HETEROSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS

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HETEROSÍDEOS ANTRAQUINONICOS 1
HETEROSÍDEOS 
ANTRAQUINONICOS
Sobre
— As quinonas são compostos oxigenados, que são formados a partir da oxidação 
de fenóis. Tendo como característica a presença de 2 grupos carbonílicos formando 
um sistema conjugado.
— Possui 03 grupos principais, em função do tipo do ciclo:
→ Benzoquinonas, ainda não foram encontradas aplicações terapêuticas
→ Naftoquinonas, algumas possuem atividades antibacterianas e fungicidades e 
outras atividades antiprotozoárias e antivirais. 
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→ Antraquinonas, derivadas do antraceno. Elas são abundantes na natureza, 
sendo encontradas em fungos, líquens e nas angiospermas, principalmente nas 
Rubiáceas, Fabáceas, Poligonáceas, Rhamnáceas, Liliáceas e Escrofulariáceas. 
Possuem importante atividade terapêutica, efeito catardico → laxante. 
Características Químicas das Antraquinonas
— Interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo produzidas a partir de 
reações de oxidação de antranóis e antronas:
→ As que vão causar efeitos no organismo irão ter -OH no carbono 8 e 1
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→ É comum ter a presença de açúcar no carbono 3 e 6, assim se tornando um 
heterosídeo, aumentando a polaridade na molécula fazendo com que seja menos 
absorvido na mucosa
→ Se o açúcar ligar no O, é uma ligação mais fraca e instável, vai se quebrar. É 
importante que se quebre pois quando passar no estômago a libera.
→ Pode ter ligação C-Heterosidica, sendo mais forte
→ A antraquinona pode ser encontrada na forma oxidada e reduzida. Na forma 
reduzida é drástica
→ Maioria apresenta-se como O-glicosídeos, com a ligação principalmente em C-1 
(raro), C-8 ou C-6. Tendo como açúcares comuns a glucose (em C-8) e a ramnose 
(em C-6)
→ Os C-glicosideos são derivados das antronas, com ligação em C-10
→ Há algumas variações estruturais nas geninas:
— Grupos cetônicos em C-9 e C-10
— Hidroxilas em C-1 e C-8
— Substituintes em C-3 e em C-6
— Gliconas em C-1, C-8 ou C-6
— Nas drogas secas, geralmente encontram-se mais oxidados que na planta fresca: 
Glicosídeos de antronas monoméricas
Secagem:
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→ Antraquinonas (antronas), ex.: Chrysophanol, Aloe emodin e Emodin
→ Diantronas, ex.: Chrysophanol bianthrone, Aloe emodin banthrone
Propriedades físico-químicas
— Glicosídeos são compostos cristalinos, amarelados, sabor amargo, não 
sublimáveis, solúveis na água e álcool e insolúveis no benzendo, clorofórmio e etc. 
Dissolvem-se nos álcalis formando soluções laranja-avermelhadas.
— O-glicosídeos são hidrolisáveis em ácidos diluídos, bases fortes e enzimas
— Geninas apresentam-se como cristais amarelados ou avermelhados, 
sublimáveis, insolúveis na água e solúveis no ácool, benzeno, cloroformio, éter, 
piridina etc.
— Hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corando-as de vermelho: a 
intensidade da cor varia conforme o nº e a posição das OH e outros substituintes
Métodos laboratoriais
— Extração dos glicosídeos: com água ou soluções hidroalcoólicas. 
— Identificação: Reação de Borntrager = coloração em meio alcalino
Ações farmacológicas e Usos
— Principal: Laxativa (intensidade depende da dose), os principais responsáveis 
são os derivados hidroxi-antracênicos: O-glicosídeos de diantronas e antraquinonas 
e também os C-glicosideos de antronas. Formas reduzidas são 10 vezes mais 
ativas que as oxidadas. Geninas livres não têm atividade.
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— Indicação: problemas que precisam uso de laxantes
Obs.: têm demonstrado atividade contra Leishmania e Trypanosoma cruzi, de 
algumas naftoquinonas
Metabolismo
Ingestão: Glicosídeos antraquinônicos (No cólon sofre hidrólise e redução) → 
Antraquinonas reduzidas formadas in situ → atuação direta nas células da mucosa 
intacta do intestino
Mecanismo de Ação
— Laxantes irritantes do intestino grosso
→ Ação catárdica - tonicidade aumenta e agem na secreção de água e eletrólitos
03 Mecanismos de ação:
→ Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a 
motilidade intestinal
→Inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da bomba de 
NA+/K+ - ATpase, (aumentando a secreção de K+)
→ Inibição dos canais de Cl-
— Atividade farmacológica
→ Laxativo, se usar em excesso pode ocorrer perda da função fisiológica normal 
dos intestinos
→ Antraquinona na forma reduzida tem ação laxante mais drástica (tendo perda de 
eletrólitos e água em abundância)
→ Depois da colheita, deve esperar as plantas ricas em antraquinonas na forma 
reduzidas se tornarem oxidada. Antraquinonas devem está na forma livre.
Orientações Farmacêuticas
— Não usar por uso prolongado, pois ocorrer dores abdominais, cólicas e vício
— Evitar uso com cardiotônicos digitálicos e diuréticos hipocalemiantes
→Pois o cardiotônico pode ficar potente, tendo maior perda de eletrolitos, inclusive 
do próprio sódio. Tendo menos sódio disponível.
— Não usar mais de 02 substâncias antraquinônicas na mesma formulação
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— Não usar em crianças e durante a gravidez e lactação
— Risco mutagênico
Curiosidades
→ Defesa contra insetos nas plantas
→ Quinonas são corantes naturais
Exemplos de Antraquinonas
— Sene 
→ Mais usada
→ Componentes ativos: glicosídeos diméricos (diantronas) - senosídeos A e B
— Cáscara -Sagrada
→ É mais indicada pois não tem efeitos drásticos
→ Atua na porção inicial
→ Contém 02 molécula de açúcar, 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são 
O-glicosídeos
→ Os cascarosídeos A, B, C e D são O-glicosídeos e C-glicosídeos (8-O, 10-C-
diglicosídeos)
→ Pode ser falsificado por ruibarbo rapontico, tem teores menores de 
antraqiononas e pode causar intoxicação grave
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— Frângula
→ Constituintes principais são os O-glicosídeos monosídeos frangulina A e 
B e os diglicosídeos glicofrangulina A e B
→ Tem os mesmos usos que a cáscara-sagrada, tendo, no entanto, ação 
mais suave
— Ruibarbo
→ Contém 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60% a 80% 
glicosídeos de antraquinonas
→ Tem efeitos drásticos
→ Contém taninos, o que pode induzir a prisão de ventre após a ação 
laxativa
→ Também utilizado no tratamento tópico de inflamações e infecções da 
mucosa oral
— Babosa
→ Maior atividade laxativa
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→ Apresentam c-glicosídeos antraquinonicos, aloína A e B
→ Pode causar dores abdominais e irritação gastrintestinal e altas 
doses, nefrite, diarréia com sangue e gastrite hemorrágica
→Gel ajuda na cicatrização de feridas, queimaduras, eczema, psoríase, 
picaduras de insetos, eritemas solares
→ O gel não contém substâncias antraquinônicas
Obs.: Não é indicado usar essas substâncias mais de 10 dias
— Antraquinonas
Glicosiladas: Reação de Borntrager Indireta
 Livres: Reação de Borntrager Direto
→ Antraquinonas irão se precipitar