EQ-1.introrganica-2019

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Curso de Engenharia Química
U N I V E R S I D A D E E D U A R D O M O N D L A N E
FA C U L D A D E D E C I E N C I A S
D E PA R TA M E N T O D E Q U I M I C A
QUÍMICA ORGÂNICA
I
09/08/2019 2
Abordagem Temática da Cadeira
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 2
Semanas Unidades temáticas Teor. Sem. Lab. Total
1 – 2
1. Introdução ao estudo dos 
comp. orgânicos. Noções 
gerais da Quí. Orgânica.
6 2 - 8
3 – 6
2. Hidrocarbonetos alifáticos e
cíclicos. O petróleo.
6 4 2 12
7 – 8 3. Haletos de alquilo e arilo. 6 2 2 10
9 – 11 4. Álcoois, fenóis e éteres. 6 4 2 12
12 – 13 5. Aldeídos e cetonas 6 2 2 10
14 – 15
6. Ácidos carboxílicos e seus
derivados
6 4 2 12
29/7 – 22/11 Totais de horas lectivas 36 18 10 64
09/08/2019 3
 No decurso da disciplina serão realizados 2 testes,
seminários, trabalhos laboratoriais e de pesquisa.
 A nota de frequência (Nf) será calculada como somatório
centesimal das médias dos testes (Mt) e dos trabalhos
práticos (Mp), com o peso de 70%, e 30%,
respectivamente:
Nf = 0,7 x Mt + 0,3 x Mp
 Teste 1: 06.09.2019 Exame: 03.12.2019
 Teste 2: 01.11.2019 Recorrência: 13.12.2019
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 3
Sistema de aval iação
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 4
= Q u í m i c a O r g â n i c a =
 Química dos compostos orgânicos (compostos de
carbono), com a excepção dos óxidos de carbono,
carbonatos, carbonetos (carbetos ou carburetos),
cianatos e cianetos e os seus respectivos ácidos.
 Também conhecida como a “Química da vida”,
estuda os compostos orgânicos quanto às suas:
 Estruturas (composição, disposição, nomenclatura);
 Propriedades (classificações, funções e reacções);
 Obtenção (sínteses e extrações) e aplicações.
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 5
 São: C, H, O, N e por vezes X, P, S e
M).
 Sendo que:
 X representa os halogéneos (F, Cl, Br e
I) e
 M os metais (Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb,
Sn, etc.)
Elementos organogénicos
09/08/2019 6
 Estados energét icos :
estado activadoestado fundamental
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Carbono: e s t r u t u r a a t ó m i c a
http://www.algosobre.com.br/images/stories/quimica/diagrama-c-normal.jpg
09/08/2019 709/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 7
 O átomo de 6C possui um arranjo electrónico com 4
orbitais de valência (1 do tipo s e 3 do tipo p) que lhe
permite as mais diferentes propriedades que lhe são
peculiares.
 Não tem falta de electrões como o boro
 Não tem pares de electrões livres como o azoto
 Não possui orbitais d livres como o silício
Carbono: singularidade electrónica
5B: 1s2 2s2 2p1 
6C: 1s2 2s2 2p2 
7N: 1s2 2s2 2p3 
14Si: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2 
 
2s1 2p3
py pz pz s px py pz
s px   s px py     
    
hibridização sp hibridização sp2 hibridização sp3
Orbitais: 2sp + 2p Orbitais: 3sp2 + p Orbitais: 4sp3
Ligações triplas:  + 2 Ligações duplas:  +  4 ligações 
Geometria linear: 180° G. trigonal plana: 120° G. tetraédrica: 109°
½ orbital p pura
sp2
sp2
sp2
½ orbital p pura
As orbitais híbridas formam fortes 
ligações sigma () no eixo horizontal 
e as orbitais puras (não hibridizadas) 
formam ligações pi ().
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Te t r a v a l ê n c i a d e c a r b o n o
Carbono: hibridização das orbitais
Et i leno CH 2=CH 2
1 ligação δ C–C : sp2 – sp2
1 ligação π C–C : p – p 
4 ligações δ C–H : sp2 – s
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Carbono: exemplo de l igações pi
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Carbono: resumo de hibridização
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 11
 Numa cadeia carbónica um átomo de carbono pode ser
classificado como primário, secundário, terciário ou
quaternário, de acordo com o número de outros átomos
de carbono ligados a ele. Por exemplo:
Carbono: classif icação na cadeia
H3C
CH
C
H2
C CH3
CH3 CH3
CH3
Carbono
quaternário
Carbono
secundário
Carbono
terciário
Carbono
primário
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 O número de oxidação de carbono em compostos
orgânicos varia (-4 a +3) de acordo com a estrutura:
CH3 CH CH2 CH2 CH2 OH
CH3
121
3
3 2
CH3 CH2 C OH
O
3 2
3
CH3 CH CH2 CH C H
OH
O
CH3
2 13
1
3
0
CH3 CH2 C CH3
O
3 2
2
Carbono: número de oxidação (nox)
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 13
 São parte integrante e funcional dos seres vivos (ácidos
nucleicos, proteínas, aminoácidos, lípidos, glícidos,
enzimas, hormonas, vitaminas, etc.);
 A vasta família dos hidrocarbonetos é derivada do
petróleo bruto, principal fonte de combustíveis.
 São parte integrante de medicamentos, fertilizantes,
alimentos, vestuário, cosméticos, biocidas, corantes,
detergentes, plásticos, borracha, vernizes, papel, etc.
Compostos orgânicos: i m p o r t â n c i a
09/08/2019 1409/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 14
 É baseada nos constituintes e esqueletos carbónicos, a
partir dos quais se originam diversos compostos, de
acordo com os seguintes critérios:
Tipo de cadeias
Alifáticos ou
Acíclicos
Normais
Ramificados
Fechados ou 
Cíclicos
Alicíclicos
Aromáticos
Tipo de ligações
Saturados ou de ligações simples
Insaturados: etilénicos e acetilénicos
Natureza dos átomos
Homogéneos (hidrocarbonetos)
Heterogéneos (funções orgânicas)
Compostos orgânicos: c l a s s i f i c a ç ã o
09/08/2019 1509/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 15
 A ordem decrescente de fórmulas mais comuns na
representação de compostos orgânicos:
 Fórmula racional
 Fórmula reduzida/condensada
 Fórmula esquelética/simplificada/de barras
CH3
1
CH2
2
CH2
3
CH2
4
CH2
5
OH
CH3 CH23 CH2 OHC5H11OH ou
5
4
3
2
1
OH
Compostos orgânicos: f ó r m u l a s
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 16
 Fórmula estrutural/desenvolvida
 Fórmula molecular/empírica
C6H12O6
 Fórmula mínima/ da proporcionalidade
CH2O
C C C C C C
OHOH
OH
OHOH O
HH
H H H
H
H
Compostos orgânicos: f ó r m u l a s
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 17
 Dada à electronegatividade intermédia do carbono, os
compostos orgânicos têm um carácter covalente
acentuado e, consequentemente, estes compostos:
 São solúveis em solventes orgânicos e raramente solúveis
em água (polar). Não são electrólitos, não se dissociam em
iões quando dissolvidos;
 Interactuam fracamente uns com os outros e, por isso, têm
Pf e Pe relativamente baixos (Pf < 400oC); Decompõem-se
as temperaturas > 400 a 600o C; Em CNTP são, na sua
maioria, líquidos e com ∫≅ 1.
Compostos orgânicos: p r o p r i e d a d e s
09/08/2019 1809/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 18
Compostos orgânicos: p r o p r i e d a d e s
 São combustíveis: em combustão completa ardem
totalmente libertando CO2, H2O(g) e energia, e mais
óxidos se houver heteroátomos.
 Com o défice do comburente, a combustão decorre
incompleta e baixa o rendimento energético.
CH4 CO2 2H2O Energia+2O2+ +
C2H5OH 2CO2 3H2O Energia+3O2+ +
2C2H5NH2 4CO2 7H2O Energia+9O2+ + N2O3 +
CH4 C 2H2O+O2+
CH4 CO 2H2O+/2O2+
CH4 CO2 2H2O+2O2+
H =  408,5 Kj/mol
H =  520,0 Kj/mol
H =  802,0 Kj/mol
09/08/2019 1909/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 19
 O peso molecular dos compostos orgânicos pode
atingir valores altos (> 1000);
 Constituem um grupo numeroso de substâncias
químicas, devido a capacidade de carbono formar
isómeros;
alguns isómeros de heptano
1 2
3 4
Compostos orgânicos: p r o p r i e d a d e s
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 20
 Isómeros são compostos diferentes que têm a mesma
fórmula molecular (do grego: isos = igual e meros =
partes), podem ser:
 Isómeros de cadeia
 Isómeros de posição
 Isómeros de função
 Isómeros geométricos
 Isómeros ópticos.
Isómeros planos
(constitucionais)
Isómeros espaciais
(estereoisómeros)
Compostos orgânicos: i s ó m e
r o s
Dê um exemplo para cada tipo de isómeros acima mencionados
 Tautom e r i a :
 Um caso especial da isomeria de função, onde os
isômeros coexistem num equilíbrio químico.
 Os tautómeros mais comuns são os aldo-enólicos e
ceto-enólicos. Ex:
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 21
Comp. orgânicos: casos especiais de isomerias
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 22
(E)-isómero (Z)-isómero
H3C CH3
ClH
H CH3
ClH3C
(E)-2-clorobut-2-eno (Z)-2-clorobut-2-eno
pesado pesado
leve
leve
pesado
pesado
leveleve
 Para evitar a ambiguidade que se produz no modelo cis-trans
a IUPAC aprovou o sistema Z/E, baseado nas regras de CIP (ou
Cahn-Ingold-Prelog) que estabelecem a ordem de prioridade
segundo as massas atómicas ou mesmo números atómicos.
Casos especiais de isomerias: sistema Z/E
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 23
 Para que um composto tenha actividade óptica deve ser
quiral, possuir um estereocentro (C* assimétrico).
 A disposição dos ligantes em torno do centro quiral (C*) de
enantiómero é determinada pela regra CIP. Sendo rectus (R), a
ordem no sentido horário e sinester (S), no sentido oposto ou
anti-horário.
H3CH2C C
H
OH
CH3 H3C C
H
OH
CH2CH3

CH2CH3
Br
H3C
H
Br
H3CH2C H
CH3
(S)-2-bromobutano (R)-2-bromobutano
1
2
3
4
1
2
3
4
 
As duas formas 
enantiomórficas 
(quirais) não são 
sobreponíveis.
Casos especiais de isomerias: sistema R/S
09/08/2019 24
 São famílias de compostos orgânicos caracterizadas por
semelhanças estruturais e, naturalmente, nas
propriedades químicas (propriedades funcionais).
 As características estruturais pelas quais as famílias de
compostos se distinguem, com base na sua reactividade,
são designadas grupos funcionais.
 Um g ru p o fu n c i on a l é a parte da molécula onde
ocorre a maioria das reacções químicas. É a parte que
determina, efectivamente, as propriedades químicas do
composto.
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 24
Comp. orgânicos : funções orgânicas
09/08/2019 2509/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 25
––
Função orgânica Grupo funcional Exemplos
Hidrocarbonetos R–H
alcanos CH3 – CH3
alcenos
alcinos
aromáticos Ar–R’
Haletos ou 
halogenetos
R–X
C C
C C H2C CH2
C C HC CH
H3C CH2Br
Comp. orgânicos: grupos funcionais
09/08/2019 26
Álcoois ou Alcanois R–OH
Fenóis Ar–OH
Éteres R–O–R’
Aldeídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Cloretos de ácidos
H3C CH2OH
OH
H3C O CH3
H3C
C
H
O
R
C
H
O
R
C
R'
O
H3C
C
CH3
O
HO
C
CH2CH3
O
R
C
OH
O
Cl
C
CH2CH3
O
R
C
Cl
O
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09/08/2019 27
Aminas
Amidas
Nitrilos ou Cianetos
Isonitrilos ou 
Isocianetos
Nitrocompostos R – NO2 CH3 – NO2
Tióis ou Mercaptanos
R – SH CH3 – SH
Tioéteres ou 
Sulfuretos
R – S – R’ CH3 – S – CH3
H3C NH2
R
N
R'
R''
H2N
C
CH2CH3
O
R
C N
O
R'
R"
C NR C NH3C
N CH3C
+
_
N CR
+
_
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09/08/2019 28
Sulfóxidos
Sulfonas
Ácidos sulfónicos
S
O
R'R
S
O
CH3H3C
S
O
O
R R' S
O
O
H3C CH3
S
O
O
R OH S
O
O
HO CH2CH3
O r d e m d e p r e c e d ê n c i a d o s g r u p o s f u n c i o n a i s :
 Acido  anidrido  éster  amida  nitrilo  aldeído 
cetona  álcool  tiol  amina  dupla  tripla 
simples haleto éter  nitro, etc.
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09/08/2019 29
 Dependendo das condições, uma cadeia carbónica pode
sofrer uma cisão (quebra), que pode ser:
 H o m o l í t i c a – formação de radicais por partição, por
igual para cada lado, dos dois electrões da ligação.
 H e t e r o l í t i c a – é uma cisão iónica que ocorre quando os
dois electrões da ligação são atraídos para uma das
porções, que resulta em:
 carbocatião (electrófilo) e
 carboanião (nucleófilo).
 Portanto, os radicais, carboaniões e carbocatiões são os
principais tipos de intermediários reaccionais.
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 29
Comp. orgânicos : intermediários
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 30
 De acordo com as características estruturais e/ou grupos
funcionais, a reactividade das famílias de compostos é
distinta, quanto ao tipo, podendo ser:
 R e a c ç ã o d e a d i ç ã o
 R e a c ç ã o d e s u b s t i t u i ç ã o
 R e a c ç ã o d e e l i m i n a ç ã o
 Portanto, dependendo do tipos de intermediários
reaccionais que se formam, as reacções orgânicas podem
seguir mecanismos radicalares, electrofílicos ou
nucleofílicos.
Comp. orgânicos : reacções orgânicas
09/08/2019 31
CH3
H3C CH2
H3C
H2
C
CH2
CH
CH3
H3C
Nº C Fórmula do radical Nome do radical
1 Metil(o/a) ou Me
2 Etil(o/a) ou Et
3 n-propil(o/a) ou n-Pr
3 iso-propil(o/a) ou i-Pr
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 31
Comp. orgânicos : radicais alquilos
09/08/2019 32
H2C
H2
C
CH2
H3C
CH
CH3
H3C CH2
H2
C
H3C CH
CH3
H3C C
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
CH2
4 n-butil(o/a) ou n-Bu
4 iso-butil(o/a) ou i-Bu
4 sec-butil(o/a) ou s-Bu
4 ter-butil(o/a) ou t-Bu
5 neo-pentil(o/a) 
Nº C Fórmula do radical Nome do radical
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 32
Comp. orgânicos : radicais alquilos
 A nomenclatura Oficial, sistemática, ou IUPAC (1957) visa
uniformizar os critérios para a atribuição de um único
nome para cada composto orgânico, que seja equivalente
à sua estrutura. Desse modo, a IUPAC vem desenvolvendo
e estabelece as seguintes regras:
I – Para os compostos da cadeia carbónica normal:
 1ª) Pref i xo – depende do número de átomos de carbono
na cadeia.
Nº C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo met et prop but pent hex hept oct non dec
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 33
Comp. orgânicos : n o m e n c l a t u r a
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 2ª) I nf i xo – depende do tipo de ligação entre os átomos
de carbono na cadeia.
 3ª) S u f i xo – depende da função a que pertence à
substância, nomeadamente:
Tipo de ligações saturadas duplas triplas
Infixo an en in
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 34
etanol
CH3 CH2 OH
propeno
CH3 CH CH2
butano
CH3 CH2 CH2 CH3
hidrocarbonetos (o), cetonas (ona),
álcoois (ol), ácidos carboxílicos (óico),
aldeídos (al), etc.
II – Para os compostos de cadeias ramificadas:
1) A cadeia principal é a mais longa possível, dando
prioridade, caso haja, grupo funcional ou insaturação.
Não havendo nenhum dos casos, escolhe-se a cadeia
que tiver maior número de radicais a ela ligados.
2) Enumera-se a cadeia principal partindo de uma das
extremidades, de tal modo que apareçam no nome os
menores números possíveis.
3) Os nomes dos substituintes são escritos por ordem
alfabética, precedidos pelos respectivos números
indicativos das suas posições na cadeia principal.
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 35
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 36
4) Os números são separados entre si por vírgulas,
enquanto número e nome são separados por hífen.
5) A repetição de um radical na cadeia indica-se por meio
dos prefixos quantitativos di, tri, tetra, penta, etc.
4-cloro-2-metilhexano
CH3
1
CH2
2
CH
4
CH2
3
CH
5
CH3
6
CH3Cl
4-bromo-2,4-dimetilhexano
CH3
1
CH2
2
C
4
CH2
3
CH
5
CH3
6
CH3Br
CH3
6) Ao contrário dos prefixos quantitativos (di, tri, tetra, etc),
o prefixo estrutural iso incorpora-se à ordem alfabética
na nomenclatura.
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 37
9
8
7
6
5
4
3
2
1
5-isopropil-3,6-dimetilnonano
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
3,5,9-trietil-7-isopropildodecano
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 38
7) Se o radical for ramificado, coloca-se entre parenteses e
enumera-se a partir do C terminal próximo à cadeia
principal. E caso seja repetido, o seu número de vezes
indica-se por meio dos prefixos bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc.
1
2
3
4
6
6-(2-metilbutil)undecano
1
2
3
4
6,8-bis(2-metilbutil)tridecano
09/08/2019 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 39

Consolidação: escolha e enumere as cadeias principais
dos seguintes compostos baseando-se nos critérios da
nomenclatura IUPAC.
NO2
OH
A B
C D
E
F