Maratona ENEM - Orgânica

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Química 
Prof. Arilson 
Maratona ENEM – Química Orgânica 
 
1. (Enem) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece 
subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para 
gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a 
principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de 
carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do 
Protocolo de Kyoto.Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o 
 
a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias. 
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria 
orgânica. 
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias 
anaeróbias. 
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição 
da matéria orgânica. 
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes 
nos restos de comida. 
 
2. (Enem) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, 
a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias 
são ésteres, como as apresentadas no quadro. 
 
Nome Fórmula Aroma 
Benzoato de metila 
6 5 2 3C H CO CH 
Kiwi 
Acetato de isoamila 
3 2 2 2 3 2CH CO (CH ) CH(CH ) 
Banana 
Acetato de benzila 
3 2 2 6 5CH CO CH C H 
Pêssego 
Propanoato de 
isobutila 
3 2 2 2 3 2CH CH CO CH CH(CH ) 
Rum 
Antranilato de 
metila 
6 4 2 2 3C H NH CO CH 
Uva 
 
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia 
carbônica saturada é de 
 
a) kiwi b) banana. c) pêssego. d) rum. e) uva. 
 
3. (Enem PPL) O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo 
que tem sido produzido em grande escala no Brasil a partir da 
transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir a 
competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as 
matérias-primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no 
processo tradicional é dificultado por causa da acidez de Brönsted, 
desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o 
esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer. 
 
 
 
A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos: 
 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
4. (Enem) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais 
e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do 
óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O 
catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas 
estruturas químicas: 
 
 
 
Qual substância o empresário deverá utilizar? 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
5. (Enem - Adaptada) A utilização de corantes na indústria de alimentos é 
bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada 
por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais. 
 
A característica comum às estruturas representadas, que confere sua baixa 
solubilidade em água é 
 
a) as conjugações na cadeia carbônica. 
b) as ramificações na cadeia carbônica. 
c) grande quantidade de carbonos nas cadeias principais. 
d) grande quantidade de ligações duplas de configuração cis. 
e) grande quantidade átomos de carbonos de hibridação 
2sp . 
 
6. (Enem PPL) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a 
rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. 
Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática 
mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o 
grupo metóxi na posição para.A fórmula estrutural do fenol descrito é 
 
 
 
 
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a) b) 
c) d) 
e) 
 
7. (Enem - Adaptada) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero 
PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, 
conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de 
transesterificação. 
 
O produto aromático, representado no esquema de reação, pertence à função 
orgânica 
 
a) álcool. b) ácido carboxílico. c) éster. d) éter. e) cetona. 
 
8. (Enem) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de 
sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das 
abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. 
Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a 
trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem 
um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate 
coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as 
estruturas e funções orgânicas dos feromônios. 
 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, 
respectivamente, 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
9. (Enem PPL) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, 
muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis 
em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem 
usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que 
funde a 79 C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar 
atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 
217 C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os 
medicamentos. 
 
 
 
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a 
formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios 
ativos? 
 
a) Acidez. b) Basicidade. c) Solubilidade. 
d) Volatilidade. e) Aromaticidade. 
 
10. (Enem) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir 
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada 
substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia 
carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.A fórmula que se enquadra 
nas características da molécula investigada é 
 
a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .− − − − − 
b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .− − − − − 
c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .− − − − 
d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .− − − − − 
e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .− − − − 
 
11. (Enem) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas 
como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua 
matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo 
vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres 
saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, 
o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o 
teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. 
 
Fonte 
Oleagino
sa 
Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
Mirísti
co 
(C14:0
) 
Palmíti
co 
(C16:0) 
Esteári
co 
(C18:0) 
Oleic
o 
(C18:
1) 
Linolei
co 
(C18:2
) 
Linolêni
co 
(C18:3) 
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 
Amendoi
m 
< 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior 
resistência à oxidação? 
 
a) Milho. b) Palma. c) Canola. d) Algodão. e) Amendoim. 
 
12. (Enem) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de 
sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as 
moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua 
estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como aágua, e 
partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os 
óleos.A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é 
 
a) 18 36C H . 
b) 17 33C H COONa. 
c) 3 2CH CH COONa. 
d) 3 2 2CH CH CH COOH. 
e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH . 
 
13. (Enem 2ª aplicação) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua 
flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem 
ao aroma de baunilha. 
 
 
 
 
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Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
14. (Enem 2ª aplicação) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre 
nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, 
porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam 
sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração acelerado e 
aumento da frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por 
neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, 
dopamina e as serotoninas. 
 
 
 
 
 
Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional 
característico da função 
 
a) éter. b) álcool. c) amina. d) cetona. e) ácido carboxílico. 
 
15. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram 
criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem 
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um 
exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. 
 
16. (Enem PPL) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente 
por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto 
maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e 
melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que 
podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: 
 
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade 
para os óleos de cozinha são os ácidos 
 
a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. 
c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. 
e) linolênico e esteárico. 
 
17. (Enem) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades 
anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos 
identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, 
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio 
da reação de esterificação são, respectivamente, 
 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico. 
 
18. (Enem) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da 
atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o 
uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas 
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como 
a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos 
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos 
dois biopesticidas apresentados: 
 
a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico. 
 
19. (Enem) Para evitar o desmatamento da Mata Atlântica nos arredores da 
cidade de Amargosa, no Recôncavo da Bahia, o Ibama tem atuado no sentido 
de fiscalizar, entre outras, as pequenas propriedades rurais que dependem da 
lenha proveniente das matas para a produção da farinha de mandioca, produto 
típico da região. Com isso, pequenos produtores procuram alternativas como o 
gás de cozinha, o que encarece a farinha. Uma alternativa viável, em curto 
prazo, para os produtores de farinha em Amargosa, que não cause danos à 
Mata Atlântica nem encareça o produto é a 
 
a) construção, nas pequenas propriedades, de grandes fornos elétricos para 
torrar a mandioca. 
 
 
 
 
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b) plantação, em suas propriedades, de árvores para serem utilizadas na 
produção de lenha. 
c) permissão, por parte do Ibama, da exploração da Mata Atlântica apenas 
pelos pequenos produtores. 
d) construção de biodigestores, para a produção de gás combustível a partir de 
resíduos orgânicos da região. 
e) coleta de carvão de regiões mais distantes, onde existe menor intensidade de 
fiscalização do Ibama. 
 
20. (Enem) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as 
quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico 
agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de 
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como 
oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia 
longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o 
enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz 
dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois 
oxigênios são substituídos por enxofre.Um exemplo de pesticida 
organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, 
está representado em: 
a) b) 
c) d) 
e) 
 
21. (Enem PPL) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-
alaranjado extraído da raiz d cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), 
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há 
quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou 
a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. e) aldeído e éster. 
 
22. (Enem PPL) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada 
como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a 
representação estrutural da molécula do AAS. 
 
Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular 
do AAS é 
a) 7 2 3C O H COOH. b) 7 2 7C O H COOH. 
c) 8 2 3C O H COOH. d) 8 2 7C O H COOH. 
e) 8 2 16C O H COOH. 
 
Gabarito: 
 
1: [D] 2: [B] 3: [A] 4: [A] 5: [C] 
6: [E] 7: [C] 8: [A] 9: [B] 10: [B] 
11:[B] 12:[B] 13:[A] 14: [C] 15:[A] 
16:[B] 17:[A] 18:[B] 19:[D] 20:[E] 
21:[B] 22: [D] 
 
Simulado - cadeias carbônicas 
 
Simulado - fundamentos da química orgânica 
 
Simulado - Hidrocarbonetos no cotidiano 
 
Simulado - Nomenclatura de hidrocarbonetos 
 
Simulado - Oxigenadas e nitrogenadas 
 
1. (Enem) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento 
de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada 
segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica 
composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na 
época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando 
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.Essa 
malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 
 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.2. (Enem) As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas 
na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas 
são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por 
meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença 
 
 
 
 
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mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de 
identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de 
Brönsted-Lowry. 
 
O teste positivo será observado com o pesticida 
 
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 
 
3. (Enem) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o 
óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. 
Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um 
modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo 
para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda 
cáustica.Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento 
do óleo vegetal é denominada 
 
a) redução. b) epoxidação. c) substituição. 
d) esterificação. e) saponificação. 
 
4. (Enem digital) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela 
comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para 
uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, 
pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. 
Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos 
próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. 
Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu 
tautômero seja um potencial substituto. 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é 
representado pela substância: 
 
 5. (Enem PPL) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações 
na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre 
os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de 
um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea. 
 
O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é 
a) 3 2 2 2 2CH NHCH CH CH CO H. 
b) 2 2 2HOCH CHCH CH CONH .= 
c) 2 2 2 2CH (NH )CH CH CHCO H.= 
d) 2 2 2 2 2 2CH (NH )CH CH CH CO H. 
e) 2 2 3 2 2CH (NH )CH(CH )CH CO H. 
 
6. (Enem digital) O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois 
ajuda a prevenir doenças como a anemia. Normalmente, na alimentação é 
ingerido na forma de 
3Fe ,+ sendo necessário o uso de agentes auxiliares de 
absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser 
representada pelo esquema reacional a seguir. 
 
 
 
A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de 
 
a) eliminação. b) substituição. c) oxirredução. 
d) neutralização. e) hidrogenação. 
 
7. (Enem PPL - Adaptada) O ácido ricinoleico, um ácido graxo 
funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido (–)-12-hidroxioctadec-cis-9-
enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido 
ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a 
fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.Para uma amostra 
de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo 
de 
 
a) giro. b) refração. c) difração. d) flexão. e) reflexão. 
 
8. (Enem) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-
rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre 
moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-
hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas 
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para 
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.As 
moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e 
operária possuem diferença na 
 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
 
9. (Enem PPL) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas 
podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns 
compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas 
estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
 
a) ótica. b) de função. c) de cadeia. 
d) geométrica. e) de compensação. 
 
10. (Enem PPL - Adaptada) Várias características e propriedades de 
moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na 
natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e 
diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas 
estruturas. 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
 
a) ótica. b) conformacional. c) de cadeia. 
d) geométrica. e) de compensação. 
 
 
 
 
 
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11. (Enem) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em 
movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações 
em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de 
componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz 
pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um 
polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de 
onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações 
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, 
decorre do(a) 
 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação 
das ligações. 
b) isomerização das ligações N N,= sendo a forma cis do polímero mais 
compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um 
composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que 
encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações N N,= que resulta em estruturas 
com diferentes áreas de superfície. 
 
12. (Enem PPL - Adaptada) Nas últimas décadas o uso da hidrogenação para 
se produzir gorduras vegetais na indústria de alimentos tem sido cada vez mais 
questionada. O problema associado à hidrogenação é que nas condições de 
reação, ocorre a reação paralela de isomerização de ligações duplas, ou seja, 
parte dos isômeros cis é convertida em isômeros trans.Quanto aos isômeros 
trans, é correto afirmar que 
 
a) termodinamicamente são mais estáveis do que os isômeros cis. 
b) não são isômeros geométricos. 
c) possuem apenas ligações simples entre seus átomos de carbono. 
d) não são isômeros espaciais. 
e) não são formados no processo de fabricação da margarina. 
 
13. (Enem PPL) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas 
indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão 
das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta 
entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares.Qual 
tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a 
obtenção desses subprodutos? 
 
a) Adição. b) Ácido-base. c) Substituição. 
d) Oxirredução. e) Isomerização. 
 
14. (Enem) A hidroxilamina 2(NH OH) é extremamente reativa em reações 
de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. 
A reação de substituiçãonucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina 
está representada. 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 510 . Em um 
estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as 
moléculas numeradas de 1 a 5. 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
15. (Enem PPL) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um 
animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse 
animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse 
odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à 
sua cadeia.A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é 
a) b) 
c) d) 
e) 
 
16. (Enem (Libras)) A figura representa a estrutura química do principal 
antiviral usado na pandemia de gripe antiviral usado na pandemia de gripe 
H1N1, que se iniciou em 2009. 
 
 
 
Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral? 
 
a) 1 b) 2 c) 6 d) 8 e) 16 
 
17. (Enem - Adaptada) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de 
fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo 
para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e 
alcoóis de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um 
catalisador. Neste processo forma-se, também, um subproduto muito utilizado 
na indústria. 
 
Os nomes da reação representada e do subproduto formado são, 
respectivamente, 
 
a) Esterificação e glicol. b) Esterificação e glicerina. 
c) Transesterificação e glicol. d) Transesterificação e glicerina. 
e) Oxidação e propanotriol. 
 
18. (Enem (Libras)) A maioria dos alimentos contém substâncias orgânicas, 
que possuem grupos funcionais e/ou ligações duplas, que podem ser alteradas 
pelo contato com o ar atmosférico, resultando na mudança do sabor, aroma e 
aspecto do alimento, podendo também produzir substâncias tóxicas ao 
organismo. Essas alterações são conhecidas rancificação do alimento.Essas 
modificações são resultantes de ocorrência de reações de 
 
a) oxidação. b) hidratação. c) neutralização. 
d) hidrogenação. e) tautomerização. 
 
19. (Enem (Libras)) Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-se que 
seu consumo não demande muito tempo. À medida que os dias ou semanas se 
 
 
 
 
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passam, o vinho pode se tornar azedo, pois o etanol presente sofre oxidação e 
se transforma em ácido acético.Para conservar as propriedades originais do 
vinho, depois de aberto, é recomendável 
 
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade. 
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira. 
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada. 
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e guardá-la na geladeira. 
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira. 
 
20. (Enem (Libras)) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a 
partir da reação de nitração do tolueno, como esquematizado. 
 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de 
 
a) neutralização. b) desidratação. c) substituição. 
d) eliminação. e) oxidação. 
 
21. (Enem PPL - Adaptada) A ozonólise, reação utilizada na indústria 
madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de 
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são 
clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), em presença de água e zinco 
metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de 
substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, 
enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a 
aldeídos, como mostra o esquema. 
 
Considere a ozonólise do composto 1,2-fenilprop-1-eno.Quais são os produtos 
formados nessa reação? 
 
a) Ácido benzoico e etil-fenil-cetona. 
b) Ácido benzoico e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metil-fenil-cetona. 
d) Benzaldeído e fenil-metil-cetona. 
e) Benzaldeído e etil-fenil-cetona. 
 
22. (Enem) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a 
produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de 
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação 
com o ozônio 3(O ), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz 
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. 
Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas 
terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o 
esquema. 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Benzaldeído e propanona. b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
23. (Enem PPL - Adaptada) Alguns profissionais burlam a fiscalização 
quando adicionam quantidades controladas de solução aquosa de hidróxido de 
sódio a tambores de leite de validade vencida. Assim que o teor de acidez, em 
termos de ácido lático, encontra-se na faixa permitida pela legislação, o leite 
adulterado passa a ser comercializado.A reação entre o hidróxido de sódio e o 
ácido lático, conhecido como 2-hidroxipropanoico, pode ser representada pela 
seguinte equação química 
 
a) 
3 2 (aq) (aq) 3 2 (aq) 2 ( )CH CH CH(OH)COOH NaOH CH CH CH(OH)COONa H O .+ → +
 
b) 
3 (aq) (aq) 3 (aq) 2 ( )CH CH(OH)COOH NaOH CH CH(OH)COONa H O .+ → +
 
c) 
3 (aq) (aq) 3 (aq) 2 ( )CH CH(OH)COH NaOH CH CH(OH)CONa H O .+ → +
 
d) 
3 2 (aq) (aq) 3 2 (aq) 2 ( )CH CH(OH) COOH NaOH CH CH(OH) COONa H O .+ → +
 
e) 
3 2 2 (aq) (aq) 3 2 2 (aq) 2 ( )CH CH CH(OH) COOH NaOH CH CH CH(OH) COONa H O .+ → +
 
 
24. (Enem) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre 
indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o 
bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com 
o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente 
específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em 
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
Substância Inseto Cultivo 
 
 
Sitophillus 
spp 
Milho 
 
 
Migdolus 
fryanus 
Cana-
de-
açúcar 
 
 
Anthonomus 
rubi 
Moran
go 
 
 
Grapholita 
molesta 
Frutas 
 
 
Scrobipalpuloi
des 
absoluta 
Tomate 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada 
pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do 
inseto 
 
a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. 
d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
25. (Enem) Nucleófilos (Nu )− são bases de Lewis que reagem com haletos 
de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica N(S ), 
como mostrado no esquema: 
R X Nu R Nu X− −− + → − + 
(R = grupo alquila e X = halogênio) 
A reação de NS entre metóxido de sódio 3(Nu CH O )
− −= e brometo de 
 
 
 
 
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metila fornece um composto orgânico pertencente à função 
 
a) éter. b) éster. c) álcool. d) haleto. e) hidrocarboneto. 
 
26. (Enem) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por 
descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de 
Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir 
de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de 
energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustrasimplificadamente esse processo. 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 
3,3-dimetil-butanoico é o 
 
a) 2,2,7,7-tetrametiloctano. b) 3,3,4,4-tetrametilexano. 
c) 2,2,5,5-tetrametilexano. d) 3,3,6,6-tetrametiloctano. 
e) 2,2,4,4-tetrametilexano. 
 
27. (Enem PPL) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas 
de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. 
Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro 2(C ), 
hipoclorito de sódio (NaC O), oxigênio 2(O ) ozônio 3(O ) ou 
peróxido de hidrogênio 2 2(H O ). Alguns processos de branqueamento levam 
à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de 
um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados 
formados no processo de branqueamento. 
 
 
 
 
 
Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo 
citado são 
a) 2 3O e O . b) 2 2C e O . c) 2 2 2H O e C . 
d) 3NaC O e O . e) 2NaC O e C . 
 
28. (Enem) O permanganato de potássio 4(KMnO ) é um agente oxidante 
forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na 
oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, 
ilustrado na figura, o 4KMnO é utilizado para a produção de ácidos 
carboxílicos.Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em 
solução aquosa de 4KMnO , são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
29. (Enem PPL) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento 
quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras 
de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis 
com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, 
estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior 
número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades 
da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do 
octano mais resistente à compressão.Com base nas informações do texto, qual 
dentre os isômeros seguintes seria esse composto? 
 
a) octano. b) 2,4-dimetilexano. c) 2-metileptano. 
d) 2,5-dimetilexano. e) 2,2,4-trimetilpentano. 
 
30. (Enem PPL) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a 
transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH 
ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o 
esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes 
cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. 
 
 
 
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para 
a) manter o meio reacional no estado sólido. 
b) manter a elevada concentração do meio reacional. 
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. 
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional. 
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão. 
 
Gabarito: 
 
1:[D] 2:[C] 3: [E] 4:[C] 5: [D] 
6: [C] 7:[A] 8:[A] 9: [A] 10: [B] 
11: [B] 12: [A] 13: [E] 14: [D] 15: [B] 
16: [D] 17: [D] 18: [A] 19: [E] 20: [C] 
21: [D] 22: [A] 23: [B] 24: [E] 25: [A] 
26: [C] 27: [E] 28: [A] 29: [E] 30: [E] 
 
Simulado – Isomeria plana 
 
 
 
Simulado – Isomeria espacial 
 
 
 
Simulado – Reações orgânica I 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 9 
 
 
 
Simulado – Reações organicas redox 
 
 
 
Simulado – Polímeros 
 
 
 
Simulado – Petróleo 
 
 
 
Simulado – Propriedades físico-químicas