9 Funções orgânicas - hidrocarbonetos e outros - ALUNOS

Prévia do material em texto

QUÍMICA
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS
Antonio César Baroni Santoro
Neste caderno, vamos passear pelo histórico da Química orgânica e defi nir conceitos fundamentais desse ramo da Química. 
Além disso, serão classifi cadas e identifi cadas as principais classes de substâncias orgânicas, assim como serão estudadas as 
principais propriedades físicas e químicas.
QUÍMICA ORGÂNICA
Capítulo 1 Histórico e classifi cação de cadeias 2
Capítulo 2 Hidrocarbonetos 27
Capítulo 3 Classes funcionais orgânicas I 51
Capítulo 4 Classes funcionais orgânicas II 77
A
fr
ic
a
 S
tu
d
io
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 1 4/5/18 12:52 PM
 ► Conhecer as principais 
características dos compostos 
orgânicos.
 ► Interpretar as diferentes 
fórmulas estruturais usadas 
em Química orgânica.
 ► Classifi car os compostos 
orgânicos em função de 
diferentes parâmetros.
 ► Identifi car a estrutura do 
anel benzênico.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Conversão de fórmulas
 ► Classifi cação de carbonos
 ► Classifi cação de cadeias
 ► Hibridação
2
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
ojka/S
hutte
rsto
ck
1
HISTÓRICO E 
CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
O estudo da Química orgânica é um dos mais fascinantes dentro da Química. 
Com o conhecimento dessa classe de substâncias, o ser humano deixou de lado o 
papel de mero espectador da beleza e complexidade dessa classe de moléculas e 
passou a ter conhecimento químico dos processos biológicos – tornando-se capaz, 
por exemplo, de produzir antibióticos letais para vencer a guerra contra as bactérias 
microscópicas e de manusear grandes estruturas químicas para produzir desde plás-
ticos até supercondutores mais potentes que qualquer metal obtido pela extração 
da natureza.
É muito usual encontrar diversas propagandas enaltecendo o caráter orgânico de al-
gumas substâncias, como produtos alimentícios, perfumes e outros. No entanto, um vas-
to número de substâncias orgânicas possui a temível propriedade de ser extremamente 
tóxica, como veremos nos capítulos a seguir.
• Será que os compostos orgânicos pertencentes a uma mesma classe de substâncias 
serão as iguais? Tomando como exemplos o álcool combustível e o álcool usado para 
limpar componentes eletrônicos, pode-se afi rmar que são iguais?
Z
ig
g
y,
 T
o
m
 W
ils
o
n
 &
 T
o
m
 I
I 
©
 2
0
0
1
 Z
ig
g
y
 a
n
d
 F
ri
e
n
d
s
, 
In
c
./
D
is
t.
 b
y
 A
n
d
re
w
s
 M
c
M
e
e
l 
S
y
n
d
ic
a
ti
o
n
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 2 4/5/18 12:52 PM
3
Q
U
ÍM
IC
A
Um pouco de história
Podemos dizer que não há vida − pelo menos não como nós a conhecemos − sem água e 
sem os compostos de carbono. A água é um dos componentes dos fl uidos vitais, e o carbono, 
com o hidrogênio, o oxigênio, o nitrogênio, o fósforo, o enxofre e mais um ou outro elemen-
to, forma as demais moléculas da vida. De fato, se do nosso corpo fossem retiradas todas as 
substâncias que contêm carbono, sobrariam apenas água e mais alguns sais minerais.
Essa forte relação que alguns compostos químicos (sempre baseados em carbono) 
mostravam ter com a vida, animal ou vegetal, inspirou Torbern O. Bergman (1735-1784) a 
dividir a Química em duas grandes áreas:
• a Química orgânica, que compreenderia o estudo das substâncias obtidas a partir dos 
seres vivos (animais e vegetais), e;
• a Química inorgânica, que compreenderia o estudo das substâncias encontradas na 
atmosfera, na crosta terrestre e nas águas do nosso planeta (reino mineral).
Vejamos a ureia (CH
4
N
2
O), por exemplo, uma típica substância orgânica, que compõe 
aproximadamente 5% da urina humana. É por meio da ureia que a maioria dos mamíferos 
excreta o nitrogênio não utilizado em seu organismo. Sendo a ureia uma substância or-
gânica sintetizada apenas por organismos vivos (de acordo com a crença da época), pela 
teoria da força vital, ela jamais poderia ser produzida fora de um organismo biológico.
Teoria da força vital
De acordo com a crença do século XVIII, uma substância orgânica só poderia ser obti-
da de uma matéria orgânica, como um ser vivo. Por exemplo, um feromônio, como o que 
as formigas de jardim secretam (C
11
H
24
) para marcar seu caminho, só poderia ser produzi-
do pelas próprias formigas, que são seres vivos. Seria impossível sintetizar esse feromônio 
em laboratório. Também a quinina – primeira substância capaz de combater com efi cácia 
a malária – somente poderia ser obtida da casca de uma espécie de árvore da América do 
Sul. Não havia outra maneira. Naquela época, os compostos orgânicos teriam de ser en-
contrados na natureza. De outro modo, era simplesmente impossível consegui-los.
Essa ideia se fortaleceu quando, em 1807, Jöns J. Berzelius (1779-1848) formulou a teoria 
da força vital, segundo a qual somente os organismos vivos seriam capazes de produzir 
uma substância orgânica, pois possuíam “força vital”. Sem o auxílio de um desses organis-
mos, a síntese dessas substâncias seria impossível.
No entanto, em 1828, uma experiência do químico alemão Friederich Wöhler mudou 
essa teoria porque, ao aquecer cianato de amônio (NH
4
CNO) – uma substância inorgânica 
com fórmula estrutural apresentada a seguir – em seu laboratório, Wöhler obteve ureia.
H
+
−
H
H N H O Ñ C N
Fórmula estrutural do cianeto de amônio.
Observe a equação química que ilustra o experimento de Wöhler. Na equação, ∆ signi-
fi ca aquecimento.
NH
4
CNO
Cianato de 
amônio
(composto inorgânico)
∆
O C
N — H
N — H
H
H
Ureia 
(composto orgânico)
Percebeu-se, então, que uma substância orgânica poderia, sim, ser sintetizada em labo-
ratório, mas, com o conhecimento científi co da época, essa não era tarefa das mais simples.
No século XVIII, Carl W. Scheele 
(1742-1786) isolou o ácido 
tartárico (C
4
H
6
O
6
) das uvas, o 
ácido láctico (C
3
H
6
O
3
) do leite e o 
ácido cítrico (C
6
H
8
O
7
) do limão.
iu
li
ia
_
n
/S
h
u
tt
e
rs
to
c
k
S
_
P
h
o
to
/S
h
u
tt
e
rs
to
c
k
A
fr
ic
a
 S
tu
d
io
/S
h
u
tt
e
rs
to
c
k
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 3 4/5/18 12:52 PM
4 CAPÍTULO 1
Atualmente, a Química orgânica é considerada apenas a área da Química que estuda os 
compostos de carbono − muitas vezes, ainda com estreita relação com a vida, mas não obriga-
tória. Como veremos mais adiante, um plástico, por exemplo, é um material orgânico (possui 
carbono), mas não é sintetizado por um “organismo biológico com força vital”. Os plásticos são 
produzidos em laboratórios do mundo inteiro, de forma relativamente simples.
O conceito de Química inorgânica também mudou: com pouquíssimas exceções, ela 
estuda os compostos em que o carbono não está presente. 1
Interação
A fi gura a seguir mostra as mais variadas substâncias nas quais estão presentes o elemento 
químico carbono e sua distribuição nos diferentes compartimentos do nosso planeta. O ciclo 
do carbono (e os demais ciclos biogeoquímicos) será estudado em Biologia, unidade 10, 
capítulo 3.
Ciclo do carbono na natureza
Erupção vulcânica
Carbono fixado em
carbonato de cálcio
de moluscos
Conversão a carvão, 
óleo, gás natural
(combustíveis fósseis)
Sedimentação
de biomassa
Dissolução do CO
2 
em água,
fixação do carbono pela
fotossíntese em biomassa
de algas e fitoplâncton
Energia
solar
Fixação do carbono
pela fotossíntese em
biomassa de plantas
Milhões
de anos
CO
2
CO
2
CO
2
CO
2
Milhões
de anos
Alimentação
Respiração por plantas
aquáticas, animais
e processos de
decomposição
Queima de
combustíveis fósseis
Alimentação
Queimadas
Respiração
das plantas
Dióxido de carbono
(CO
2
) no ar
Fonte: Cadernos temáticos de Química nova na escola, n. 5, nov. 2003.
Comparando-se os compostos orgânicos e os 
inorgânicos
A Química orgânica relaciona mais de 11 milhões dos aproximadamente 13 milhões de 
compostos químicos conhecidos. Esses compostos orgânicos são constituídos, além do car-
bono, por praticamente apenas três elementos: hidrogênio, oxigênio e nitrogênio,os cha-
mados elementos organógenos. Já a Química inorgânica tem todos os elementos da tabela 
periódica à sua disposição, mas relaciona a minoria dos compostos químicos. Esse aparente 
paradoxo explica-se principalmente quando analisamos a capacidade única que o carbono 
tem de se organizar em diferentes formatos. Para entender esse conceito, veja apenas algu-
mas das maneiras com que o carbono pode “se ajeitar”, empregando somente a fórmula C
5
H
10
.
C — C — C — C — C — H
H
H
H
HH H
H H H
H — C — C — C — C — C — H
H H
H H H H
H
H
C — C — C —— C — H
H
H
H H H
H — C — H H
H
H
H — C —— C — H
H — C —— C —— C — H
H
H
H
H
H
H — C — C — C —— C — H
H
H
H
HH — C — H
H H
C — C
C
C
C
H
H
H H
H
H
H H
H H
Observação
1 Alguns compostos contêm 
carbono, mas são inorgânicos. 
Por se aproximarem mais das 
características dos compostos 
inorgânicos, algumas 
substâncias contêm carbono, 
mas são classificadas como 
inorgânicas (elas são também 
conhecidas como compostos de 
transição). Veja alguns exemplos: 
CO, CO
2
, grafite e diamante 
(ambos com fórmula C
n
), 
os carbonatos (CO
3
2−), os cianetos 
(CN−) e os cianatos (CNO−) e
outros.
O disco de esmeril apresenta um 
material muito abrasivo chamado 
Carborundum®, formado 
basicamente por carbeto de 
silício, sendo considerado um 
composto inorgânico.
P
h
o
to
F
o
m
in
/S
h
u
tt
e
rs
to
c
k
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 4 4/5/18 12:52 PM
5
Q
U
ÍM
IC
A
Comparando-se os tipos de ligação
Por essas estruturas dadas, podemos reparar que na Química orgânica predominam 
as ligações covalentes, mesmo porque os metais não são muito comuns nos compostos 
orgânicos.
Na Química inorgânica, predominam as ligações iônicas. Todos os sais são iônicos (NaCl), 
assim como todas as bases inorgânicas (menos a amônia, NH
3
) e uma boa parte dos óxidos.
Como os compostos orgânicos geralmente são formados por hidrogênio, nitrogênio, 
fósforo, oxigênio e enxofre, na tabela a seguir podemos ver as possíveis ligações que esses 
átomos e os halogênios fazem.
Elemento Valência Possi bilidade(s) de ligações
Carbono Tetravalente — CC— C — C
Hidrogênio Monovalente H —
Oxigênio e enxofre Bivalentes — O — O 
Nitrogênio e fósforo Trivalentes — N N— N —
Halogênios Monovalentes F — Cl — Br — I —
Comparando-se os pontos de fusão e de ebulição
Como decorrência de sua origem molecular, os compostos orgânicos apresentam, em 
média, pontos de fusão e de ebulição mais baixos que os inorgânicos.
1
Vamos considerar um experimento 
usando um pouco de sal de cozinha 
(NaCl) e uma vela.
2
Uma simples verifi cação desse fato pode 
ser feita aquecendo-se, separadamente, 
as duas amostras na chama de um bico 
de Bunsen.
3
Enquanto o sal não sofre nenhuma 
alteração em seu estado físico (já que 
o seu ponto de fusão é muito alto 
quando comparado à temperatura do 
bico), a vela − feita de uma mistura de 
hidrocarbonetos, um tipo de substância 
orgânica − rapidamente sofre fusão, isto 
é, se derrete, resultado, obviamente, de 
seu baixo ponto de fusão.
Lembre-se ainda de que mesmo as ligações de hidrogênio não se comparam às fortes 
interações iônicas. Observe a comparação feita a seguir.
Substância Fórmula
Atração 
intermolecular
Ponto de fusão 
(°C)
Ponto de 
ebulição (°C)
Butano (orgânica) C
4
H
10
Dipolo induzido 
(forças de London)
−138 −0,5
Etanol (orgânica) H
3
C — CH
2
 — OH
Ligação de 
hidrogênio
−115 +78
Cloreto de sódio 
(inorgânica)
NaCl Atração entre íons +801 +1 413
1
Atenção
1 
 ► Ligação iônica ocorre 
entre metais e ametais (ou 
hidrogênio).
 ► Ligação covalente 
ocorre entre ametais (ou 
hidrogênio).
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 5 4/5/18 12:52 PM
6 CAPÍTULO 1
Comparando-se a solubilidade em água
Enquanto a maioria dos compostos inorgânicos é bem solúvel em água, os orgânicos 
não apresentam uma regra quanto à solubilidade, pois esta depende da polaridade que 
a molécula orgânica apresenta. Quanto mais polar ela for, mais solúvel em água ela será 
(regra do “semelhante dissolve semelhante”). De maneira geral, alguns grupos orgânicos 
são fortemente polares e contribuem para o aumento da solubilidade dessas substâncias 
em água. São eles:
Grupo
hidroxila
Grupo
carbonila
Grupo
amino
— C — N
H
H
δ –
δ +
δ +
C — O
δ –δ +
— C — O — H
H
H
δ – δ +
Veja alguns exemplos de compostos orgânicos e suas respectivas solubilidades em 
água (solubilidades em gramas por 100 mL de água):
1
Substância: pentano
Solubilidade: 0,035 g
Polaridade: molécula apolar
H — C — C — C — C — C — H
H H H H H
H H H H H
2
Substância: etoxietano (éter etílico)
Solubilidade: 7,5 g
Polaridade: molécula polar
H — C — C — O — C — C — H
H H H H
H H H H
3
Substância: butan-1-ol
Solubilidade: 7,9
Polaridade: molécula polar
H — C — C — C — C — H
H H H O — H
H H H H
Grupo altamente polar
Lembre-se de que as regiões das moléculas compostas exclusivamente de átomos de 
carbono e de hidrogênio são apolares, o que causa uma diminuição da solubilidade em 
água (composto polar) das substâncias apresentadas. No entanto, quando essas regiões 
são pequenas e há presença de grupo fortemente polar na molécula, a solubilidade em 
água aumenta.
4
Substância: etanol (álcool etílico)
Solubilidade: infi nita
H — C — C — H
H OH
H H
5
Substância: aminoetano (etilamina)
Solubilidade: infi nita
H — C — C — H
H
H H
NH
2
6
Substância: ácido etanoico
Solubilidade: infi nita
H — C — C
H
H
O
O — H
* Grupos fortemente polares
Repare, analisando as moléculas 3 e 4, como o aumento da cadeia de carbono gera 
aumento da característica apolar da molécula (lembre-se: as ligações C — H são pouco 
polares) e a consequente diminuição da solubilidade em água, um solvente polar.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 6 4/5/18 12:52 PM
7
Q
U
ÍM
IC
A
Comparando-se a capacidade de sofrer combustão
Praticamente todos os combustíveis presentes no nosso dia a dia são de origem orgâ-
nica. Observe, a seguir, alguns exemplos.
Isoctano
(presente na gasolina)
Etanol
(álcool usado como
combustível automotivo)
H — C — C — H
H O — H
H H
Gás butano
(presente nos botijões
de gás de cozinha)
H — C — C — C — C — H
H H H H
H H H H
H — C —— C —— C —— C —— C — H
H
H
H
H
H
H — C — H
H — C — H
H
H — C — H
H
HH
H
Características do átomo de carbono
Entre 1851 e 1861, o químico alemão Friederich A. Kekulé (1829-1896) propôs três postu-
lados que são a base fundamental da Química orgânica até os dias de hoje.
• Primeiro postulado
Os átomos de carbono são tetravalentes, isto é, precisam fazer quatro ligações com 
outros átomos para se tornarem estáveis. Veja alguns exemplos a seguir.
H — C — C — H
H
H
H
H
H — C C — C — H
H
H
H — C — C
H
H
H
O
• Segundo postulado
As quatro valências do carbono são equivalentes. Para entender, considere o clorofór-
mio, composto orgânico de fórmula CHCl
3
. Qualquer uma das maneiras adotadas abaixo 
para representar a estrutura desse composto é válida. Não há diferença física ou química 
entre elas, pois representam o mesmo composto.
= = =Cl
H
Cl
Cl
C
Cl
HCl
Cl
C
Cl
ClCl
H
C
Cl
ClH
Cl
C
Essas estruturas são espaciais (tetraédricas). Por uma questão de simplifi cação, pode-
mos usar apenas:
Cl — C — Cl
H
Cl
Cl — C — H
Cl
Cl
Cl — C — Cl
Cl
H
H — C — Cl
Cl
Cl
• Terceiro postulado
O carbono apresenta a capacidade única de formar as chamadas cadeias, ou seja, sequên-
cias de átomos, longas ou curtas, com as mais variadas disposições. Essa é, como estudamos, 
uma das principais razões para a existência de um número tão elevado de compostos orgânicos.
H — C —–— C —–— C —–— C —–— C —–— C —–— C —–— C — H
H H
H
H
H
H
H
H
H — C — H
H
H
H
H
H
H — C — H
H — C — H
H
H — C — H
H
H — C — H
H
C
h
e
p
ko
 D
an
il 
V
it
al
e
vi
ch
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
P
a
v
e
l 
K
u
b
a
rk
o
v
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd7 4/5/18 12:52 PM
8 CAPÍTULO 1
Classificando-se os carbonos
Os átomos de carbono, presentes em uma cadeia carbônica, podem ser classificados 
da seguinte maneira:
• Carbono primário (C): átomo de carbono ligado a, no máximo, um outro carbono.
• Carbono secundário (C): átomo de carbono ligado a dois outros carbonos.
• Carbono terciário (C): átomo de carbono ligado a três outros carbonos.
• Carbono quaternário (C): átomo de carbono ligado a quatro outros carbonos.
Essa classificação será útil no estudo das reações orgânicas. Usando como exemplo 
três das moléculas já citadas e as cores usadas para os carbonos − primário, secundário, 
terciário e quaternário −, temos:
Mentol
H
OHC
C
C
H
CH
3
H
H
CH
2
CH
3
H
2
C
H
3
C
H
2
C C
Isoctano
Estireno
H
H H
C
C
C
C
H
H
C
C
H
C — CH
2
H
3
C — C — C — C — CH
3
HH
2
CH
3
CH
3
CH
3
Na fórmula estrutural dos “segmentos de reta”, a cadeia é sempre representada por um 
zigue-zague. As pontas são grupos CH
3
; a união de dois traços são grupos CH
2
; a junção de três 
traços são grupos CH; a união de quatro traços corresponde a um átomo de carbono. Exemplos:
• Gás butano, combustível do isqueiro a gás.
C 
H
2
CH
3
H
2
C
H
3
C
 convertendo 
• Propileno, precursor do polipropileno
CH
3
H
C
H
2
C
 convertendo 
• Isoctano, um dos componentes da gasolina
CH
2
C
CH
3
CH
3
H
3
C CH
3
C
H
CH
3
 convertendo 
• Ácido γ-aminobutanoico, um neurotransmissor
OH
C
C
H
2
O
CH
2
N
C
H
2
H
2
O
H
2
N
OH
 convertendo 
• Nitrato de peroxiacetila (PAN), substância formada no smog fotoquímico.
O — O
NO
2
NO
2
O — O
O
O
H
3
C — C
 convertendo 
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 8 4/5/18 12:52 PM
9
Q
U
ÍM
IC
A
• 2-furilmetanotiol, uma das moléculas responsáveis pelo aroma de café.
H
C
H
C —
O
HC C SHSH
C
H
2
O
 convertendo 
• Adrenalina, um importante estimulante
HO
HO
OH
NH
 convertendo 
H
C C
H
H
N
OH
HO
C
H
HO
C C
H
2
CH
3
C
CHC
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Analise a fi gura: O que 
signifi cam os traços que formam 
a fi gura do NanoKid? Signifi cam 
ligações químicas entre átomos 
de carbono.
Pela teoria: O carbono é 
tetravalente, ou seja, faz quatro 
ligações. Fique atento a quantos 
carbonos estão ligados a outro 
carbono.
Lembre-se da classifi cação 
de carbonos: Uma das 
classifi cações mais importantes 
é a classifi cação em função 
da quantidade de carbonos 
que está(ão) ligado(s) a outro 
carbono. Não considere o tipo 
de ligação (simples, dupla ou 
tripla) para associar qual é a 
classifi cação dos carbonos.
(Enem)
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para esti-
mular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas 
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, represen-
tado na figura:
Chanteau, S. H. Tour. J. M. The Journal of Organic Chemistry, 
v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos
b) Cabeça
c) Tórax
d) Abdômen
e) Pés
Resolução
Resposta: A
Carbono quaternário é o átomo de carbono ligado a quatro outros átomos de carbono em 
uma molécula. Assim, podemos afi rmar que as mãos são a parte do corpo do NanoKid em 
que existe carbono quaternário.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/E
N
E
M
, 
2
0
1
3
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 9 4/5/18 12:52 PM
10 CAPÍTULO 1
Atividades
 1. (Uerj) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais 
de via oral é devido à fórmula estrutural plana, abaixo, 
incompleta: 
Qual alternativa abaixo é correta? 
a) Faltam 12 hidrogênios na estrutura. 
b) É um composto quaternário. 
c) Apresenta fórmula molecular C
12
H
10
O
2
N. 
d) Não é um composto orgânico. 
e) Apresenta somente 1 carbono primário.
 2. Complete a molécula de adrenalina com as ligações sim-
ples, duplas ou triplas que estão faltando.
C
C
C
CC
C
H H H H H
H
H O
O
H
HHO
H
H
C — C — N C H
 3. Faça o que se pede.
a) O gosto amargo da cerveja é originado do mirceno, 
uma substância composta somente de átomos de car-
bono e hidrogênio. Sua estrutura carbônica está dese-
nhada a seguir. Acrescente os hidrogênios necessários 
para completar a fórmula estrutural do mirceno.
C C
C — C C — C — C — C C
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
e
rj
, 
2
0
0
9
b) Crie mais duas estruturas orgânicas que apresentem a 
mesma fórmula molecular do mirceno.
 4. (Fatec-SP) A fórmula estrutural a seguir representa o an-
traceno, substância importante como matéria-prima para 
a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de 
átomos de carbono na molécula do antraceno é:
a) 3
b) 10
c) 14 
d) 18
e) 25
 5. (Uerj) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar 
câncer de pulmão.” 
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é 
o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias 
aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/F
a
te
c
, 
2
0
1
2
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
e
rj
, 
1
9
9
8
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 10 4/5/18 12:52 PM
11
Q
U
ÍM
IC
A
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados 
são, respectivamente: 
a) C
6
H
12
, C
12
H
12
, C
18
H
20 
b) C
6
H
12
, C
12
H
10
, C
18
H
18
 
c) C
6
H
6
, C
10
H
10
, C
14
H
14
 
d) C
6
H
6
, C
10
H
8
, C
14
H
10
 6. (UPM-SP) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), 
cuja fórmula estrutural é 
apresenta: 
a) três carbonos terciários. 
b) somente carbonos secundários. 
c) um carbono quaternário. 
d) somente carbonos primários. 
e) somente um carbono terciário.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/M
a
ck
e
n
zi
e
, 
2
0
1
5
 7. +Enem [H17] Com exceção do ácido clorídrico presente 
no suco gástrico, alguns dos ácidos mais comuns com os 
quais convivemos são orgânicos, ou seja, contêm átomos 
de carbono. Veja os exemplos a seguir.
Ácido acético
Principal ingrediente do vinagre
H
3
C — C — OH
O
Ácido acetilsalicílico
Conhecido como aspirina®, usado 
como antipirético e analgésico — O — C — CH3
C
O OH
O
Ácido cítrico
Responsável pela acidez das frutas 
cítricas
HO — C — CO
2
H
CH
2
 — CO
2
H
CH
2
 — CO
2
H
Ácido oxálico
Presente em plantas como espinafre 
e azedinhas
C — C
O
OH
O
HO
Ácido ascórbico
Conhecido como vitamina C
HOH
2
C — C — O
OH
H
OHOH
O
Entre os ácidos mostrados, quais apresentam o mesmo 
número de carbonos primários?
a) Somente os ácidos oxálico e ascórbico.
b) Ácidos acético, oxálico e ascórbico.
c) Somente os ácidos acético, oxálico e cítrico.
d) Ácidos cítrico e ascórbico.
e) Ácidos acetilsalicílico, cítrico e ascórbico.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 11 4/5/18 12:52 PM
12 CAPÍTULO 1
 8. (FEI-SP) A fenolftaleína pode ser obtida a partir da reação entre anidrido ftálico e o fenol. Qual o número de carbonos 
terciários presente na molécula de fenolftaleína? 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
Complementares Tarefa proposta 1 a 12
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/F
e
i-
S
P,
 2
0
1
6
 9. (Uema) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da famí-
lia dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo 1, 
então o número de hidrogênios necessários para comple-
tar todas as ligações no composto:
é:
a) 3
b) 6
c) 7
d) 1
e) 4
 10. (Uespi) A teofi lina, um alcaloide presente em pequena 
quantidade no chá, é amplamente usada hoje no trata-
mento de asma. É um broncodilatador, ou relaxante do 
tecido brônquico, melhor que a cafeína, e ao mesmo 
tempo tem menor efeito sobre o sistema nervoso central. 
Sabendo que a fórmula estrutural da teofi lina é:
O 
H
N 
N N 
N 
O 
CH
3
H
3
C 
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
E
M
A
, 
2
0
11
pode-se afi rmar que a formula molecular da teofi lina é:
a) C
2
H
7
N
4
O
2
b) C
6
H
7
N
4
O
2
c) C
7
H
7
N
4
O
2
d) C
7
H
8
N
4
O
2
e) C
6
H
8
N
4
O
2
 11. (UFPB) Na fórmula do veronal abaixo (um barbitúrico), os 
números de carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários são, respectivamente:a) 5, 2, 0, 1
b) 4, 2, 0, 1
c) 4, 2, 1, 1
d) 2, 2, 2, 1
e) 3, 4, 0, 0
 12. Dadas as cadeias carbônicas, quantos átomos de hidrogê-
nio faltam nestas estruturas?
C
N —— C
C
C — C C
C — C — N — C C — C
O
O
C
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
P
B
, 
1
9
9
3
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 12 4/5/18 12:52 PM
13
Q
U
ÍM
IC
A
Cadeias carbônicas
Observe os compostos orgânicos a seguir. Ao longo de todo o capítulo, faremos remis-
sões a eles.
1
H
3
C — C — C — C — CH
3
HH
2
CH
3
CH
3
CH
3
Isoctano, substância 
presente na gasolina
4
H
H H
C
C
C
C
H
H
H
C
C — CH
2
C
Estireno, substância utilizada 
na produção do isopor
6
H
OHC
C
C
H
CH
3
H
H
CH
2
CH
3
H
2
C
H
3
C
H
2
C C
Mentol, substância presente 
em balas, sabões e perfumes 
pelo seu aroma e sensação 
refrescante
5
H
2
C — CH
2
H
2
C
Ciclopropano, um gás 
anestésico
3
H
3
C — C — O — C — CH
3
H
2
H
2
Éter dietílico, 
um anestésico
2
H
3
C — C — C — C — SH
H H H
2
Feromônio de defesa 
liberado pelo gambá
Existe uma enorme variedade de cadeias carbônicas – sucessão de átomos de carbo-
no interligados. Para organizar o estudo, essas cadeias são classifi cadas em três grandes 
grupos, conforme indicado a seguir.
• Cadeias abertas: apresentam no mínimo duas extremidades livres. São também cha-
madas acíclicas (por não apresentarem nenhum ciclo de carbono) ou alifáticas. No 
exemplo, são as cadeias carbônicas das moléculas 1, 2 e 3.
• Cadeias fechadas: não apresentam extremidades, de maneira que seus átomos de car-
bono formam ciclos (ou anéis). São também chamadas cíclicas. No exemplo, é a cadeia 
carbônica da molécula 5.
• Cadeias mistas: como o nome já indica, são as cadeias que apresentam parte cíclica tam-
bém outra região acíclica. No exemplo, são as cadeias carbônicas das moléculas 4 e 6.
A importância das fórmulas estruturais
Uma das propriedades do átomo do elemento carbono é a de se ligar com outros áto-
mos, formando diferentes cadeias carbônicas. A organização (disposição dos átomos na 
molécula) de uma cadeia carbônica defi ne as propriedades físicas e químicas da substân-
cia. Portanto, muitas vezes, é necessário representar as substâncias orgânicas por meio 
de fórmulas estruturais, para se entender a “disposição” de seus átomos.
na produção do isopor
Isoctano, substância 
presente na gasolina
4 5
liberado pelo gambá
p
h
iv
e
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
S
w
a
p
a
n
 P
h
o
to
g
ra
p
h
y
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
a
o
p
s
a
n
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 13 4/5/18 12:53 PM
14 CAPÍTULO 1
Classifi cando as cadeias carbônicas abertas
As cadeias carbônicas abertas são agrupadas de acordo com alguns critérios, confor-
me apresentado a seguir.
Cadeia normal ou ramifi cada
• Normal: apresenta, no máximo, duas extremidades com carbono.
— C — C — C — C —
Nos exemplos da página 13, as moléculas 2 e 3 apresentam esse tipo de cadeia.
• Ramifi cada: apresenta pelo menos três extremidades com átomos de carbono.
— C — C — C — C — C — C —
C C
Ramificações
Nos exemplos, a molécula 1 apresenta esse tipo de cadeia.
Cadeia saturada ou insaturada
• Saturada: apresenta exclusivamente ligações covalentes simples entre seus átomos 
de carbono. O carbono que apresenta quatro covalências simples é chamado carbono 
saturado.
— C — C — C — C —
C Carbono saturado
Nos exemplos da página anterior, as moléculas 1 e 3 apresentam esse tipo de cadeia.
• Insaturada: apresenta pelo menos uma ligação covalente dupla ou tripla entre dois 
átomos de carbono. O carbono que faz dupla ou tripla covalente é chamado carbono 
insaturado, como na fi gura a seguir.
Carbonos
insaturados
C C — C C —
Nos exemplos anteriores, a molécula 2 apresenta esse tipo de cadeia. 1
Cadeia homogênea ou heterogênea
Heteroátomo é o átomo de um elemento diferente do carbono que aparece entre os 
átomos de carbono − e como parte integrante − da cadeia carbônica.
Veja alguns exemplos de cadeias:
Cuidado! Este átomo de 
oxigênio não é um heteroátomo!
O
O — H
H
3
C — CH2 — C
Heteroátomos
H
3
C — O — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
H
2
C CH — S — CH
2
 — CH
3
H
3
C — CH2 — N — CH2 — CH3
H 2
Observações
1 Esta molécula apresenta 
cadeia carbônica saturada, com 
carbono insaturado.
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — C
Na cadeia carbônica, só há ligações
covalentes simples entre os carbonos
Esta ligação dupla não
pertence à cadeia carbônica
O
OH
2 Para ser heteroátomo, o 
elemento deverá ser, pelo 
menos, bivalente, ou seja, fazer 
ao menos duas ligações.
Defi nição
 Cadeia carb™nica : conjunto de 
todos os átomos de carbono e, 
se houver, seus heteroátomos.
C — C — C — C
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 14 4/5/18 12:53 PM
15
Q
U
ÍM
IC
A
• Homogênea: não apresenta heteroátomo. Nos exemplos, as moléculas 1 e 2 apresen-
tam cadeias homogêneas.
• Heterogênea: apresenta heteroátomos. Nos exemplos, a molécula 3 apresenta cadeia 
heterogênea.
Classifi cando as cadeias carbônicas fechadas
As cadeias carbônicas fechadas dividem-se em dois grupos: as aromáticas e as não 
aromáticas (ou alicíclicas ou alifáticas). Vamos estudar esses dois tipos.
Cadeia aromática
Por sua estrutura, para o ensino médio, consideramos compostos aromáticos (que 
contêm cadeia aromática) todos aqueles que apresentam o grupo indicado a seguir, 
chamado anel ou grupo benzênico, pelo menos uma vez em suas moléculas. Dizemos 
que os compostos que contêm um único grupo benzênico têm cadeias aromáticas 
mononucleares.
Grupo ou anel benzênico
C
C
C
C
C
C
Representações simplificadas
do anel benzênico
ou ou
A molécula representa a substância chamada benzeno, que foi isolada pela primei-
ra vez em 1825 por Michael Faraday (1791-1867), quando ele o identifi cou no gás − usado 
para iluminação − que emanava do óleo de baleia aquecido. Antigamente, o benzeno era 
também chamado benzol, nome atualmente reservado para o benzeno com menor grau 
de pureza.
Emprega-se o termo “aromático” porque muitas das moléculas que contêm o grupo 
(ou anel) benzênico (incluindo o próprio benzeno) têm aromas característicos, ainda que 
nem sempre agradáveis. Existe também grande quantidade de moléculas com determina-
dos aromas − agradáveis ou não − que não apresentam o grupo benzênico em sua estrutu-
ra, isto é, não são compostos aromáticos em termos químicos.
Somente 40 anos após sua descoberta é que a estrutura do benzeno foi desvendada. 
O químico responsável por essa descoberta foi Friederich Kekulé, em 1865. A partir daí, ele 
chegou à estrutura em forma de anel do benzeno. 1
Benzeno: utilidades e riscos
A importância do benzeno para a indústria química dos nossos dias é indiscutível. É a 
partir dele que obtemos muitos plásticos (como o isopor e o PET − abreviatura de polieti-
leno tereftalato, das garrafas de refrigerante), corantes, detergentes, explosivos (como o 
TNT − abreviatura de trinitrotolueno), desinfetantes, medicamentos, etc. Além de o benze-
no oferecer riscos, visto que ele é infl amável, seus vapores são extremamente perigosos. 
A inalação contínua do benzeno pode causar anemia ou até mesmo ataques do coração 
e, ao que tudo indica, é uma substância cancerígena. Há um índice muito elevado de leu-
cemia entre os trabalhadores expostos a altos níveis de benzeno no ar. Por essa razão, 
apesar de o benzeno melhorar signifi cativamente o desempenho dos combustíveis à base 
de hidrocarbonetos (como a gasolina), países como os Estados Unidos não toleram que se 
adicione mais que 1% de benzeno na gasolina. 2
Curiosidades
1 Existem compostos 
aromáticos que não têm anel 
benzênico. Por defi nição, um 
composto, para ser aromático, 
precisa obedecer a três 
preceitos:
 ► ser plano;
 ► ser cíclico;
 ► satisfazer a regra de Hü ckel: 
“uma cadeia será aromática 
quando seguir a expressão 
matemática (4n + 2) =
= número de elétrons π”, 
em que n será um número 
inteiro.
Observa•‹o: Cada ligação dupla 
tem dois elétrons π.
Exemplos:Ciclobutadieno
2 ligações duplas
4 elétrons π
Não aromático
Benzeno
3 ligações duplas
6 elétrons π
Aromático
2 Em 1990, foi detectado benze-
no em certa água mineral fran-
cesa, mundialmente consumida, 
causando temor pelos riscos à 
saúde.
O benzeno veio do gás 
carbônico utilizado para ga-
seifi car a água. Mesmo assim, 
os níveis eram como os do ar 
de Londres, cerca de 13 ppb 
(partes por bilhão). A quanti-
dade é tão pequena que teria 
sido necessário beber uma 
garrafa desta água todos os 
dias por cem anos para ab-
sorver meio grama de benze-
no. Em todo caso, a indústria 
francesa recolheu todas as 
garrafas, resolvendo o pro-
blema rapidamente e forne-
cendo água livre de benzeno, 
pouco tempo depois. Hoje ela 
é tão “pura” como sempre 
tem sido.
EMSLEY, John. Moléculas em 
exposição. São Paulo: Edgard 
Blü cher.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 15 4/5/18 12:53 PM
16 CAPÍTULO 1
Há também os compostos com cadeias carbônicas aromáticas polinucleares, como o 
naftaleno e o benzopireno.
• Naftaleno: apresenta-se como um sólido branco de aroma bem característico. Vendi-
do comercialmente com o nome de naftalina, é usado para afastar traças dos guarda-
-roupas. Sua fórmula é:
• Benzopireno: formado a partir do aquecimento do alcatrão. Encontrado na fumaça do 
cigarro e nos gases dos escapamentos automotivos, é altamente cancerígeno e sua 
fórmula estrutural é:
Cadeias não aromáticas (ou alicíclicas)
A molécula 5, do nosso exemplo, é do tipo alicíclica ou alifática, pois, apesar de ser 
fechada, não apresenta núcleo aromático. A região cíclica da molécula 6 também é 
alicíclica.
Cadeia saturada ou insaturada
• Saturada: apresenta exclusivamente ligações covalentes simples entre os átomos de 
carbono do ciclo. A molécula 5 apresenta cadeia carbônica alicíclica e saturada.
• Insaturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre dois átomos de 
carbono do ciclo.
Cadeia homocíclica ou heterocíclica
• Homocíclica: não apresenta heteroátomo no ciclo. A molécula 5 apresenta cadeia 
homocíclica.
• Heterocíclica: apresenta heteroátomo no ciclo.
Diagrama-resumo para a classifi cação das cadeias carbônicas
Cadeia aberta
(ou acíclica ou
alifática)
Normal ou ramificada
Saturada ou insaturada
Homogênea ou heterogênea
Cadeia fechada
(ou cíclica)
Aromática Não aromática
(ou alicíclica)
Mononuclear
Polinuclear
Saturada ou insaturada
Homocíclica ou heterocíclica
Para fi nalizar, vamos classifi car a cadeia carbônica do mentol, a molécula 6 da página 13.
• Mista: apresenta átomos de carbono fora da região cíclica.
• Não aromática (alicíclica ou alifática): não apresenta núcleo benzênico em sua 
estrutura.
• Saturada: todos os átomos de carbono estão ligados por ligações covalentes simples 
(tanto a parte cíclica quanto a acíclica).
• Homogênea: não apresenta heteroátomo, tanto a parte cíclica quanto a acíclica (como 
a molécula é mista – havendo portanto uma região acíclica –, é conveniente não em-
pregar o termo “homocíclica”).
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 16 4/5/18 12:53 PM
17
Q
U
ÍM
IC
A
Desenvolva
C
A
 H17 Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas 
ou biológicas, como texto discursivo, gráfi cos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
O estudo das características dos compostos orgânicos é importante, já que várias propriedades físicas e químicas são de-
pendentes desses conceitos. Nesse contexto, foram colocadas, na coluna da esquerda, as fórmulas de algumas substâncias 
orgânicas, e, na coluna da direita, algumas características associadas desses compostos. Associe corretamente a caracte-
rística à substância orgânica.
1
O
O
CH
3
Vitamina K
3
 é essencial no processo de 
coagulação sanguínea.
( ) Composto quaternário.
2
O
NH
Caprolactama, matéria-prima para 
produção de nylon®.
( ) Cadeia policíclica com núcleos condensados.
3
N
H
Coniína, veneno ingerido por Sócrates em 
399 a.C.
( ) Apresenta dois carbonos primários.
4
NO
2
Nitrobenzeno, matéria-prima para 
produção de anilina.
( ) A fórmula molecular é C
5
H
4
N
4
O
3
.
5 O
O
N
H
HN
N
H
H
N
O
Ácido úrico é eliminado nas fezes de aves 
e répteis.
( ) Cadeia alicíclica com um carbono terciário.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 17 4/5/18 12:53 PM
18 CAPÍTULO 1
Hibridação (ou hibridização)
A palavra “hibridação” nos remete à palavra “mistura”. Em Biologia, por exemplo, é 
uma mistura de espécies como: ervilhas, milhos, bovinos, etc. Na Química, é uma mistura 
de orbitais atômicos, um modelo criado para explicar as ligações químicas com átomos de 
carbono e átomos de outros elementos químicos.
A seguir, temos um quadro-resumo que podemos usar para identifi car os tipos de hi-
bridações dos átomos de carbono, suas propriedades e consequências, sem a necessidade 
da teoria para a compreensão do fenômeno, haja vista que não é um conteúdo que faz 
parte do propósito deste material didático.
Tipo de 
carbono
Hibridação
Geometria do 
carbono
Ângulo dos 
orbitais híbridos
Comprimento 
da ligação
C sp3 Tetraédrica 109° 28
C — C
154 pm
 C sp2 Trigonal plana 120°
C C
133 pm
 C 
ou
— C 
sp linear 180°
C C
121 pm
Em relação ao tipo de orbital molecular formado, podemos concluir que:
• ligações simples formam apenas um orbital molecular do tipo sigma (σ);
• ligações duplas formam um orbital molecular do tipo sigma (σ) e um do tipo pi (π).
• ligações triplas formam um orbital molecular do tipo sigma (σ) e dois do tipo pi (π).
Analisando a hibridação dos átomos de carbono e o número de ligações sigma e pi na 
molécula a seguir, teremos:
H — C — C C — C C — C C C
H
H H H H
H
H
sp2 sp2
sp3
sp2
sp
sp
O composto apresenta 15 ligações sigma e 5 ligações pi.
Contextualize
Coleta seletiva
[...]
Coleta seletiva é a coleta diferenciada de resíduos que foram previamen-
te separados segundo a sua constituição ou composição. [...]
De acordo com a Política Nacional de Resíduos Sólidos, a implantação 
da coleta seletiva é obrigação dos municípios e metas referentes à coleta 
seletiva fazem parte do conteúdo mínimo que deve constar nos planos de 
gestão integrada de resíduos sólidos dos municípios.
Por que separar os res’duos s—lidos urbanos?
Cada tipo de resíduo tem um processo próprio de reciclagem. Na 
medida em que vários tipos de resíduos sólidos são misturados, sua 
reciclagem se torna mais cara ou mesmo inviável, pela difi culdade de 
separá-los de acordo com sua constituição ou composição. [...]
Latas de alumínio enfardadas,
 Taquaritinga, São Paulo.
Defi nição
 Orbitais : regiões de máxima 
probabilidade de se encontrar 
um elétron.
M
u
n
iq
u
e
 B
a
s
s
o
li/
P
u
ls
a
r 
Im
a
g
e
n
s
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 18 4/5/18 12:53 PM
19
Q
U
ÍM
IC
A
C
A
Por este motivo, a Política Nacional de Resíduos Sólidos estabeleceu que a coleta seletiva nos municípios brasileiros deve per-
mitir, no mínimo, a segregação entre resíduos recicláveis secos e rejeitos. [...]
Há, no entanto, uma outra parte importante dos resíduos que são os resíduos orgânicos, [...]. É importante que os resíduos orgânicos 
não sejam misturados com outros tipos de resíduos, para que não prejudiquem a reciclagem dos resíduos secos e para que os resíduos 
orgânicos possam ser reciclados e transformados em adubo de forma segura em processos simples como a compostagem. [...]
Trabalhadores da cooperativa fazendo a separação manual do material 
reciclado na central mecanizada de triagem Carolina Maria de Jesus, 
em Santo Amaro, zona sul de São Paulo.
Ecoponto no assentamento Valparaíso, Tianguá, Ceará.
Quando esta coleta mínima existe, os resíduos recicláveis secos coletados são geralmente transportados para centrais ou galpões 
de triagem de resíduos, onde os resíduos são separados de acordo com sua composição e posteriormente vendidos para a indústria de 
reciclagem. Os resíduosorgânicos são tratados para geração de adubo orgânico e os rejeitos são enviados para aterros sanitários.
Como funciona a coleta seletiva?
As formas mais comuns de coleta seletiva hoje existentes no Brasil são a coleta porta a porta e a coleta por Pontos de Entrega 
Voluntária (PEVs). A coleta porta a porta pode ser realizada tanto pelo prestador do serviço público de limpeza e manejo dos resí-
duos sólidos (público ou privado) quanto por associações ou cooperativas de catadores de materiais recicláveis. [...]
Já os pontos de entrega voluntária consistem em locais situados estrategicamente próximos de um conjunto de residências ou 
instituições para entrega dos resíduos segregados e posterior coleta pelo poder público.
Qual a diferença entre coleta seletiva e logística reversa?
A logística reversa é a obrigação dos fabricantes, importadores, distribuidores e comerciantes de determinados tipos de pro-
dutos (como pneus, pilhas e baterias, lâmpadas fl uorescentes...) de estruturar sistemas que retornem estes produtos ao setor 
empresarial, para que sejam reinseridos no ciclo produtivo ou para outra destinação ambientalmente adequada. [...]
Em novembro de 2015, o governo federal assinou com representantes do setor empresarial e dos catadores de materiais reci-
cláveis o acordo setorial para a logística reversa de embalagens em geral. [...]
Em sua fase inicial de implantação (24 meses) esse sistema priorizará o apoio a cooperativas de catadores de materiais reciclá-
veis e a instalação de pontos de entrega voluntaria de embalagens em grandes lojas do comércio. [...]
Disponível em: <www.mma.gov.br/cidades-sustentaveis/residuos-solidos/catadores-de-materiais-reciclaveis/
reciclagem-e-reaproveitamento>. Acesso em: 18 nov. 2017.
 1. Você é capaz de distinguir resíduos secos, rejeitos e orgânicos? Escreva três exemplos de cada.
 2. Na cidade em que você mora existe a coleta seletiva? Conhece alguma cidade que tenha?
 3. Você já viu, em algum estabelecimento comercial, a coleta de materiais para logística reversa?
C
h
ic
o
 F
e
rr
e
ir
a
/P
u
ls
a
r 
Im
a
g
e
n
s
L
u
is
 S
a
lv
a
to
re
/P
u
ls
a
r 
Im
a
g
e
n
s
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 19 4/5/18 12:53 PM
20 CAPÍTULO 1
Atividades
 15. (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico, de fórmula apresentada 
a seguir, um analgésico de diversos nomes comerciais 
(AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia 
carbônica:
— O — C
CH
3
O
O
OH
C
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramifi cada.
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática.
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica.
d) mista, homogênea, insaturada, aromática.
 16. (Ufes) Dentre as opções a seguir: 
O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, 
homogênea e somente com carbonos secundários, é: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
fe
s
, 
2
0
1
0
 13. (PUC-RS) A fl uoxetina, presente na composição química 
do Prozac, apresenta fórmula estrutural: 
— O — CH — CH
2
 — NH — CH
3
F
3
C —
Com relação a este composto, é correto afi rmar que: 
a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada. 
b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea. 
c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea. 
d) apresenta somente átomos de carbonos primários e 
secundários. 
e) apresenta fórmula molecular C
17
H
16
ONF.
 14. (UFRGS-RS) O citral, composto de fórmula:
H
3
C — C CH — CH
2
 — CH
2
 C — CH — C
CH
3
CH
3
O
H
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos 
para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é 
classifi cada como: 
a) homogênea, insaturada e ramifi cada. 
b) homogênea, saturada e normal. 
c) homogênea, insaturada e aromática. 
d) heterogênea, insaturada e ramifi cada. 
e) heterogênea, saturada e aromática.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 20 4/5/18 12:53 PM
21
Q
U
ÍM
IC
A
 17. (Unitau-SP) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, 
saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, 
dois átomos de carbono quaternário e um átomo de car-
bono terciário. Esta cadeia apresenta: 
a) 7 átomos de C. 
b) 8 átomos de C. 
c) 9 átomos de C. 
d) 10 átomos de C. 
e) 11 átomos de C.
 18. (UEPB) Um dos corantes do pau-brasil é a brasileína, com 
fórmula estrutural plana apresentada a seguir. Esta subs-
tância é colorida, pois possui várias ligações π conjugadas 
e um anel aromático em sua estrutura. Quantos elétrons 
π e quantas ligações sigma existem nesta molécula?
OHO
OH
OHO
a) 28 elétrons π e 20 ligações sigma.
b) 28 elétrons π e 27 ligações sigma.
c) 7 elétrons π e 18 ligações sigma.
d) 14 elétrons π e 27 ligações sigma.
e) 14 elétrons π e 36 ligações sigma.
 19. (UFSM-RS, adaptada) A biodiversidade do Brasil é consi-
derada uma fonte de substâncias biologicamente ativas. 
Sua preservação é fundamental tanto pelo valor intrínseco 
dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu enorme 
potencial como fonte de novos fármacos. Plantas, animais, 
microrganismos terrestres e marinhos têm sido a fonte 
de substâncias com atividade farmacológica. A maioria 
dos fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou 
foram desenvolvidos por síntese química planejada a partir 
de produtos naturais. Por exemplo, o sildenafi l, usado no 
tratamento da disfunção erétil, foi desenvolvido a partir 
do alcaloide papaverina.
Papaverina
OCH
3
OCH
3
OCH
3
H
3
CO
N
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto 
afi rmar que possui:
a) cadeias acíclicas heterogêneas.
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2.
c) anéis aromáticos isolados e condensados.
d) ligação pi entre carbonos sp3.
e) anéis saturados alifáticos.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 21 4/5/18 12:53 PM
22 CAPÍTULO 1
20. +Enem [H17] Um aluno desenvolveu um jogo para o aprendizado da Química orgânica. Nele, o participante deveria obter 
a soma dos pontos atribuídos a determinado composto orgânico, baseando-se nas características da tabela a seguir.
Cada carbono 
primário
Cada carbono 
terciário
Cadeia 
ramifi cada
Cadeia
saturada
Cadeia 
homogênea
Cada 
carbono sp2
2 pontos 3 pontos 1 ponto 3 pontos 4 pontos 1 ponto
De acordo com as regras do jogo, qual é a pontuação da cadeia a seguir?
C
C
H H H
C — C — C — H
O
H
H H
H
OH H
C — HH — C
H H
a) 9 pontos. b) 12 pontos. c) 13 pontos. d) 15 pontos. e) 18 pontos.
Complementares Tarefa proposta 13 a 24
 21. (UFC-CE) Assinale as alternativas corretas, referentes à 
fórmula:
(01) O ciclo apresenta um heteroátomo. 
(02) Existem 3 carbonos secundários. 
(04) Não há carbono terciário. 
(08) A cadeia do composto é heterocíclica ramifi cada. 
(16) Existem 3 carbonos primários. 
(32) É um composto aromático. 
 22. (Univaço-MG) A cadeia carbônica a seguir:
(H
3
C)
3
C — C C –– CHCl — (CH
2
)
3
 — CH
2
 — OH
é classifi cada como:
a) cíclica, insaturada, ramifi cada e homogênea.
b) cíclica, saturada, normal e heterogênea.
c) acíclica, insaturada, ramifi cada e homogênea.
d) acíclica, saturada, normal e heterogênea. 
 23. (UPM-SP) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, 
extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero 
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
C
-C
E
que origina a borracha natural é o metil-1,3-butadieno, 
sobre o qual é correto afi rmar que:
a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramifi cada.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C
4
H
5
.
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secun-
dário e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular 
C
5
H
8
.
 24. (Unopar-PR) Componente do óleo da fl or de laranjeira, o 
linalol:
tem cadeia carbônica: 
a) cíclica, homogênea e saturada. 
b) aberta, insaturada e heterogênea. 
c) cíclica, insaturada e aromática. 
d) aberta, ramifi cada e insaturada. 
e) cíclica, heterogênea e saturada.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
n
o
p
a
r-
P
R
, 
2
0
0
8
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
n
o
p
a
r-
P
R
, 
2
0
0
8
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 22 4/5/18 12:53PM
23
QU
ÍM
IC
A
Tarefa proposta
 1. (Vunesp, adaptada) Para os químicos dos séculos XVIII e 
XIX, os compostos orgânicos proviriam somente de seres 
vivos, e os inorgânicos, dos materiais inanimados, como 
os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos 
seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, 
Wöhler obteve a ureia (H
2
NCONH
2
), constituinte típico da 
urina, a partir do aquecimento do composto inorgânico 
cianato de amônio (NH
4
+NCO−).
a) Escreva a equação química da reação de Wohler.
b) Explique por que a experiência de Wohler colocou em 
dúvida a teoria da “força vital”.
 2. Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão 
faltando nas estruturas a seguir.
a) H — C C — H
H H
b) 
H H
H — C C C — H
H H
H
H
c) H — C — C — H
d) 
H H
Cl C C Br
 3. (Unicap-PE, adaptada) Esta questão diz respeito às proprie-
dades do carbono. Julgue (V ou F) os itens a seguir.
 I. O carbono é tetravalente.
 II. O ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compos-
tos orgânicos, em geral, são inferiores aos dos com-
postos inorgânicos.
 III. O grande número de compostos orgânicos, se com-
parado com os inorgânicos, deve-se à propriedade do 
carbono de formar cadeias.
 IV. Nos compostos orgânicos, há predominância da liga-
ção iônica.
 V. O carbono pode assumir o número de oxidação 
0 (zero).
 4. (UFTM-MG) 
A carbocisteína é uma substância usada como subs-
tituta do formol (metanal) em alisamento de cabelos, no 
processo conhecido como escova progressiva.
Adaptado de Pesquisa Fapesp, n. 207, 
p. 77, maio 2013.
Carbocisteína Formol
C
O
H H
S
NH
2
HO OH
O
O
A fórmula molecular da carbocisteína é:
a) C
5
H
7
NO
4
S
b) C
5
H
9
NO
4
S
c) C
5
H
11
NO
4
S
d) C
7
H
11
NO
4
S
e) C
7
H
12
NO
4
S
 5. (UniFacef-SP) Abaixo está representada a estrutura da vi-
tamina C.
O
O
OHHO
H
HO
HO
A fórmula molecular da vitamina C é:
a) C
5
H
8
O
5
.
b) C
5
H
12
O
6
.
c) C
6
H
5
O
6
.
d) C
6
H
8
O
6
.
e) C
6
H
10
O
6
.
 6. (Uece) A “nicotina” pode ser representada pela fórmula 
abaixo.
N
N
CH
3
Quantos átomos de carbono e quantos hidrogênios exis-
tem em uma molécula desse composto?
a) 10 e 13 
b) 10 e 14 
c) 9 e 12 
d) 8 e 14
 7. (Cefet-MG, adaptada) O licopeno, cuja estrutura está 
representada a seguir, é um caroteno encontrado em ve-
getais como tomates e melancia, e seu consumo pode 
minimizar a incidência de câncer de próstata.
Qual é a quantidade de átomos de hidrogênio no licopeno?
a) 40
b) 66
c) 51
d) 56
e) 82
 
 8. (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para 
distinguir uma amostra de composto inorgânico de uma 
amostra de composto orgânico, ambas sólidas.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/C
e
fe
t-
M
G
, 
2
0
1
2
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 23 4/5/18 12:53 PM
24 CAPÍTULO 1
 9. (UEA-AM, adaptada) A fórmula estrutural da cafeína é: 
Logo, sua fórmula molecular e o número de carbonos se-
cundários são:
a) C
3
H
9
N
4
O
2
 e 1
b) C
3
H
9
N
4
O
2
 e 2
c) C
8
H
9
N
4
O
2
 e 1
d) C
8
H
10
N
4
O
2
 e 1
e) C
8
H
10
N
4
O
2
 e 2
 10. (FGV-SP) O composto de fórmula:
apresenta quantos carbonos primários, secundários, ter-
ciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3, 1 e 2
 11. (Fuvest-SP) A nicotina, uma substância altamente tóxica, 
ocorre na porcentagem média de 5%, em peso, nas folhas 
secas de Nicotiana tabacum.
a) Quantos gramas de nicotina podem ser obtidos a par-
tir de 1,8 kg de folhas secas de Nicotiana tabacum?
b) Escreva a fórmula molecular da nicotina, cuja fórmula 
estrutural aparece a seguir.
 12. +Enem [H24] O composto representado pela fórmula:
NHO OH
CH
3
tem molécula com:
a) três átomos pertencentes à família dos calcogênios.
b) fórmula molecular C
22
H
29
NO
2
.
c) sete ligações duplas.
d) carbonos primários, somente.
e) ligações simples, duplas e triplas.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
E
A
-A
M
, 
2
0
1
0
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/F
G
V
-S
P,
 1
9
9
6
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/F
U
V
E
S
T,
 1
9
9
3
 13. (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a suprar-
renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é 
lançada na corrente sanguínea. 
Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, podemos 
concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é:
a) aberta, saturada e homogênea.
b) aberta, saturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.
e) fechada, insaturada e heterogênea.
 14. (UPM-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo, aquele 
que pode ser um heteroátomo, numa cadeia carbônica, 
é o:
a) N (Z = 7)
b) H (Z = 1)
c) Cl (Z = 17)
d) F (Z = 9)
e) Na (Z = 11)
 15. (Unespar, adaptada) Com relação à fórmula estrutural a 
seguir, pode-se afirmar corretamente que:
a) tem quatro carbonos terciários.
b) é uma cadeia aberta, insaturada e ramificada.
c) tem fórmula molecular C
13
H
19
.
d) é aromática ramificada.
e) é heterocíclica.
 16. (Unicap-PE, adaptada) Analise as afirmativas em relação 
aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas 
verdadeiras e (F) para as falsas.
A B
 I. O composto B é um hidrocarboneto cíclico.
 II. O composto B é um hidrocarboneto aromático.
 III. O composto A apresenta aromaticidade.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/O
s
e
c
-S
P,
 2
0
1
0
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 24 4/5/18 12:53 PM
25
Q
U
ÍM
IC
A
I V. O composto A não é um hidrocarboneto, e é conheci-
do como alifático.
 V. O composto B é conhecido como anel aromático.
 17. (UPM-SP) A cadeia carbônica:
H
3
C — CH
2
 — CH — C
Cl
O
O — CH
3
classifi ca-se como:
a) aberta, saturada, heterogênea e normal.
b) cíclica, saturada, heterogênea e ramifi cada.
c) aberta, insaturada, homogênea e normal.
d) aberta, saturada, heterogênea e ramifi cada.
e) acíclica, insaturada, homogênea e ramifi cada.
 18. (Cefet-BA) A caprolactama, matéria-prima para fabricação 
do nylon-6, apresenta a fórmula estrutural: 
A cadeia carbônica da caprolactama pode ser classifi cada, 
corretamente, como: 
a) cíclica, aromática e homogênea. 
b) acíclica, aromática e homogênea. 
c) cíclica, saturada e heterogênea. 
d) acíclica, alifática e heterogênea. 
e) cíclica, aromática e heterogênea.
 19. (UFPB) A respeito do isopreno, são corretas as afi rmativas: 
(01) A cadeia carbônica desse composto é heterogênea 
e linear. 
(02) A cadeia carbônica desse composto é homogênea e 
ramifi cada. 
(04) Os átomos de carbono desse composto são saturados. 
(08) Esse composto possui um átomo de carbono terciário. 
(16) Esse composto possui um átomo de carbono secundário. 
 20. (UFSM-RS, adaptada) Considere, a seguir, o conjunto 
de representações de moléculas de algumas substân-
cias químicas com fundamental importância na fi siologia 
humana.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/C
e
fe
t-
B
A
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
P
B
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
S
M
-R
S
, 
2
0
0
0
Então, qual a afi rmação correta a respeito das ligações 
químicas existentes nas moléculas representadas? 
a) Todas as moléculas contêm ligações entre carbono sp3 
e nitrogênio. 
b) Na serotonina e na tirosina, existem ligações π entre 
carbono sp2 e oxigênio. 
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação 
entre carbono sp e oxigênio. 
d) Todas as moléculas contêm ligações em um sistema 
com ressonância de elétrons. 
e) Somente na serotonina, existem ligações π entre áto-
mos de carbono e nitrogênio.
 21. +Enem [H17] Considere a fórmula do ácido úrico:
O
OC
C
C
CC
N
H
HN
N
H
H
N
O
Quais são, respectivamente, o número de carbonos sp2 e 
o número de ligações pi dessa molécula?
a) 3 e 4
b) 3 e 5
c) 4 e 4
d) 5 e 4
e) 5 e 8
 22. (UEL-PR) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois 
bem, a substância responsável pela sensação picante na 
língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua 
fórmula estrutural está representada a seguir. 
Em relação à estruturada capsaicina, considere as afi rma-
tivas a seguir. 
 I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 II. Apresenta três átomos carbono terciário. 
 III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de 
hidrogênio. 
 IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com 
elétrons ressonantes. 
Estão corretas apenas as afi rmativas: 
a) I e II 
b) I e IV 
c) II e III 
d) I, III e IV 
e) II, III e IV
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
S
M
-R
S
, 
2
0
0
0
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
E
L-
P
R
, 
2
0
0
5
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 25 4/5/18 12:53 PM
26 CAPÍTULO 1
 23. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e 
constituinte vital de membranas celulares.
Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons pi existentes na molécula do 
lanosterol são, respectivamente: 
a) 2, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 3, 4 e 2. 
e) 3, 4 e 4.
 24. (UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C
6
H
6
) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que 
possui: 
(01) três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2. 
(02) seis orbitais não híbridos denominados “p puro”. 
(04) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações sigma (s-sp2). 
(08) três ligações do tipo pi. 
(16) apenas seis ligações do tipo sigma. 
(32) todos os carbonos híbridos em sp2. 
(64) três carbonos saturados e três carbonos insaturados.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
fe
s
, 
1
9
9
9
 Vá em frente 
Acesse
<http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_quimica_organica.pdf>. Acesso em: 6 nov. 2017.
Nesse link, você poderá se aprofundar um pouco no estudo da Química orgânica. Ele apresenta várias características e 
curiosidades sobre os compostos orgânicos.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 111 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c01_01a26.indd 26 4/5/18 12:53 PM
 ► Descrever, defi nir, 
distinguir e nomear os 
compostos pertencentes 
à classe funcional dos 
hidrocarbonetos.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Classifi cação de 
hidrocarbonetos
 ► Prefi xo, infi xo e sufi xo
 ► Grupo substituinte orgânico
 ► Cadeia principal
 ► Numeração de cadeias 
carbônicas
 ► Posições orto, meta e para
27
2
HIDROCARBONETOS
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
Q
U
ÍM
IC
A
Igor Petrush
e
n
ko
/S
h
u
tte
rsto
ck
Lua de Saturno tem c‰nions cavados por rios de metano
Observações da sonda Cassini, da Nasa, revelaram cânions cavados por rios de metano 
na superfície de Titã, a maior lua de Saturno. Em estudo publicado esta semana no periódico 
científi co “Geophysical Research Letters”, pesquisadores liderados por Valerio Poggiali, cien-
tista planetário da Universidade de Roma/La Sapienza, na Itália, calculam que os desfi ladeiros 
têm pouco menos de um quilômetro de largura, com paredes que variam entre 30 e 570 me-
tros de altura que vistos de perto lembrariam o famoso Grand Cânion, nos Estados Unidos.
Em órbita de Saturno desde 2004, a Cassini já tinha confi rmado que Titã tem oceanos, mares 
e rios. Mas, diferentemente dos oceanos da Terra, de água, os da lua do planeta dos anéis são 
cheios de hidrocarbonetos (moléculas com átomos de carbono e hidrogênio) como o metano. 
Nas condições normais encontradas em nosso planeta, o metano é um gás, mas na gélida Titã 
ele se transforma em líquido. [...]
Disponível em: <https://oglobo.globo.com/sociedade/ciencia/lua-de-saturno-tem-canions-cavados-
por-rios-de-metano-19896828>. Acesso em: 15 nov. 2017.
Imagem obtida pela nave espacial Cassini da superfície de Titã, uma das luas de Saturno.
• Analisando a palavra hidrocarboneto, será que essa classe de substâncias apresenta 
água em sua composição?
J
P
L-
C
a
lt
e
ch
/A
S
I/
C
o
rn
e
ll/
N
A
S
A
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 27 4/5/18 12:57 PM
28 CAPÍTULO 2
Metano
O metano é o composto do tipo hidrocarboneto mais simples da Química orgânica. 
Constituída por um único átomo de carbono, cercado por quatro átomos de hidrogênio, 
essa molécula é tão simples quanto útil, sendo encontrada até mesmo fora do planeta 
Terra.
Na Terra, o gás metano costuma surgir sob a forma de gás natural, mistura extrema-
mente útil como fonte de energia, na qual ele é o gás predominante. Uma aplicação fre-
quente do calor fornecido pela queima do metano é como combustível para veículos. 
A liberação de energia por essa queima pode ser representada pela equação:
CH
4(g)
 + 2O
2(g)
 w CO
2(g)
 + 2H
2
O
(g)
Essa reação libera 192 kcal por mol de metano consumido.
Veja a reação que acontece no intestino de vacas e bois:
1 24 34
(C H O )
6 10 5 n
Celulose
 
 + nH
2
O w 3nCH
4
 + 3nCO
2 
1
Essa reação ocorre também em brejos, onde há muita matéria orgânica em decompo-
sição; nesses casos, o CH
4
 recebe a denominação de gás dos pântanos ou biogás. Outra 
denominação é gasolixo, pois, nos aterros sanitários, a formação desse gás é inevitável e 
perigosa. Anos atrás, algumas moradias clandestinas de uma cidade da Grande São Paulo 
foram instaladas sobre um desses antigos aterros. Certo dia, ao acender a chama de um 
fogão, um rapaz causou a explosão de várias dessas casas.
Isso aconteceu porque, exposto ao ar atmosférico, o metano pode queimar e, às vezes, 
até explodir. Outro lugar perigoso são as minas de carvão – onde a concentração do gás 
metano pode ser perigosamente alta –, sendo apenas 65 mg de metano em um litro de ar 
sufi cientes para causar uma explosão.
Em algumas cidades, o abastecimento de gás para fogões é feito com gás natural 
(composto principalmente do gás metano), que é encanado; em outras cidades, é feito 
com gás liquefeito de petróleo (GLP), composto principalmente de propano e butano. Ao 
contrário do que se costuma pensar, esses gases são inodoros. Quando eles chegam a nos-
sas casas para alimentar nossos fogões, o odor que sentimos em caso de vazamentos é 
artifi cial. Ele vem de uma substância da classe das mercaptanas, conhecida pelo seu forte 
cheiro (o “aroma” dos gambás também vem das mercaptanas), colocada ali exatamente 
para percebermos possíveis vazamentos de gás e evitarmos acidentes.
Quando sua emissão é controlada, o metano pode ser utilizado como fonte de energia, 
sendo gerado em biodigestores.
Defi nição
 Hidrocarboneto : composto 
orgânico formado 
exclusivamente por carbono e 
hidrogênio.
Curiosidade
1 Na Nova Zelândia, em 2003, 
o governo criou um imposto 
sobre a fl atulência e os arrotos 
dos seus milhões de ovelhas. Isso 
porque esses animais liberam 
uma quantidade enorme de 
gás metano, um dos causadores 
do efeito estufa. O metano 
é formado naturalmente 
quando determinadas bactérias 
decompõem a celulose presente 
na dieta desses herbívoros.
Produção de biogás na Alemanha, 
onde lixo e outros resíduos 
orgânicos são postos para se 
decompor e liberar metano.
L
e
n
a
 W
u
rm
/S
h
u
tt
e
rs
to
c
k
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 28 4/5/18 12:57 PM
29
Q
U
ÍM
IC
A
Classifi cação dos hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos compõem uma das classes de substâncias mais importantes da 
Química orgânica. Para facilitar seu estudo, foram divididos em vários tipos, que estuda-
remos a partir de agora. 
Alcanos (ou parafi nas)
Os alcanos são os hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações covalentes sim-
ples (C — C) entre seus átomos de carbono. A fórmula geral dessa classe de hidrocarbo-
netos é C
n
H
2n + 2
. Sua sequência de carbonos (chamada cadeia) não pode formar um ciclo, 
pois, nesse caso, teríamos um ciclano, outro tipo de hidrocarboneto.
C —— C
C
H
H
H
H
H
H
H — C —— C — H
H — C —— C — H
HH
HH
São ciclanos!
H — C — C — C — H
H H H
H H H
H — C — C — C — C — H
H H H
H H H
H
H
São alcanos! 
Tipos de fórmulas estruturais
Existem várias maneiras de representar a estrutura de uma mesma substância orgâ-
nica. Observe:
Fórmulaestrutural 
completa
Fórmula estrutural 
condensada 
ou simplifi cada
Fórmula estrutural 
dos “segmentos 
de reta”
H — C — C — C — H
H H H
H H H
H
3
C — CH
2
 — CH
3
H — C — C — C — C — C — H
H H H
H H H
H H
H H
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2 
— CH
3 
ou
H
3
C —( CH
2
 —)
3
 CH
3
H — C — C — H
H — C — C — H
H H
H H
H
2
C — CH
2
H
2
C — CH
2
Os alcanos são encontrados, por exemplo, no petróleo e no gás natural. Sua principal 
utilidade é o fornecimento de calor pela sua queima. O calor liberado nessa reação aquece 
residências, é usado em fogões, movimenta carros, ônibus e aviões.
Encontramos metano no gás natural, mas esse não é o único alcano presente: há tam-
bém um pouco de etano nessa mistura. Mas como será a estrutura do etano?
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac) vem continuamente (des-
de 1892) desenvolvendo um sistema de nomenclatura para os compostos orgânicos que 
nos permite, sem ambiguidades, relacionar e montar a fórmula estrutural com o nome da 
substância orgânica, e vice-versa. 1
Para construirmos a fórmula estrutural do etano, basicamente devemos saber que o 
nome dos compostos orgânicos é dividido em três partes: prefi xo, infi xo e sufi xo.
Observação
1 As regras de nomenclatura 
orgânica vêm sofrendo algumas 
alterações nos últimos anos. 
No texto que segue, serão 
observadas as mais modernas 
recomendações da Iupac; 
contudo, serão eventualmente 
comentadas as regras mais 
antigas, por vezes ainda 
presentes em algumas questões 
de vestibular e publicações.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 29 4/5/18 12:57 PM
30 CAPÍTULO 2
• Prefi xo: indica o número de átomos de carbono presentes na cadeia. Portanto, o etano 
apresenta dois átomos de carbono em sua cadeia.
Número de átomos de carbono Prefi xo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
14 tetradec
15 pentadec
20 eicos
25 pentaeicos
30 triacont
40 tetracont
50 pentacont
• Infi xo: indica a ligação covalente – simples, dupla ou tripla – presente entre os átomos 
de carbono e, havendo duas ou mais ligações duplas ou triplas, também indicará o 
número dessas insaturações.
Tipo de ligação covalente 
entre os carbonos
Exemplo Infi xo
Simples H
3
C — CH
2
 — CH
3
an
Dupla(s)
H
2
C CH
2
en
H
2
C C CH
2
dien
(indica a existência
de 2 duplas)
H
2
C CH — CH C CH
2
trien
(indica a existência
de 3 duplas)
Tripla(s)
HC CH in
HC C — C CH
diin
(indica a existência
de 2 triplas)
Portanto, o etano apresenta uma ligação covalente simples entre seus dois átomos 
de carbono.
• Sufi xo: indica a função orgânica a que pertence o composto. Por enquanto, nós conhe-
cemos somente a função orgânica dos hidrocarbonetos, representada pela letra o.
O etano é, portanto, um hidrocarboneto, e sua estrutura será:
H — C — C — H
HH
HH
Defi nição
 Função orgânica : grupo de 
substâncias orgânicas que 
se assemelham em suas 
propriedades químicas.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 30 4/5/18 12:57 PM
31
Q
U
ÍM
IC
A
Veja como é fácil determinar a fórmula molecular e a estrutural do undecano, feromônio 
de marcação de trilha das formiguinhas de jardim!
Um raciocínio válido para a descoberta da fórmula molecular do undecano é o empre-
go da fórmula geral: C
n
H
2n + 2
, que serve para todo e qualquer membro da série dos alcanos. 
Como o undecano apresenta 11 carbonos, sua fórmula molecular é C
11
H
24
. Tendo o undeca-
no apenas ligações covalentes simples entre seus carbonos (seu infi xo é an), sua estrutura 
pode ser representada por:
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
ou
H
3
C —( CH
2
 —)
9
 CH
3
Veja, a seguir, como varia o ponto de ebulição dos dez menores alcanos de cadeia normal.
Ponto de ebulição dos dez primeiros alcanos
Metano CH
4
−162 °C Principal componente do gás natural
Etano C
2
H
6
−88,5 °C Componente minoritário do gás natural
Propano C
3
H
8
−42 °C Juntos, são vendidos em botijões sob a 
sigla GLP: gás liquefeito de petróleoButano C
4
H
10
−0,5 °C
Pentano C
5
H
12
+36 °C
Encontrados na mistura chamada 
gasolina
Hexano C
6
H
14
+69 °C
Heptano C
7
H
16
+98 °C
Octano C
8
H
18
+126 °C
Nonano C
9
H
20
+151 °C
Decano C
10
H
22
+174 °C Presente no querosene
Alcenos (ou alquenos ou olefi nas)
Os alcenos são os hidrocarbonetos que apresentam uma ligação covalente dupla en-
tre seus átomos de carbono. Sua sequência de carbonos também não pode formar um 
ciclo, pois teríamos um cicleno, outro tipo de hidrocarboneto.
O primeiro membro da série dos alcenos é o eteno (perceba o infi xo en indicando a 
existência de uma dupla covalente entre carbonos), também chamado de etileno.
C C
H
H
H
H
O etileno é um gás liberado durante o amadurecimento de muitas frutas e legumes e 
serve para acelerar esse processo. Cientes disso, muitos comerciantes agricultores sub-
metem seus frutos a atmosferas ricas em etileno, de modo a obter produtos amadureci-
dos em menos tempo.
s
a
s
c
h
a
n
ti
1
7
/S
h
u
tt
e
rs
to
c
k
Defi nição
 Ferom™nio : substância química 
secretada por animais que 
apresenta várias funções entre 
indivíduos da mesma espécie. 
Com o feromônio de trilha, 
as formigas deixam um rastro 
químico que será “entendido” 
e seguido pelas outras formigas 
da mesma espécie.
O etileno é um hormônio que 
acelera o amadurecimento das 
frutas.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 31 4/5/18 12:57 PM
32 CAPÍTULO 2
Outra utilidade bem diferente desse alceno é na produção de um plástico chamado 
polietileno, muito usado na fabricação de sacolas de supermercado. O etileno é uma das 
substâncias orgânicas de maior produção industrial no mundo.
Veja como é feita a nomenclatura, segundo a Iupac, do alceno representado a 
seguir.
H
3
C — CH CH
2
Analisando a fórmula, teremos:
Prefi xo: prop (3 carbonos)
Infi xo: en (uma dupla)
Sufi xo: o (hidrocarboneto)
Portanto, o nome desse hidrocarboneto, segundo a Iupac, é propeno.
Numerando a cadeia carbônica
Para situações como a do modelo, a Iupac também recomenda a numeração da cadeia 
carbônica a partir da extremidade mais próxima da dupla-ligação. Veja a seguir.
H
3
C — CH
2
 — CH CH
2
4 3 2 1
Em seguida, deve-se verifi car entre quais carbonos ocorre a ligação dupla (1 e 2) e in-
troduzir no nome do composto o menor desses números, da seguinte maneira: but-1-eno. 
Isso é necessário, pois existe também o but 2-eno. 1
Vale lembrar!
Fórmula Nomenclatura atual Nomenclaturas antigas
H
2
C CH — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
Pent-1-eno 1-penteno ou penteno-1
Vamos deduzir a fórmula molecular e a estrutural do trieicos-9-eno, feromônio se-
cretado pela mosca doméstica para atrair machos e marcar trilhas. Analisando a no-
menclatura fornecida, um raciocínio válido para a descoberta da fórmula molecular do 
trieicos-9-eno é o emprego da fórmula geral – C
n
H
2n
 –, que serve para todo e qualquer 
membro da série dos alcenos. Perceba que essa fórmula geral apresenta dois hidrogê-
nios a menos que a fórmula geral dos alcanos. Conclusão: a introdução de uma dupla-
-ligação diminui em duas unidades a quantidade de átomos de hidrogênio presente na 
molécula. Como o trieicos-9-eno apresenta 23 carbonos (tri + eicos), sua fórmula mole-
cular é C
23
H
46
.
Tendo o hidrocarboneto em questão uma ligação dupla (seu infi xo é en) entre os car-
bonos 9 e 10, sua estrutura pode ser representada por:
H
3
C — (CH
2
)
7
— C — C — (CH
2
)
12
 — CH
3
H H
Alcinos (ou alquinos)
Os alcinos são os hidrocarbonetos que apresentam uma ligação covalente tripla entre 
átomos de carbono sem que a sequência de carbonos forme um ciclo. O primeiro membro 
da série dos alcinos é o etino (perceba o infi xo in mostrando a existência de uma tripla 
covalente entre carbonos), também chamado acetileno.
H — C C — H
Entre os alcinos, apenas o acetileno apresenta uso comercial extenso. Como sua cha-ma apresenta uma temperatura altíssima (aproximadamente 3 000 °C), esse hidrocarbone-
to é muito usado como combustível dos maçaricos oxiacetilênicos.
Por ter uma chama muito luminosa, outro uso do acetileno é como combustível da 
lanterna – muitas vezes adaptada a capacetes – empregada em exploração de cavernas.
Atenção
1 Não existe o but-3-eno. 
Observe:
H
3
C — CH
2
 — CH CH
2
H
3
C — CH CH — CH
3
H
2
C CH — CH
2
 — CH
3
but-1-eno
1 2 3 4
but-2-eno
but-1-eno
4 3 2 1
1 2 3 4
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 32 4/5/18 12:57 PM
33
Q
U
ÍM
IC
A
O acetileno pode ser obtido de substâncias inorgânicas comuns. Observe (nas equa-
ções, ∆ signifi ca aquecimento):
124 34 {
→ +
∆
CaCO CaO CO
3
Calcário Calvirgem
2
 
CaO 3C CaC CO
Calvirgem Carvão
2
Carbetode sódiooucarbureto
{{ {
+ → +
∆
 
{{
+ +CaC 2H O C H Ca(OH)
2
Carbetode sódio
2 2 2
Acetileno
2
w 
Exemplos de alguns alcinos com suas respectivas nomenclaturas ofi ciais:
• HC C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
hex-1-ino (antigamente chamado 1-hexino ou hexino-1)
• H
3
C — C C — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
hex-2-ino (antigamente chamado 2-hexino ou hexino-2)
• H
3
C — CH
2
 — C C — CH
2
 — CH
3
hex-3-ino (antigamente chamado 3-hexino ou hexino-3)
Fórmula geral dos alcinos: C
n
H
2n − 2
Numericamente, o surgimento de uma ligação tripla ou de duas ligações duplas altera, 
da mesma maneira, a quantidade de hidrogênios presentes em uma molécula.
Veja a seguir.
Mesma f—rmula molecular!
C
3
H
4
C
3
H
4
H
2
C — C — CH
2
HC C — CH
3
Outras classifi cações para os hidrocarbonetos
Nome Fórmula geral Exemplo
Alcadienos (ou dienos) C
n
H
2n − 2
H
2
C C CH
2
propadieno C
3
H
4
Alcatrienos C
n
H
2n − 4
H
2
C C C CH
2
butatrieno C
4
H
4
Alcadiinos C
n
H
2n − 6
HC C — C CH butadiino C
4
H
2
Ciclanos C
n
H
2n
H
2
C — CH
2
C
H
2
ciclopropano C
3
H
6
Ciclenos C
n
H
2n − 2
CH
2
H
2
C
C
H
2
C
H
C
H
ciclopenteno C
5
H
8
b
o
g
d
a
n
h
o
d
a
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
Aquecimento de peça metálica 
com maçarico oxiacetilênico. 
O maçarico oxiacetilênico é 
alimentado por duas mangueiras: 
uma, conectada ao cilindro 
de oxigênio; outra, ao cilindro de 
acetileno.
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 33 4/5/18 12:57 PM
34 CAPÍTULO 2
Nomeando compostos cíclicos simples
As moléculas representam hidrocarbonetos de estrutura c’clica. Eles são bastante co-
muns na Química orgânica, e sua nomenclatura segue os mesmos princípios estudados 
até agora. A única diferença é que a nomenclatura dessas moléculas deve vir sempre pre-
cedida da palavra “ciclo”. Veja o nome e a representação − agora mais simplificada − das 
mesmas moléculas apresentadas.
H
H
H
H
CC
HH
C
Ciclopropano
H
H
H
H
CC
H
H
H
H
CC
Ciclobutano
H
H
H
H
CC
H
C
H
C
HH
C
Ciclopenteno
História de alguns prefixos
A raiz “met”, do metano (CH
4
), reflete a semelhança estrutural desse hidrocarboneto com 
o álcool metílico, ou metanol (CH
4
O). Em 1661, o cientista inglês Robert Boyle descobriu o 
metanol como um dos produtos do aquecimento da madeira na ausência de ar (destilação 
seca da madeira), de modo que ela não poderia pegar fogo por causa da ausência de oxi-
gênio. Até a década de 1930, essa foi a principal maneira de se obter o metanol, que ficou 
conhecido também por “álcool da madeira”. No início do século XIX, a palavra méthylène 
(metileno, em português) era aplicada ao grupo de compostos semelhantes ao álcool da ma-
deira. Essa palavra (méthylène: termo francês criado a partir do grego methy, “vinho”, e hyle, 
“madeira”) foi criada com o intuito de mostrar a conexão entre um conjunto de compostos 
quimicamente semelhantes (que tinham apenas um carbono em sua estrutura) e o álcool 
metílico, que era considerado o “vinho da madeira”. Assim, o metano (alcano de um carbono) 
e todas as moléculas que também apresentam um carbono ganharam seu prefixo por se 
assemelharem ao metanol, o vinho (methy) da madeira!
O prefixo “et” vem de éter (mais especificamente, éter dietílico), uma substância muito 
volátil e extremamente inflamável, de fórmula H
3
C — CH
2 
— O — CH
2
 — CH
3
. A palavra 
“éter” é originada do grego aither, que quer dizer “queimar”. Posteriormente, a substância 
chamada éter deu seu nome ao álcool etílico, composto frequentemente usado como ma-
téria-prima na obtenção do éter. Como o álcool etílico apresenta dois carbonos (C
2
H
6
O), o 
etano e as outras substâncias que também apresentam dois carbonos em sua estrutura 
começaram a ganhar em seus nomes o prefixo “et”.
A
fr
ic
a
 S
tu
d
io
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
S
e
rg
io
 D
o
tt
a
 J
r.
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
Et_EM_3_Cad9_Qui_c02_27a50.indd 34 4/5/18 12:57 PM
35
Q
U
ÍM
IC
A
A raiz “prop” vem do ácido propiônico (atualmente, ácido propanoico) – um ácido orgânico que apresenta três carbonos 
em sua molécula (C
3
H
6
O
2
) –, que é o primeiro de uma série de ácidos a ser obtido experimentalmente de óleos e gorduras 
(como estudaremos mais adiante, existe uma relação bem próxima entre os ácidos orgânicos e as gorduras e óleos). A pala-
vra “propiônico” vem do grego protos, “primeiro”, e pion, “gordura”. Como o ácido propiônico tem três átomos de carbono em 
sua estrutura, começou-se a empregar o prefi xo “prop” para todas as moléculas com essa quantidade de átomos de carbono.
O prefi xo “but” vem de ácido butírico, uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de manteiga rançosa. Butyrum, em latim, 
é “manteiga” (em inglês, butter). Como o ácido butírico (também chamado butanoico) tem quatro carbonos na molécula (C
4
H
8
O
2
), 
“but” passou a ser usado para todas as moléculas orgânicas com quatro átomos de carbono na sua estrutura molecular.
Conexões
Hidrocarbonetos cuticulares
Os hidrocarbonetos cuticulares (HCCs) são substâncias químicas produzidas na epicutícula (glândulas subcutâneas dos 
insetos), região mais externa da cutícula. Essas substâncias apresentam-se em uma camada de cera amarelada que reveste o 
esqueleto dos insetos, sendo os hidrocarbonetos os principais componentes, cuja função principal é prevenir a perda de água.
Essas substâncias podem atuar como feromônios superficiais ou de contato. Estudos identificaram mais de mil 
hidrocarbonetos cuticulares que apresentam até sessenta átomos de carbono.
 
Essas substâncias, além de prevenir a perda de água, apresentam, dependendo do número de átomos de carbono, 
outras funções como:
• identifi cação do sexo do indivíduo;
• organização dos indivíduos no interior da colônia;
• divisão de tarefas entre as castas;
• reconhecimento entre os indivíduos de uma mesma espécie.
A identifi cação dos HCCs acontece pelo contato físico entre partes dos insetos – como cabeça e antenas – que apre-
sentam receptores próprios para a identifi cação dos HCCs, que precisam estar sempre limpos e secos para recuperar a 
camada de hidrocarbonetos que cobre seu corpo, possibilitando a detecção entre os indivíduos.
O funcionamento dos hidrocarbonetos cuticulares pode ser visto em: <http://agencia.fapesp.br/odor_especifi co_
funciona_como_rg_para_abelhas_vespas_e_formigas/20900/>. Acesso em: 8 nov. 2017.
A seguir, estão alguns dados de um estudo científi co para revelar os HCCs encontrados em abelhas rainhas de Melipona 
scutellaris, em que C
n
 é número de carbonos; Me é metil, e Dime é dimetil. As anotações do trabalho encontram-se na 
seguinte linguagem química.
Substância Hidrocarboneto cuticular
1 Tricosano – C23
2 3-Me C23
3 Pentacosano – C25
4 13-, 11-Me C25
5 Heptacosano – C27
6 5,12-, 5-10-, 5,8-DiMe C27
 1. Entre as substâncias, há algum HCC insaturado? Justifi que.
 2. Quais hidrocarbonetos são ramifi cados? Em quais carbonos estão as ramifi cações?
 3. Quantos carbonos serão encontrados no nonacosano?
 4. Pesquise o que é um feromônio e suas características. Apresente uma possível aplicação dessa classe de substâncias na 
agricultura e a vantagem