RELATÓRIO ORGÂNICA EXPERIMENTAL

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
CENTRO DE CIENCIAS EXATAS E TECNOLOGIA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
Docente: Samísia Maria Fernandes Machado 
Autores/Discentes: Cristiano Santos de Jesus 
José Wilker Lima da Silva 
 
 
 
 
 
Relatório de laboratório 
Extração líquido – líquido 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
30 de abril de 2022, São Cristóvão - SE 
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Sumário 
1. Sumário ................................................................. 2 
2. Introdução ............................................................. 3 
3. Objetivos .............................................................. 3 
4. Matérias e Reagentes utilizado ............................... 3 
5. Procedimento ....................................................... . 5 
6. Resultados e discussões .......................................... 6 
7. Conclusão ...............................................................8 
8. Bibliografia........................................................... .8
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2 - INTRODUÇÃO 
 
 
A extração é uma técnica da química orgânica que está muito presente em nosso 
cotidiano. Por definição, é um processo de transferência seletiva de um soluto ou 
impureza de um meio para um solvente. A extração vem sendo utilizada por muitos 
anos como técnica para a obtenção de diversos produtos naturais, mais não está restrita a 
eles. Outra aplicação importante dela é na pré - purificação de produtos de síntese 
orgânica, nesse caso sendo chamada de lavagem. Trata-se de uma extração líquido-
líquido feita com água e um solvente orgânico imiscível, onde a água extrai compostos 
polares presentes como vestígios de ácidos ou bases utilizados na reação, sais e outros 
subprodutos polares formados. A extração é uma técnica muito útil na purificação de 
compostos orgânicos, pois podemos separar diferentes substâncias por suas polaridades 
ou suas propriedades químicas como acidez e basicidade.(Machado S. M. F.; Barreiros 
A. L. S. B. Aula 2, Química Orgânica Experimental – Apostila CESAD). 
 
 
3 - OBJETIVOS 
 
 
Utilizar a técnica de extração líquido - líquido para transferir um soluto de um 
solvente para o outro. O soluto se distribui entre os dois solventes de acordo com a sua 
solubilidade em cada um deles. O solvente no qual o soluto for mais solúvel ficará com 
a maior parte do soluto. Após a extração a fase aquosa é neutralizada, precipitando a 
substância orgânica extraída. 
 
 
4 - MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS 
 
 
Extração com solvente quimicamente ativo 
 
 
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Materiais utilizados: 
 Funil de separação de 250 mL
 Suporte
 Aro
 Funil
 3 Provetas de 50 mL
 3 Erlenmeyeres de 125 Ml
 3 Papéis de filtro
 Balança analítica
 Batão de vidro
 Pipeta graduada de 10 ml
 Pera
 Becker
 Pipeta Pasteur 3 ml
 Funil de Buchner
 Bomba de vácuo
 Adaptador de borracha
 Kitassato
 Vidro de relógio
 
Reagentes utilizados: 
 
 Solução orgânica em mistura
 Solução de NaOH 10%
 Solução de HCl 10%
 Solução de KHCO3 10%
 Solução de HCl 40%
 Solução de NaOH 40%
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5 – PROCEDIMENTO 
 
1. Transfirir 50 mL da mistura orgânica em tolueno contendo ácido benzoico, ơ- 
naftol, e p-nitro-anilina para o fúnil de separação; 
2. Extrair a fase orgânica com 50 mL de solução aquosa de ácido clorídrico 10% em 
3 partes: 15 mL, 15 mL e 20 mL. Utilizr a proveta para medir os volumes. Adicionar cada 
parte da solução à mistura lentamente com auxilio de um funil de vidro, após adicionar o 
ácido, fechar o fúnil de separação e agitar a mistura levemente para que as moléculas 
pudessem se chocar, abrir o funil para aliviar a pressão e agitar mais um pouco aliviando a 
pressão novamente. Em seguida colocar o fúnil de separação no aro para iniciar a extração, 
tirar a tampa do fúnil, abrir e recolher a fase aquosa no erlenmeyer 1 (extraimos a p-
nitroanilina), basifique o meio com solução aquosa com 12,5 ml de hidróxido de sódio 
concentrado, com o auxilio de uma pipeta graduada tranferir os 12,5 mL de hidróxido de 
sódio concentrado para um becker e adicionar à p-nitroanilina aos poucos, com a pipeta 
pasteur, agitando a solução; 
3. Em seguida, extrair a fase orgânica com 50 mL de solução aquosa de bicarbonato 
de potássio 10%, repetir o mesmo processo anteriormente, recolher a fase aquosa no 
erlenmeyer 2 (extraimos o ácido benzóico), e acidifique o meio com solução aquosa com 6,0 
ml de ácido clorídrico 10%; 
4. Por fim, extrair a fase orgânica com 50 mL de solução aquosa de hidróxido de 
sódio 10%, recolher a fase aquosa no erlenmeyer 3 (extraíriamos o ơ-naftol), e acidifique o 
meio com solução aquosa com 6,0 ml de ácido clorídrico 10%; 
5. Deixar as soluções em repouso, para formar precipitados; 
6. Em 3 vidros de relógio e colocar papéis filtro sob cada um deles, usar a balança 
analítica para medir o peso de cada um e anotar; 
7. Fltrar a vácuo os contéudos dos erlenmeyeres 1, 2 e 3 utilizando os papeis de filtro 
do item anterior; 
8. Transfirir a fase orgânica precipitada e filtrada para o respectivo vidro de relógio e 
deixar secar na capela; 
9. Após a secagem, com auxílio da balança analítica medir o peso de cada sal 
formado. 
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6 - RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
A extração líquido-líquido é realizada em uma a vidraria adequada (figura em baixo). 
Volumes superiores a 10 mL devem ser extraídos num funil de separação, volumes entre 4 e 
10 mL podem ser extraídos num tubo de centrífuga e volumes inferiores a 4 mL devem ser 
extraídos num frasco cônico. Quase sempre uma das fases utilizada é a água, então o solvente 
extrator deve ser imiscível com água. Outra coisa que deve ser observada é a densidade dos 
solventes. Em caso de dúvida deve-se testar qual das fases é a aquosa pingando uma gota de 
água destilada. Se a gota se dissolver imediatamete temos a fase aquosa, e se a gota afundar 
ou não se misturar temos a fase orgânica. Tendo selecionado o solvente extrator, devemos 
transferir a solução a ser extraída para o funil de separação, com o auxílio de um funil de colo 
longo, de preferência com a boca larga. Lembre-se de antes fechar a torneira do funil de 
separação e apoiá-lo no aro. Antes de tampar o funil de separação agite-o levemente em 
movimentos circulares, tampe e pegue o funil com as duas mãos, segurando a tampa 
firmemente apoiada em uma das palmas, vire o funil e abra a torneira para aliviar a pressão 
interna. Ao abrir a torneira você escutará um ruído de ar saindo, pois ao misturar os dois 
líquidos imiscíveis ocorrem aumento da pressão. Agite em movimentos circulares, ou 
virando de cabeça pra cima e cabeça pra baixo, sempre com movimentos suaves e sempre 
aliviando a pressão. Quando o som não for mais audível, continue agitando por mais um 
minuto e então retorne o funil para o aro, só então removendo a tampa. (Fonte: FIESER, L. 
F., WILLIAMSON, K. L. Organic Experiments. 8th Ed, Houghton Miffl in 
Company, Boston, USA, 1998, pg. 115). 
 
Na extração descontínua utiliza-se um funil de separação, 
onde ambos os solventes são adicionados. Com a agitação do 
funil de separação, o soluto passa a fase na qual está o solvente 
com maior afinidade. A separação é feita, então, sendo que a fase 
mais densa é recolhida antes. A extração líquido-líquido 
descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de 
solubilidade do soluto nos dois solventes. (Química Orgânica 
Experimental – UFSC). O solvente no qual o soluto for mais 
solúvel ficará coma maior parte do soluto. A razão entre a 
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concentração do soluto no solvente 1 e no solvente 2 após estabelecido o equilíbrio é 
denominada coeficiente de partição ou coeficiente de distribuição K. O valor de K pode ser 
estimado pela razão entre as solubilidades do soluto no solvente 1 e 2. Para que a técnica 
funcione, os dois solventes devemser imiscíveis, caso contrário formariam uma única fase e 
não haveria extração. Mas, a extração que realizamos em laboratório foi com solvente 
quimicamente ativo. A separação se dará de forma mais eficiente devido a fase extratora ser 
uma solução aquosa ácida ou básica pois irá reagir seletivamente com o componente de 
interesse presente na mistura. Os componentes se encontram em fase orgânica e a fase 
extratora é aquosa. A reação com ácido ou base transforma a substância orgânica em um sal, 
que será mais solúvel na fase aquosa, sendo desta maneira extraída. Isto altera o coeficiente de 
partição K = So/SH2O, já que as solubilidades são alteradas, favorecendo a extração pela fase 
aquosa. 
 
Dados obtidos: 
Pesagem 1 ( antes da fitração – vidro de relógio + papel de filtro ) 
P1 = 81,4580 g P2 = 78,5517 g P3 = 100,911 g 
 
Pesagem 2 ( após a filtração do precipitado ) 
P1 = 82,1714 g P2 = 78,6116 g P3 = 101,9118 g 
 
A quantidade de ácido benzóico recuperada foi baixa devido a dificuldades encontradas na 
precipitação e a formação de emulsão entre as fases. 
 
1 – p-Nitro-anilina 
 
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7 – CONCLUSÃO 
Fatores externos e de execução dos procedimentos podem interferir nos resultados obtidos, por 
isso o ácido benzóico foi, provavelmente, o de menor rendimento pois tivemos problemas na 
formação do precipitado. Recuperar todo soluto se mostrou muito difícil devido as perdas seja 
com o manuseio dos reagentes e recuperação dos produtos como no momento da filtração. É 
uma técnica de fácil reprodução e não tão rápida 
 
 
 
 
8 - BIBLIOGRAFIA 
 
Química Orgânica Experimental – Apostila CESAD 
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10343904042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_2.p 
df 
 
 
Extração líquido-líquido – UFSC 
https://qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html 
 
 
Organic Experiments. 8th Ed. 
https://pt.scribd.com/document/359123450/Fieser-Organic-Experiments-PDF 
 
 
Figura fúnil – UFSC 
https://qmc.ufsc.br/organica/exp7/images/extrator02.gif 
KHCO3 
K+ 
+ KCl 
+ NaCl 
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10343904042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10343904042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf
https://qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html
https://pt.scribd.com/document/359123450/Fieser-Organic-Experiments-PDF
https://qmc.ufsc.br/organica/exp7/images/extrator02.gif
	QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
	Relatório de laboratório
	Extração líquido – líquido
	Sumário
	2 - INTRODUÇÃO
	3 - OBJETIVOS
	4 - MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS
	Materiais utilizados:
	Reagentes utilizados:
	5 – PROCEDIMENTO
	6 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
	7 – CONCLUSÃO
	Fatores externos e de execução dos procedimentos podem interferir nos resultados obtidos, por isso o ácido benzóico foi, provavelmente, o de menor rendimento pois tivemos problemas na formação do precipitado. Recuperar todo soluto se mostrou muito dif...