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Relatório sintese Paracetamol

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PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO PARANÁ
ESCOLA DE CIÊNCIAS DA VIDA
CURSO DE FARMÁCIA
Relatório síntese do Paracetamol
CURITIBA
2022
Ana Carolina de Mattos Lima
Gustavo Rodrigues Coelho Martins
Maria Luisa Cavalheiro Chaves
Walkiria de Oliveira
Relatório síntese do Paracetamol
Relatório parcial para obtenção de avaliação
formativa da matéria de síntese
farmacêutica do 6° período de farmácia.
Professor: Matheus Murmel Guimarães
CURITIBA
2022
INTRODUÇÃO
O paracetamol, também conhecido como acetaminofeno, é um fármaco
analgésico e antitérmico utilizado para tratar pequenas dores e febre. Sua
descoberta foi acidental em 1886, pelos pesquisadores Arnold Cahn e Paul Hepp,
os quais mediaram estudos com a acetanilida e naftaleno. Porém, foi somente no
ano de 1893, que Joseph von Mering, em associação com a Companhia Bayer,
descobriu que o paracetamol era um poderoso analgésico e antipirético. Depois de
meio século, o medicamento passou a ser reconhecido quando os cientistas Lester
e Greenberg, seguidos de Brodie, Axelrod e Finn, descobriram que ele era o
metabólito ativo da acetanilida e fenacetina (Bowden, M. E.; Crow, A. B., Sullivan, T.;
2003).
Diversas sínteses já foram propostas para o paracetamol na literatura.
Entretanto, a mais comum é através da acetilação da amina do p-aminofenol com
anidrido acético. É possível também utilizar nitrobenzeno como material de partida,
onde ele é reduzido com zinco metálico, sendo obtido produto tratado com ácido
sulfúrico para gerar o p-aminofenol, seguido de acetilação e obtenção do
paracetamol. (Fischer, J.; Ganellin, C. R., 2010)
A prática foi realizada no laboratório da PUCPR, com objetivo de experienciar
os conhecimentos teóricos-práticos, avaliar as técnicas empregadas, correlacionar
reações orgânicas, empregar métodos de purificação e cristalização e obter
rendimentos de fármaco.
1. OBJETIVOS
Nosso objetivo em realizar a síntese do paracetamol é aplicar nossos
conhecimentos teóricos-práticos adquiridos em aula, avaliar técnicas empregadas,
correlacionar reações orgânicas, empregar métodos de purificação e cristalização e
obter rendimentos de fármaco.
2. MATERIAIS E REAGENTES
● 11g de p-aminofenol;
● 2 beckers de 250 mL;
● 1 erlenmeyer de 250 mL;
● Água destilada;
● 200 mL de água fervente;
● 12 mL de anidrido acético;
● 1,5 g de carvão ativado;
● 1 espátula;
● 1 pera;
● 1 pipeta volumétrica de 15mL;
● 1 papel filtro pregueado;
● 1 vidro relógio;
● 1 bacia com gelo;
● 1 bico de bunsen;
● 1 tripé;
● 1 funil simples;
● Sistema de filtração à vácuo:
funil kitassato; funil de Buchner,
bomba de vácuo, bomba de
água, mangueira, pinça de
pressão
3. METODOLOGIA
Foi utilizada as orientações descritas por ANDREI, C. C., et al., com algumas
adaptações de tempo e temperaturas para a síntese e obtenção do acetaminofeno.
O procedimento experimental da síntese do acetaminofeno foi dividido em etapas:
Passo 1 Foi adicionado num Erlenmeyer de 250 mL, 11 gramas de p-aminofenol, 30 mL de
água purificada e 12 mL de anidrido acético. Agitou-se vigorosamente até obter
uma mistura homogênea e levou-se a banho maria até completa dissolução.
Passo 2 Após 10 minutos, esfriou-se o erlenmeyer em banho de gelo até a aparição de
precipitado.
Passo 3 O produto foi filtrado a vácuo e lavado com água destilada fria até retirar os
resíduos.
Passo 4 O produto foi dissolvido em um becker contendo 200 mL de água fervente,
adicionando cuidadosamente 1,5g de carvão ativo. Manteve-se em ebulição por 5
minutos e em seguida foi filtrado em papel pregueado.
Imagem 01: Dissolução em água fervente
Imagem 02: Pesagem do Carvão ativado para a sua adição na solução
Imagem 03: Filtração da solução em papel pregueado no funil
Passo 5 Para a recristalização, foi colocado o erlenmeyer novamente em banho de gelo até
a presença do cristal surgir.
Imagem 04: Solução no banho de gelo
Imagem 05: Presença da cristalização
Passo 6 Para a finalização, foi realizada a filtração à vácuo e em seguida, o produto foi seco
à temperatura ambiente, acomodado em um vidro relógio.
Imagem 06: Filtração à vácuo
Imagem 07: Acomodação em vidro de relógio para promover a secagem
Imagem 08: Obtenção do produto final
3. DISCUSSÃO
A reação para a obtenção do paracetamol é ilustrada na imagem 9. O
rendimento em massa do acetaminofeno foi calculado pela razão entre a quantidade
de produto e a quantidade teoricamente esperada a partir da estequiometria da
reação, considerando que todo o reagente limitante origina se o produto principal.
Imagem 09 : reação de síntese do paracetamol partindo de p-aminofenol
p-aminofenol
MM: 109,13 g/mol
Anidrido acético
MM: 102 g/mol
Acetaminofeno
MM: 151,163 g/mol
Ácido acético
MM: 60 g/mol
O átomo de nitrogênio do p-aminofenol é nucleofílico, ataca o átomo de
carbono carbonílico do anidrido acético, formando uma estrutura instável (imagem
10). O oxigênio com carga negativa interage com o par de elétrons do éter, se
separando da molécula principal. Como subproduto da reação, a eliminação do
ácido acético ocorre a partir do ânion do acetato e do próton do hidrogênio do grupo
amino protonado (imagem 11). Essa reação é reversível por hidrólise ácida.
Imagem 10: formação da estrutura instável a partir do ataque nucleófilo.
Imagem 11: formação dos subprodutos ácido acético e acetaminofeno.
O subproduto da reação, acetaminofeno, contém impurezas transportadas ao
longo do material de partida. Essas impurezas, são formadas a partir da oxidação
do fenol de partida, por conta disso foi utilizado água e carvão ativado, para
absorção de sujidades e resquícios de partículas apolares.
Considerando a reação estequiométrica de 1:1 foi calculado o rendimento a
partir do p-aminofenol utilizado no início da reação (11g) e o peso do produto final.
Cálculos:
Papel filtro: 2,981 gramas
Peso final: 3,97 gramas
Peso do produto final: 0,989 gramas
Cálculo porcentagem:
109,13 g/mol de p-aminofenol —------------------- 151,163 g/mol de Acetaminofeno
11 gramas de p-aminofenol --------------------- X g
x = 15,236 gramas de Acetaminofeno em 100% de rendimento
15,236 gramas de Acetaminofeno —-------------- 100% de rendimento
0,989 gramas de Acetaminofeno —------- X % de rendimento
Rendimento de 6,491%
Diante disso, se tem que a reação realizada obteve um rendimento de
6,491%, o que é considerado baixo. Se considera que as perdas durante os
processos ocorreram por: transferência de material para vidrarias, no workup se
teve que o tempo de cristalização do Acetaminofeno não foi o suficiente para uma
cristalização completa, passagem do produto pelo papel filtro durante a filtração à
vácuo.
4. CONCLUSÃO
Tem-se como conclusão que as etapas realizadas nesta síntese, na prática,
cumpriu com os objetivos de unir conhecimentos teóricos-práticos adquiridos em
aula, além de criar um caráter avaliativo às técnicas empregadas e erros que podem
ser cometidos durante os processos (nesse caso, perdas de material que
acometeram o baixo rendimento). Além disso, permitiu a avaliação das reações que
acontecem no processo, bem como o Workup da reação.
5. REFERÊNCIAS
Fischer, J & Ganellin, C. R. Analogue-based drug discovery II. Wiley-VCH, 2010.
Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n2/15003>
Bowden, M. E., Crow, A. B., Sullivan, T. Pharmaceutical achievers: the human face
of pharmaceutical research. CHF, 2003. Disponível em:
<http://courses.chem.psu.edu/chem36/Chem36H/IndivExpt1/461%20Acetaminophen
>
ANDREI, C.C.; FERREIRA, D.T.; FACCIONE. M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal
à química combinatória e modelagem molecular. São Paulo, Manole, 2003.

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