QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL parte 1

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QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL 
 
 
 
PARTE I 
 
 
 
 
 
Adaptado 
Prof. Giselle Guilhon 
 
 
 
 
 
 
 
APRESENTAÇÃO 
 
Este livro reúne roteiros a serem utilizados nas disciplinas experimentais 
das disciplinas básicas de Química Orgânica. Serão apresentadas as principais 
técnicas de um laboratório de Química Orgânica. 
A ideia inicial no desenvolvimento dos roteiros apresentados foi a de 
empregar as principais técnicas de um laboratório de Química Orgânica 
utilizando-se matéria-prima da região (Amazônica) e, preferentemente, aquela 
que normalmente é descartada. Esses procedimentos já vem sendo 
empregados há alguns semestres nas disciplinas experimentais de Química 
Orgânica da Universidade Federal do Pará (UFPA). 
Algumas normas de segurança serão listadas. Em um laboratório de 
Química Orgânica, particularmente, há muitos solventes inflamáveis, além 
disso, muitos dos compostos manipulados são tóxicos, corrosivos ou até 
explosivos e, por isso, cuidado e atenção precisam ser redobrados para que 
acidentes sejam evitados. 
Os experimentos devem seguir os roteiros previamente estabelecidos, os 
quais poderão ser modificados somente com a autorização do professor. 
Como na maioria dos textos de disciplinas experimentais de Química 
Orgânica, este livro divide-se em duas partes principais: uma voltada para 
aspectos de segurança, aparelhos e técnicas comuns de um laboratório e 
outra, voltada para os experimentos nos quais são empregadas as técnicas 
apresentadas envolvendo, a maioria, reações clássicas de Química Orgânica 
que levam à formação de substâncias de interesse, além de técnicas 
adicionais. 
A inclusão ou substituição de experimentos, especialmente de reações, é 
uma constante nas disciplinas experimentais de Química Orgânica, 
principalmente na tentativa de se trabalhar de acordo com a Química Verde. E 
é o que vem sendo feito nas disciplinas experimentais de Química Orgânica da 
UFPA. 
 
PARTE 1. PRÁTICA DE LABORATÓRIO 
 
 
 
1 SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
A seguir são listadas algumas normas de segurança que devem ser 
sempre seguidas em um laboratório. 
 
1.1 NORMAS DE SEGURANÇA 
• Usar jaleco comprido sempre e, se possível, calças ou saias compridas 
e sapatos fechados. Prender os cabelos compridos. 
• Usar óculos de proteção e luvas no manuseio de substâncias corrosivas 
e causadoras de irritação. 
• Usar máscaras de vapor no manuseio de substâncias voláteis e tóxicas. 
• Trabalhar na capela durante a utilização de substâncias tóxicas. 
• Não comer ou beber no laboratório e, muito menos, fumar. 
• Não correr no laboratório, evitar movimentos bruscos. 
• Ler todo o roteiro do experimento antes de executá-lo e certificar-se de 
que os reagentes e solventes foram corretamente selecionados. Verificar 
que tipos de substâncias serão utilizadas (tóxica, explosiva, corrosiva, 
inflamável) e empregar as medidas de segurança adequadas no 
manuseio de cada uma. 
• Manter a bancada sempre limpa. Caso algum produto químico derrame, 
informar ao professor e providenciar a limpeza adequada. 
• A vidraria a ser utilizada deve estar limpa e totalmente seca. A utilização 
de vidraria molhada pode comprometer os resultados. 
• Não usar vidrarias quebradas ou trincadas. Um cuidado especial deve 
ser tomado com os balões de destilação e refluxo, pois pequenas trincas 
(forma de estrela) podem levar a graves acidentes. 
• Lavar sempre as mãos durante e depois dos trabalhos; nunca levar as 
mãos aos olhos durante os trabalhos. 
• Nunca despejar solvente em pias ou tanques. 
 
• Certificar-se do uso adequado dos coletores. Deve haver no laboratório, 
frascos coletores para os diferentes tipos de solventes (clorados, não- 
clorados e misturas de reagentes) e sólidos (orgânicos e inorgânicos). 
• Localizar o equipamento de segurança: extintor, chuveiro de segurança, 
caixa de primeiros socorros, etc. 
• Evitar o uso do bico de Bunsen para aquecimento de substâncias 
orgânicas; nesses casos usar chapa ou manta aquecedora, pois a 
maioria dos solventes orgânicos é inflamável. Quando o uso de chama 
for necessário, afastar os solventes orgânicos das proximidades da fonte 
da chama. 
• A medida de volumes de líquidos pode ser feita na maioria dos casos 
em provetas. Quando for necessário o uso de pipetas, utilizar pêra de 
sucção (nunca pipetar diretamente com a boca!). 
• Desligar aquecedores e banhos que não estiverem sendo utilizados. 
• Lavar a vidraria utilizada e secar em estufa. A vidraria de medida 
volumétrica não deve ser seca com calor. 
• Ao final de cada aula, desligar todos os equipamentos elétricos (mantas, 
banhos de aquecimento, destiladores, estufas, exaustores, bombas de 
vácuo, etc.). Os aparelhos de ar condicionado e ventiladores devem 
também ser desligados. 
• No caso de dúvidas, sempre perguntar ao professor. 
 
 
 
1.2 MAIS SOBRE SEGURANÇA 
Além do fogo, o principal perigo de um laboratório de Química Orgânica, o 
manuseio de produtos químicos requer sempre muito cuidado e atenção. Os 
produtos químicos são divididos em diferentes classes: inflamável, explosivo, 
corrosivo, tóxico e irritante/perigoso. Cada substância pode ser incluída em 
mais de um grupo. Essas classes são representadas pelos símbolos na Figura 
1 (p. 11). 
Os solventes orgânicos correspondem à maioria das substâncias 
inflamáveis de um laboratório de Química Orgânica e devem ser mantidos 
longe das chamas. Estão incluídos nessa classe hexano, acetato de etila, éter 
 
de petróleo, etanol e metanol, acetona, tolueno e outros. O éter etílico, além de 
altamente inflamável é narcótico, tende a formar peróxidos explosivos com 
exposição ao ar e à luz. Alguns gases, como o hidrogênio, são inflamáveis. 
Compostos que reagem formando hidrogênio, que é inflamável, também são 
considerados inflamáveis, é o caso do sódio. 
As substâncias explosivas reagem violentamente com água ou com 
outros reagentes comuns. É o caso dos metais alcalinos (sódio e potássio). 
Outras substâncias, que têm alto teor de nitrogênio ou oxigênio, são também 
explosivas e tendem a ser sensíveis ao choque quando secas, como os 
polinitro, diazo, peróxidos etc. O manuseio dessas deve incluir máscaras de 
proteção, trabalhando sempre com as menores quantidades possíveis. 
Os compostos oxidantes são perigosos, pois podem causar incêndio. 
Produzem calor em contato com substâncias orgânicas. Estão incluídos, ácidos 
sulfúrico e nítrico, peróxido de hidrogênio, óxido de cromo, permanganato de 
potássio, entre outros. 
O manuseio das substâncias corrosivas (como de ácidos fortes, bases 
fortes, fenol, etc.) deve ser feito com luvas, pois essas substâncias destroem 
tecidos. Em contato com a pele, deve-se passar água corrente em 
abundância. 
Os produtos tóxicos podem causar a morte ou doença grave e devem ser 
manuseados em capela com exaustão eficiente. Aqui estão incluídos o 
diclorometano, fenol, bromo, etc. Entre os tóxicos, estão os cancerígenos (ou 
agentes suspeitos de serem cancerígenos) incluem-se os alquilantes 
(iodometano, sulfato de dimetila), formaldeído, tetracloreto de carbono e 
clorofórmio, anilina, benzeno, entre outros. 
Muitos compostos orgânicos são irritantes aos olhos, pele e sistema 
respiratório; outros não chegam a ser tóxicos, mas de qualquer maneira, o 
manuseio é perigosos; o uso de capela, é recomendável. Algumas substâncias, 
são tão irritantes que chegam a ser lacrimejantes, aqui se incluem haletos 
benzílico e alílico, cloretos de acila. Entre os irritantes/perigosos estão acetato 
de etila, hexano, o ciclo-hexano, ciclo-hexanona, t-butanol, 2,4-dinitrofenil- 
hidrazina, sílica. 
 
 
 
 Corrosivo Explosivo Irritante/perigoso 
 
 Tóxico Inflamável Oxidante 
 
Figura 1. Símbolos associados às classes das substâncias. 
 
Outras informações sobre as classes das substâncias podem ser encontradasnas referências citadas ao final do livro. 
 
 
1.3 SUGESTÕES ADICIONAIS 
• Cada aluno deve ter seus óculos de proteção e par de luvas. 
• Aos alunos com alergias ou rinites, é recomendável que cada um tenha uma 
máscara de vapor própria. 
• O aquecimento de substâncias orgânicas, especialmente líquidas (inflamáveis 
ou não), sempre requer cautela redobrada, ou seja, deve-se avaliar a 
necessidade do uso de exaustor, condensador e fragmentos (pedras) de 
porcelana, verificar se as juntas estão bem adaptadas, evitar aquecimento 
excessivo. 
• Atenção também com vidraria quente, além de quebrar facilmente, visualmente 
é igual àquela a temperatura ambiente. 
• Cada aluno deve ter um caderno de laboratório para anotação de dados 
experimentais, pois os experimentos não serão repetidos. 
 
2 VIDRARIAS E OUTROS UTENSÍLIOS DE UM LABORATÓRIO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
São apresentados a seguir algumas vidrarias e utensílios mais utilizados 
em um laboratório de Química Orgânica. 
 
2.1 VIDRARIA COMUM 
Boa parte da vidraria aqui utilizada é empregada em outros laboratórios 
de Química (Figura 2), outras são mais específicas. O aluno deve se 
familiarizar com esse material e com os equipamentos, tomando os devidos 
cuidados na utilização dos mesmos. 
 
 Frasco Frasco de Pipeta graduada funil 
 de Becker erlenmeyer 
 
 
 
 Tubo de Tubo de kitassato Funil de 
 ensaio centrifuga Buchner 
 
 
Funil de decantação Proveta Balão volumétrico
 
 
 
Figura 2. Vidraria comum num laboratório de Química. 
 
2.2 CONEXÕES ENTRE AS VIDRARIAS 
A conexão entre vidrarias é feita através das juntas que podem ser 
esmerilhadas, recomendadas para a maioria dos trabalhos, ou não. 
• tamanhos (diâmetro/altura em mm): 14/20, 14/23, 19/22, 19/26, 24/29, 
24/40, 29/32, entre outras. 
• o uso de graxa (silicone ou hidrocarbonetos) nas juntas esmerilhadas 
deve ser evitado, exceto na destilação a vácuo a pressões menores que 
5 mmHg. 
• as juntas devem ser mantidas limpas para evitar que se prendam umas 
nas outras. 
 
Na Figura 3 (p. 14), encontram-se algumas vidrarias com juntas. 
 
2.3 LAVAGEM E SECAGEM DA VIDRARIA 
• a lavagem deve ser feita com detergente e água corrente. 
• a secagem da vidraria comum pode ser feita em estufa. As vidrarias 
usadas para medidas volumétricas (provetas, pipetas graduadas e 
volumétricas, buretas) não podem ser secas em estufa. 
• utensílios em borracha, teflon e similares, não podem ser secos em 
estufa. 
 
Adaptadores 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Condensadores 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Balões de fundo redondo 
 
 uma saída duas saídas três saídas evaporador 
 
Figura 3. Vidraria com conexões. 
 
 
 
 Linear Angular Saída lateral Claisen Ajuste de fluxo 
Liebig West Allihn Garhan 
 
2.4 FONTES DE AQUECIMENTO 
As mais comuns fontes de aquecimento de um laboratório são o bico de 
Bunsen (não usar com solventes inflamáveis), banho-maria, banho de óleo, 
manta aquecedora, chapa aquecedora e pistola de ar. 
São mostradas na Figura 4 algumas fontes de aquecimento. 
 
 
 Manta aquecedora Chapa aquecedora Bico de bunsen 
 
 
 
 
Figura 4. Algumas fontes de aquecimento de um laboratório. 
 
 
 
2.5 AGITADORES 
Os agitadores magnético (com ou sem aquecimento) e mecânico (Figura 
5) são bastante utilizados em laboratório. 
 
 
 
Figura 5. Agitador mecânico. 
 
3 METODOLOGIA DO LABORATÓRIO 
Os cursos das disciplinas experimentais de Química Orgânica básica 
serão divididos em duas etapas. Na primeira, serão desenvolvidos 
experimentos empregando-se as técnicas experimentais mais comuns de um 
laboratório, ou seja, extração, destilação, partição, refluxo, cromatografia, entre 
outras. Para isso, nos experimentos será empregado material botânico comum 
à região amazônica e que geralmente é descartado, como por exemplo, 
caroços de manga, bacuri, cupuaçu, ou de outras espécies. Esse tipo de 
material botânico é rico em triacilgliceróis, o que permite que várias técnicas 
sejam empregadas. Sempre que possível, os produtos obtidos são utilizados 
em outros experimentos. 
Na segunda metade do curso, serão desenvolvidos experimentos 
empregando-se as técnicas experimentais discutidas previamente; técnicas 
adicionais, como determinação do ponto de ebulição e purificação por 
sublimação, serão aqui incluídas. Aqui serão apresentados experimentos 
clássicos da Química Orgânica, incluindo-se as reações. Os produtos obtidos 
serão purificados e sempre caracterizados por métodos físicos ou químicos. Ao 
final de cada experimento, os produtos puros devem ser acondicionados em 
frascos próprios para que possam ser utilizados em outras disciplinas 
experimentais de Química. 
Os experimentos deverão ser desenvolvidos em equipes, não sendo 
recomendável que o aluno trabalhe sozinho. Alguns experimentos podem ser 
conduzidos na forma de rodízio de equipes, como é o caso da destilação 
simples, destilação fracionada e destilação sob vácuo. 
Sempre que possível os espectros de infravermelho (ou mesmo outros 
espectros) das substâncias envolvidas devem ser fornecidos. 
As formas de avaliação sugeridas incluem: 
• relatórios que devem incluir o levantamento teórico sobre a técnica 
apresentada, levantamento sobre a espécie botânica estudada, os 
mecanismos das reações, interpretação de dados espectrais, quando for 
o caso. 
• avaliação por escrito dos experimentos apresentados. 
 
4 ESCOLHA DO MATERIAL BOTÂNICO 
 
O material botânico será escolhido dependendo da época do ano. Assim, 
no primeiro semestre, será mais fácil de obter o caroço de bacuri (que 
apresenta um alto rendimento em tripalmitina) ou caroço de cupuaçu (que 
contém triestearina). Já a manga é mais facilmente conseguida no segundo 
semestre do ano (contém triacilglicerol misto). Outras sementes podem ser 
usadas (maracujá, seringa, ou outras), mas em geral resultam em óleos 
(triacilgliceróis ricos em insaturados), o que dificulta ou impede a execução de 
certas técnicas, como filtração, cristalização, o teste de solubilidade, ponto de 
fusão, etc. 
O aluno deverá fazer uma pesquisa bibliográfica relativa ao material 
botânico trabalhado, incluindo estudos químicos anteriores com o mesmo. 
 
4.1 QUANTIDADES 
• manga: 40 caroços por equipe 
OBS. Não misturar mangas de diferentes variedades. 
 
• bacuri: 40 caroços por equipe. 
 
• cupuaçu: 80-100 caroços por equipe. 
 
Em todos os casos, somente será utilizada a amêndoa, sem a casca, que 
se encontra dentro dos caroços. 
 
5 PREPARO DA AMOSTRA 
 
Esta etapa inclui separação, secagem e moagem do material botânico. 
 
PROCEDIMENTO: 
Separar a polpa dos caroços. Abrir os caroços com uma faca e retirar a 
amêndoa (descartar a casca). Reduzir o tamanho dos caroços com auxílio de 
uma faca e triturar rapidamente em moinho ou em processador/liquidificador 
(Figura 6, p. 19). 
 
OBS. Se o material botânico estiver muito úmido, secar em estufa a 40 oC por 
30 minutos antes da moagem (Figura 7A). Não triturar muito o material para 
não haver aquecimento excessivo e perda. 
 
Pesar (Figura 7B, p.19) uma amostra para extração em extrator de 
Soxhlet e para outra extração à temperatura ambiente frio (as quantidades 
dependem do tamanho dos extratorese frascos disponíveis). 
 
 
 
 A B 
 Figura 6. Moinho (A) e processador (B). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A B 
 Figura 7. Estufa (A) e balança de 0,1 g de precisão (B). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 TÉCNICAS EXPERIMENTAIS 
 
6.1 EXTRAÇÃO EM EXTRATOR DE SOXHLET E POR MACERAÇÃO 
Na técnica de extração de extração, as substâncias orgânicas presentes 
no material botânico se tornam solúveis no solvente orgânico utilizado. É 
importante lembrar que “semelhante dissolve semelhante”. O solvente orgânico 
das soluções é separado dos compostos extraídos posteriormente por outras 
técnicas, como a destilação sob vácuo ou destilação simples. Duas técnicas de 
extração serão apresentadas: em extrator de Soxhlet e por maceração 
(também conhecida como extração a frio). 
 
Aplicação: obtenção extratos orgânicos. 
 
Material: extrator de Soxhlet, manta aquecedora, papel de filtro, pedras de 
porcelana porosa, frasco de Erlenmeyer, funil, solventes orgânicos (hexano e 
metanol), material botânico. 
 
Procedimento A: extração em extrator de Soxhlet 
Com o papel de filtro, fazer um cartucho com diâmetro inferior ao do copo 
do extrator a altura inferior à do sifão. 
 
Sugestão: para fazer o cartucho, usar como modelo, um frasco com diâmetro 
menor do que o do copo do extrator e dobrar o papel em pregas por cima do 
frasco, amarrando com um barbante para não abrir. 
 
Colocar no cartucho, o material botânico triturado, seco e pesado; dobrar 
o papel de filtro de tal maneira que o cartucho fique fechado (ou colocar 
algodão em cima do material botânico). Introduzir o cartucho no extrator, 
colocar as pedras de porcelana no balão (com solvente ainda frio!) e fazer as 
adaptações balão/copo e copo/condensador. As garras devem prender o balão, 
copo de extração e o condensador. Verificar os tubos de borracha e o fluxo de 
água no condensador. Introduzir o solvente orgânico (hexano) no copo do 
extrator num volume de cerca de 1,5 a 2 vezes o volume do sifão (Figura 8, p. 
21). Iniciar o aquecimento e após o sistema entrar em regime, contar o tempo 
 
de extração (em média de 3 h). Encerrada a extração, deixar esfriar o aparelho, 
mantendo o fluxo da água de refrigeração. 
 
OBS. Somente desmontar o extrator quando o solvente esfriar. 
 
 
 
 Figura 8. Extrator de Soxhlet. 
 
 
 
 
 
Retirar o cartucho, montar o extrator de Soxhlet novamente, aquecer para 
a separação parcial do solvente. Desligar o aquecimento antes do solvente 
passar pelo sifão novamente. Deixar esfriar, fechar o fluxo de água de 
refrigeração e retirar a solução concentrada do balão e do copo do extrator. 
Levar a solução à geladeira para verificar a formação, ou não de material sólido 
(cerca de 24 h). Separar o sólido por filtração a vácuo e concentrar a fase 
líquida em um aparelho de destilação simples (Técnica Experimental 2), ou em 
evaporador rotativo (Técnica Experimental 4). Pesar o sólido obtido e o extrato 
hexânico. 
Repetir o procedimento da extração utilizando o mesmo cartucho de 
material com metanol. Concentrar e pesar o extrato metanólico. Pesar o 
extrato. 
 
Procedimento B: extração por maceração 
Transferir o material botânico seco, triturado e pesado para um frasco de 
Erlenmeyer. Adicionar o solvente (hexano) de maneira que este fique acima do 
material botânico. Tampar o frasco (Figura 9). 
Deixar o solvente em contato com o material (cerca de 2 a 7 dias) 
agitando de vez em quando. Separar a fase líquida por filtração simples (usar a 
capela). Adicionar o mesmo solvente ao material botânico para continuar a 
extração (2 a 7 dias). Juntar os filtrados e concentrá-los parcialmente em 
evaporador rotativo (Técnica Experimental 4) ou por destilação simples 
(Técnica Experimental 2). 
 
Figura 9. Extração a frio do material botânico. 
 
Resfriar a solução hexânica parcialmente concentrada e verificar a 
formação de sólido, repetindo o procedimento de filtração do sólido, 
concentração da solução e pesagem do extrato. Após a extração com hexano, 
continuar o procedimento da extração utilizando metanol. Após a separação do 
sólido, terminar a concentração e pesar o extrato. 
 
Questões: 
1. Como funciona o extrator de Soxhlet? 
2. Qual a finalidade de se vedar o cartucho de extração com algodão? 
3. Por que a altura do cartucho deve ser menor do que a do sifão? 
4. Qual a finalidade das pedras de porcelana porosa? 
5. Comparar as técnicas de extração por maceração e por percolação. 
 
6.2 DESTILAÇÃO SIMPLES 
A destilação simples é uma técnica de separação ou de purificação de 
um líquido de ponto de ebulição abaixo de 150 ºC a 1 atm de pressão, na 
forma uma solução, de impurezas não voláteis ou de outro líquido com ponto 
de ebulição pelo menos 25 ºC mais alto. 
 
Aplicação: concentração da solução obtida da extração do material botânico. 
 
Material: balão de fundo redondo, adaptador, condensador, manta aquecedora 
com regulador de voltagem, pedras de porcelana, funil, termômetro. 
 
Procedimento: 
Montar o aparelho de destilação simples com cuidado, evitando qualquer 
tensão física no material de vidro. A ordem de montagem a ser seguida pode 
ser: 
• Balão e manta aquecedora, 
• Condensador e junta balão / condensador, 
• Alonga e frasco receptor, 
• Termômetro - o bulbo deve ficar logo abaixo da altura da saída lateral do 
balão de destilação. 
 
Com um funil, transferir para o balão (fora da manta!) a solução a ser 
concentrada (no máximo até a metade do volume do balão). Colocar as pedras 
de porcelana porosa (3-4 pedaços). Adaptar novamente o sistema (balão / 
manta / condensador alonga / erlenmeyer / termômetro). Ver Figura 10 (p. 24). 
Iniciar o aquecimento lentamente até que o sistema entre em regime 
(cerca de 10 gotas por minuto de condensado). Antes de destilar todo o 
solvente, desligar a fonte de calor e deixar esfriar. Transferir a solução 
concentrada para um frasco previamente pesado, para calcular a massa e o 
rendimento obtido, e deixar evaporar o resto do solvente na capela. Reservar o 
destilado para que seja posteriormente purificado através da destilação 
fracionada. 
 
 
 
 
Figura 10. Aparelho de destilação simples. 
 
Questões: 
1. Explicar o processo de separação em uma destilação simples. 
2 . Citar outras misturas que podem ser separadas por essa técnica. 
 
6.3 DESTILAÇÃO SOB VÁCUO EM EVAPORADOR ROTATIVO 
O evaporador rotativo é usado na remoção rápida de grandes 
quantidades de solventes voláteis, sob pressão reduzida, de uma solução. O 
princípio da operação é baseado em uma destilação, conduzida sob vácuo, no 
qual o ponto de ebulição das substâncias é menor do que à pressão 
atmosférica. A rotação do frasco de destilação aumenta a taxa de remoção do 
solvente e diminui o risco da projeção da solução a ser concentrada (muito 
comum em destilação sob vácuo). Existem vários modelos disponíveis, um dos 
mais comuns é apresentado na Figura 11 (p. 25). O evaporador rotativo é 
constituído basicamente de um frasco de destilação (de fundo redondo), um 
frasco coletor (fundo redondo), duto de vapor, condensador em espiral com 
entrada e saída para líquido refrigerante e do vácuo e torneira de vedação, 
além do banho de aquecimento (nem sempre necessário) e da unidade de 
rotação. Necessita-se também da unidade de geração de vácuo. O 
aquecimento do banho deve estar de acordo com o solvente a ser destilado, 
lembrando-se do efeito da pressão reduzida nos pontos de ebulição. 
 
Aplicação: concentração de uma solução orgânica. 
 
Material: evaporador rotativo, unidade de refrigeração, bomba de vácuo. 
 
Procedimento: 
Adaptar o frasco coletor ao equipamento prendendo-o com uma garra de 
segurança. Verificar se água (ou mistura água-álcool)está passando através 
do condensador. Adaptar o frasco de destilação com a solução a ser 
concentrada (no máximo 1/4 do frasco) e segurá-lo. Ligar a fonte de vácuo, 
fechando a torneira de vedação e verificando se o frasco de destilação está 
seguro, soltando-o, logo após. Abaixar o frasco de destilação até o banho. 
Iniciar a rotação lentamente. Observar de perto o sistema até que a destilação 
entre em regime. Caso o sistema entre em ebulição descontrolada, abrir e 
fechar rapidamente a torneira de vedação (não esquecer de segurar o frasco 
de destilação). A destilação pode ser conduzida até que todo o solvente seja 
evaporado (ou quando o destilado atingir 1/4 da capacidade do frasco coletor). 
Quando terminar a destilação, desligar a rotação, levantar o balão do 
 
aquecimento. Segurando o balão, abrir a torneira de vedação e fechar o vácuo. 
Retirar o frasco de destilação e o frasco coletor (o solvente obtido será 
submetido à destilação fracionada). 
 
 
 
Figura 11. Evaporador rotativo com unidade de refrigeração. 
 
OBS. Não esquecer de desligar a bomba de vácuo. 
 
Questões: 
1. Qual o efeito da pressão reduzida sobre o ponto de ebulição de uma 
substância. 
2. Explicar esse efeito (pesquisar). 
 
 
 
6.4 DESTILAÇÃO FRACIONADA 
A destilação fracionada é o método utilizado para separar misturas de 
líquidos miscíveis, com pontos de ebulição que diferem em menos de 25 ºC à 
temperatura ambiente. 
Na destilação fracionada, ocorrem múltiplos processos de destilação na 
superfície do empacotamento da coluna. À medida que a mistura é aquecida, 
entra em ebulição, o vapor sobe e parte dele condensa; o vapor que continua a 
subir na coluna vai se tornando cada vez mais rico no componente mais volátil 
e o liquido descendente, mais rico no componente menos volátil. 
Neste experimento, o solvente resultante da concentração das soluções 
orgânicas (obtido no evaporador rotativo e da destilação simples) será 
purificado. 
 
Aplicação: recuperação de solventes. 
 
Material: balão de fundo redondo, coluna de fracionamento, condensador, 
adaptador, manta aquecedora com regulador de voltagem, pedras de 
porcelana ou esferas de vidro, funil, alonga, termômetro. 
 
Procedimento: 
Montar o aparelho de destilação fracionada, com os mesmos cuidados 
observados na destilação simples. Nessa técnica, o balão de destilação, que 
deve ser de colo curto, e preferentemente de duas saídas, é adaptado a uma 
coluna de fracionamento. Colocar a mistura a ser destilada (solvente 
recuperado do evaporador rotativo ou da destilação simples) diretamente no 
balão de destilação (nunca através da coluna), colocar as pedras de porcelana. 
A quantidade da mistura a ser destilada deve ser maior do que a quantidade 
retida na coluna de fracionamento durante a destilação. Ver Figura 12 (p. 28). 
Iniciar o aquecimento (o processo é mais lento do que na destilação simples). 
Descartar os primeiros 30 mL destilados. 
 
OBS. No caso de separação de misturas de solventes, quando for atingida a 
temperatura constante, colocar um novo frasco coletor, pois nesse momento, 
um componente da mistura começa a destilar. Mantém-se o mesmo frasco 
 
coletor enquanto a temperatura estiver constante. Assim que a temperatura 
começar a subir, trocar de frasco coletor (a fração intermediária é que está 
destilando). Trocar o frasco coletor quando uma nova temperatura constante 
for atingida, pois um outro componente começa a destilar. Continuar o 
procedimento até que quase toda a mistura líquida tenha sido destilada. Se as 
frações intermediárias apresentarem volumes apreciáveis, estas poderão ser 
novamente destiladas. 
 
 
Figura 12. Aparelho de destilação fracionada. 
 
 
 
Questões: 
1. Explicar o processo da destilação fracionada. 
2. O que é um azeótropo? Quais os tipos de azeótropos ? Exemplificar cada. 
3. Citar maneiras de separar uma mistura azeotrópica. 
 
 
 
6.5 TESTE DE SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO 
Substâncias orgânicas sólidas quando obtidas de reações ou extraídas de 
alguma fonte natural, raramente estão puras; estão geralmente em mistura com 
outras substâncias. A recristalização é uma técnica de purificação de 
substâncias sólidas no qual a substância sólida impura é solubilizada e os 
cristais são novamente obtidos, sob determinadas condições, levando à 
formação de um sólido com um maior teor de pureza. 
Para escolher um solvente para a recristalização devem ser observadas 
as seguintes características: 
• a substância a ser recristalizada deve ser pouco solúvel no solvente à 
temperatura ambiente. 
• a substância a ser recristalizada deve ser totalmente solúvel no solvente 
à quente. 
• não deve haver reação entre o solvente e o soluto. 
• o solvente deve ser suficientemente volátil para que seja eliminado com 
facilidade do sistema. 
Obs. Misturas de solventes também podem ser usadas na recristalização. 
Nesse experimento, o triacilglicerol, apesar de não ser cristalino, será 
purificado por procedimento de solubilização/solidificação, o que se aproxima 
de uma recristalização, uma vez que as substâncias mais solúveis em um 
solvente (ou numa mistura) se separam da que tende a solidificar. 
 
Aplicação: purificação de um sólido por de recristalização. 
 
Material: tubos de ensaio, solventes, garra de madeira, banho-maria, frascos 
de Erlenmeyer, funil, suporte, papel de filtro. 
 
Procedimento A: teste de solubilidade (escolha do solvente) 
Colocar cerca de 0,l g da substância em um tubo de ensaio e adicionar 1 
mL do solvente gota a gota. Se a substância não solubilizar, aquecer em 
banho-maria. Se ainda não solubilizar, adicionar porções de 0,5 mL até 
completar 3 mL. Aquecer novamente. Depois de solubilização, resfriar o tubo 
para ver se ocorre a cristalização (se necessário, arranhar com um bastão de 
 
vidro, o tubo de ensaio abaixo do nível da solução para que os diminutos 
pedaços de vidro sirvam de núcleos para o crescimento dos cristais). 
Testar diferentes solventes: água, acetato de etila, diclorometano, 
metanol, hexano, etc. Anotar os resultados em uma tabela, como se segue, 
indicando se é solúvel (+) ou não (-), ou ainda se parcialmente solúvel (+/-). 
 
 
Água a frio Água a quente Metanol a frio Metanol a quente 
 
Acetato de etila 
a frio 
Acetato de etila 
 a quente 
Acetona a frio Acetona a quente 
 
Hexano a frio Hexano a quente CH2Cl2 a frio CH2Cl2 a quente 
 
 
Com base nas informações do quadro acima escolher o melhor solvente 
para a “recristalização” da substância. 
 
 
Procedimento B: recristalização 
Pesar o material a ser cristalizado e transferi-lo para um frasco de 
Erlenmeyer adicionando a mínima quantidade de solvente para solubilizar a 
substância. Aquecer até a ebulição. Filtrar rapidamente a solução quente, caso 
existam impurezas insolúveis na solução quente. Resfriar o filtrado ou 
simplesmente deixá-lo em repouso para a obtenção dos cristais. Separar os 
cristais da água-mãe (fase líquida) por filtração. Repetir o processo evaporação 
/ resfriamento até que não sejam obtidos mais cristais da água-mãe. Juntar os 
cristais, repetir a recristalização. Pesar o sólido cristalino após a evaporação do 
solvente. Reservar o material cristalino para posterior determinação do ponto 
de fusão. As etapas da purificação por cristalização estão resumidas na Figura 
13. 
 
 Cristalização 
 Filtração à vácuo 
FILTRADO (ÁGUA-MÃE) 
impurezas solúveis 
CRISTAIS DO COMPOSTO 
com solvente 
FILTRADO 
composto 
impurezas solúveis 
 
 
COMPOSTO IMPURO 
impurezas solúveis 
impurezas insolúveis 
1. Dissolução em solvente quente 
2. Filtração por gravidade da solução quente 
 
 
descartar 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Secagem ao ar 
 
 
 
pesar e 
verificar pureza 
cristalizar novamente 
ou descartar 
 
Figura 13. Fluxograma das etapas de purificação de um composto orgânico por 
cristalização. 
 
 
Questões: 
1. Justificar aexpressão “semelhante dissolve semelhante” com base na 
avaliação forças de atração intermoleculares soluto/soluto, solvente/solvente e 
soluto/solvente. 
2. O que fazer quando os cristais não se formam? 
3. Qual o efeito da temperatura durante o resfriamento da solução no tamanho 
dos cristais? 
CRISTAIS DO COMPOSTO 
IMPUREZAS INSOLÚVEIS 
 
6.6 EXTRAÇÃO LÍQUIDO – LÍQUIDO (PARTIÇÃO) 
A extração líquido-líquido é um método de fracionamento baseado na 
distribuição de uma ou mais substâncias entre duas fases líquidas imiscíveis. 
Essa distribuição ou partição depende da solubilidade da(s) substância(s) em 
cada uma das fases líquidas. Esse procedimento deve ser conduzido em 
capela, de preferência. 
O termo lavagem de uma fase orgânica líquida com água refere-se 
exatamente à extração líquido-líquido com água. É frequentemente empregada 
em um laboratório de Química Orgânica e geralmente utilizada para retirar 
traços de reagentes, como ácidos, bases etc. 
Outra técnica - a secagem do solvente-, ou seja, a remoção de água de 
um solvente orgânico, será também empregada. A remoção de traços de água 
de um solvente orgânico de baixa a média polaridade pode ser conseguida 
com o uso de sais capazes de formar água de cristalização e, assim, após a 
filtração, retirar a água do meio. 
 
Aplicação: fracionamento do extrato metanólico por da partição. 
 
Material: funil de decantação, suporte, funis, metanol, diclorometano, água 
destilada. 
 
Procedimento: 
Em um frasco de Becker, dissolver o extrato metanólico pesado (cerca de 
3 g) em 80 mL de uma mistura metanol - água 3:1. Transferir a solução para 
um funil de decantação e adicionar diclorometano. Agitar o funil com cuidado, 
não esquecendo de aliviar a pressão no interior do mesmo. Retirar a fase 
diclorometânica pela parte inferior. Adicionar mais diclorometano à fase 
hidroalcoólica e repetir o processo de partição. Juntar as fases 
diclorometânicas. Ver Figura 14 (p. 33). 
Adicionar sulfato de sódio à fase diclorometânica. Deixar em repouso 
por cerca de 20 minutos, agitando esporadicamente. Separar o agente secante 
por filtração. Concentrar a fase clorada em evaporador rotativo e pesar. 
Caso seja necessário, conduzir a extração da fase metanólica com 
acetato de etila e/ou n-butanol. Concentrar e pesar. Desprezar a fase aquosa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 14. Extração líquido-líquido. 
 
Questões: 
1. Fazer o fluxograma do processo de separação. 
2. Qual a vantagem de se realizar três extrações com pequenas porções de 
solvente, no lugar de apenas uma? 
3. O que é uma emulsão. 
4. Qual a finalidade do uso de sulfato de sódio no processo acima? 
5. Citar outros agentes dessecantes e as respectivas aplicações. 
6. O que é extração ácido - base? Citar exemplos (pesquisar). 
 
 
 
6.7 REFLUXO 
Grande parte das reações de preparação de derivados e de síntese 
orgânica envolve uma etapa chamada refluxo, na qual as substâncias são 
mantidas em solução à temperatura constante através da 
ebulição/condensação de um solvente apropriado para a mistura. A 
temperatura do refluxo é geralmente próxima à temperatura de ebulição do 
solvente. 
 
Aplicação: hidrólise básica de triacilglicerois. 
Os ésteres podem sofrer hidrólise em meio ácido ou em meio básico. 
Quando essa reação ocorre em meio básico, a reação é chamada de 
saponificação por ser a reação envolvida no preparo de sabões. Na reação são 
obtidos o glicerol e o sal dos ácidos que, após acidificação, forma os ácidos 
graxos correspondentes (abaixo estão representados apenas os ácidos graxos 
saturados). 
 
Reação: 
 
 
 
 
Material: equipamento de refluxo (balão e condensador), manta aquecedora, 
funil de Büchner, Kitasato, provetas, frasco de Becker, solução de NaOH 10%, 
solução de HCl 10%, gelo, etanol, metanol, água destilada, papel de filtro. 
 
Procedimento: 
Transferir para um balão de fundo redondo 2 g do triacilglicerol e adicionar 
25 mL de etanol e 10 mL de solução de NaOH 10% e algumas pedras 
porosas. Adaptar um condensador (com a entrada e saída de água) ao balão 
(Figura 15, p. 36). Aquecer o balão contendo a mistura em manta aquecedora 
(ou outra fonte de calor) de maneira que o vapor do solvente não ultrapasse a 
metade do condensador. Esperar o sistema entrar em regime, anotar o tempo 
 
 
 e manter o refluxo (cerca de duas horas) até a saponificação total (ausência 
de gotas de óleo na mistura). Em um Becker, colocar 30 mL de solução de HCl 
10% e o mesmo volume de gelo picado. Transferir a mistura reacional do balão 
para o béquer contendo a solução ácida e agite a mistura. Continuar agitando 
até a precipitação completa do sólido que se forma. Adicionar 50 mL de água 
destilada e filtrar em funil de Büchner. Lavar o sólido com duas porções de 10 
mL água destilada para remover o excesso de ácido. Recristalizar o sólido 
obtido usando uma mistura de metanol e água dissolvendo o sólido em 30-40 
mL de metanol a temperatura ambiente, em seguida aquecendo em banho-
maria e filtrando a mistura ainda quente; adicionar água destilada, gota a gota, 
até o aparecimento de turvação deixando esfriar para recristalizar e em 
seguida, filtrar em funil de Büchner, deixar secar e pesar o produto (PAVIA et 
al., 1999; DOMINGUEZ, 1987). 
 
Figura 15. Unidade de refluxo. 
 
Questões: 
1. Qual a finalidade de manter um sistema reacional em refluxo?. 
2. Classificar o tipo de reação ocorrida em cada etapa e a reação geral. 
3. O que é saponificação? 
 
Sugestão: seria recomendável entregar e discutir espectros no infravermelho 
de triacilgliceróis e de ácidos graxos. 
 
6.8 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DE UM COMPOSTO 
ORGÂNICO 
A determinação das propriedades físicas de compostos orgânicos é 
utilizada na caracterização das substâncias e, muitas vezes, são utilizadas 
como critérios de pureza. Ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, índice 
de refração são algumas das propriedades frequentemente determinadas. 
A maioria dos compostos orgânicos sólidos a temperatura ambiente tem 
pontos de fusão de até 300 ºC e o intervalo de fusão aceitável para uma 
substância pura é de 2 ºC. 
 
Aplicação: determinação do ponto de fusão dos ácidos graxos. 
 
Material: capilar, aparelho de ponto de fusão, substância orgânica. 
 
Procedimento: 
Usar um capilar vedado em uma das pontas ou vedar a extremidade em 
chama (cuidado!!) mantendo a extremidade do mesmo arredondada (Figura 16, 
p.38). Transferir para o capilar uma pequena quantidade de substância (cerca 
de 2 mm de altura). Colocar o capilar com a amostra no aparelho de ponto de 
fusão. Determinar o intervalo de fusão considerando o início do intervalo de 
fusão, a temperatura na qual a primeira gota de líquido aparece e o final, a 
temperatura em que o último fragmento de sólido desaparece. Após o 
resfriamento do aparelho, repetir a determinação. Tirar a média dos valores. 
 
 
 
Figura 16. Modelo de aparelho para determinação do ponto de fusão. 
 
 
 
 
Observações: 
• Muitas vezes se obtém uma mistura de ácidos graxos, assim o intervalo 
de fusão será maior do que 2 graus. 
• Caso seja sólido, é possível obter também o ponto de fusão do 
triacilglicerol. 
• Na falta do aparelho para determinar ponto de fusão, um tubo de Thiele 
pode ser usado. 
 
 
Questões 
1. Pesquisar sobre os fatores que afetam os pontos de fusão de compostos 
orgânicos. 
 
6.9 CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA COMPARATIVA (CCD) 
A CCD é uma importante técnica para a rápida separação e análise 
qualitativa de pequenas quantidades de material. É uma técnica de partição, 
ou adsorção, sólido/líquido, na qual uma fase móvel líquida ascende por uma 
fase fixa, constituída de uma fina camada de adsorvente espalhada em uma 
placa de vidro (ou em outro material). Uma pequena quantidade da amostra é 
colocada, em geral, na base da placa que é colocada em uma cuba contendo 
solvente ou umamistura de solventes apropriada (fase móvel); a fase móvel 
ascende (ou corre) pela placa e os componentes da amostra sofrem partição 
entre a fase fixa e a fase móvel. A sílíca e a alumina constituem as fases fixas 
mais utilizadas na CCD (aqui será usada a sílica). Se houver separação, 
obtém- se uma série vertical de manchas na placa que podem ser reveladas 
com uso de luz UV, vapores de iodo, solução de sulfato cérico, etc. 
 
Aplicação: CCD dos extratos e de suas fases, triacilgliceróis e ácidos graxos. 
Cada equipe fará duas placas de CCD: uma para o material menos polar 
(extratos pouco polares, triacilgliceróis, ácidos graxos) e outra com o material 
mais polar (extrato metanólico e suas fases) 
 
Material: placas cromatográficas (ou cromatoplacas) de sílica gel, cuba, 
capilares, revelador, solventes, pipetas, provetas. 
 
Procedimento: 
• Ativação das placas: aquecer as placas previamente durante 1 horas a 
105 oC para eliminação da umidade. 
• Aplicação da amostra: dissolver uma pequena quantidade do material 
em um solvente volátil. Com auxílio de um capilar, aplicar o material a 
cerca de 1 cm da base inferior formando uma mancha de no máximo 2 
mm. Manter um afastamento de 1 cm entre as aplicações. 
• Preparo da fase móvel: em uma cuba com tampa, colocar um pedaço de 
papel de filtro cobrindo mais da metade desta. Adicionar o solvente que 
servirá de fase móvel umedecendo o papel de filtro e tampar a cuba. O 
volume de solvente na cuba deve ser tal que este não atinja as amostras 
aplicadas na placa. 
 
OBS. A escolha do solvente (ou sistema de solventes) a ser usado como fase 
móvel deverá ser escolhido através da observação experimental levando-se em 
conta a sua capacidade de separação das substâncias. 
• Eluição: colocar a placa na cuba e deixar o solvente "correr" até cerca 
de 5 mm da extremidade superior da placa (Figura 17). Retirar a placa e 
marcar com um lápis a linha do solvente. Deixar evaporar o solvente. 
• Revelação das placas: de acordo com o tipo de material utilizado usar o 
método de visualização apropriado (uma cuba com iodo é apropriada 
para a maioria das substâncias). 
Figura 17. Placa cromatográfica em eluição. 
 
Questões: 
1. Fazer um desenho esquemático das placas após revelação. 
2. Explicar o processo de separação por ccd. 
3. Como escolher o solvente ideal para uma ccd? 
4. O que é o Rf numa ccd? Quais os fatores que alteram seu valor? 
 
 
 
6.10 HIDRODESTILAÇÃO 
A hidrodestilação consiste em se levar à ebulição com água um material 
para extração. As substâncias mais voláteis (pv no mínimo 5-10 mmHg) 
destilam com o vapor e podem ser separadas da água no destilado, desde que 
imiscíveis. A destilação tem lugar a uma temperatura abaixo do ponto de 
ebulição da água (e abaixo do p.e. de muitas substâncias orgânicas). Isso 
torna possível a separação de substâncias que decompõem nas proximidades 
de seus pontos de ebulição. Neste experimento será utilizado um aparelho de 
Clevenger na obtenção de óleo essencial. 
O material botânico será adquirido somente para esse experimento. Pode 
ser qualquer planta aromática; qualquer parte da planta. Os mercados e feiras 
da região são ricos em plantas deste tipo. Patchouli, priprioca, canela, cascas 
de laranja, cascas de limão, são alguns exemplos que podem ser usados como 
fontes de óleo essencial. 
 
Aplicação: extração do óleo essencial. 
 
Material: aparelho de Clevenger, balão de fundo redondo, manta aquecedora. 
 
Procedimento: 
Colocar o material a ser extraído, cortado e pesado, no balão de 
destilação até no máximo a metade de sua capacidade. Adicionar água para 
cobrir material botânico. Montar o aparelho, utilizando unidade de refrigeração 
para resfriamento. Ver Figura 18 (p. 42). Uma vez estabilizada a destilação, 
manter o aquecimento por cerca de 1 ou 2 horas. Em geral, para óleos 
essenciais, a separação pode ser conseguida por decantação ou, se o 
rendimento for muito pequeno, pode-se optar por uma extração com solvente 
volátil (diclorometano ou éter etílico) e concentrar a solução em evaporador 
rotativo sem aquecimento. 
 
 
 
 
Figura 18. Aparelho de Clevenger para obtenção de óleo essencial. 
 
 
 
Questões: 
1. Qual a diferença entre a hidrodestilação e a destilação por arraste de vapor 
(pesquisar). 
 
6.11 DESVIO POLARIMÉTRICO 
As substâncias capazes de desviar o plano da luz polarizada, ou seja, que 
têm atividade ótica, podem existir em duas formas distintas (enanciômeros). 
Todas as propriedades físicas de um par de enanciômeros são idênticas, 
exceto o sinal do desvio da luz polarizada. 
A sacarose é uma molécula que desvia o plano da luz polarizada (D 
diferente de zero) e essa propriedade é usada no controle de qualidade do 
açúcar. O teor de pureza de uma amostra de açúcar comercial será 
determinado a partir do valor do desvio do plano da luz polarizada observado. 
 
Aplicação: determinação da pureza do açúcar. 
 
Material: polarímetro, balança analítica, frasco de Becker de 100 mL, balão 
volumétrico de 100 mL, proveta de 50 mL, termômetro 
 
Procedimento 
Pesar 26 g de sacarose amostra em Becker de 100 mL; transferir 
quantitativamente para balão volumétrico de 100 mL com água destilada; 
completar o volume. Caso a solução esteja turva, adicionar o acetato de 
chumbo neutro, em pequenas quantidades e filtrar em papel de filtro. Transferir 
a solução de açúcar para um tubo de 200 mm do polarímetro (Figura 19, p. 44). 
Proceder rapidamente à leitura a 2 0 ºC, com luz de sódio. Realizar a análise 
em duplicata (ZENEBON e PASCUET, 2005). 
 
Para uma substância pura D = D obs/ c x l , onde D obs = desvio 
observado, c = concentração da solução (g/100 mL) e l = comprimento do tubo 
(dm). 
 
Cálculo do teor de pureza: 
Teor de sacarose no açúcar (% p/p) = L x 100 / 34,62 
L = leitura no polarímetro 
 
 
 
Figura 19. Polarímetro. 
 
Questões: 
1. Escrever a fórmula da sacarose. 
2. Identificar os centros estereogênicos na sacarose. 
3. Citar exemplos de substâncias orgânicas cujas moléculas são 
quirais. Incluir fórmulas estruturais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
DOMINGUEZ, X. A. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa. 
México, 1987. 
 
HARWOOD, L. M.; MOODY, C. J. Experimental Organic Chemistry. 
Principles and practice. Blackwell Scientific Publications. Oxford, 1989. 
 
MANO, E. B.; SEABRA, A. D. P. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. 
Editora Edgard Blücher LTDA. Rio de Janeiro, 1987. 
 
MORITA, T. ; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de soluções, reagentes & 
solventes: padronização, preparação, purificação. 2ª ed. Editora Edgard 
Blüchner Ltda. São Paulo, 1972. 
 
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction 
to 
Organic Laboratory Techniques – a microscale approach. 3ª ed. Saunders 
College Publishing. Fort Worth, 1999. 
 
VOGEL, A. I.. Vogel’s textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed rev. por 
FURNISS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G.; TATCHELL, A. 
R. 
Pearson Education Limited. Harlow, 1989. 
 
ZENEBON, O.; PASCUET, N. S.. Métodos físico-químicos para análise 
de alimentos. 4ª ed. Instituto Adolfo Lutz. São Paulo, 2005.