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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO: Farmácia DISCIPLINA: Química Farmacêutica 
Carolina Capuci 
R.A. 0424252 POLO: Santos – Boqueirão 
PRÁTICAS REALIZADAS: Polo Rangel / Santos em 05/11/2022 e 12/11/2022 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO 
O transporte de um fármaco até o seu sitio de ação, geralmente envolve a 
passagem do fármaco através de várias membranas lipídicas. Assim, as solubilidades 
relativas de fármaco no meio aquoso e nos lipídeos têm importância considerável no seu 
transporte. Alguns fármacos são poucos absorvidos após a administração via oral, apesar 
de estarem predominantemente em sua forma não-ionizada no trato gastrointestinal. Este 
fato é atribuído a baixa solubilidade lipídica da molécula não-ionizada. Um guia para 
solubilidade lipídica ou natureza lipofílica de fármacos é o coeficiente de partição(P). 
Este parâmetro influência o transporte e absorção de fármacos e é empregado em estudos 
de relação estrutura-atividade quantitativa. 
A química farmacêutica é uma disciplina das ciências, que aborda as matérias e 
ciências sobre a invenção, descoberta, planejamento, para identificar as preparações de 
substâncias biologicamente ativas, a interpretação de seu modo de ação, estudo do seu 
metabolismo, o estabelecimento das relações estrutura-atividade, interpretação do 
mecanismo de ação a nível molecular e a construção das relações entre e a estrutura 
química e a atividade farmacológica (KOROLKOVOS, 2008). 
 Essa disciplina tem como objetivo estudar os fármacos do aspecto químico, bem como 
os princípios básico utilizados no seu planejamento e desenvolvimento. Um projeto de 
química farmacêutica compreende as etapas de descoberta, e de otimizar e desenvolver o 
princípio ativo seguindo o protótipo do candidato a agente terapêutico. Neste contexto, 
conceitua-se o planejamento de fármacos como conjunto de fórmulas utilizadas para 
conduzir a modificação molecular de estrutura química, com o objetivo de transformá-lo 
em uma molécula bioativa. 
 O ácido acetilsalicílico (AAS) popularmente conhecido como Apirina, seu nome 
comercial, é um dos analgésicos mais consumidos no mundo. O fármaco apresenta ação 
anti-inflamatória, analgésica, antipirética e inibidora da agregação plaquetária. 
(BATLOUNI, M, 2010) 
 
 
 
 
Aula 1- Roteiro 1: Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido 
acetilsalicílico 
 
Objetivo: Demonstrar a importância da determinação do coeficiente de partição óleo-
água nos produtos farmacêuticos. 
 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Os fármacos mais comuns no mercado são de administração por via oral e para 
conseguir realizar a sua ação dentro do organismo o mesmo deve ser absorvido e atingir 
o seu local de ação, para conseguir passar através da membrana plasmática, rica em 
lipídeos, o fármaco deve ser mais lipossolúvel do que hidrossolúvel. As substâncias que 
conseguem se dissolver nos lipídeos são chamadas de lipossolúveis, já substâncias que 
tem mais facilidade de se dissolver em água são os hidrossolúveis com isso os fármacos 
que são lipossolúveis têm mais facilidade de adentrar na membrana plasmática e serem 
absorvidas assim que o fármaco chega aos fluídos este deve ser mais hidrossolúvel. 
Nesta prática foi visto como o ácido acetilsalicílico se apresenta na presença da 
água e do éter etílico, uma vez que nosso organismo é rico em água, e também em gordura, 
e nos fármacos não seria diferente, por isso verificou-se as duas fases, a aquosa, na qual 
é chamada de hidrofílica e a fase orgânica chamada de lipofílica. 
 
Experimento 1: utilizamos 20ml de solução de ácido acetilsalicílico e 40ml de 
solução de NaOH (hidróxido de sódio) 0,05 mol/L até a viragem, transferiu o ácido para 
um erlenmeyer de 250ml e a solução de NaOH para uma bureta, adicionou-se 10ml de 
água destilada no erlenmeyer com ácido acetilsalicílico, juntamente com 2 gotas do 
indicador ácido-base fenolftaleina, após foi efetuado a titulação com o ponto de viragem, 
o volume foi de 3,8 ml no qual obteve a fase hidrofílica. 
Experimento 2: Utilizamos 10ml de ácido acetilsalicílico e 10 ml de éter etílico 
em um funil de separação, então foi agitado vigorosamente a cerca de 3 minutos, houve 
uma separação, formou-se uma solução orgânica, oleosa, após, colocamos para descasar, 
preenchemos a bureta novamente com 25 ml da solução de NaOH, e efetuou-se a 
titulação. No funil de separação, obtivemos duas soluções, ficando na parte de cima o éter 
(fase orgânica) e na parte de baixo a água (fase aquosa), então recolhemos a parte aquosa 
 
e titulamos com 2 gotas do indicador fenolftaleína, o ponto de viragem que obteve foi de 
0,4ml. 
 
 Fig.01. funil de Separação 
 
 Fonte: Autor próprio. 
 
1ª Concentração na solução de AAS original 
 
Titulante = Titulado 
Solução de NaOH Solução de AAS 
M1 x V1 = M2 x V2 
0,05 mol/L x V1 = M2 x 0,01L 
 
M2 = 0,05 mol/L x V1 
 0,020L 
 
 
 2ª Concentração de AAS na água após a extração 
 
Titulante = Titulado 
Solução de NaOH Solução de AAS 
M3 x V3 = M4 x V4 
0,05 mol/L x V3 = M4 x 0,01L 
 
M4 = 0,05 mol/L x V3 
 0,010L 
 
Log P = __[ ] na fase oleosa__ 
 [ ] na fase aquosa 
 
M1 = Concentração da sol. de NaOH = 0,05 mol/L 
V1 = Volume do NaOH usado na titulação 
M2 = Concentração da sol. de AAS? 
V2 = Volume do AAS conhecido (20 ml ou 
0,020L) 
M3 = Concentração da sol. de NaOH = 0,05 mol/L 
V3 = Volume do NaOH usado na titulação 
M4 = Concentração da sol. de AAS? 
V4 = Volume do AAS conhecido (10 ml ou 
0,010L) 
 
Log P = __M2 – M4__ = concentração na fase oleosa 
 M4 
 
M1 x V1 = M2 x V2 
 
 0,05 x 0,0004 = M2 x 0,01 L 
 0,00002= M2 
 0,01L 
 M2 = 0,002 mol/L 
 
 
Em estado puro o ácido acetilsalicílico é um pó cristalino branco ou incolor, 
pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool e éter. Isso se deve ao fato de a 
água ser mais polar que o etanol e a aspirina, e estes últimos possuírem polaridade 
semelhante. 
 
Questões: 
1) Calcular a concentração de ácido acetilsalicílico na solução original em g/L, g/100mL, 
g/mL. 
 
M1 x V1 = M2 x V2 
 
 0,05 x 3,8 = M2 x 0,02 L 
0,00019 L = M2 x 0,02 L 
 0,00019 = M2 
 0,02L 
 = 0,0095 mol/L 
 
2) Calcular o coeficiente de partição do ácido acetilsalicílico. Observando-se o valor de 
P obtido, pode-se concluir que o ácido acetilsalicílico é mais hidrofílico ou lipofílico? 
Log P = [ M2 – M4] da substância na fase orgânica 
 [ M4 ] da substância na fase aquosa 
 
 0,0095 – 0,002 = 0,0075 
 0,002 0,002 
 = Log P = 3,75 
 
3) Qual a relação entre a lipofilicidade de um fármaco e sua absorção no organismo? 
 
 Está relacionada a absorção, distribuição, potência e eliminação. A lipofilicidade é 
definida pelo coeficiente de partição de uma substância entre a fase aquosa e a fase 
orgânica. 
 Coeficiente de partição alto: 
• Mais lipofilico 
• Atravessa mais facilmente as membranas 
Coeficiente de partição baixo: 
• Mais hidrofilico 
• Mais difícil atravessar as membranas 
 
Aula 1- Roteiro 2 : Verificação da influência do PH e do PKA na ionização dos 
fármacos 
 
Objetivo: 
Observação da influência do pH na relação das concentrações de formas ionizadas e não 
ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter ácido (pKa = 3,5), e o leite 
de magnésia, ácido muito fraco, 
(pKa = 10). 
 
Resultados e Discussões 
Foram separados 4 tubos numerados de 1 a 4, pesamos 0,03g de ácido acetilsalicílico, no 
tubo 1 e 2 colocamos ácido acetilsalicílico e nos tubos 3 e 4 adicionamos 3 ml de leite de 
magnésia ( Mg(OH)2 ) em seguida adicionamos 3ml da solução deácido clorídrico nos 
tubos 1 e 3 e nos tubos 2 e 4 adicionou-se 3ml de solução de tampão 
(Na2HPO4/NaH2PO4), agitamos até a dissolução, após adicionamos 3ml de acetato de 
etila nos 4 tubos, misturamos e depois deixamos repousar, a fim de garantir a separação 
das fases. Com auxílio de tubos capilares, aplicamos as fases orgânicas de cada um dos 
tubos sobre placas de sílica fluorescente. Deixamos secar as placas e examinamos sobre 
luz ultravioleta, comparamos a intensidade das manchas de cada fármaco ensaiado, 
especificando cada mancha com F (FORTE) ou f (fraco). 
 
 
 
 
 
 
 
Tubo Substância Vol. 
(mL) 
sol. HCl 
pH = 1 
Vol. (mL) sol. 
tampão 
Na2HPO4/NaH2PO4 
(pH = 8) 
Vol. 
(mL) 
Acetato 
de etila 
Resultado 
(F ou f) 
1 AAS ► C9H8O4 
(30 mg) 
3 ─ 3 F 
2 AAS ► C9H8O4 
(30 mg) 
─ 3 3 f 
3 (LMg) ► Mg(OH)2 
(3,0 mL) 
3 ─ 3 f 
4 (LMg) ► Mg(OH)2 
(3,0 mL) 
─ 3 3 f 
 
Fig.02. Placa de Sílica com indicado de Fluorescencia 
 
 Fonte: Autor Próprio. 02 
 
Questões 
Escreva a equação de reação ácido-base entre o ácido acetilsalicílico (pKa = 3,5) e a água. 
Com base na equação, preveja, qualitativamente, em que pH (ácido ou básico) a relação 
das concentrações de formas ionizadas e não ionizadas será maior. 
Resposta: Uma das propriedades físico-químicas dos fármacos que influem diretamente 
em sua ação biológica é o grau de ionização das moléculas no sistema fisiológico. A sua 
extensão relacionada ao pH é descrita pelo pKa. Sendo assim, o pKa é do pH no qual o 
 
 
fármaco encontra-se 50% na forma ionizada e 50% na forma não ionizada. (MEDEIROS, 
2013) 
► pKa = constante de dissociação do fármaco ou grau de dissociação ácida. 
► O pKa do fármaco é o valor de pH em que o fármaco encontra-se 50% na sua forma 
ionizada e 50% na sua forma não ionizada. 
 C₉H₈O₄ → H+ + C9H7O4─ 
 Não-ionizada Ionizada 
 
Não-ionizada ► lipossolúvel ► Bem absorvidas 
 
Bases Fracas = boa absorção em pH 
 
Ácidos fracos = boa absorção em pH 
 
Ácidos fracos: pKa = pH + log [espécie não ionizada] 
 [espécie ionizada] 
Bases fracas: pKa = pH + log _[ espécie ionizada]_ 
 [espécie não ionizada] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
pH do intestino = 6,5 
 
pKa = pH + log [NI] 
 [I] 
3,5 = 6,5 + log [NI] 
 [I] 
 
log [NI] = 3,5 – 6,5 
 [I] 
 
log [NI] = ─3,0 
 [I] 
 
[NI] = 10─3 = __1__ 
 [I] 1000 
 
 
pH 6,5 fica 1000 partes ionizadas 
 para 1 parte não ionizada 
 
pH do estomâgo = 1,5 
pKa = pH + log [espécie não ionizada] 
 [espécie ionizada] 
 
3,5 = 1,5 + log [NI] 
 [I] 
 
log [NI] = 3,5 – 1,5 
 [I] 
 
log [NI] = 2,0 
 [I] 
 
[NI] = 102 = 100 
 [I] 1 
 
pH 1,5 fica 100 partes não ionizadas 
 para 1 parte ionizada 
 
 
Aula 2 – Roteiro 1: Caracterização físico-química de fármacos e o método de 
recristalização 
 
Objetivo: 
 
Estudar propriedades físico-químicas experimentais úteis na síntese de fármacos. 
 
Resultados e Discussões 
Enumeramos 8 tubos de ensaio, onde foi colocado 0,1gr de ácido acetilsalicílico nos tubos 
1,2,3 e4 e nos tubos 5,6,7 e 8 colocamos 0,1gr de ácido salicílico, nos tubos 1 e 2 
utilizamos 0,5ml de água como solvente, já nos tubos 3 e 4 utilizamos 0,5ml de Etanol, 
nos tubos 5 e 6 0,5ml de Éter e fim nos tubos 7 e 8 colocamos 0,5ml de Clorofórmio onde 
os resultados obtidos foram: 
 
 
Solvente Ácido salicilico Ácido acetilsalicílico 
 Água (fria) 
 
 Pouco solúvel 
Água (quente) 
 
 Solubilizou e depois cristalizou 
Etanol (frio) 
 
 Solubilizou 
Etanol (quente) 
 
 Solubilizou 
Éter etilíco (frio) 
 
Solubilizou 
Éter etilíco (quente) 
 
Solubilizou 
Clorofórmio (frio) 
 
Solubilizou 
Clorofórmio (quente) 
 
Solubilizou 
Observamos que nesse teste de solubilidade o AAS é mais solúvel etanol, e o AS em 
etanol e éter etílico. 
 
Questões: 
1) O gráfico a seguir indica a solubilidade de um composto em quatro solventes diferentes 
(I, II, III e IV). 
 
 
 
 
Resposta: 
I – O soluto não se solubiliza no solvente com o aumento da temperatura. 
II – A solubilidade do soluto diminui no solvente com o aumento da temperatura. 
III – A temperatura não exerce influência na dissolução do soluto nesse determinado 
solvente. 
IV – A solubilidade do soluto aumenta com o aumento da temperatura nesse determinado 
solvente. 
 
 
Responda o que se pede: 
1. Qual o melhor solvente para a recristalização? JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA. 
Resposta: A Água é o melhor solvente para a recristalização, porque ela é pouco 
solúvel a temperatura ambiente e muito solúvel quando aquecida. 
 
2. Descreva todas as etapas de uma recristalização. 
Resposta: 
1 – Escolha do solvente. 
2 – Dissolução 
3 – Descoloração da solução 
4 – Filtração 
5 – Resfriamento 
6 – Filtração 
7 – Lavagem 
8 – Secagem 
 
3. Quais as características de um solvente para ser usado na recristalização? 
Resposta: O solvente para ser usado na recristalização deve dissolver pouco o soluto 
a temperatura ambiente e dissolver todo o soluto em seu ponto de ebulição e o ponto 
de ebulição do solvente não deve exceder o ponto de fusão do soluto. Outras 
características são de não reagir com o soluto, não inflamável, pouco tóxico, volátil e 
barato. 
 
 
4. Por que é recomendada que a solução fosse esfriada espontaneamente, depois de 
aquecida? 
Resposta: A formação dos cristais deve ser lenta para que haja uma formação mais 
organizada, o resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos que 
absorvem as impurezas contidas na solução com maior facilidade, por isso a solução 
deve ser esfriada espontaneamente. 
 
 
 
 
Aula 3 – Roteiro 1: Extração e Quantificação de paracetamol C8H9NO2 – Um método 
farmacopeico 
 
Objetivo: 
Realizar a extração de um fármaco a partir de sua forma farmacêutica. 
 
Resultados e Discussões 
 
Pesou-se 10 comprimidos de paracetamol de 750 Mg, onde obtivemos uma massa de 
9,129
10
= 0,9129 g, foi separado 0,5g desses comprimidos, já macerado, solubilizou em 20 
ml de acetona. Logo em seguida levamos para um aquecedor. 
 Cálculo da média: 
M béquer vazio = 35,428 g 
M béquer cheio= 36,389 g 
MPC pesado = 0,499 g 
Média = 0,9129 g 
 
Questões: 
1-) O que significa método farmacopeico? 
Resposta:É um método estabelecido pela Farmacopeia Brasileira, onde se regularizam 
os requisitos mínimos de qualidade, insumos, drogas vegetais, medicamentos e produtos 
para a saúde. 
 
2-) Por que há a necessidade de se filtrar a amostra solubilizada em acetona? 
Resposta:Para separar o princípio ativo (paracetamol) dos excipientes (substâncias 
farmacologicamente inativas), usadas como veículo para o princípio ativo, ajudando na 
sua preparação ou estabilidade. 
 
3-) Qual o principal efeito tóxico observado com o uso crônico de paracetamol? 
Resposta:Necrose hepática 
Hepatoxidade → anorexia, náuseas, vômitos e dor abdominal no quadrante superior. 
 
4-) Quais os grupos funcionais presentes na estrutura do paracetamol? 
 
Resposta:O Paracetamol apresenta: cadeia carbônica mista, ramificada, insaturada, 
aromática e heterogênea. 
 
5-) Por que usamos acetona e não outro solvente? 
Resposta: A acetona (propanona) apresenta um P. E. muito baixo (56°C) portanto, a 
evaporação é mais rápida e a solubilidade do paracetamol em acetona é importante sendo 
de 1g doinsumo → 13 mL de acetona. 
 
6-) Qual foi o ponto de fusão encontrado para a substância pura? O que você pode explicar 
sobre a faixa de fusão encontrada? 
Resposta: Como o aparelho de determinação do ponto de fusão está quebrado, a 
determinação só poderá ser feita pela bibliografia. 
O ponto de fusão do paracetamol puro na bibliografia é de 169ºC 
 
Aula 3 – Roteiro 2: Síntese do Succinilsulfatizol: 
 
Objetivo: 
Demonstrar um dos métodos de gênese de fármacos por latenciação. 
 
Resultados e Discussões: 
Pesou-se 0,5g de sulfatiazol e transferiu para um balão de fundo redondo de 50 mL 
acoplado a um condensador de refluxo. Adicionou-se 30,0 mL de etanol anidro e refluxar 
por 45 minutos. 
Esperou esfriar em temperatura ambiente até a cristalização. 
Mas nesse experimento, não obtivemos o resultado esperado, não foi possível a formação 
de cristais. 
 
 
 
Aula 4 – Roteiro 1: Síntese da Urotropina: 
 
Objetivo: 
Demonstrar um dos métodos de obtenção da urotropina. 
 
 
Resultados e Discussões: 
Em um balão foi adicionado 25 mL de formol e 20 mL de hidróxido de amônio. 
Colocamos em banho-maria. Aquece-se até a secura. Adiciona-se álcool etílico para 
transferir o resíduo para uma cápsula. Evapora-se o etanol em banho-maria na capela, 
remove-se a urotropina com éter etílico e filtra-se em funil de Buchner lavando-se com 
éter. Determinar seu ponto de fusão e calcular o rendimento. 
Por ser uma reação exotérmica os reagentes foram misturados aos poucos e com cuidado. 
O álcool etílico é usado para eliminar a água do sistema e a acetona é usada para arrastar 
a Urotropina do balão de fundo para o funil de Buchner. 
Rendimento: 
0,05653 mol ------100% 
0,3347 mol ------ R 
R= 59,21% 
Obs: esse rendimento não foi maior devido a alguns fatores, como contaminação de 
alguns reagentes. 
 
Questões: 
 
1) Qual a ação farmacológica da urotropina? 
Resposta: Urotropina, hexamina, metenamina ou hexametilenotetramina, é 
um composto orgânico que possui a fórmula molecular C6H12N4. É um pó branco, de 
gosto adocicado, e cheiro que pode lembrar amônia, e também muito solúvel em água. É 
utilizada como ingrediente para certos remédios diuréticos, dentre outros. 
2) Qual seu produto de metabolização? 
Resposta: Formaldeído, formado quando aurotropina entra em contato com os ácidos 
do sistema urinário 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_org%C3%A2nico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%A9nio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Am%C3%B4nia
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81gua
 
 
3) Apresente o mecanismo para a formação da urotropina. 
 
 
4) Qual é o objetivo de se adicionar álcool etílico, acetona e éter etílico no processo de 
isolamento e purificação da urotropina? 
Resposta: Etanol: dissolve-se uma parte do produto obtido e permite a transferência ideal 
para a cápsula. 
Éter: remover o produto sem dissolver e remover as impurezas, alél de facilitar a remoção 
do solvente na secagem. 
 
5) Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com éter gelado. Por 
quê? 
Resposta: A lavagem é com éter, devido a má solubilidade em éter e gelado para diminuir 
a solubilidade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
BATLOUNI, M. Anti-infamatórios não esteroides: efeitos cardiovasculares, 
cerebrovasculares e renais. Arq. Bras. Cardiol. São Paulo, v.94, n.4, Abr. 2010. 
 
BRUNTON, Laurence L. et al. GOODMAN & GILMAN: As bases farmacológicas da 
terapêutica. 11ª Edição. Porto Alegre (RS): Mc Graw Hill/Artmed,2010. 
 
CORRÊA, Célia Maria. Latenciação do Sulfatiazol. Disponível em: 
https://old.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/Practica-V-3.pdf. Acessado 
em: 13 de novembro de 2022. 
 
Prática de Coêficiência de Partição. Disponível em; https://old.iupac.org/publications/ 
cd/medicinal_chemistry/Practica-I-1.pdf. Acesso em: 13 de novembro de 2022. 
KOROLKOVAS, A.; BURCKHALTER, J. H. Química farmacêutica. Rio de Janeiro: 
Guanabara Koogan, 1988. 
 
https://www.msdmanuals.com/pt-br/profissional/farmacologia-
cl%C3%ADnica/farmacocin%C3%A9tica/absor%C3%A7%C3%A3o-de-
f%C3%A1rmacos acessado em 18 de novembro de 2022