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Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas APRESENTAÇÃO Os alcanos e os haletos de alquila estão presentes no nosso dia a dia. O primeiro está presente no petróleo e em seus derivados, e o segundo está presente em muitos processos industriais. Os alca nos se caracterizam por apresentarem cadeias alifáticas, saturadas e que contêm apenas átomos d e carbono e hidrogênio; quando um dos hidrogênios é substituído por um halogênio, tem-se um composto conhecido como haleto de alquila. Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar alguns grupos de compostos orgânicos. Verá, aqui, os mais simples deles: os alcanos e os haletos de alquila. Você vai aprender a nomeá-los d e acordo com as regras da International Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac), o órgão i nternacional que congrega profissionais da química. Além disso, você vai ver como prever as pr opriedades físicas desses compostos, como pontos de fusão e de ebulição. Bons estudos. Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados: Nomear, de acordo com as regras da Iupac, os alcanos.• Nomear, de acordo com as regras da Iupac, os haletos de alquila.• Prever as propriedades físicas desses compostos.• DESAFIO Os pontos de ebulição dos haletos de alquila são maiores do que os pontos de ebulição dos alcan os, e depois desta Unidade de Aprendizagem você já saberá o porquê disso. No entanto, consulte a tabela a seguir para ver que, quanto maior o tamanho do átomo de halogê nio, maior o ponto de ebulição do haleto de alquila. Por exemplo, o ponto de ebulição do iodom etano é muito mais alto que o do fluorometano. Por quê? INFOGRÁFICO As propriedades físico-químicas dos haletos orgânicos são diversificadas devido à grande possib ilidade de formação e tamanho das cadeias carbônicas, além das propriedades individuais dos ha logênios ligantes. No Infográfico, veja as aplicações de hidrocarbonetos, bem como o fato de eles serem encontrad os em outros mundos do sistema solar. CONTEÚDO DO LIVRO No capítulo Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas, da obra Química orgânica, você vai aprofundar seus conhecimentos sobre os grupos funcionais alcanos e haletos, estudar suas funções, diferenças, aplicações e suas principais características, além de aprender a nomear esses compostos de acordo com a Iupac. Boa leitura. QUÍMICA ORGÂNICA Ângela Maria Ferreira de Oliveira Lourdes Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Objetivos de aprendizagem Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados: � Nomear, de acordo com as regras da União de Química Pura e Aplicada (IUPAC), os alcanos. � Classificar, de acordo com as regras da IUPAC, os haletos de alquila. � Reconhecer as propriedades físicas desses compostos. Introdução Os alcanos e os haletos de alquilas estão presentes no nosso dia a dia, sendo que o primeiro está presente no petróleo e em seus derivados e o segundo está presente em muitos processos industriais. Os alcanos se caracterizam por apresentarem cadeias alifáticas, saturadas e que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio; quando um dos hidrogênios é substituído por um halogênio, tem-se um composto conhecido como haleto de alquila. Neste capítulo, você irá conhecer esses dois grupos funcionais, suas principais características, seus conceitos fundamentais, suas nomencla- turas, suas propriedades e suas aplicações, ampliando e aprofundando o seu conhecimento sobre essas duas funções bastante presentes no nosso cotidiano. Alcanos Características gerais dos alcanos Em química orgânica existem muitas classificações de funções, uma dessas funções são os alcanos. Esses compostos são caracterizados por apresen- tarem em sua estrutura molecular apenas átomos de carbono e hidrogênio em forma de cadeia saturada, ou seja, ligações covalentes simples entre os átomos (SOLOMONS; GRAHAM, 2009). Sua cadeia é estruturada de forma alifática (aberta) e suas características podem ser observadas na Figura 1, na qual são apresentadas sua fórmula estrutural e molecular e o modelo de bastão e bola, respectivamente. Figura 1. Exemplos de alcanos. Fonte: McMurry (1997, p. 242). CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas2 Nomenclatura dos alcanos Para nomear esses compostos, é utilizada a recomendação da IUPAC. Essa proposta está demostrada no Quadro 1, para cadeias não ramificadas, no qual o prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia, o intermediário representa o tipo de ligação entre os carbonos (no caso dos alcanos, será an) e o sufixo indica a função a que o composto pertence (no caso dos hidrocar- bonetos, o). Prefixo Intermediário Sufixo Nº de carbono Saturação Função 1 – met an o 2 – et 3 – prop 4 – but 5 – pent 6 – hex 7 – hept 8 – oct 9 – non 10 – dec Quadro 1. Nomenclatura dos compostos orgânicos Dessa forma, podemos nomear a cadeia da Figura 2. 3Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Figura 2. Representação do octano com a indicação de seus carbonos. Fonte: Silva Jr (2018, documento on-line). Observa-se que a cadeia apresenta oito carbonos, logo, terá o prefixo oct; como as ligações são simples entre os carbonos, seu intermediário será an, e como se trata de um hidrocarboneto, o sufixo é o. Sendo assim, o nome do composto anterior será octano. No Quadro 2, veja os principais alcanos de cadeia linear. Fonte: Adaptado de Werle e Melo ([201-?]). N° de carbonos Fórmula molecular Nome 1 CH4 Metano 2 C2H6 Etano 3 C3H8 Propano 4 C4H10 Butano 5 C5H12 Pentano 6 C6H14 Hexano 7 C7H16 Heptano 8 C8H18 Octano 9 C9H20 Nonano 10 C10H22 Decano 11 C11H24 Undecano 12 C12H26 Dodecano 13 C13H28 Tridecano Quadro 2. Principais alcanos de cadeia linear Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas4 Analisando o Quadro 2, pode-se determinar a proporção entre C e H que caracterizam um alcano. Essa proporção é denominada fórmula geral, como mostra o Quadro 3. Fonte: Adaptado de Werle e Melo ([201-?]). Nome Fórmula molecular Nº de C Nº de H Fórmula geral Propano C3H8 3 8 CnH2n + 2 Butano C4H10 4 10 Quadro 3. Fórmula geral dos alcanos Os alcanos têm, além das cadeias lineares (não ramificadas), cadeias que possuem ramificações e podem ser identificadas pela presença de carbonos terciários e/ou quaternários. A seguir, temos a descrição dos alcanos ramificados. Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados Para dar nome a esse tipo de composto, é necessário seguir os passos listados a seguir. � Identificar a cadeia principal, que será a maior sequência contínua de átomos de carbono, não necessariamente representada em linha reta. � Numerar os carbonos de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. � Ao colocar o nome do composto, identificar a posição das ramificações, a quantidade de C presente nela e a terminação il em nomes e, em seguida, colocar o nome da cadeia principal. � Os nomes das ramificações devem ser colocados em ordem alfabética. � Quando tivermos a mesma ramificação em mais de um carbono, deve-se identificar os carbonos e colocar os prefixos di, tri e tetra, indicando essas ramificações. Vejamos os exemplos da Figura 3. 5Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Figura 3. Fórmula estrutural de alcanos ramificados. Fonte: Adaptada de Dias ([2019]). Para as ramificações, damos o nome de radicais. Os radicais dos alcanos são as alquilas. A alquila é um alcano que perde um H. A seguir, na Figura 4, tem-se os principais radicais que podem estar ligados a cadeias carbônicas de alcanos. Figura 4. Principais radicais. H3C H3C – CH2 H3C – CH2 – CH2 H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 metil etil H3C – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH2 sec-butil propil isopropil n-butil CH3 H3C – C – CH3 H2C = CH CH3 isobutil terc-butil vinilAlcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas6 Haletos de alquila Conceitos básicos Os haletos orgânicos são compostos que derivam dos hidrocarbonetos. Os halogênios podem ser representados pela letra X e podem ser compostos derivados dos alcanos (alquilas) e dos aromáticos (arilas), sendo representados por RX ou ArX, respectivamente. Os haletos de alquila são compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura pelo menos um halogênio (F, Cl, Br e I) ligado a um carbono saturado de cadeia aberta (alcano). Na Figura 5, temos exemplos de haletos de alquila. Figura 5. Exemplos de haletos de alquilas. Fonte: USP ([2018], p. 84). Os haletos são classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos. Ainda, podem ser classificados com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc., conforme mostra a Figura 6. 7Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Figura 6. Classificação dos haletos de alquilas. Fonte: Fogaça ([2019]a, documento on-line). Nomenclatura Na nomenclatura oficial dos haletos de alquila, seus nomes são formados pelo nome do halogênio e sua posição juntamente com o nome do alcano. Como simplificado a seguir: Posição do halogênio Nome do halogênio Nome do alcano Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas8 Vejamos os exemplos da Figura 7. Figura 7. Fórmula estrutural de alguns haletos de alquila. Fonte: Adaptada de Fogaça ([2019]b). Br H3C – CH2 – CH – CH3 : c c1 c1: t c1 H triclorometano2 – bromobutano Br brometo de n-propila 1- bromopropano Cl Br brometo de ciclopropila bromociclopropanocloreto de terc-butila 2-cloro-2-metilpropano lodeto de cicloexila iodocicloexano � CH3 – CH – CH – CH3 Br 2 – bromo – 3 - iodobutano Existe também a nomenclatura usual para esse compostos. Nesse tipo de nomenclatura, o halogênio é considerado como a parte principal da cadeia e tudo que estiver ligado a ele será considerado substituinte. Simplificadamente, essa nomenclatura é mostrada a seguir: Nome do haleto de Nome do substituinte com a terminação 9Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Na Figura 8, temos exemplos de como utilizar a nomenclatura usual. Figura 8. Exemplos de utilização da nomenclatura usual. Fonte: Fogaça ([2019]c, documento on-line). Utilização Os haletos de alquila têm grande importância no mundo moderno. Compostos organoclorados são muito utilizados como solventes (têm a vantagem de não serem inflamáveis em comparação com aqueles derivados de petróleo), lubrificantes industriais, herbicidas e inseticidas. O triclorometano (CHCl3-clorofórmio) e o cloreto de etila (CH3CH2Cl) já foram muito usados como anestésicos, mas, em razão de suas toxicidades, atualmente têm aplicação apenas como solventes. O diclorometano (CH2Cl2) já foi muito utilizado nas indústrias alimentícias na obtenção de café desca- feinado. O bromometano (CH3Br) tem origem natural e sintética e foi muito utilizado como fungicida e herbicida: era utilizado para esterilizar solos, na proteção de mercadorias armazenadas (gorgulho de grãos e traças de farinhas) e na desinfecção de depósitos e moinhos. Atualmente, vários países o estão substituindo pelo iodometano (CH3I), que parece ser menos tóxico e menos Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas10 agressivo ao ambiente. Os clorofluorocarbonos já foram muito utilizados como propelentes de aerossóis e gases refrigerantes de geladeiras e condicionadores de ar; entretanto, por também causarem danos à camada de ozônio, estão sendo substituídos pelos hidrogenofluorocarbonos. Propriedades físicas dos alcanos e dos haletos de alquilas Os alcanos apresentam baixa polaridade, tendo uma interação intermolecular do tipo dispersão de London. Essas interações ocorrem em razão do movi- mento dos elétrons de um átomo em uma molécula com o movimento de outro átomo em uma outra molécula quando há aproximação entre eles. Essa interação será proporcional à área de contato das moléculas; logo, em alcanos lineares, ocorrerá um aumento da temperatura com o aumento da quantidade de carbono. Dessa forma, alcanos com número de carbonos de 1 a 4 são gases, de 5 a 17 são líquidos e com 18 ou mais são sólidos a temperatura ambiente. No Quadro 4, podemos observar as propriedades de alguns alcanos lineares. Fonte: Adaptado de Werle e Melo ([201-?]). Hidrocarboneto Ponto de ebulição (°C) Ponto de fusão (°C) Densidade, 20°C Metano -161,7 -182,5 — Etano -88,6 -183,3 — Propano -42,1 -187,7 0,51 Butano -0,5 -138,3 0,58 Pentano 36,1 -129,8 0,56 Hexano 68,7 -95,3 0,66 Heptano 98,4 -90,6 0,68 Decano 174 -29,7 0,73 Eicosano 343 36,8 0,79 Quadro 4. Propriedades físicas de alcanos lineares 11Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Em razão de sua baixa polaridade, esses compostos são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, tais como éter dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno. Com relação à densidade destes, ela aumenta com o aumento do número de carbono, sendo sua densidade máxima (0,965 g/cm–3) menor que a da água. Em alcanos ramificados, para cadeias com o mesmo número de carbonos, à medida que aumentamos o número de ramificações, diminuímos a temperatura de ebulição. Isso ocorre porque, à medida que diminui a área de superfície, reduz a força de Van der Waals. Na Figura 9, temos a estrutura de três com- postos de mesma fórmula molecular (C5H12). O pentano (Figura 9a) apresenta temperatura de ebulição de 36,1°C; o 2-metilbutano (Figura 9 b) apresenta temperatura de 27,8°C, e o 2,2-dimetilpropano (Figura 9c) apresenta 9,0°C. Figura 9. Fórmula de bastão: (a) pentano, (b) 2-metilbutano e (c) 2,2- dimetilpropano. Fonte: MOZAWEB (2019, documento on-line). (a) (b) (c) Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas12 A gasolina é formada por hidrocarbonetos (incluindo alcanos). Esses compostos são apolares e insolúveis em água. Mas a gasolina, no Brasil, também tem uma porcenta- gem de etanol, que por lei pode ser até 27%. Para saber se a gasolina está de acordo com a lei, pode-se coletar um volume conhecido de gasolina e adicionar um volume conhecido de água. Ao agitar a mistura, água e gasolina não se misturam, formando duas fases líquidas. No entanto, o etanol, por ser polar, dissolve-se na água (passa da gasolina para a água). Calculando o aumento de volume na fase contendo água, pode-se mensurar a porcentagem de etanol que a gasolina continha. Os haletos de alquilas são formados pela substituição de um ou mais hi- drogênios de um alcano por um halogênio. Isso faz com que a cadeia adquira interações intermoleculares e polaridade diferentes quando comparadas aos alcanos. A força intermolecular que age nesse tipo de moléculas é a atração dipolo- -dipolo, que acontece em moléculas polares. Essa força de atração se estabelece entre a extremidade negativa do dipolo de molécula e a extremidade positiva de outra molécula. No caso dos haletos de alquilas, a cadeia carbônica seria a extremidade positiva da molécula, e onde se localiza o halogênio seria a extreminidade negativa (ATKINS; JONES, 2006). Outra força intermolecular que age nessas moléculas é a interação de London (também conhecida como forças de Van der Waals ou dipolo indu- zido). Essa interação ocorre entre moléculas apolares em que não há uma extremidade mais negativa que outra; nesse caso, os elétrons se acumulam em um determinado lado, sendo que um fica polarizado negativamente e outro, positivamente, ou seja, dipolos são induzidos (SOLOMONS; GRAHAM, 2009), conforme mostra a Figura 10. Nos haletos de alquilas, essa interação ocorre à medida que a cadeia carbônica é aumentada. 13Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Figura 10. Ocorrência da interação de dipolo induzido. Fonte: Fogaça ([2019]d,documento on-line). Essas interações influenciam os estados físicos dos compostos de haletos de alquilas. Elas remetem à força com que as moléculas estão unidas. As interações do tipo dipolo-dipolo são mais fortes que as interações do tipo London; logo, os haletos de cadeias menores, em que a primeira interação ocorre com maior vigor, terão pontos de ebulição maiores se comparados aos de cadeias menores. Outros fatores que também podem interferir na temperatura de fusão e ebulição são a quantidade de halogênios substituídos e a massa molecular desse átomo. Comparando a temperatura de ebulição de uma molécula de clo- rometano a uma de diclorometano, observamos que a temperatura do primeiro composto é de -24,2°C e a do segundo é de 39,6°C. Isso ocorre porque, quanto mais substituído o composto for, maior será a interação intermolecula por dipolo-dipolo, ou seja, a interação será mais forte, o que elevará a temperatura de ebulição do composto. Observa-se que isso ocorre com o aumento da massa do elemento a um acréscimo da temperatura de fusão e ebulição, pois os átomos maiores com elétrons mais fracamente retidos são mais polarizáveis do que átomos menores com elétrons mais firmemente retidos. A polarizabilidade acontece quando o campo elétrico em torno de um átomo se altera em decorrência das interações com outros átomos, logo, a distribuição eletrônica em torno do átomo será alterada. Observa-se que os átomos de massa moleculares maiores são mais suscetíveis à polarizabilidade; dessa forma, essa medida crescerá conforme mostra a Figura 11. Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas14 Figura 11. Aumento da polarizabilidade. A maioria dos mono-haletos orgânicos são líquidos em condições ambiente (25°C e 1 atm). Os de cadeias pequenas (até três carbonos) são gases e o poli- -haletos podem ser líquidos, mas quando têm grandes massas moleculares apresentam-se na fase sólidas. No Quadro 5, percebe-se a comparação dos pontos de ebulição dos haletos de alquilas de cadeias lineares. Fonte: Adaptado de Augusto ([201-?]). R H F Cl Br I CH3- -161,7 -78,4 -24,2 3,6 42,4 CH3CH2- -88,6 -37,7 12,3 38,4 72,3 CH3CH2 CH2- -42,1 -2,5 46,6 71 102,5 Quadro 5. Valores de temperatura de ebulição para diferentes haletos de alquilas Quando a cadeia carbônica tem ramificações e elas sofrem aumento, o ponto de ebulição diminui. Isso ocorre porque as ramificações dificultam a aproximação das moléculas, e as interações de London ficam menos efetivas. Na Figura 12, temos a comparação dos pontos de ebulição de dois haletos de alquilas. 15Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas Figura 12. (a) 1-bromobutano e (b) 1-bromo – 2,2 – dimetiletano. Fonte: Adaptada de Chemsynthesis (2019). Br Br (a) (b) Outro fator importante sobre os haletos de alquila e sua densidade em comparação com a da água é o fato de os monoflutetos e os monocloretos terem densidades menores e os monobrometos e monoiodetos serem mais densos que a água. Quanto à solubilidade dos haletos de alquilas, estes são insolúveis em água em razão da baixa polaridade. São solúveis em solventes como o benzeno, o éter e o clorofórmio. ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. AUGUSTO, J. Alcanos: aula 3. [S. l., 201-?]. Disponível em: https://iqm.unicamp.br/sites/ default/files/Aula%203%20Alcanos.pdf. Acesso: 19 nov. 2019. CHEMSYNTHESIS. 1-bromobutane. [S. l.], 2019. Disponível em: https://www.chemsyn- thesis.com/base/chemical-structure-6423.html. Acesso: 19 nov. 2019. DIAS, A. Numeração dos carbonos na cadeia principal de hidrocarbonetos. [2019?]. Dispo- nível em: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/numeracao-dos-carbonos- -na-cadeia-principal.htm. Acesso: 19 nov. 2019. Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas16 Os links para sites da Web fornecidos neste capítulo foram todos testados, e seu fun- cionamento foi comprovado no momento da publicação do material. No entanto, a rede é extremamente dinâmica; suas páginas estão constantemente mudando de local e conteúdo. Assim, os editores declaram não ter qualquer responsabilidade sobre qualidade, precisão ou integralidade das informações referidas em tais links. FOGAÇA, J. R. V. Forças dipolo induzido-dipolo induzido ou dispersão de London. Brasil, [2019]d. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/forcas-dipolo-induzido- -dipolo-induzido-ou-dispersao-london.htm. Acesso: 19 nov. 2019. FOGAÇA, J. R. V. Haletos orgânicos. Brasil, [2019]a. Disponível em: https://www.ma- nualdaquimica.com/quimica-organica/haletos-organicos.htm. Acesso: 19 nov. 2019. FOGAÇA, J. R. V. Nomenclatura dos haletos orgânicos. Brasil, [2019]b. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-haletos-organicos.htm. Acesso: 19 nov. 2019. FOGAÇA, J. R. V. Nomenclatura usual dos haletos orgânicos. Brasil, [2019]c. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-usual-dos-haletos-organicos. htm. Acesso: 19 nov. 2019. MCMURRY, J. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Cengage Learning, 1997. MOZAWEB. https://www.mozaweb.com/pt/Extra-Cenas_3D-Pentano_C_H-3925. Acesso: 19 nov. 2019. SILVA JR., J. N. da. Grupos funcionais: estrutura e nomenclatura: alcanos e cicloalcanos. Ceará, 2018. Disponivel em: https://www.slideshare.net/nunes_ufc/grupos-funcionais- -e-nomenclatura-108355186. Acesso: 19 nov. 2019. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; L. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. v. 1 e 2. USP. Química orgânica. São Paulo, [2016]. Disponível em: http://www.esalq.usp.br/depar- tamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.pdf. Acesso: 19 nov. 2019. WERLE, A. A.; MELO, T. M. S. Estudo dos alcanos: aula 5. [S. l., 201-?]. Disponível em: https:// www.dequi.ufop.br/professores/Leandro/aula5a.pdf. Acesso: 19 nov. 2019. 17Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas DICA DO PROFESSOR Haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio presente na molécula, conforme a es trutura da cadeia carbônica (aberta ou fechada) ou, ainda, de acordo com a quantidade de halogê nios ligados. A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos é composta por prefixo quantificando o número de halogênios, localização e nome do halogênio, bem como a nomenclatura do hidroc arboneto. Nesta Dica do Professor, veja as propriedades físicas de haletos e de alcanos. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. EXERCÍCIOS Observe a estrutura do alcano a seguir e indique o nome correto dos grupos ligados ao s carbonos secundários da cadeia principal. 1) https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/b58e0f9cfc4ce62885f3c02e4835e8db A) Metil, isopropil, terc-butil. B) Metil, metil, isopropil. C) Metil, propil, propil. D) Metil, sec-propil, terc-butil. E) Nenhuma das anteriores. 2) A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mi stura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão representados a seguir: H3C ─ (CH2)5 ─ CH3 H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2 H3C ─ (CH2)6 ─ CH3 Os nomes desses três compostos, respectivamente, são: A) hexano, 2,2,4-trimetilpentano e heptano. B) iso-heptano, 2,2,4-trimetilpentano e iso-octano. C) heptano, iso-octano e octano. D) neo-heptano, iso-octano e neo-octano. E) heptano, 2,2-dimetilpentano e octano. 3) O nome Iupac do composto a seguir é: A) 5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano. B) 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano. C) 6-etil-5,5,6-trimetilnonano. D) 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano. E) 4-etil-4,5,5-trimetilnonano. 4) Os haletos são conhecidos por terem, em sua cadeia carbônica, a substituição de um o u mais de um hidrogênio ligados a carbonos da cadeia. Sua nomenclatura é definida basicamente pelo elemento ligante, que, na sua maioria, pode ser F(flúor), Cl (cloro), Br (bromo) e I (iodo). Dessa forma, podem ser conhecidos como fluoretos, cloretos, br ometos, iodetos e mistos, que são aqueles que podem apresentar elementos diferentes em sua constituição. A presença de números distintos desses elementos também influencia a nomenclatur a, podendo ser um mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, e assim sucessivamente. Partindo desses conhecimentos, assinale a alternativa que apresenta a molécula de u m dicloreto. A) C2H4Cl. B) C4H8Cl2. C) C3H7Cl. D) C4H8Cl3. E) C3H5Cl3. O nome correto do composto a seguir é:5) A) 2-bromo-4-butileptano. B) 2-bromo-4-propiloctane. C) 7-bromo-5-propiloctano. D) 4-propil-2-bromooctano. E) 2-bromo-4-isopropiloctane. NA PRÁTICA Compostos halogenados são extremamente importantes no nosso dia a dia. Além de encontrare m aplicação como defensivos agrícolas, eles podem ser utilizados como medicamentos. A fluox etina, utilizada para o tratamento de depressão, tem um grupo triflurometila como substituinte e m um de seus anéis benzênicos. Na Prática, veja o composto utilizado no medicamento fluoxetina. SAIBA + Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professo r: Tipos de forças intermoleculares Neste link, veja mais sobre as três forças intermoleculares existentes: força de dipolo permanent e, força de dipolo induzido e ligação de hidrogênio. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. Haletos de alquila: propriedades Os haletos são altamente reativos e, por isso, são empregados como matéria-prima para preparar compostos orgânicos. Neste vídeo, veja as propriedades físicas dos haletos. https://www.manualdaquimica.com/quimica-geral/tipos-forcas-intermoleculares.htm Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. Reações de eliminação em haletos de alquila Neste vídeo, veja uma introdução a respeito das reações de eliminação em haletos de alquila, de modo a explicar os principais reagentes envolvidos e os produtos formados nesse tipo de reação, além de enfatizar a similaridade com as reações de substituição nucleofílica. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. https://www.youtube.com/embed/A5eGp7V8M00 https://www.youtube.com/embed/S-2JUpzsDwU
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