PROVA QUIMICA FARMACEUTICA UNIASSELVI

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De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da biomacromolécula-alvo.
II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da biomacromolécula-alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma determinada resposta biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-receptor de desencadear uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II e III estão corretas.
B
Somente a sentença I está correta.
C
As sentenças II, III e IV estão corretas.
D
As sentenças I e III estão corretas.
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De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor são determinadas por interações ou forças intermoleculares, sendo que raramente a ligação fármaco-receptor é produzida por um único tipo de interação. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
(    ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado nos sistemas biológicos, como por exemplo, na manutenção das conformações de proteínas, bem como da estrutura α-hélice do DNA.
(    ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals ocorrem devido à aproximação de moléculas apolares que apresentam dipolos induzidos, resultantes de uma flutuação local transiente de densidade eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
(    ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades apolares/hidrofóbicas, presentes tanto no fármaco ligante quanto no sítio receptor.
(    ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, que contribuem cada qual com um elétron. As interações que envolvem esse tipo de ligação são as de maior energia, dificilmente desfeitas, resultando em inativação do sítio receptor ou inibição enzimática irreversível.
(    ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, sendo que a intensidade dessa força é dependente da distância entre as cargas e da constante dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
I - II - IV - III - V.
B
I - V - III - II - IV.
C
IV - III - I - V - II.
D
III - I - V - II - IV.
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Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. As reações de fase I são caracterizadas por envolver reações redução, oxidação, hidroxilação e desalquilação, responsáveis pela conversão de um fármacos lipofílico em um primeiro metabólito mais polar (hidrofílico). Sobre as reações de fase 1, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As reações de redução promovem modificação na estrutura do fármaco pela adição de hidrogênio em duplas ligações, sendo que essas reações podem ocorrer em nível microssomal pela ação do complexo NADPH-citocromo P450 redutase.
(     ) As hidroxilações representam uma clássica reação metabólica oxidativa catalisada pelas CYPs.
(    ) De acordo com a natureza do carbono oxidado, elas são classificadas em aromáticas; benzílica; alílica; a-heteroátomo e alifática.
(    ) A CYP pode ainda catalisar reações de epoxidação através de um mecanismo semelhante ao das reações de oxidação de anéis aromáticos. Estas reações envolvem a formação de complexo-p entre os elétrons da dupla ligação e a espécie oxidante eletrofílica do CYP.
(    ) As reações metabólicas de desalquilação de carbonos α-heteroátomos são catalizadas por diferentes isoenzimas de CYP450, resultando na obtenção de amidoacetais (RNH-C-OR’), tioacetais (RS-C-OR’) e acetais (RO-C-OR’), os quais, por meio de rearranjo intermolecular, perdem o grupamento alquila ligado diretamente ao heteroátomo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - F - F.
B
V - V - V - V - F.
C
V - V - F - F - V.
D
F - V - F - V - V.
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O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso, depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
B
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação terapêutica.
C
Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
D
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose hepática.
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A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A
Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
B
Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
C
O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de enjoos.
D
O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
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As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A
Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
B
Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
C
Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
D
Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
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Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe  as fórmulas estruturais de alguns inibidores da acetilcolinesterase expostos na figura:
 
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável pela atividade intrínseca.
(    ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor distintos.
(    ) As três moléculas não apresentam a mesma  unidade farmacofórica, porém sua orientação conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
(    ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente semelhantes.
(    ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricasdistintas, tendo sua orientação configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F - V.
B
V - F - F - V - F.
C
F - V - V - F - V.
D
V - V - F - F - F.