Aula 03 - Ácidos Graxos

Prévia do material em texto

Farmacognosia I
Profª Bárbara 
Rocha
ÁCIDOS GRAXOS
• Características dos 
Ácidos Graxos mais 
comuns: Acíclicos, 
saturados ou não, 
monocarboxilados, 
cadeia normal e 
número par de 
carbonos
Principais 
Características
• São ácidos 
carboxílicos de 
cadeia longa 
(geralmente mais 
de 10 carbonos) ;
• Possuem alto PF;
• Podem ou não ter 
dupla ligação ;
• Geralmente não 
apresentam 
ramificações.
Representação dos ácidos graxos.
• 14:0 mirístico, 
• 16:1 (9c) palmitoleíco, 
• 18:2 (9c:12c)linoleico 
• 20:4 (5c,8c,11c,14c) 
Araquidônico
ESTRUTURA CIS X 
TRANS
ÁCIDOS 
GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS 
CADEIA 
SATURADA
• CnH2n+1 - Geralmente sólidos a T ambiente
ÁCIDOS GRAXOS 
CADEIA 
INSATURADA
• CnH2n-1 / CnH2n-3/ CnH2n-5 - Geralmente liquidos a T 
ambiente
• Geralmente configuração CIS
ÁCIDOS GRAXOS Variam de acordo com grau 
de instauração!
Derivados de Ácidos Graxos
• Ceras: Ester de um ácido graxo a um álcool graxo
Função Revestimento foliar: para evitar perda de H2O
Derivados de Ácidos Graxos
• Sabões: Podem ser sais de ácido graxo, de cadeia longa , normalmente 
sem ramificação, com ou sem dupla, com uma base (NaOH/ KOH)
Derivados de Ácidos Graxos
• Ceramidas: Amida formada da união de um ácido 
graxo com amina.
Derivados de Ácidos Graxos
• TAG: Formado a partir de 3 
ácidos graxos + glicerol.
Reserva energética: vegetais (sementes) e animais (tecido adiposo e
fígado)
Derivados de Ácidos Graxos
• Fosfolipídios: Ac fosfórico e um conjunto
nitrogenado além do AG
Constituição da 
Membrana celular
Derivados de Ácidos Graxos
• Glicolípideos: Diacilglicerois ligados a açúcares.
Derivados de Ácidos Graxos
Lectina: Diacilglicerol que possuem um fosfato 
ligado a um AA (geralmente serina).
Derivados de Ácidos Graxos
• Esteroides
• Estrutura base: 4 anéis (3 de 6 membros e 1 
de 5 membros)
Éster de um ácido graxo a esteroide.
Eicosanóides (prostaglandinas, 
tromboxanas e leucotrienos)
AG ofelínicos, de cadeia longa, que apresentam atividade fisiológica e
farmacológica. Atuam como segundo mensageiro modulando ação de
respostas metabólicas.
• PRINCIPAIS FUNÇÕES
Biossíntese dos Metabólitos 
Secundários
Formação dos ácidos graxos
• A via do acetato se origina nos açúcares, ao fim da via glicolítica o Piruvato
é convertido no acetil coenzima A (Acetil-CoA) que terá vários destinos:
Formação do acetil-CoA através da descarboxilação do
piruvato.
SÍNTESE DE 
ÁCIDO GRAXO
SÍNTESE 
DE ÁCIDO 
GRAXO
Os ácidos graxos são sintetizados por 
uma sequência repetitiva de reações. 
Todas as reações são catalisadas por 
um complexo enzimático, a ácido graxo 
sintase.
O complexo da ácido graxo sintase 
consiste de sete polipeptídeos. 
Essas proteínas agem em conjunto para 
catalisar a formação de ácidos graxos a 
partir de Acetil-CoA e Malonil-CoA.
Formação dos ácidos Graxos.
A síntese é feita pelo sistema 
enzimático ácido graxo 
sintetase que possui sete sítios 
ativos distintos.
1- Os dois grupos tióis 
do
complexo enzimático da
ácido graxo sintase são
carregados
2- O primeiro passo é a 
condensação dos grupos 
acetil e malonil para 
formar um grupo 
acetoacetil-ACP.
3- Redução do grupo 
carbonila: formação do β-
hidrobutiril-ACP.
4- Desidratação
5- Redução
Grupo acila saturado 
aumentado de dois carbonos
A via do Acetato: Ácidos graxos e 
Policetídeos
Grupo acetil – Amarelo
Malonato- Rosa
CO2- Verde
Caracterização dos policetídeos.
Policetídeos
Drogas com ácidos graxos- Interesse farmacêutico
Drogas com ácidos graxos- - Interesse farmacêutico
Óleo de rícino (Ricinus communis) ou mamona: óleo fixo
obtido de vegetais que é utilizado como medicamento devido a sua
atividade laxativa.
Óleo de palmito selvagem (Serenoa repens): óleo fixo obtido de vegetais
que é utilizado como medicamento devido a sua atividade no tratamento
da hiperplasia prostática benigna.
Manteiga de Cacau (Theobroma cacao) : base para supositórios, batom
labial e outros