidos animais sofram deterioração ou oxidação.
Nessa transformação, o número de oxidação do carbono sofreu uma variação de:
a. −4 para +4
b. −3 para −2
c. −2 para −1
d. 0 para +2
Vejamos também a seguinte questão:
(UFMT – adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas
certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos,
sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.
Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir:
a. Seu nome cientí�co é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b. Seu nome cientí�co é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
c. Sua fórmula molecular é C H .
d. O citral tem carbonos secundários e primários.
e. O citral tem três carbonos primários.
RESPOSTA:
a. A nomenclatura está correta.
b. A numeração das rami�cações está errada.
c. A fórmula molecular está correta.
d. A a�rmação está correta. Apesar de possuir também carbonos terciários, deve-se veri�car que a frase diz “tem
carbonos secundários e primários” e não “tem apenas carbonos secundários e primários”.
e. A a�rmação está incorreta. O citral possui quatro carbonos primários.
10 16O
Cetona
As cetonas são compostas que apresentam o radical funcional C = O, denominado carbonila.
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + in�xo + ona
Vejamos algumas estruturas de cetonas:
propanona ciclopentanona pentan-2-ona butanona
Tomemos como exemplo a butil-isopropil-cetona. Qual é a fórmula molecular desse composto? Ao construir a estrutura da
cetona a partir do nome que é dado, teremos à esquerda o radical butil e, à direita, o radical isopropil. Observando a cadeia,
veremos a presença de nove carbonos, dezesseis hidrogênios e um oxigênio.
Ácido carboxílico
Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o radical funcional (-COOH), denominado carboxila.
Nomenclatura o�cial IUPAC: ácido + pre�xo + in�xo + oico
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido 3-metil-butanoico
Éster
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela
substituição de átomo de hidrogênio da carboxila por radical alquila
ou arila.
O oxigênio que realiza uma ligação simples com o carbono está sempre ligado a um radical.
Já o carbono que faz a ligação dupla com o outro oxigênio pode estar ligado a um radical ou até mesmo a um hidrogênio.
Por conta disso, vemos que um éster apresenta “dois pedaços”:
1
Ligado ao carbono do grupo funcional
(dupla com o oxigênio)
2
Ligado diretamente ao oxigênio do grupo
funcional
Regra de nomenclatura o�cial de um éster
Pre�xo do pedaço 1 (referente ao número de carbonos) + in�xo (do pedaço 1) + oato + nome do radical do pedaço 2 +
(referente ao tipo de ligações entre os carbonos).
Vejamos a estrutura representada abaixo:
Primeiramente devemos reconhecer quais são os pedaços 1 e 2 do éster. Abaixo temos as indicações (a seta azul aponta para
o pedaço 1, e a vermelha para o pedaço 2):
Em 1: cinco carbonos e apenas ligações simples.
Em 2: radical isobutil.
Juntando os pedaços: pentanoato de isobutila.
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Atividade
A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:
1. (ITA) Considere as substâncias abaixo: E as seguintes funções químicas:
A. ácido carboxílico;
B. álcool;
C. aldeído;
D. cetona;
E. éster;
F. éter.
a) I-D; II-C; III-E; IV-F
b) I-C; II-D; III-E; IV-A
c) I-C; II-D; III-E; IV-A
d) I-D; II-C; III-F; IV-E
e) I-A; II-C; III-E; IV-D
2. (UFPB 2009) A respeito da nomenclatura e fórmula molecular dos compostos, numere a segunda coluna de acordo com a
primeira:
A sequência correta é:
1. Metanol
2. Etanol
3. Propan-1-ol
4. Etanal
5. Ácido Etanoico
�. Metanal
(     ) HCHO
(     ) CH CHO
(     ) C H OH
(     ) CH COOH
(     ) CH OH
3
3 7
3
3
a) 6, 3, 2, 5, 4
b) 5, 4, 2, 6, 1
c) 3, 2, 4, 6, 5
d) 1, 5, 3, 4, 6
e) 6, 4, 3, 5, 1
3. (Vunesp) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por
exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.
Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina.
4. Na decomposição da glicose pela levedura, a primeira reação que ocorre é a conversão da glicose em frutose: Cite uma função
orgânica que pode ser encontrada em uma ou em ambas as estruturas desses compostos.
Glicose Frutose
5. A qual função orgânica pertence o composto com a fórmula química C H O ?6 12 2
a) Álcool ou cetona.
b) Cetona ou aldeído.
c) Ácido carboxílico ou álcool.
d) Álcool ou éter.
e) Ácido carboxílico ou éster.
NotasReferências
Garcia, Cleverson Fernando.Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
Klein, David.Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas. 3. ed. v. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2017.
McMurry, John.Química orgânica. 3. ed. v. 1. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
Solomons, T. W. Graham.Química orgânica. 12. ed. v. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
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