Mecanismos de Orgânica - sínteses pt 2 - Reagente Grignard

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1
6o Lista 
 
1) Indique as estruturas dos principais produtos esperados da reação do cicloexanol com: 
a) OH
H2SO4(conc.)
O
 H2SO4 concentrado, a frio 
b) OH
KMnO4(dil.)
O
 KMnO4 diluído, a frio 
c) OH
CrO3
O
H2SO4 CrO3/H2SO4 
d) OH
HBr
Br
 HBr 
I2
I
P(verm.)
OHe)
 P(verm.)/I2 
Na
O ]Na+OHf)
 Na 
+ H2O 
O
O
H+O
OH
g) OH +
 CH3CO2H/H+ 
h) OH + CH3MgBr OMgBr + CH4
 CH3MgBr 
 
2) Partindo do álcool n-butílico e quaisquer reagentes inorgânicos necessários, esquematize as 
diversas operações de uma síntese laboratorial para cada um dos seguintes compostos: 
 
a) OH
HBr
Br brometo de n-butila 
Br
KOH
b) item (a):
CH3OH buteno-1 
O ]K+OHc)
K
 n-butóxido de potássio 
 
 
 
 
 
 
 
 2
H
O
OHd)
CrO3
py butiraldeído 
OH
O
OHe)
1) KMnO4
2) H+ ácido butírico 
f) item (b):
H2
Pt n-butano 
Br
Brg) item (b):
Br2
CCl4
1,2-dibromobutano 
OH
OHh) item (b):
KMnO4
OH
 butanodiol-1,2 
 
3) Indique todos os passos de uma possível síntese laboratorial para cada um dos seguintes 
compostos a partir de álcoois com até quatro átomos de carbono: 
NH4Cl
CrO3
py
a)
2) Mg/éter
1) HBr
OH
OH
MgBr
O
OMgBr OH
2,3-dimetilbutanol-2 
H2O
OMgI
H H
OCrO3
py
MgIOH
b)
2) Mg/éter
1) HI
CH3OH
 
 
OH
PBr3
Br
KOH
C2H5OH 
2-metilbuteno-1 
 
 
 
 
 
 
 3
6o Lista 
 
H2O
H H
OCrO3
py
OH
c)
2) Mg/éter
1) HCl
CH3OH
MgCl
OMgCl
 
 
OH
SOCl2
Cl
HCl
Zn
 
c) dimetilpropano 
CCl4
Br2
d) item (b): Br
Br
 
1,2-dibromo-2-metilbutano 
 
1) PCl5
2) Mg/éter
OH
py
CrO3OH
OMgCl
e) MgCl
H
O
H2O
 
 
OH
 
hexanol-3 
O1) KMnO4
2) H+
OH
f) item (e):
 
hexanona-3 
OH
O
item (f):
OMgCl
MgCl
H2O
g) item (e):
 
4-etileptanol-4 
 
 4
NH4Cl
OMgCl
MgClOHh)
2) Mg/éter
1) SOCl2
O
OH
K2Cr2O7
H+
 
 
OH
HBr
Br 
2-bromo-2-metilexano 
CrO3
py
OHOMgBr
H
O
MgBrOH
1) HBr
2) Mg/éter
i)
py
CrO3
HCl(dil.)
OH
 
 
O
 
metil isopropil cetona 
j) item (h):
Zn
Br
HCl
 
2-metilexano 
MgI
1) HI
2) Mg/éter
l)
OH H2O
OH H
O
py
CrO3
OMgI
 
 
OH PCl3 Cl Zn
HCl
 
2,2-dimetilexano 
 
 
 
 5
m) OH
KMnO4
H+
OH
O C2H5OH
H+
O
O
 
propanoato de etila