Ligações e estrutura molecular - Química Orgânica - Resumo

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12/03/2018
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Química Orgânica - Prof. Luiz 
Antonio Costa
1
Universidade Federal de Roraima
Departamento de Química
Conteúdo
UnidadeUnidade 11
1.1. Histórico e definições de química orgânica ao longo do tempo
1.2. Teoria estrutural em química orgânica: regra do octeto e exceções,
estrutura de Lewis
1.3. A tetravalência do carbono
1.4. Hibridização do carbono e suas implicações no tamanho de ligações
carbono-carbono
1.5. Análise química e formas moleculares
1.6. Método de Liebig
1.7. Classificação das cadeias carbônicas
1.8. Noções de orbitais atômicos, orbitais moleculares e teoria do orbital
molecular
Obs: praticamente todo o conteúdo é disponível no Capitulo 1, no livro:
SOLOMONS, G. Química orgânica. Traduzido por Horacio Macedo.
Editora LTC, 10ª edição, volume 1, 2012
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0101.. IntroduçãoIntrodução
UNIDADE 1UNIDADE 1
Compostos Químicos
Compostos orgânicos: compostos de carbono
essencialmente formados por elementos carbono e
hidrogênio, exceto compostos simples de carbono como
dióxido de carbono e os carbonatos.
Compostos Inorgânicos: compostos formados pelos
demais elementos.
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11..11.. TeoriaTeoria dodo “big“big bang”bang” ((grandegrande explosãoexplosão))
Universo estacionário (imutável no tempo).
Herman Bondi (1919-2005), Thomas Gold (1920-2004) e Fred Hoyle
(1915-2001).
Universo evolutivo (teve uma origem no tempo).
1927 - Belga Georges Henri Joseph Édouard Lemaître, padre, físico e
astrônomo foi o primeiro a propor um modelo específico para a origem
do universo, a partir de um átomo primordial.
“Lemaître, G. A Homogeneous Universe of Constant Mass and Increasing
Radius Accounting for the Radial Velocity of Extra-Galactic Nebulae. Annals
of the Scientific Society of Brussels A 47, 49 (1927)”
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
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11..11.. TeoriaTeoria dodo “big“big bang”bang” ((grandegrande explosãoexplosão))
1973 - Big Bang proposto por Edward P. Tryon.
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
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11..11.. TeoriaTeoria dodo “big“big bang”bang” ((grandegrande explosãoexplosão))
Edward P.Tryon (1973) - “Nos primeiros momentos do universo ele
era tão quente que a colisão de fótons podia produzir partículas
materiais.”
Nas fases iniciais, havia apenas partículas elementares (elétrons,
prótons, neutrinos, etc.) e radiação (fótons).
Na nucleossíntese primordial inicialmente as espécies sintetizadas
foram o deutério, o trítio e os isótopos 3He, 4He e 7Li, ou seja, os
principais isótopos de elementos leves.
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
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11..11.. TeoriaTeoria dodo “big“big bang”bang” ((grandegrande explosãoexplosão))
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
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11..22.. OrigemOrigem dada vidavida
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
3.400 milhôes de anos - como o parecem demonstrar os
fósseis de procariontes encontrados na África do Sul.
Cerca de 2000 a 1400 milhões de anos – proposta de
surgimento de células eucarióticas.
Cerca de 700 milhões de anos – proposta do surgimento dos
organismos multicelulares.
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11..22.. OrigemOrigem dada vidavida
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
Como teve origem a vida?
Uma concepção muito difundida entre os povos de cultura
judaico-cristã-islâmica é que a vida teve origem em material
inanimado por ação de Deus.
Geração espontânea, proposta por Aristóteles (384-322 a.C.) e
defendida por Thales, Platão, Epicuro, Demócrito, São Tomás
de Aquino, Paracelso, Goethe, Copérnico, Galileu, Harvey,
Francis Bacon, Descartes, etc.
O experimento de Louis Pasteur (1822-1895) derrubou a ideia
da geração espontânea.
STEINER, J. E. estudos avançados 2006, 20, 232-248.
ZAIA, D. A. M. Química Nova 2003, 26, 260-264.
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Como explicar a formação dos ácidos nucleicos que formam o DNA e o
RNA?
Como explicar a formação dos aminoácidos que formam as proteínas e
as enzimas?
CAPÍTULO 1CAPÍTULO 1
11..22.. OrigemOrigem dada vidavida
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ZAIA, D. A. M. Química Nova 2003, 26, 260-264.
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1924 – Alexander I. Oparin
(bioquímico russo)
Origem da vida:
atmosfera terrestre
primitiva.
1950’- Stanley L. Miller
(químico americano)
testou a proposta de
Oparin Esquema do experimento de Miller
Teoria da força vital ou vitalismo;
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ZAIA, D. A. M. Química Nova 2003, 26, 260-264.
C
NH2
H COOH
R
Estrutura geral de 
um aminoácido
Alguns aminoácidos
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0202.. HistóriaHistória dada QuímicaQuímica OrgânicaOrgânica
Corantes: Antigos egípcios, fenícios e romanos.
Sabão: gordura animal tratada com lixívia.
Fermentação: produção de vinho (álcool) e vinagre (ácido
acético).
Química orgânica como ciência: 200 anos.
- Século XVIII: Vitalismo ou teria da força vital - (1780)
1769-1786: Scheele, um boticário alemão, isolou compostos
orgânicos de fontes naturais e os estudou.
1784: Antoine Lavoisier, químico francês, propôs a análise de
compostos orgânicos pela combustão.
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0202.. HistóriaHistória dada QuímicaQuímica OrgânicaOrgânica
-1807: Berzelius:
- Compostos orgânicos: provenientes de organismosvivos.
- Compostos inorgânicos: provenientesde organismos não vivos.
-1828: Wöhlersintetizou a uréia:
NH4CNO
H2O
uréia
H2N
C
NH2
O
+AgNO3 NH3
H2O
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X CuO CO2 H2O Cu0+ ++
- Século XVIII e XIX: grandes progressos em métodosanalíticos.
-1811-1831: Berzelius (Estocolmo), Liebig (Alemanha), Gay-Lussac,
Thénard e Dumas (Paris) aperfeiçoaram o método de Lavoisier e com isso
conseguiram determinara proporção de C, H, O.
02. 02. HistóriaHistória dada QuímicaQuímica OrgânicaOrgânica
2.1. 2.1. AnáliseAnálise químicaquímica, , fórmulasfórmulas molecularesmoleculares e e métodométodo de Liebigde Liebig
Esquema da Análise Elementar por combustão
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- 1911: Pregl aperfeiçoou o método para uso de pequenas
quantidades.
0,5 - 1,0g (Liebig) para 3 – 4 mg (Pregl)
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03. 03. TeoriaTeoria EstruturalEstrutural
C2H6O
Reage com Na, líquido, 
componente de bebidas.
Não reage com Na, líquido 
volátil, anestésico.
-Isômeros constitucionais : diferem na conectividade entre os átomos.
C
H
H
H C
H
H
O H C
H
H
H O C H
H
H
etanol
(álcool)
éter metílico
(éter)
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-1860: Canizarro: fórmula empírica ou mínima e fórmula molecular.
- Fórmula empírica: mínima proporção entreos átomos.
-Fórmula molecular: diz quantos átomos de cada elemento há na molécula.
-1858 (Kekulé e Couper): os elementos químicos podem realizarum número
fixo de ligações químicas ( valência) C =4, O= 2 , N=3 e H=1.
C
H
H H
H
C
Cl
Cl Cl
Cl
C OO CH N
metano tetracloreto
de carbono
dióxido de carbono ácido cianídrico
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-1861: Kekulé definiu química orgânica:
“QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO“QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO.”
1874: (J. H. Vant`T Hoff e J. A. Le Bel) : Desenvolveram,
independentemente, a teoria do carbono tetraédrico.
C
H
H
H
H
109o28´
metano
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LigaçõesLigações iônicasiônicas são formadas pela transferência de um ou mais elétrons de um
átomo para outro criando íons.
LigaçõesLigaçõescovalentescovalentes são formadas quando átomos compartilhamelétrons.
Porque os átomos doam ou compartilham elétrons?
Teoria da Ligação químicaTeoria da Ligação química
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19161916 –– Gilbert N. Lewis (químico americano) – no artigo intitulado “The Atom
and the Molecule” permitiu compreender a natureza das ligações entre átomos não
metálicos.
19161916 - Walther Ludwig Julius Kossel (físco alemão) – com a teoria intitulada
“the ionic chemical bond” permitiu compreender a natureza das ligações entre átomo
metálico e o não metálicos.
Propuseram de forma independente a Teoria dos Octetos.
Teoria da Ligação químicaTeoria da Ligação química
Lewis, GN JACS, 1916, 762.
A teoria do Octeto distingue: 
Pares de elétrons compartilhados
e
Pares de elétrons não compartlhados
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A Teoria das Ligações Químicas surgiram a partir das idéias de
Lewis sobre emparelhamento de elétrons.
Exemplos:
Teoria da Ligação químicaTeoria da Ligação química
Lewis, GN JACS, 1916, 762.
H H H Hou F FouF F
A teoria do Octeto distingue: 
Pares de elétrons compartilhados
e
Pares de elétrons não compartlhados
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Escrevendo a estrutura de Lewis para os compostos:
CH4 CH3F
C
H
H H
H
C
H
H F
H
O3
ressonância
O O O OOO
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Exceções à regra do Octeto
P
Cl
ClCl
Cl Cl
S
F
FF
F F
F
Os fosfatos possuem vital importância na atuação 
das transferases e os derivados de enxofre 
participam de complexo enzimáticos. 
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Carga Formal – é a carga que mais se aproxima das cargas
reais dos átomos em moléculas e íons.
A carga formal de uma molécula ou íon é a soma aritmética das
cargas formais dos átomos envolvidos.
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O cálculo da carga formal é feito utilizando a seguinte formula:
F= Z - [(1/2 S) + U) ou F= Z - (1/2) S - U
Onde:
Z: número de elétrons da última camada (camada de valência)*
S: número de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura
U: número de elétrons não compartilhados pelo átomo na estrutura
Carga Formal
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Para o cálculo da carga formal podemos adotar a seguinte formula:
CF= EV - [(1/2 EL) + ENL) ou CF= EV - (1/2) EL - ENL
Onde:
EV: número de elétrons da última camada (camada de valência)*
EL: número de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura
ENL: número de elétrons não compartilhados pelo átomo na
estrutura
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Carga Formal
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O HH
Estrutura de Lewis da 
molécula de água
O HH x x
- representação do elétron do átomo de oxigênio
x - representação do elétron do átomo de hidrogênio
Carga formal de todos os hidrogênios na molécula de água:
CF= 1 - (1/2) 2 – 0 = 1 – 1 – 0 = 0
Carga formal do oxigênio na molécula de água:
CF= 6 - (1/2) 4 – 4 = 6 – 2 – 4 = 6 – 6 = 0
Carga formal da molécula de água:
CF = 0 – 0 = 0
Carga Formal PARA QUE SERVE?
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As cargas formais (CF) indicam uma tendência para o acúmulo de 
carga elétrica.
São úteis para a discussão da viabilidade das estruturas de Lewis
Desenhe a estrutura de Lewis para o dióxido de enxofre (SO2)
S OO SO Oou
Estrutura 1 Estrutura 2
S SO O OO
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Carga Formal PARA QUE SERVE?
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Em relação as cargas formais não são eletrostaticamente
favoráveis:
–Cargas iguais em átomos adjacentes;
–Cargas opostas em átomos não adjacentes;
–Cargas múltiplas em qualquer átomo;
–Cargas em desacordo com as eletronegatividades dos
átomos.
Carga Formal
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Desenhe a estrutura de Lewis para o dióxido de enxofre (SO2)
Estrutura 1 Estrutura 2
Cálculo da Carga formal da estrutura 1:
CF(O)= 6 - (1/2) 4 – 4 = 0
CF= 6 - (1/2) 4 – 4 = 0
CF = 6 - (1/2) 8 – 2 = 0
Cálculo da Carga formal da estrutura 2:
CF(O)= 6 - (1/2) 4 – 4 = 0
CF= 6 - (1/2) 2 – 6 = -1
CF = 6 - (1/2) 6 – 2 = +1
S SO O OO
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Carga Formal
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Carga Formal
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Íon nitrato NO3( )
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Ressonância
Conversão e símbolos
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Conversão de molécula neutra para um cátion molecular
ou ânion molecular.
Molécula
neutra 
Ganhou 1 par 
de elétrons
Perdeu 1 par 
de elétrons
Ganhou 1 par 
de elétrons
Perdeu 1 par 
de elétrons
Cátion 
(+)
Ânion 
(-)
Por exemplo:
Ganhou 1 par 
de elétrons
Perdeu 1 par 
de elétrons
Ganhou 1 par 
de elétrons
Perdeu 1 par 
de elétrons
NH H
H
 Amônia
(molécula)íon Amônio (Cátion)
N
H
H H
H
NH
H
íon Amideto
 (ânion)
Teoria de Ressonância – quando estruturas de Lewis
alternativas podem ser escritas para uma molécula ou íon
e que diferem somente pela distribuição dos elétrons em
torno de um núcleo, mas que os núcleos tem posições
fixas, a molécula não pode ser representada por uma única
estrutura de Lewis mas por todas as estruturas possíveis.
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O
O O
O
OO
Estruturas de ressonância
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Ressonância
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O3
O
O O
O
OO
Estruturas de ressonância
O
OO 
Hibrido de ressonância
Mapa de Potencial Eletrostático
Ressonância
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Algumas estruturas de Lewis podem ser mais estáveis que
outras .
C C
H
H H
C
H
O
C C
H
H H
C
H
O
C C
H
H H
C
H
O
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Ressonância
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C
CH2
CH3
CH2 C
CH2
CH3
CH2
C
C
H
H
C
H
H
H
C
H
HC
H
C
H
H
Ressonância
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Profa. Adriana e Prof. Luiz Antonio - UFRR
1858: (Kekulé e Couper): os elementos químicos
podem realizar um número fixo de ligações
químicas ( valência) C =4, O= 2 , N=3 e H=1.
metano
C
H
H H
H
1874: (J. H. Vant`T Hoff e J. A. Le Bel) :
Desenvolveram, independentemente, a teoria do
carbono tetraédrico.
C
H
H
H
H
109o28´
metano
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Carbono tetravalente x Carbono tetraédrico
-- Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada 
de Valência: de Valência: 
Considera todos os pares de elétrons de valência
do átomo central:
-Pares ligantes: os compartilhados com outros
elementos;
-Pares não-ligantes: os não compartilhados.
Os pares tendem a ficar o mais afastados
possível.
Os ligantes tem menor repulsão que os não-
ligantes.
GEOMETRIA DA MOLÉCULA
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-- Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada 
de Valência: de Valência: 
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-- Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada 
de Valência: de Valência: 
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Carbono: 12C (z = 6) ou
-Distribuição eletrônica:1s2 2s2 2p2
Estado fundamental:
Estado excitado: 1s2 2s1 2p3
O átomo de carbono
- Quantas ligações ele pode fazer ?
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C12
6
Estado fundamental Estado excitado
E
2s
1s
2p
orbitais
?
-- Átomo de carbono:Átomo de carbono:
orbitais
E
2s
1s
2p
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C12
6
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A estrutura do metano: hibridização sp3
E
1s
orbitais
2sp3
C
H
H H
H
Estado excitado Hibridização
orbitais
E
2s
1s
2p
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1 orbital s e 3 orbitais p fomam quatro ortitais híbridos sp3
4 x
Qual a contribuição dos orbitais s e p para o orbital sp3 ?
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C
H
H
H
H
109o5'
Geometria: tetraédrica
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- Ligação s de C e H: interpenetração frontal de orbitais s
do H e orbitais sp3 do carbono.
- Ligação s entre C e C: interpenetração frontal de
orbitais sp3 de um C com os orbitais sp3 do outro C.
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Hibridização Hibridização spsp22
-Como se forma o BH3 ? Dados: 11B5 e 1H 1
B = 1s2 2s2 2p1
H= 1s1
Estado excitado
E
1s
orbitais
2sp2
2p
Hibridização
orbitais
E
2s
1s
2p
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Geometria: trigonal:
120o
B
H H
H
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orbitais
Estado excitado
C C
H
H
H
H
E
1s
orbitais
2sp2
2p
Hibridização
-Número de ligações s:
-Número de ligações p:
Caráter s e p ?
E
2s
1s
2p
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- Geometria: trigonal
C C
H
H
H
H
117,2o
121,4o
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H3C
H H
CH3 H3C
H CH3
H
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Isomerismo Cis-Trans
A rotação restrita dos substituintes ligados aos
carbonos unidos por uma dupla ligação originam um
novo tipo de isomerismo.
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- Sigma (s) : ligação resultante de uma interpenetração
frontal de orbitais. A superposição dos orbitais tem
simetria circular, na seção perpendicular ao eixo de
ligação.
- Pi (p): ligação resultante da interação lateral de orbitais
que estejam paralelos.
- QUAL A LIGAÇÃO MAIS FORTE ? POR QUE ?
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Hibridização sp
-Número de ligações s:
-Número de ligações p: C C HH
Estado excitado
E
1s
orbitais
2sp
2p
Hibridização
Caráter s e p ?
orbitais
E
2s
1s
2p
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C C HH
180o
- Geometria: linear
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Tamanho da ligação CTamanho da ligação C--C:C:
C C
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
C C HH
1,54 Å
1,34 Å
1,20 Å
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QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:
- Cadeias carbônicas: carbono tem a capacidade de 
se ligar entre si formando cadeias longas.
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Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)
C
H
H H
H
C
H
H
H
H
CH4
metano
CH3Cl
clorometano
ou
cloreto de metila
C
H
H Cl
H
C
H
HCl
H
CH
H
Cl
H C H
H
Cl
H
Fórmulas equivalentes
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Fórmula molecular
C2H6O CH
H
H
O
H
H
HC C
H
H
H O C
H
H
H
Estrutura de pontos Estrutura de Lewis
C
H
H
H O C
H
H
H
Fórmula de traços
Fórmulas Estruturais
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C C C O
H
H
H
H
H
H
H
H
C C O
H
H
C
H
H
HH
H
H
C C C H
O
H
H
H
H
H
H H
C C H
H
H
C
H
H
HH
O H
Fórmulas estruturais equivalentes
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Representação das cadeias carbônicas:Representação das cadeias carbônicas:
- Estruturas de pontos:
C
H
C C
H H
H
HHH
H
- Fórmula empírica: C3H8
- Fórmula molecular: C3H8
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C CH
H
H
C
H
H
H H
H
- Fórmula de traços:
- Fórmula condensada: H3CCH2CH3
- Fórmula de linha de ligação:
C
C
C
H
HH
H
H
H
H H
- Fórmula tridimensional de 
ligação:
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- Fórmula de bolas e varetas:
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Classificação das cadeias carbônicas:Classificação das cadeias carbônicas:
-Homogênea: 
-Heterogênea: 
Quanto à natureza dos átomos:
-Saturada: 
-Insaturada: 
Quanto ao tipo de ligações:
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Quanto à disposição dos átomos :
-Normal: 
-Ramificada: 
ClassificaçãoClassificação dasdas cadeiascadeias carbônicascarbônicas::
Quanto ao fechamento da cadeia :
-Acíclica ou aberta: 
-Cíclica ou fechada:
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Classificação dos átomos de carbono em uma Classificação dos átomos de carbono em uma 
cadeia:cadeia:
-Primário;
-Secundário;
-Terciário;
-Quaternário:
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73
Exercício:
Quantos isômeros possuem fórmula molecular 
C3H8O?
Desenhe-os na fórmula de traços. 
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Teoria de ligação de valência:
1926 - Heisenberg e Schrödinger: mecânica ondulatória ou mecânica
quântica. Elétron como uma equação de onda (). O valor de 2 é a área de
máxima probabilidade de encontrar o elétron.
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75
Teoria dos orbitais moleculares:Teoria dos orbitais moleculares:
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Princípio de aufbau:os orbitais são ocupados de modo a que os de energia 
mais baixa sejam preenchidos em primeiro lugar.
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Plano
nodal
Ligante
Anti-ligante
A(1s) B (1s)
L (1s)
a (1s)
E
H2: 11s2
OL = 1/2(2-0) = 1
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40
1s 1s
1s
1s
He2: 11s2 11s2
OL = 1/2(2-2) = 0 Não existe!
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1s 1s
1s
1s
He+2: 11s2 11s1
OL = 1/2(2-1) = 1/2 existe!
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-458kJ/mol
A molécula de Hidrogênio
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81
Bibliografia 
Básica:
SOLOMONS, G. Química orgânica. Traduzido por Horacio Macedo.
Editora LTC, 10ª edição, volume 1, 2012.
VOLHARDT, K. P. C.; E. NEIL. Química Orgânica. Editora Bookman,
4ª edição, 2004.
BRUCE, P. Y. Introdução ao Estudo de Química Orgânica. Editora
Pearson, 4ª edição, Volume 1, 2006.
Química Orgânica - Prof. Luiz 
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42
Bibliografia 
Complementar:
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; DE JONGH, D.C.; JOHNSON, C.R.;
LABEL, N. A.; STEVENS, C. L.; Química Orgânica. Traduzido por
Ricardo B. de Alencastro, Jossyl de S. Peixoto e Luiz R. N. de Pinho.
Editora LTC, 2ª edição, 1976.
COSTA. P.; FERREIRA, V.; ESTEVES, P.; VASCONCELLOS, M.
Ácidos e Bases em Química Orgânica. Editora Bookman, 1ª edição,
2005.
CAMPOS, L. S. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos. Escolar
Editora, 2ª edição, 2002.
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83
Bibliografia 
Extra:
Shriver, D. F.; Atkins, P. W. Química Inorgânica. 3 ed. Traduzido por
Maria Aparecida B. Gomes et al. Porto Alegre: Artmed, 2003.
Russell, J. B. Química Geral 1. Traduzido por: Márcia Guekezian et
al. São Paulo, Makron Books, 1994
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