Unidade 1 - Exercícios de fixação_ Revisão da tentativa(3)

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Iniciado em sexta, 30 set 2022, 19:47
Estado Finalizada
Concluída em sexta, 30 set 2022, 20:50
Tempo empregado 1 hora 2 minutos
Notas 10,00 de um máximo de 10,00(100%)
Questão 1
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Analise as alternativas abaixo e assinale a alternativa ERRADA.
a. Outros átomos podem ser centros de quiralidade.
b. Para uma molécula ser quiral, basta que ela tenha ao menos um carbono com quatro
substituintes diferentes.
c. Um composto com pureza óptica de 80% possui 80% de um enantiômero e 20% do
outro.

d. Enantiômeros possuem as mesmas propriedades físicas e químicas.
e. Enantiômeros desviam a luz plano-polarizada em direções opostas.
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Questão 2
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Questão 3
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe a reação abaixo, entre o 3-metil-1-buteno e o ácido clorídrico:
Sobre essa reação, marque a alternativa correta:
a. Ambos os produtos são formados a partir de intermediários carbânions.
b. A preferência pelo 2-cloro-2-metilbutano se deve à formação de um intermediário
carbocátion primário.
c. O 2-cloro-3-metilbutano é formado a partir de um carbocátion primário, por isso é o
produto minoritário.
d. O estado de transição que leva ao 2-cloro-3-metilbutano é mais estável que o estado de
transição que leva ao 2-cloro-2-metilbutano.
e. O produto majoritário é formado por meio de um rearranjo de carbocátion.
Se à solução da questão 4 fossem adicionados 500 mL de água contendo 5 g de frutose
racêmica, qual seria a rotação específica observada?
a. -65 graus
b. 130 graus
c. -13 graus
d. -130 graus
e. -1,3 graus
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Questão 4
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Suponha que você queira preparar o 3,3-dimetilciclopent-1-eno. Marque a alternativa que
contenha as respostas corretas às perguntas abaixo:
 I) Você partiria do 2,2-dimetilciclopentanol ou do 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano?
II) Explique o motivo de você NÃO ter escolhido um dos compostos.
III) Você usaria - ou não - etóxido de sódio como base?
a. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano.
II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão
poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion
terciário, que forneceria um produto diverso do desejado, o 1,2-dimetilciclopent-1-
eno.
III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.

b. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano.
II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão
poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion
terciário, que forneceria um produto diverso do desejado, o 1,2-dimetilciclopent-1-eno.
III) Não usaria, porque eu utilizaria etanol como solvente, que pode atuar como base.
c. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano.
II) Porque álcoois são resistentes a reações de eliminação.
III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.
d. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano.
II) Porque o bromo é um melhor grupo de saída que a hidroxila.
III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.
e. I) 2,2-dimetilciclopentanol.
II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão
poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion
terciário, que forneceria exatamente o produto desejado.
III) Não utilizaria, uma vez que é necessário um meio ácido.
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Questão 5
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
ndique a alternativa que dá os nomes do(s) produto(s) derivado(s) de reações de E2 dos
haletos de alquila abaixo:
 I) 1-bromoexano
II) 2-bromoexano
III) 3-bromoexano
IV) 2-bromo-2-metilpentano
a. I) 1-hexeno.
II) 1-hexeno e 2-hexeno.
III) 2-hexeno e 3-hexeno.
IV) 2-metil-1-hexeno.
b. I) 2-hexeno.
II) 1-hexeno e 2-hexeno.
III) 2-hexeno e 3-hexeno.
IV) 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno.
c. I) 1-hexeno.
II) 1-hexeno e 3-hexeno.
III) 1-hexeno e 3-hexeno.
IV) 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno.
d. I) 1-hexeno.
II) 1-hexeno e 2-hexeno.
III) 2-hexeno e 3-hexeno.
IV) 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno.

e. I) 1-hexeno.
II) 1-hexeno.
III) 2-hexeno.
IV) 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno.
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Questão 6
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe a imagem abaixo, referente aos calores de combustão de alcenos de quatro
carbonos.  
 
 Sobre a estabilidade desses alcenos, observe as a�rmações abaixo:
I - O 1-buteno é o composto mais estável. 
 
II - Os alcenos dissubstituídos são mais estáveis que o alceno monossubstituído. 
 
III - O cis-2-buteno é mais estável que o trans-2-buteno.
a. Somente II está correta.
b. Nenhuma afirmação está correta.
c. Somente I e III estão corretas.
d. Somente I está correta.
e. Somente III está correta.
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Questão 7
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Considere a fórmula C H O. Assinale a alternativa que satisfaz às perguntas abaixo:
 I) Quais são os álcoois possíveis com esta fórmula?
II) Qual deles sofre desidratação mais rapidamente?
III) Qual deles gera um carbocátion que sofre migração 1,2 de hidreto?
IV) Quais são os alcenos passíveis de obtenção a partir do carbocátion rearranjado do item
anterior?
a. I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-1-
propanol.
II) 2-metil-2-butanol.
III) 2-metil-2-butanol.
IV) 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno.
b. I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-1-
propanol.
II) 3-metil-2-butanol.
III) 3-metil-2-butanol.
IV) 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno.
c. I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-
1-propanol.
II) 2-metil-2-butanol.
III) 3-metil-2-butanol.
IV) 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno.

d. I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-1-
propanol, ciclopentenol.
II) 2-metil-2-butanol.
III) 3-metil-2-butanol.
IV) 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno.
e. I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-1-
propanol.
II) 2-metil-2-butanol.
III) 3-metil-2-butanol.
IV) 2-metil-1-buteno e 3-metil-3-buteno.
5 12
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Questão 8
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe a reação química abaixo:
Sobre esta reação, observe as afirmações abaixo:
I - Esta reação passa por um intermediário cíclico chamado bromônio.
II - A bromação do ciclopenteno coloca os dois átomos de bromo vicinais e em posição
trans entre si.
III - Se, ao invés do ciclopenteno, usarmos o 1-metilciclopenteno como reagente, a reação
ficará mais lenta.
a. Somente II está correta.
b. Somente III está correta.
c. Somente I e II estão corretas.
d. Somente I está correta.
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Questão 9
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Questão 10
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Qual das moléculas abaixo não apresenta configuração R em seu centro de quiralidade?
a. O 2-butanol.
b. O 3-bromocicloexeno.
c. O 2-mercaptopropanal.
d. O bromoclorofluoroiodometano.
e. O 2-hidroxipropanal.
Observe a estrutura do alceno e do alcino abaixo. A correta nomenclatura dos compostos A e
B é, respectivamente:
a. (Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-pentino.
b. (E)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino.
c. (Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino.
d. (Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-buteno.
e. (Z)-2-penteno e 3,3-dimetil-1-butino.
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Questão 11
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Questão 12
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Considere a fórmula C H Br. Assinale aalternativa que satisfaz às perguntas abaixo:
 I) Quais são os haletos de alquila possíveis com esta fórmula?
II) Qual deles reage mais rapidamente em condições de E1?
III) Qual deles não pode reagir por E2?
a. I) 1, bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-
bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano.
II) 2-bromo-2-metilbutano.
III) 2-bromo-3-metilbutano.
b. I) 1, bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-
bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano.
II) 2-bromo-2-metilbutano.
III) 1-bromo-2,2-dimetilpropano.

c. I) 1, bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-
bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano.
II) 2-bromo-3-metilbutano.
III) 1-bromo-2,2-dimetilpropano.
d. I) 1, bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-
bromo-3-metilbutano.
II) 2-bromo-2-metilbutano.
III) 2-bromo-3-metilbutano.
e. I) 1, bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-
bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, bromociclopentano.
II) 2-bromo-2-metilbutano.
III) 1-bromo-2,2-dimetilpropano.
5 11
Uma solução aquosa que contém 10 g de frutose opticamente pura foi diluída a 500 mL com
água e colocada em um tubo de polarímetro com 20 cm de comprimento. A rotação medida
foi de -5,20 graus. Assinale a alternativa que representa a rotação específica da frutose.
a. 130 graus
b. -1,3 grau
c. -130 graus
d. -26 graus
e. -13 graus
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Questão 13
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe os diagramas de energia abaixo, que comparam a formação de dois possíveis
regioisômeros na reação de adição de HX a alcenos:
Sobre esse diagrama, observe as afirmações abaixo:
I - O estado de transição que leva ao carbocátion mais substituído é mais energético.
II - A reação representada pela linha tracejada azul é mais lenta que a representada pela
linha contínua.
III - Esse diagrama de energia explica a estereoquímica da adição de HX a alcenos não
simétricos.
a. Somente III está correta.
b. Não há nenhuma afirmação correta.
c. Somente I está correta.
d. Somente II está correta.
e. Somente I e II estão corretas.
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Questão 14
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe as duas duplas de compostos abaixo: 
Assinale a alternativa que mostra o composto mais estável de cada uma das duplas.
a. 1A e 2B.
b. 1B e 2B.
c. Todos os compostos possuem a mesma estabilidade.
d. 1B e 2A.
e. 1A e 2A.
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Questão 15
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Na figura abaixo são mostradas as estruturas do propeno e do propino. Nesses compostos,
três ligações C-C estão marcadas com as letras A, B e C. Assinale a alternativa que apresente
a ordem de ligações mais fáceis de serem quebradas durante uma reação, daquela que
precisa menos energia para a que precisa mais energia.
a. C> B > A    < p>
b. A>B>C
c. A< C < B
d. Todas as ligações possuem a mesma força .
e. A = B > C
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Questão 16
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe a reação química abaixo, relacionada à hidroboração-oxidação do 1-
metilciclopenteno:
Sobre essa reação, observe as afirmações abaixo:
I - A adição do hidreto de boro ao alceno leva à formação de um alquilborano.
II - Nessas condições, a adição é anti.
III - Em relação à regioquímica, o boro e, posteriormente, a hidroxila são adicionados ao
carbono menos substituído.
a. Somente I e II estão corretas.
b. Somente II e III estão corretas.
c. Somente III está correta.
d. Somente I está correta.
e. Somente I e III estão corretas.
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Questão 17
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Observe a tabela abaixo, que mostra a velocidade relativa de epoxidação de alguns alcenos
com ácido peroxiacético. Sobre essa tabela e sobre a epoxidação de alcenos, observe as
afirmações abaixo:
I - Quanto mais substituída a dupla ligação, mais rápida a reação de epoxidação.
II - As velocidades relativas mostram que o estado de transição é desestabilizado por
grupamentos doadores de densidade eletrônica.
III - Os produtos dessas reações são importantes intermediários sintéticos.
a. Todas as informações estão corretas.
b. Somente I e III estão corretas.
c. Somente I está correta.
d. Somente II está correta.
e. Somente I e II estão corretas.
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Questão 18
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Uma das principais propriedades dos alcinos terminais é a sua acidez. Abaixo é mostrado um
equilíbrio ácido-base entre o acetileno e o íon amideto. Sobre esse equilíbrio e a acidez dos
alcinos, observe as afirmações: 
I - O acetileno é mais ácido que a amônia.
II - O íon acetileto é mais básico que o íon amideto.
III - A alta estabilidade relativa do ânion acetileto faz os alcinos terminais possuírem alta
acidez.
a. Somente I está correta.
b. Somente I e III estão corretas.
c. Somente II está correta.
d. Somente I e II estão corretas.
e. Somente III está correta.
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Questão 19
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Dos pares de desenhos abaixo, indique quais não representam o mesmo composto.
a. As figuras representando o 3-bromobutan-2-ol.
b. As figuras representando o 2-butanol.
c. As figuras representando o 4-bromocicloexen-2-ol.
d. As figuras representando o 2-bromo-3-iodobutano.
e. As figuras representando o 2-bromo-2-hidroxietanal.
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Questão 20
Correto Atingiu 0,50 de 0,50
Os alcenos abaixo podem ser obtidos, em condições de E2, a partir de dois brometos de
alquila diferentes. Assinale a alternativa que os identifica corretamente:
 I) propeno
II) 1,1,2-tribromoeteno
III) 1,1-dimetileteno
a. I) 2-bromopropano e 1-bromopropano.
II) 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano.
III) 2-bromo-1-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano.
b. I) 2-bromopropano e 1-bromopropano.
II) 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano.
III) 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromobutano.
c. I) 2-bromopropano e 1-bromopropano.
II) 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano.
III) 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano.

d. I) 2-bromopropano e 3-bromopropano.
II) 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano.
III) 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano.
e. I) 2-bromopropano e 1-bromopropano.
II) 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,2,2,2-tetrabromoetano.
III) 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano.
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