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AOL 2 FARMACOGNOSIA AVANÇADA
UNINASSAU 2022.2
Pergunta 1
Leia o excerto a seguir:
“Esponjas são animais aquáticos, marinhos ou de água doce, sésseis na fase adulta, de
cores, formas e dimensões variadas. Diversos programas de triagem de extratos de
esponjas demonstram atividades biológicas, principalmente citotóxicas, antibacterianas,
antifúngicas, neurotóxicas, e tóxicas de uma forma geral, sendo ricas principalmente em
alcaloides do grupo alquilpiridínicos.”
Fonte: ALMEIDA, A. M. P.; BERLINCK, R. G. S. Alcaloides alquilpiridínicos de esponjas
marinhas. Química Nova, n. 20, v. 2, 1997.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a função e distribuição dos
alcaloides na natureza, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e
F para a(s) falsa(s):
I. ( ) Os alcaloides atuam estimulando a herbivoria, uma vez que as borboletas monarca
captam alcaloides a partir da sua alimentação, tornando-se agradáveis para seus
predadores, principalmente os mamíferos.
II. ( ) A presença dos alcaloides é bastante restrita, ocorrendo em vegetais e fungos.
III. ( ) Os alcaloides propiciam vantagens competitivas, a exemplo da inibição da
germinação de sementes adjacentes à planta produtora do metabolito.
IV. ( ) Algumas plantas sintetizam alcaloides coloridos, podendo atuar na atração de
dispersores.
V. ( ) Os fungos sintetizam alcaloides, entretanto não possuem as enzimas essenciais,
captam essa moléculas através da alimentação.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
A) V, V, F, F, F.
B) F, F, V, V, F.
C) F, V, F, V, F.
D) V, F, F, V, F.
E) F, F, F, V, V.
Pergunta 2
Leia o excerto a seguir:
“Coronavírus é um vírus zoonótico (proveniente de animais) que possui RNA como material
genético e está relacionado ao aparecimento de infecções respiratórias graves. O primeiro
isolamento do vírus foi em 1937, quando foi caracterizado como corona devido à aparência
em forma de coroa. Um novo tipo de coronavírus foi descrito em 2019 como SARS-CoV-2,
após casos de doenças do Covid-19 serem registrados na China.”
Fonte: LIMA, C. M. A. O. Informações sobre o novo coronavírus (Covid-19). São Paulo,
Radiol. Bras., v. 53, n. 2, p. V-VI, abr. 2020. Disponível em:
<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-39842020000200001&lng=en
&nrm=iso>. Acesso em: 15 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas, bem como o
tratamento da Covid-19 utilizando os derivados sintéticos da quinina, analise as afirmativas
a seguir:
I. A quinina e seus derivados são utilizados em várias afecções provocadas por agentes
etiológicos diversos, no entanto apresentam algumas implicações no seu uso, implicando
distúrbios associados ao SNC (sistema nervoso central).
II. As avalições sobre o uso da cloroquina, segundo estudos chineses, demonstram eficácia
em quadro de pneumonia associado ao coronavírus, todavia a segurança farmacológica
ainda é incipiente.
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-39842020000200001&lng=en&nrm=iso
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-39842020000200001&lng=en&nrm=iso
III. Os tratamentos para a malária são considerados complexos, e muitas vezes é
necessária a associação de medicamentos, mas existem algumas formas parasitárias
resistentes que ainda respondem melhor à droga de origem natural.
IV. Os medicamentos para o tratamento de doenças virais e parasitárias são bastante
diversos; em se tratando da malária, o medicamento pode atuar como esquizonticida
tecidual.
V. Reduzir a circulação dos transeuntes e utilizar meios químicos de desinfecção são
alternativas viáveis e imediatas para frear a disseminação do coronavírus.
Está correto apenas o que se afirma em:
A) F, F, V, F, V.
B) V, F, V, F, V.
C) V, V, V, F, F.
D) F, V, V, V, F.
E) F, V, F, F, V.
Pergunta 3
Leia o excerto a seguir:
“Menispermaceae é um família botânica conhecida, principalmente, por seus componentes
medicinais e tóxicos. Diversas espécies do gênero Chondrodendron são utilizadas na
preparação do curare; o conhecimento de seu uso levou à identificação e ao isolamento da
D-tubocurarina, um relaxante muscular utilizado em procedimentos cirúrgicos até o início de
1980 e para o qual a única fonte é Chondrodendron tomentosum.”
Fonte: TEIXEIRA, M.D.R. Menispermaceae juss. para a flora da Bahia, Brasil. 2011.
Dissertação (Mestrado em Botânica), Departamento de Ciências Biológicas, Feira de
Santana, Bahia, 198 p. Disponível em: <https://bit.ly/2PpFetC>. Acesso em: 14 jul. 2020.
(Adaptado).
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o gênero Chondrodendron,
analise as afirmativas a seguir:
I. As espécies pertencentes ao gênero Chondrodendron produzem alcaloides do tipo
isoquinolínicos, provenientes do aminoácido tirosina.
II. Após a elaboração do curare pelos índios, o extrato demonstra uma aparência de
melaço, de consistência fluida e amarelada.
III. Os extratos obtidos a partir das espécies do gênero Chondrodendron são extremamente
higroscópicos, ou seja, captam água do ambiente.
IV. A curarina é um alcaloide encontrado no gênero Chondrodendron, bem como no
Strychnos, por isso é recomendada a mistura das duas espécies para potencializar a ação.
Está correto apenas o que se afirma em:
A) II e IV.
B) I e IV.
C) II e III.
D) I e III.
E) I, III e IV.
Pergunta 4
Leia o excerto a seguir:
“Quinina, 470 anos de história, foi importante para o ciclo de colonização europeu e esteve
envolvida em disputas religiosas; sua descoberta ocasionou o contrabando de sementes,
plantações equivocadas e exploração predatória; a tentativa de obter sua síntese deu
origem, mesmo que por desconhecimento, ao desenvolvimento da indústria química
moderna.”
Fonte: OLIVEIRA, A.; SZCZERBOWSKI, D. R. M. Quinina: 470 anos de história,
controvérsias e desenvolvimento. Quím. Nova, São Paulo, v. 32, n. 7, p. 1971-1974, 2009.
Disponível
https://bit.ly/2PpFetC
em:<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000700048&lng
=en&nrm=iso>. Acesso em: 15 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas e o
desenvolvimento da indústria moderna, analise as afirmativas a seguir:
I. As plantas do gênero Cinchona são classificadas com porte arbóreo (20 m), com folhas
simples e típicas de regiões com elevada altitude.
II. A muveína foi sintetizada a partir da quinina, possibilitado o desenvolvimento da indústria
farmacêutica.
III. Os alcaloides presentes na quina são classificados como indólicos, originados a partir do
aminoácido triptofano.
IV. A quinidina é um exemplo de alcaloide que ocorre nas quinas do gênero Cinchona.
V. A adição de grupos metila (CH3) na quinina possibilita o surgimento de uma substância
curarizante.
Está correto apenas o que se afirma em:
A) IV e V.
B) III e V.
C) II, III e IV.
D) I, IV e V.
E) I, II e V.
Pergunta 5
A síntese dos anéis dos alcaloides em sistemas vivos é realizada por meio de enzimas que
constituem as rotas metabólicas. Sabe-se que elas desempenham inúmeras reações para
rearranjar os átomos e assim dar origem aos diversos tipos de alcaloides observados na
natureza. Vale salientar que algumas enzimas não são identificadas devido à grande
complexidade das rotas biossintéticas.
Considerando o conteúdo estudado sobre as reações que originam os alcaloides, bem
como os métodos para identifica-lós em extratos vegetais, analise as afirmativas a seguir:
I. As reações denominadas de Mannich são as principais em termos de síntese dos
alcaloides, sendo dispensável qualquer etapa adicional nas reações biossintéticas.
II. Para identificar se meu material vegetal possui alcaloides, posso utilizar reagentes
contendo metais que atuam formando sais e precipitados.
III. Os métodos colorimétricos qualitativos são considerados rápidos para identificar os
alcaloides e demonstram cor ao reagirem.
IV. O reagente de Mayer confere coloração alaranjada ao extrato rico em alcaloides, logo,
representa um método de elevada precisão na identificação desse grupo.
Está corretoapenas o que se afirma em:
A) II e III.
B) I, III e IV.
C) III e IV.
D) I e II.
E) II e IV.
Pergunta 6
Leia o excerto a seguir:
“Dentre as inúmeras plantas com substâncias químicas utilizadas para fins terapêuticos, às
espécies do gênero Cinchona é fonte de quinina e é empregada no tratamento de febres
decorrentes da malária. Os estudos sobre as espécies de Cinchona e de outras plantas nos
países andinos sob a circunscrição do bioma do Amazônico têm sido relativamente
intensificados pela importância farmacêutica e econômica, porém, reduzidos no Brasil.”
Fonte: POLLITO, P. A. Z.; FILHO, M. T. Cinchona amazonica Standl. (Rubiaceae) no estado
do Acre, Brasil. Bol. Mus. Para. Emílio Goeldi. Ciências Naturais, Belém, v. 1, n. 1, p. 9-18,
jan-abr. 2006. Disponível em: <http://scielo.iec.goV. br/pdf/bmpegcn/v1n1/v1n1a01.pdf>.
Acesso em: 15 de jul. 2020.
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000700048&lng=en&nrm=iso
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000700048&lng=en&nrm=iso
http://scielo.iec.gov/
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o histórico de uso das
quinas, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s)
falsa(s):
I. ( ) Quinas é um conjunto de árvores pertencentes à mesma família do café, com ampla
distribuição na Amazônia, e ganhou o mundo por meio dos relatos dos jesuítas, sendo
denominadas como pó dos padres.
II. ( ) As plantas do gênero Cinchona e Chondrodendron são chamadas de quinas, sendo
utilizadas para fins terapêuticos diversos.
III. ( ) Árvores responsáveis pela síntese do quinino compõem o dossel de regiões andinas,
tendo seu nome derivado da condessa de Chincón.
IV. ( ) O grupo de metabolitos secundários responsáveis pela atividade das quinas são os
flavonoides e esteroides (atuando como antioxidantes).
Está correto apenas o que se afirma em:
A) F, F, V, V.
B) V, V, F, F.
C) V, F, V, F.
D) F, V, V, F.
E) V, V, F, V.
Pergunta 7
Leia o excerto a seguir:
“Bloqueadores neuromusculares, assim como o curare, são drogas essenciais na prática
anestésica, pois facilitam a intubação orotraqueal e promovem condições cirúrgicas ótimas
para uma variedade de procedimentos. Essas drogas possuem papel predominante na
incidência de reações adversas decorrentes do ato anestésico.”
Fonte: ALENCAR et al. Adversidades do bloqueio e da reversão neuromuscular. Disponível
em: <file:///C:/Users/Livia/Downloads/v26s1a05.pdf>. Acesso em: 17 jul. 2020.
Considerando essas informações o conteúdo estudado sobre o tópico, analise a as etapas a
seguir e ordene a cascata de reações provenientes do uso do curare nos receptores
nicotínicos dos gânglios autônomos, conforme o que acontece durante o procedimento de
uso para fins terapêuticos.
( ) Liberação da histamina.
( ) Modificação no reaproveitamento da adrenalina.
( ) Bloqueio de receptores muscarínicos.
( ) Indução do bloqueio ganglionar.
( ) Hipotensão.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
A) 2, 1, 5, 3, 4.
B) 5, 1, 4, 2, 3.
C) 3, 5, 4, 2, 1.
D) 3, 2, 5, 1, 4.
E) 1, 4, 3, 2, 5.
Pergunta 8
A busca pelo desenvolvimento da quinina sintética propiciou a criação de várias indústrias,
incluindo a de medicamentos sintéticos e, acidentalmente, de corantes. Todo esse processo
ocorreu em meio à Segunda Guerra Mundial, uma vez que os países envolvidos na guerra
mantiveram seus suprimentos de quinina para deixar seus inimigos desassistidos.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas, pode-se afirmar
que o grupo de metabolitos ao qual pertence a quinina é:
A) um esteroide vegetal com anel indol proveniente do ácido aspártico, que tem como
antecessor o amido de cadeia curta.
B) um tanino condensado com anéis múltiplos originados do ácido corismico, que tem como
precursora imediata a glicose.
C) um flavonol com anel simples originado do ácido chiquímico, que tem como precursor o
glicogênio.
D) um alcaloide com anel isoquinolínico obtido a partir do aminoácido triptofano, que
tem como precursor o ácido chiquímico.
E) um flavonoide com duplo anel indólico oriundo do aminoácido tirosina, que tem como
precursor o ácido gálico.
Pergunta 9
Os alcaloides são distribuídos em diversas partes do vegetal, podendo desempenhar
inúmeras funções internas, como proteção contra a radiação UV, uma vez que alguns
grupos exibem coloração específica. Às vezes seu local de síntese não condiz com o lugar
de armazenamento, podendo dificultar a identificação da rota de biossíntese.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o local de síntese e as
diversas hipóteses funcionais dos alcaloides nos vegetais, analise as afirmativas a seguir e
assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. ( ) Os alcaloides são metabolizados em todos os tipos de tecidos vegetais, incluindo as
cascas, que são consideradas partes jovens da planta.
II. ( ) Dentro da célula, os alcaloides são elaborados nos lisossomos e translocados para as
mitocôndrias.
III. ( ) Os alcaloides são sintetizados nas células parenquimáticas que estão em volta do
sistema vascular, assim como nas células epidérmicas.
IV. ( ) As plantas sintetizam alcaloides para manter uma fonte de nitrogênio ou até mesmo
atuarem como um tampão, regulando o pH dos tecidos.
V. ( ) A regulação hormonal desempenhada pelos alcaloides está relacionada à produção
das citocininas que atuam na floração do vegetal.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
A) F, F, V, V, F.
B) V, V, F, F, F.
C) F, V, F, V, F.
D) V, F, F, V, F.
E) F, F, F, V, V.
Pergunta 10
Leia o excerto a seguir:
“A Cloroquina e a Hidroxicloroquina, testadas contra a Covid-19, são medicamentos
sintéticos inspirados numa molécula natural que só é encontrada na árvore da Quina, uma
espécie da floresta Amazônica. Quinina é a molécula bioativa da Quina, foi sintetizada pela
alemã Bayer e mais tarde por ingleses, dominando o mercado por 400 anos. Levada para a
Europa por Jesuítas no século XVII, constitui um remédio milagroso contra a malária. A
planta milagrosa tem dezenas de espécies na Amazônia.”
Fonte: BARATA, L. E. S. A cloroquina nasceu da floresta Amazônica. 2020 em:
<https://oimpacto.com.br/2020/04/15/artigo-a-cloroquina-nasceu-da-floresta-amazonica-por-l
auro-e-s-barata/>. Acesso em: 15 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado a respeito das quinas,
principalmente sobre a farmacoetnologia, pode-se afirmar que elas são importantes porque:
A) a produção da quinina foi concentrada no instituto Carlos Chagas, sendo exportado para
todo o mundo.
https://oimpacto.com.br/2020/04/15/artigo-a-cloroquina-nasceu-da-floresta-amazonica-por-lauro-e-s-barata/
https://oimpacto.com.br/2020/04/15/artigo-a-cloroquina-nasceu-da-floresta-amazonica-por-lauro-e-s-barata/
B) representou a cura definitiva de várias doenças emergentes que afligiam os índios
amazônicos.
C) impactou positivamente a indústria farmacêutica global, principalmente para os
produtores localizados nas ilhas tropicais.
D) atuam sobre protozoários, incluindo o P. vivax, causador da forma mais grave da malária.
E) durante muito tempo, representou a única possibilidade de cura para a malária,
não somente em território sul-americano, mas em todo o mundo.

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