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EQ-1.introrganica-2019

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Curso de Engenharia Química
U N I V E R S I D A D E E D U A R D O M O N D L A N E
FA C U L D A D E D E C I E N C I A S
D E PA R TA M E N T O D E Q U I M I C A
QUÍMICA ORGÂNICA
I
09/08/2019 2
Abordagem Temática da Cadeira
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 2
Semanas Unidades temáticas Teor. Sem. Lab. Total
1 – 2
1. Introdução ao estudo dos 
comp. orgânicos. Noções 
gerais da Quí. Orgânica.
6 2 - 8
3 – 6
2. Hidrocarbonetos alifáticos e
cíclicos. O petróleo.
6 4 2 12
7 – 8 3. Haletos de alquilo e arilo. 6 2 2 10
9 – 11 4. Álcoois, fenóis e éteres. 6 4 2 12
12 – 13 5. Aldeídos e cetonas 6 2 2 10
14 – 15
6. Ácidos carboxílicos e seus
derivados
6 4 2 12
29/7 – 22/11 Totais de horas lectivas 36 18 10 64
09/08/2019 3
 No decurso da disciplina serão realizados 2 testes,
seminários, trabalhos laboratoriais e de pesquisa.
 A nota de frequência (Nf) será calculada como somatório
centesimal das médias dos testes (Mt) e dos trabalhos
práticos (Mp), com o peso de 70%, e 30%,
respectivamente:
Nf = 0,7 x Mt + 0,3 x Mp
 Teste 1: 06.09.2019 Exame: 03.12.2019
 Teste 2: 01.11.2019 Recorrência: 13.12.2019
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Sistema de aval iação
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= Q u í m i c a O r g â n i c a =
 Química dos compostos orgânicos (compostos de
carbono), com a excepção dos óxidos de carbono,
carbonatos, carbonetos (carbetos ou carburetos),
cianatos e cianetos e os seus respectivos ácidos.
 Também conhecida como a “Química da vida”,
estuda os compostos orgânicos quanto às suas:
 Estruturas (composição, disposição, nomenclatura);
 Propriedades (classificações, funções e reacções);
 Obtenção (sínteses e extrações) e aplicações.
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 São: C, H, O, N e por vezes X, P, S e
M).
 Sendo que:
 X representa os halogéneos (F, Cl, Br e
I) e
 M os metais (Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb,
Sn, etc.)
Elementos organogénicos
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 Estados energét icos :
estado activadoestado fundamental
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Carbono: e s t r u t u r a a t ó m i c a
http://www.algosobre.com.br/images/stories/quimica/diagrama-c-normal.jpg
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 O átomo de 6C possui um arranjo electrónico com 4
orbitais de valência (1 do tipo s e 3 do tipo p) que lhe
permite as mais diferentes propriedades que lhe são
peculiares.
 Não tem falta de electrões como o boro
 Não tem pares de electrões livres como o azoto
 Não possui orbitais d livres como o silício
Carbono: singularidade electrónica
5B: 1s2 2s2 2p1 
6C: 1s2 2s2 2p2 
7N: 1s2 2s2 2p3 
14Si: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2 
 
2s1 2p3
py pz pz s px py pz
s px   s px py     
    
hibridização sp hibridização sp2 hibridização sp3
Orbitais: 2sp + 2p Orbitais: 3sp2 + p Orbitais: 4sp3
Ligações triplas:  + 2 Ligações duplas:  +  4 ligações 
Geometria linear: 180° G. trigonal plana: 120° G. tetraédrica: 109°
½ orbital p pura
sp2
sp2
sp2
½ orbital p pura
As orbitais híbridas formam fortes 
ligações sigma () no eixo horizontal 
e as orbitais puras (não hibridizadas) 
formam ligações pi ().
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Te t r a v a l ê n c i a d e c a r b o n o
Carbono: hibridização das orbitais
Et i leno CH 2=CH 2
1 ligação δ C–C : sp2 – sp2
1 ligação π C–C : p – p 
4 ligações δ C–H : sp2 – s
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Carbono: exemplo de l igações pi
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Carbono: resumo de hibridização
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 Numa cadeia carbónica um átomo de carbono pode ser
classificado como primário, secundário, terciário ou
quaternário, de acordo com o número de outros átomos
de carbono ligados a ele. Por exemplo:
Carbono: classif icação na cadeia
H3C
CH
C
H2
C CH3
CH3 CH3
CH3
Carbono
quaternário
Carbono
secundário
Carbono
terciário
Carbono
primário
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 O número de oxidação de carbono em compostos
orgânicos varia (-4 a +3) de acordo com a estrutura:
CH3 CH CH2 CH2 CH2 OH
CH3
121
3
3 2
CH3 CH2 C OH
O
3 2
3
CH3 CH CH2 CH C H
OH
O
CH3
2 13
1
3
0
CH3 CH2 C CH3
O
3 2
2
Carbono: número de oxidação (nox)
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 São parte integrante e funcional dos seres vivos (ácidos
nucleicos, proteínas, aminoácidos, lípidos, glícidos,
enzimas, hormonas, vitaminas, etc.);
 A vasta família dos hidrocarbonetos é derivada do
petróleo bruto, principal fonte de combustíveis.
 São parte integrante de medicamentos, fertilizantes,
alimentos, vestuário, cosméticos, biocidas, corantes,
detergentes, plásticos, borracha, vernizes, papel, etc.
Compostos orgânicos: i m p o r t â n c i a
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 É baseada nos constituintes e esqueletos carbónicos, a
partir dos quais se originam diversos compostos, de
acordo com os seguintes critérios:
Tipo de cadeias
Alifáticos ou
Acíclicos
Normais
Ramificados
Fechados ou 
Cíclicos
Alicíclicos
Aromáticos
Tipo de ligações
Saturados ou de ligações simples
Insaturados: etilénicos e acetilénicos
Natureza dos átomos
Homogéneos (hidrocarbonetos)
Heterogéneos (funções orgânicas)
Compostos orgânicos: c l a s s i f i c a ç ã o
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 A ordem decrescente de fórmulas mais comuns na
representação de compostos orgânicos:
 Fórmula racional
 Fórmula reduzida/condensada
 Fórmula esquelética/simplificada/de barras
CH3
1
CH2
2
CH2
3
CH2
4
CH2
5
OH
CH3 CH23 CH2 OHC5H11OH ou
5
4
3
2
1
OH
Compostos orgânicos: f ó r m u l a s
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 Fórmula estrutural/desenvolvida
 Fórmula molecular/empírica
C6H12O6
 Fórmula mínima/ da proporcionalidade
CH2O
C C C C C C
OHOH
OH
OHOH O
HH
H H H
H
H
Compostos orgânicos: f ó r m u l a s
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 Dada à electronegatividade intermédia do carbono, os
compostos orgânicos têm um carácter covalente
acentuado e, consequentemente, estes compostos:
 São solúveis em solventes orgânicos e raramente solúveis
em água (polar). Não são electrólitos, não se dissociam em
iões quando dissolvidos;
 Interactuam fracamente uns com os outros e, por isso, têm
Pf e Pe relativamente baixos (Pf < 400oC); Decompõem-se
as temperaturas > 400 a 600o C; Em CNTP são, na sua
maioria, líquidos e com ∫≅ 1.
Compostos orgânicos: p r o p r i e d a d e s
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Compostos orgânicos: p r o p r i e d a d e s
 São combustíveis: em combustão completa ardem
totalmente libertando CO2, H2O(g) e energia, e mais
óxidos se houver heteroátomos.
 Com o défice do comburente, a combustão decorre
incompleta e baixa o rendimento energético.
CH4 CO2 2H2O Energia+2O2+ +
C2H5OH 2CO2 3H2O Energia+3O2+ +
2C2H5NH2 4CO2 7H2O Energia+9O2+ + N2O3 +
CH4 C 2H2O+O2+
CH4 CO 2H2O+/2O2+
CH4 CO2 2H2O+2O2+
H =  408,5 Kj/mol
H =  520,0 Kj/mol
H =  802,0 Kj/mol
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 O peso molecular dos compostos orgânicos pode
atingir valores altos (> 1000);
 Constituem um grupo numeroso de substâncias
químicas, devido a capacidade de carbono formar
isómeros;
alguns isómeros de heptano
1 2
3 4
Compostos orgânicos: p r o p r i e d a d e s
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 Isómeros são compostos diferentes que têm a mesma
fórmula molecular (do grego: isos = igual e meros =
partes), podem ser:
 Isómeros de cadeia
 Isómeros de posição
 Isómeros de função
 Isómeros geométricos
 Isómeros ópticos.
Isómeros planos
(constitucionais)
Isómeros espaciais
(estereoisómeros)
Compostos orgânicos: i s ó m e