Sulfonamidas como Inibidores Competitivos

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Sulfonamidas
anel benzênico com apenas dois substituintes e em posição para.
um grupo 4-amino ou grupos que liberam 4-amino, como azo, nitro ou
amino substituido.
um grupo 1-sulfonamido substituido
Características estruturais necessárias:
Mecanismo de ação:
Inibidor competitivo frente ao PABA. Bloqueia a íntese de ácido fólico, afetando a
síntese do DNA e bloqueando a multiplicação celular.
são pós cristalinos brancos, pouco solúveis em água;
São ácidos fracos, que podem formar sais com bases, aumentando a solubildiade.
Propriedades físico-químicas:
Mutação no sítio de atividade do PABA - diminuição da afinidade da enzima
diidropteroato sintase pela sulfonamida.
Diminuição da permeabilidade da membrana da vactéria à sulfonamida.
Resistência às sulfas:
Esse NH não é muito ácido e no pH urinário não vai ionizar.
Isso leva a formação de cristais e consquente formação de
cálculos renais.
Substituição do anel ligado ao NH por um
outro anel mais retirador de elétrons. Isso
diminui o pka e faz com que a porção consiga
ficar ionizada no pH urinário.