Relatório - Síntese e Purificação da Acetanilida

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Título: Síntese e Purificação da Acetanilida
Conteúdo abordado na prática: Sintetização da Acetanilida, através da acetiliação da anilina que é formado como um produto secundário, que é um analgésico utilizado para dores e febre.
Data de Realização da prática: 08/08/2022
Alunos: Gustavo, Gabriela e Luiza
Objetivo da Prática: A prática tem como objetivo sintetizar e purificar a acetanilida, a purificação será realizada através da recristalização, onde as impurezas serão removidas por uma filtração.
Reação geral de Obtenção:
Tabela de Constantes físicas dos Reagentes e Produtos:
	Reagentes e Produtos
	MM (g/mol)
	Ponto de Fusão (oC) 
	Ponto de Ebulição (oC)
	Densidade (g/mL)
	Água
	18,015
	0 
	100
	0,997
	Acetato de Sódio Anidro
	82,03
	324
	881,4
	1,53
	Ácido Acético
	60,05
	16,6
	118
	1,05
	Anilina
	93,13
	-6,3
	184,1
	1,02
	Anidrido Acético
	102,1
	-73
	139
	1,08
	Acetanilida
	135,17
	114,3
	304
	1,22
METODOLOGIA
RESULTADOS E DISCUSSÃO:
Cálculos de rendimento teórico e experimental com base no reagente limitante.
a) Rendimento Teórico:
OBS: O rendimento teórico dobrou (já que na prática foi utilizado o dobro de reagentes). = 9,28g
b) Rendimento Experimental:
c) Apresentar os resultados obtidos
Peso filtro + vidro = 73,87g
d) Mecanismo de reação
e) Discussão dos resultados obtidos.
O rendimento prático se deu pela massa da amostra, que por sua vez corresponde por 57,33% do teórico, o que pode ocorrer por perda de massa nos métodos de filtração, falta de formação de produto na reação ou erros experimentais. Os cristais obtidos eram grandes e branco brilhosos, sua purificação se deu através do ponto de fusão.
O valor esperado para o ponto de fusão era de 114 ºC, porém experimentalmente ele iniciou parcialmente em 116 ºC e totalmente em 120 ºC.
CONCLUSÃO:
A síntese da acetanilida foi um sucesso, visto que seu rendimento foi acima dos 50% e seu ponto de fusão prático ficou muito próximo do teórico (justificando a pureza da substância sintetizada). Na mesma sequência o maior objetivo que era o aprendizado dos métodos e cuidados que devem ocorrer na sua produção.
QUESTIONÁRIO:
1- Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha:
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;
Os sais apresentam ligações iônicas que são muito mais resistentes que as covalentes (presente nos ácidos) e dessa forma apresentam pontos de fusão muito mais elevados.
b) Ácido propiônico e álcool npentílico;
O ácido propiônico apersenta maior eletronegatividade entre seus elementos, sendo assim possui ponto de fusão mais elevado.
c) Éter etílico e álcool etílico;
O álcool apresenta pontes de hidrogênio que interagem mais fortemente e assim apresentam maior ponto de ebulição e fusão.
2- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?
Foi utilizado água quente, já que quando em temperaturas mais elevadas o produto era solúvel, utilizando seu controle de temperatura para maior rendimento.
3- Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização?
O objetivo era o maior rendimento possível, desta forma uma solução saturada era a melhor opção.
4- Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?
Não foi utilizado o carvão, mas seu uso poderia ser justificado com objetivo de remoção das impurezas (como o próprio ácido acético).
5- Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente?
Deve ser utilizado quando o objetivo é o produto mais puro possível, desta forma tem como remover impurezas que não são solúveis da amostra.
6- Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração?
Para uma filtração mais rápida, já que sua área de contato é maior.
7- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique:
A diminuição de temperatura de forma lenta promove maior estabilidade nas moléculas e suas formações de cristais, já que beneficia o arranjo.
8- Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais:
A alteração do ph no meio reacional.
9- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização?
Não deve reagir com o produto de interesse, ter seu ponto de fusão abaixo do produto e também dissolver o composto somente em altas temperaturas.
10- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos?
O ideal era a utilização de um RMN ou cromatografia gasosa, mas o utilizado foi o ponto de fusão.
11- Qual o ponto de fusão da acetanilida, descrito na literatura? Compare com aquele obtido experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles.
Os pontos encontrados na literatura variam entre 113ºC e 115ºC, porém o obtido foi de 116ºC a 120ºC, o que justificaria que o produto não é totalmente puro, porém bem próximo ao objetivo.