Química Prof Rafael Específica

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Prof. Rafael - Química – Específica 
Exercícios complementares 
 
 
 REAÇÕES QUÍMICAS 
 
01. Conhecido como Sal de Fruta, o medicamento para combater a acidez estomacal contém bi-
carbonato de sódio. Porém alguns médicos não indicam o uso recorrente desse medicamento, por 
estimular o arroto e poder gerar o refluxo. Esses efeitos indesejáveis são decorrentes do produto 
da reação entre o bicarbonato de sódio e o ácido clorídrico presente no estômago. Outros antiáci-
dos baseados em hidróxido de alumínio não provocam tais efeitos. 
a) Escreva a equação química balanceada da reação entre bicarbonato de sódio e ácido clorídrico. 
b) Identifique qual é o produto responsável pelos efeitos indesejáveis citados. Por que os antiácidos 
baseados em hidróxido de alumínio não provocam tais efeitos? 
 
02. Ralos de pias de cozinhas e próximas a churrasqueiras entopem com frequência. Ao solicitar o 
serviço de desentupimento, o profissional sugeriu uma prática que é bastante comum: dissolver 
meio quilograma de soda cáustica num balde de água fervente e em seguida jogar a solução resul-
tante ainda quente na pia ou ralo entupido. Segundo o profissional, a solução quente é capaz de 
dissolver a gordura que causa o entupimento. A gordura é composta por triacilgliceróis (triéster de 
glicerol e ácidos carboxílicos de cadeia alquílica longa). 
a) Que reação química ocorreu, que foi capaz de dissolver a gordura que causou o entupimento? 
b) Por que utilizar água quente do ponto de vista cinético? 
 
03. O dióxido de enxofre (SO2) é um dos principais gases que contribuem para a chuva ácida. Ele 
é gerado na queima de combustíveis fósseis. Uma alternativa para diminuir a quantidade de SO2 
atmosférico é seu sequestro por calcário triturado (CaCO3), segundo a reação a seguir: 
CaCO3(s) + SO2(g) ⇌ CaSO3(s) + CO2(g) 
Considere um processo industrial que produza diariamente 128 toneladas de SO2. 
Dados Massa molar (g/mol): Ca: 40; C = 12; O = 16; S: 32. R = 0,082 atm.L.mol-1.K-1. 
a) Qual é a massa de CaCO3 necessária para consumir a produção diária de SO2? 
b) Calcule o volume de CO2 gerado diariamente. Considere 1 atm e 298 K. 
 
04. O presidente Barack Obama anunciou nesta quinta-feira (28) um novo acordo com fabricantes 
de carros sobre padrões de uso de combustíveis nos Estados Unidos. A medida, queteve o acordo 
de líderes da Ford, General Motors, Chrysler, Honda e Toyota, prevê dobrar a economia de com-
bustível para 23,4 km por litro até 2025. 
(Disponível em: <http://g1.globo.com/carros/noticia/2011/07/obama-anuncia-novos-padroes-de-
consumo-de-combustivel-para-carros.html> Acesso em 01/08/2011.) 
Com relação a essa notícia, faça o que se pede: 
a) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão do octano. 
b) Considerando um automóvel que atinja a meta estabelecida para 2025, fazendo uma viagem a 
100 km.h-1, calcule o volume de dióxido de carbono (em litros) emitido por esse automóvel por hora. 
Admita que o combustível (gasolina) seja 100% octano, cuja densidade é 0,70 kg.L-1, que o gás 
dióxido de carbono se comporte como gás ideal e esteja à temperatura ambiente de 25 °C e à 
pressão atmosférica. Dados: R = 0,082 atm.L.mol-1.K-1; P(atm) = 1 atm; Massa molar (g.mol-1): C = 
12,01; H = 1,008; O = 15,999. 
 
05. Considere as seguintes características de um determinado metal: 
-é um sólido que reage violentamente com água, produzindo hidróxido; 
-seu cátion monovalente é isoeletrônico do hélio; 
-é usado para o tratamento de distúrbios bipolares sob a forma de um sal de carbonato. 
Nomeie esse metal. Em seguida, escreva a reação química de dupla-troca que produz o carbonato 
desse metal e o sulfato de sódio. 
 
06. Metais nobres têm como característica o fato de serem pouco reativos. A platina, por exemplo, 
somente reage em presença de uma mistura de ácidos clorídrico e nítrico, conforme mostra a equa-
ção química não balanceada a seguir. 
HCl(aq)+ HNO3(aq)+ Pt(s) → H2O(l) + PtCl4(aq) + NO(g) 
Em um experimento, 1,17 g de platina foram consumidos em conjunto com os reagentes ácidos, 
totalmente ionizados, em uma solução de volume igual a 3,2 L. 
Calcule o pH inicial da solução e escreva a semirreação que representa o processo de oxidação. 
 
07. O ácido sulfúrico, assim como o íon hidrogenossulfato, reage com bases fortes, como hidróxido 
de sódio, liberando calor para as vizinhanças. Dados: M (g.mol-1) H = 1,008; O = 15,999; S = 32,06; 
Na = 22,99. 
a) Escreva a equação química balanceada para a reação entre ácido sulfúrico e hidróxido de sódio. 
b) Considere a reação entre 19,6 mg de ácido sulfúrico e 12,0 mg de hidróxido de sódio em 100 mL 
de solução. Calcule o pH final da solução. Admita que a variação de volume da solução é despre-
zível. 
 
08. Adicionou-se a 1,0 g de carbonato de cálcio impuro 200 mL de uma solução de ácido clorídrico 
0,10 mol L-1. Após o término da reação, neutralizou-se o excedente ácido com uma solução de 
hidróxido de sódio 1,0 mol L-1, gastando-se 4,0 mL. Determine a pureza do carbonato de cálcio. 
Dados: Ca = 40 g mol-1; C = 12 g mol-1; Cl = 35,5 g mol-1; H = 1 g mol-1. 
 
09. Os dados do rótulo de um frasco de eletrólito de bateria de automóvel informam que cada litro 
da solução deve conter aproximadamente 390 g de H2SO4 puro. Com a finalidade de verificar se a 
concentração de H2SO4 atende às especificações, 4,00 mL desse produto foram titulados com so-
lução de NaOH 0,800 mol L-1. Para consumir todo o ácido sulfúrico dessa amostra foram gastos 
40,0 mL da solução de NaOH. 
(Dado: massa molar de H2SO4 = 98,0 g mol-1) 
a) Com base nos dados obtidos na titulação, discuta se a especificação do rótulo é atendida. 
b) Escreva a fórmula e o nome oficial do produto que pode ser obtido pela evaporação total da água 
contida na solução resultante do processo de titulação efetuado. 
 
10. Numa estação de tratamento de água, uma das etapas do processo tem por finalidade remover 
parte do material em suspensão e pode ser descrita como adição de sulfato de alumínio e de cal, 
seguida de repouso para a decantação. 
a) Quando o sulfato de alumínio – Al2(SO4)3 – é dissolvido em água, forma-se um precipitado branco 
gelatinoso, constituído por hidróxido de alumínio. Escreva a equação balanceada que representa 
esta reação. 
b) Por que é adicionada cal – CaO – neste processo? Explique, usando equações químicas. 
 
11. A queima de combustíveis fósseis eleva as concentrações de SO2 e CO2 na atmosfera. Quais 
são os principais efeitos gerados pela alta concentração destes gases na atmosfera? 
 
12. No tratamento da água, impurezas são decantadas por flóculos de hidróxido de alumínio, 
Al(OH)3, que é formado na reação de sulfato de alumínio, Al2(SO4)3, com hidróxido de cálcio, 
Ca(OH)2. Quantos kg de hidróxido de cálcio são necessários para reagir completamente com 6.840 
kg de sulfato de alumínio? 
Dados: massas atômicas: Al = 27 u; S = 32 u; O = 16 u; Ca = 40 u; H = 1u. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUÇÕES 
01. Antes de consumir frutas com casca e também verduras e hortaliças cruas, é recomendada a 
higienização desses alimentos deixando-os de molho em soluções à base de cloro ativo, ou água 
sanitária. Para a solução de molho, a proporção recomendada pelo Ministério da Saúde é de uma 
colher de sopa de água sanitária para 1 litro de água. O teor de cloro ativo presente na água sani-
tária especifica a porcentagem de hipoclorito de sódio e o seu valor típico é 2,0 %. 
Dados: M (g mol-1) Cl: 35,5; Na: 23; O: 16; 1 colher de sopa equivale a 10 mL. Densidade da água 
sanitária = 1 g mL-1 
a) Qual característica química do “cloro ativo” é responsável pela higienização? 
b) Qual o valor da concentração (em mol L-1) de hipoclorito de sódio na solução recomendada pelo 
Ministério da Saúde para higienização? 
 
02. Em muitos experimentos químicos em solução, em que são necessárias condições controladas, 
torna-se imprescindível o uso de soluçõestampão. Na medicina e na biologia, o conceito de solução 
tampão também é muito importante, pois os fluidos biológicos (animais ou vegetais) são, em geral, 
meios aquosos tamponados. O sangue é um dos sistemas tampão mais importantes e é esse sis-
tema que permite a manutenção das trocas gasosas. 
a) Explique o que é um sistema tampão. 
b) Para simular condições próximas às do fisiológico, precisa-se preparar uma solução tamponada 
de pH 7,2. Qual a condição necessária para se preparar esse sistema utilizando hidrogenofosfato 
de sódio e diidrogenofosfato de sódio? 
Dado: pKa: NaH2PO4: 7,2; Na2HPO4: 12,7. 
 
03. “Concentração de CO2 na atmosfera pode ultrapassar 400 ppm em maio. A concentração de 
dióxido de carbono (CO2) na atmosfera poderá ficar acima das 400 partes por milhão (ppm) em boa 
parte do Hemisfério Norte já em maio deste ano. Será a primeira vez em mais de três milhões de 
anos que a barreira dos 400 ppm será ultrapassada.” 
(Disponível em <http://www.institutocarbonobrasil.org.br/noticias2/noticia=733827>. Acesso em 
abr. 2013) 
Dados: Pressão atmosférica = 1 atm. Massa molar (g/mol): C=12, O=16. Massa molar média do ar 
= 29. Volume molar = 24 L.mol-1. O dado fornecido de concentração se refere a partes por milhão 
de volume seco (ppmv) 
a) A concentração considerada normal de CO2 é 380 ppmv. Calcule o acréscimo na pressão parcial 
de CO2 (em atm) ao atingir 400 ppmv. 
b) Caso a concentração fornecida de 400 ppm fosse em parte por milhão em massa, calcule qual 
seria o valor de concentração de CO2 em mol por litro. 
 
04. A solubilidade das substâncias é um parâmetro muito importante no preparo de soluções e 
permite comparar a natureza de dissolução de diversos solutos. A solubilidade pode variar com a 
temperatura, conforme mostra o gráfico a seguir. 
Dados: Massa molar (g/mol): Na = 23; Rb = 86; Li = 7; K = 39; N = 14; O = 16; Cℓ = 35. 
 
A partir das informações extraídas do gráfico, faça o que se pede: 
a) Considere as soluções saturadas (em 100 g de água; densidade = 1 g/mL) dos sais NaNO3, 
RbCℓ, LiCℓ e KCℓ a 60 °C. 
Coloque as soluções desses sais em ordem crescente de concentração (em mol/L). 
b) Suponha que você possui um recipiente contendo 100 g de solução saturada de LiCℓ a 70 °C. 
Se essa solução for resfriada a 40 °C, qual a massa de precipitado que ficará depositada no fundo? 
 
05. A hemoglobina é uma proteína tetramérica responsável pelo transporte de oxigênio. O oxigênio 
molecular se liga ao sítio de ferro do grupo heme, presente em cada uma das quatro unidades de 
globina. A hemoglobina também é responsável por transportar parte do gás carbônico produzido 
na respiração, que, em sua maioria, é transportado pelo sangue na forma de bicarbonato solúvel. 
Na hemoglobina, o gás carbônico se liga a grupos amino terminais da cadeia proteica de globina. 
A afinidade da hemoglobina por oxigênio é modulada diretamente pela ligação do gás carbônico 
à globina. Altas concentrações de gás carbônico induzem a hemoglobina a liberar o oxigênio. 
a) De acordo com o texto, a hemoglobina possui tanto sítio ácido quanto sítio básico de Lewis. 
Identifique o sítio ácido e o sítio básico. 
b) O monóxido de carbono é uma base de Lewis que possui alta afinidade pela hemoglobina e sua 
concentração atmosférica de 670 ppm é fatal aos seres humanos, diferente do dióxido de carbono, 
que se torna sufocante quando sua concentração atmosférica atinge níveis de 7 a 10%. A qual sítio 
da hemoglobina o monóxido de carbono irá se ligar? 
 
06. O ácido fosfórico é um ácido inorgânico utilizado comumente como reagente e possui diversas 
aplicações, como aditivo em refrigerantes, solução de limpeza de dentes etc. O ácido fosfórico 
possui até três hidrogênios ionizáveis. Na tabela a seguir, estão relacionados os valores de Ka e 
pKa a 25 °C. 
 
a) Considere que inicialmente se tenha um grande volume de solução 0,1 mol.L-1 de ácido fosfórico. 
O pH dessa solução foi ajustado com um pequeno volume de solução de hidróxido de sódio até o 
valor de 2,12. Admita que não houve variação significativa de massa e volume da solução (e a 
quantidade de hidróxido de sódio pode ser desprezada nos cálculos). Calcule a concentração total 
de íons presentes nessa solução. 
b) A respeito do efeito ebuliométrico da solução do item a, calcule qual seria o incremento esperado 
na temperatura de ebulição. Admita que a solução é diluída e a concentração molar é igual à molal. 
A quantidade de hidróxido de sódio adicionada pode ser desprezada nos cálculos. 
Dados: ∆te = KeWi; i = 1 + α(q-1); Ke = 0,52 °C.kg.mol-1. 
 
07. Em países do leste europeu e nórdicos, a adição de etilenoglicol (1,2-etanodiol) à água do 
radiador de carros é crucial, principalmente no inverno, para que não ocorra o congelamento do 
líquido. Na maior parte do Brasil, a preocupação é outra: a adição de etilenoglicol tem a função de 
aumentar a temperatura de ebulição, evitando a fervura e perda do líquido de arrefecimento dos 
motores. Utilizando a Lei de Raoult, calcule qual a temperatura de ebulição de uma solução 5% 
(m/m) de etilenoglicol. Considere uma cidade onde a temperatura de ebulição da água pura é de 
94,0 ºC. Dados: Constante ebuliométrica (Ke) = 0,52 ºC; M (g.mol-1) H = 1,008, O = 15,999, C = 
12,01. 
 
08. Dois eletrodos conectados a uma lâmpada foram introduzidos em uma solução aquosa, a fim 
de que a luminosidade da lâmpada utilizada avaliasse a condutividade da solução. Desta forma, 
foram feitos dois experimentos, (A) e (B), conforme segue. 
No experimento (A), uma solução de NH4OH 0,1 mol/L foi adicionada a uma solução aquosa de 
HCl 0,1 mol/L. 
No experimento (B), uma solução de NaOH 0,1 mol/L foi adicionada a uma solução aquosa de HCl 
0,1 mol/L. 
Dados: Kb do NH4OH = 1,75 × 10−5 
Ordem decrescente de condutividade iônica na solução: H+ > OH− > NH4+ > Na+ 
 
a) Com base no enunciado, associe os experimentos (A) e (B) com as Figuras I e II, a seguir, que 
representam a variação contínua da luminosidade da lâmpada ao longo do volume adicionado de 
solução. 
b) Explique o fenômeno observado nas Figuras I e II e descreva suas respectivas equações quími-
cas. 
 
09. O limão é a mais cítrica das frutas, ou seja, é a que contém o maior teor de ácido cítrico 
(M = 192 g.mol-1). O ácido cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico e é utilizado como acidulante e 
conservante de bebidas, participando do metabolismo da maioria dos seres vivos. No suco de li-
mão, a porcentagem de ácido cítrico varia de 5 a 7% (m/m). 
a) Calcule a concentração de ácido cítrico, em mol.L-1, no suco de maior porcentagem. Mostre o 
cálculo. 
b) Considerando apenas a primeira constante ácida do ácido cítrico (Ka = 7 x 10-4), qual é o valor 
do pH desse suco? Mostre o cálculo. 
Utilize apenas uma casa decimal nos cálculos. Considere a densidade do suco igual a 1 kg.L-1. 
Dados: (2,1)1/2 = 1,4; (2,6)1/2 = 1,6; (2,8)1/2 = 1,7; log(1,4) = 0,1; log(1,6) = 0,2; log(1,7) = 0,2; log(3,1) 
= 0,5; log(3,6) = 0,6; log(3,7) = 0,6. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ELETROQUÍMICA 
 
01. Células a combustível são promissores dispositivos de 
conversão de energia. A célula de alimentação direta a 
metanol (DMFC), esquematizada, possui vantagens em 
relação à célula a hidrogênio, principalmente pela facili-
dade de manipulação do combustível. A DMFC baseia- se 
na oxidação de metanol sobre catalisador, de modo a 
formar dióxido de carbono. No processo, água é consu-
mida no ânodo e produzida no cátodo. Os prótons são transportados pela membrana de Nafion. Os 
elétrons são transportados através de um circuito externo, fornecendo energia aos dispositivos co-
nectados. 
 
a) Escreva a semirreação que ocorre no ânodo. 
b) Qual o valor da diferença de potencial padrão dessa célula? Esse valor é maior ou menor que 
da célula a hidrogênio? 
 
02. A matéria “Holandeses inventam pavimento que absorve poluição”, veiculada na BBC Brasilem 
julho de 2013, mostra uma proposta de adicionar um catalisador na composição de pavimentos de 
modo a reduzir quantidade de poluentes da atmosfera, os quais são liberados pelos carros movidos 
a combustíveis fósseis. Na proposta, os pesquisadores adicionaram óxido de titânio (TiO2) na for-
mulação do pavimento e monitoraram a redução de óxidos de nitrogênio (NOx) da atmosfera onde 
os pavimentos foram instalados. O TiO2 é um semicondutor que absorve radiação UV do espectro 
solar, conforme mecanismo mostrado ao lado. O TiO2*(excitado pela radiação) adquire +3,2 V adi-
cionais no potencial de redução. 
a) O TiO2 é capaz de oxidar o dióxido de nitrogênio na ausência de luz? Por quê? 
b) Calcule a variação de potencial padrão para a reação de oxidação do dióxido de nitrogênio pelo 
TiO2* 
03. As baterias são indispensáveis para o funcionamento de vários dispositivos do dia a dia. A 
primeira bateria foi construída por Alessandro Volta em 1800, cujo dispositivo consistia numa pilha 
de discos de zinco e prata dispostos alternadamente, contento espaçadores de papelão embebidos 
em solução salina. Daí vem o nome “pilha” comumente utilizado. 
Dados: 
 
1A = C.s-1; ℱ = 96500 C.mol-1; Massa molar (g.mol-1): Ag = 108; Zn = 65. 
a) De posse dos valores de potencial padrão de redução (E°), calcule o potencial padrão da pilha 
de Zn/Ag. 
b) Considere que, com uma pilha dessas, deseja-se manter uma lâmpada acesa durante uma noite 
(12 h). Admita que não haverá queda de tensão e de corrente durante o período. Para mantê-la 
acesa, a corrente que passa pela lâmpada é de 10 mA. Calcule a massa de zinco que será consu-
mida durante esse período. 
 
04. Polícia norueguesa encontra fertilizantes em fazenda de suspeito 
A polícia norueguesa encontrou neste sábado a fazenda de Anders Behring Breivik, local em que 
ele teria planejado os atentados em Oslo e Uoyta. Na fazenda em Rauland foram encontrados cinco 
sacos de adubos de 600 kg, o que daria o equivalente a 3.000 kg de fertilizantes. De acordo com o 
jornal norueguês Aftenposten, a fazenda era alugada por Anders. 
(<http://noticias.terra.com.br/mundo/noticias>, acesso em 10/08/2011.) 
O fertilizante a que o texto se refere é o nitrato de amônio, largamente empregado como fonte de 
nitrogênio no adubamento de solos, mas que foi empregado por terroristas para a confecção de 
explosivos. Para a confecção de explosivos, o nitrato de amônio é misturado com um combustível 
(óleo diesel, gasolina etc.), mistura conhecida como ANFO (ammonium nitrate – fuel oil). Sobre 
essa mistura, responda: 
a) O nitrato de amônio reage com a gasolina, formando diversos produtos, sendo os principais o 
nitrogênio, o gás carbônico, a água e os óxidos de nitrogênio. Sabendo que a reação do nitrato com 
gasolina é bastante rápida, responda: Por que essa mistura causa explosão? 
b) O nitrato de amônio atua como oxidante ou redutor na reação entre ele e a gasolina? 
 
05. Alternativas promissoras às pilhas e baterias para armazenamento de energia são os superca-
pacitores e ultracapacitores. Um supercapacitor é um dispositivo com capacidade de armazena-
mento de energia muito superior a capacitores comuns. Enquanto capacitores comuns têm sua 
capacitância medida na ordem de µF (F = Farad), um supercapacitor possui capacitâncias da or-
dem de até 5 kF. O desenvolvimento dos supercapacitores está intimamente ligado à nanotecnolo-
gia e os materiais empregados nesses dispositivos são nanotubos de carbono, polímeros conduto-
res e hidrogéis inorgânicos. Basicamente, um material supercapacitor deve ser capaz de absorver 
carga, que podem ser íons de um eletrólito em seu interior. Considerando um hidrogel inorgânico 
capaz de atuar como supercapacitor, que apresenta capacidade de carga da ordem de 100 F.g-1, 
a uma tensão de 2,5 V, calcule quanta carga, em termos de quantidade de matéria de íons Li+, 1 g 
desse material pode absorver. 
Dados: 1 F = C.V-1; ℱ= 96500 C.mol-1. 
 
06. Atualmente, parece ser impossível a vida cotidiana sem equipamentos eletrônicos, que nos 
tornam dependentes de energia e especificamente de baterias e pilhas para o funcionamento dos 
equipamentos portáteis. A seguir está esquematizado o corte de uma bateria de mercúrio, utilizada 
comumente em relógios e calculadoras. No desenho está indicado também que um voltímetro foi 
conectado aos terminais da pilha, com o conector comum na parte superior (onde se encontra o 
eletrodo de zinco) e o conector de entrada na parte inferior (eletrodo que contém mercúrio). 
 
a) Com base na figura, indique quem é o ânodo, quem é o cátodo, quem sofre oxidação e quem 
sofre redução. 
b) Considerando que o potencial de redução do par HgO/Hg, nas condições da pilha, é 0,0972 V, 
qual o valor do potencial de redução do par ZnO/Zn? 
 
07. A ação branqueadora da água sanitária deve-se ao íon hipoclorito, um forte agente oxidante. 
Uma alternativa à água sanitária é a utilização de detergentes que contêm peróxido de hidrogênio, 
chamados alvejantes seguros. O poder oxidante de uma espécie pode ser avaliado comparando-
se valores de potencial padrão de redução das reações envolvidas. A seguir são fornecidas semir-
reações de redução do íon hipoclorito (CℓO-) e do peróxido de hidrogênio (H2O2) e respectivos 
valores de potencial padrão de redução. 
 
a) Qual é o agente oxidante mais forte: hipoclorito ou peróxido? 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre os íons hipoclorito e iodeto. 
 
c) Calcule a variação de potencial padrão da reação entre os íons hipoclorito e iodeto. 
 
08. Qual é a massa de cobre que é depositada no cátodo de uma célula eletrolítica quando por ela 
passa uma corrente de 1A durante 420 segundos? 
Dados: massa atômica Cu = 64 g.mol-1; constante de Faraday = 96485 C.mol-1; 
Cu2+(aq) + 2e- → Cu(s) (reação no cátodo). 
 
09. A pilha de Daniell é constituída basicamente de uma placa metálica de cobre mergulhada em 
uma solução de sulfato de cobre, constituindo o cátodo, e por uma placa metálica de zinco mergu-
lhada em solução de sulfato de zinco, constituindo o ânodo. Ambos os metais são interligados por 
um circuito elétrico, e uma ponte salina faz a união das duas células, permitindo a migração de íons 
entre elas. A reação global que ocorre nessa pilha é representada por Cu2+ + Zn → Cu + Zn2+, 
cuja diferença de potencial (∆E◦) da pilha formada é de 1, 10 V .Um estudante resolveu testar uma 
nova configuração de pilha, substituindo o cobre por uma placa metálica de alumínio mergulhada 
em uma solução de Al2(SO4)3 e o zinco por uma placa metálica de ferro mergulhada em uma solu-
ção de FeSO4. As semirreações de redução envolvidas para a nova pilha construída são dadas a 
seguir. 
Fe2+ + 2e- → Fe E◦ = −0, 44 V 
Al3+ + 3e− → Al E◦ = −1, 67 V 
Com base nessas informações, 
a) escreva a equação química balanceada que representa esse processo e a diferença de potencial 
da nova pilha construída; 
b) indique o fluxo de elétrons, o agente oxidante e o agente redutor nessa nova pilha construída. 
 
10. O cobre é largamente utilizado em peças metálicas, como fios 
condutores, artefatos de decoração e cozinha, moedas etc. No en-
tanto, sua oxidação em contato com o ar pode levar a compostos 
tóxicos, como o azinhavre (ou zinabre), um carbonato básico 
(Cux(OH)yCO3) que forma uma pátina sobre a superfície oxidada. 
Uma metodologia para evitar a corrosão é a utilização de outra peça 
metálica em contato, a qual irá oxidar antes, protegendo a superfície 
de cobre. Na tabela ao lado são fornecidos valores de potencial padrão de redução. 
a) Qual(is) metal(is) pode(m) ser utilizado(s) para evitar a corrosão do cobre? 
b) No azinhavre, o NOX do cobre é +2. Quais são os menores valores possíveis de x e y na fórmula? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CINÉTICA 
 
01. No gráfico ao lado, apresenta-se o perfil de concen-
tração emfunção do tempo das espécies “A” e “B” en-
volvidas na reação global A  B. Esse tipo de gráfico é 
fundamental para prever o mecanismo da reação, bem 
como permite obter parâmetros cinéticos importantes. 
Considere os possíveis mecanismos: 
 
a) Qual desses três mecanismos – (1), (2) ou (3) – é descrito pelo gráfico? Justifique. 
b) Explique em quais situações os mecanismos (1), (2) e (3) podem apresentar a mesma lei de 
velocidade experimental v=k [A]. 
 
02. O ácido acetilsalicílico, analgésico largamente utilizado, submete-se a reações de hidrólise em 
meio ácido ou básico. A fim de estudar a estabilidade do ácido acetilsalicílico em meio básico, 
acompanhou-se a velocidade de sua hidrólise, que leva à produção de acetato e salicilato, em 
função do pH do meio e da sua concentração inicial. Os dados coletados estão na tabela a seguir. 
 
a) Qual é a lei de velocidade para a reação estudada? 
b) Qual é o valor da constante (incluindo sua unidade) de velocidade para a reação? 
 
04. O níquel de Raney é um material poroso constituído de níquel metálico que possui diversas 
aplicações industriais. É produzido a partir de uma liga níquel-alumínio tratada com soda cáustica, 
que causa a dissolução do alumínio e ativação do material poroso formado. Uma das aplicações 
desse material é na hidrogenação de dextrose, um açúcar simples, em sorbitol, segundo equação 
química abaixo. 
 
O sorbitol possui diversas aplicações, tais como adoçante, laxante e na indústria de cosméticos. A 
reação de hidrogenação da dextrose é bastante lenta na ausência de níquel de Raney e se torna 
economicamente viável na presença desse material. 
a) Qual a função do níquel de Raney na reação de hidrogenação de dextrose? 
b) Utilizando o modelo de estado de transição, como o níquel de Raney atua na velocidade de 
reação? 
 
05. Considere o seguinte texto: 
Química da Vida no tubo de ensaio 
Ao simular as condições dos oceanos da Terra primitiva, um grupo de cientistas testemunhou o 
surgimento espontâneo de reações químicas complexas que até então eram consideradas provín-
cia exclusiva do metabolismo de seres vivos. O suspense tomou conta do laboratório durante as 
cinco horas em que as amostras permaneceram aquecidas a cerca de 70 °C. E aí, finalmente, a 
recompensa: os cientistas descobriram que o ferro ajudava a “empurrar” as reações químicas adi-
ante, em rotas extremamente parecidas com as seguidas pelos metabolismos dos seres vivos mo-
dernos. Mas sem as enzimas para tocar o negócio! Entre as 29 reações metabólicas observadas, 
uma se destacou: a que produziu ribose-5-fosfato. 
(Disponível em: <http://mensageirosideral.blogfolha.uol.com.br/>. Adaptado.) 
Ribose-5-fosfato é um metabólito intermediário que participa da conversão esquematizada abaixo: 
K é a constante de equilíbrio e k1 e k2 as constantes cinéticas das reações 1 (sentido direto) e 2 
(reverso). 
a) Explique o que o autor quer dizer com “‘empurrar’ as reações químicas” em termos da energia 
de ativação da reação. 
b) Comparando a conversão na presença e na ausência de ferro, o que se altera nas constantes 
k1 e k2? 
06. A reação entre hidrogênio e bromo {H2(g) + Br2(g) 
→ 2HBr(g)} é uma importante reação para se obter 
brometo de hidrogênio, reagente largamente utilizado 
para formar compostos orgânicos e inorgânicos bro-
mados. Para se obter a lei de velocidade dessa rea-
ção pelo método da velocidade inicial (v0), foi constru-
ído o gráfico mostrado ao lado. Nesse método, v0 = 
k[H2]0m[Br2]0n, em que k é a constante de velocidade; 
[H2]0 e [Br2]0 são as concentrações iniciais de H2 e Br2; 
e m e n são as ordens da reação em relação a H2 e 
Br2, respectivamente. 
Com os dados mostrados no gráfico: 
a) Determine a ordem da reação (n) em relação a Br2. 
b) Considerando a ordem da reação obtida, determine se ela ocorre em uma única etapa ou em 
mais etapas, justificando a resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERMOQUÍMICA 
01. A reação de termita, esquematizada, é uma importante reação fortemente exotérmica, explo-
rada nas mais diversas aplicações, desde experimentos didáticos à utilização como solda em gran-
des peças metálicas. 
 
a) Ao misturar os reagentes dessa reação, qual a massa necessária de alumínio para reagir 16 g 
de Fe2O3? 
b) Calcule a variação de energia livre da reação de termita a 1600 °C. 
Dados: M(g.mol-1): Al = 27; Fe = 56; O = 16 
 
 
02. Diagramas de energia fornecem informações importantes, tanto termodinâmicas quanto em 
relação ao mecanismo de reação, pois permitem determinar o número de etapas reacionais, pre-
sença de intermediários e ainda reconhecer qual etapa é mais lenta. A lei de velocidade é determi-
nada pela etapa lenta de reação. A seguir são fornecidos diagramas de energia para três reações 
hipotéticas. 
 
a) Para cada diagrama de energia, indique se a reação libera (exergônica) ou absorve (endergô-
nica) energia. 
b) Para cada diagrama de energia, indique se a reação ocorre em uma ou mais etapas. Nesse 
último caso indique quantas etapas e qual etapa determinará a lei de velocidades. 
03. Óleos vegetais, constituídos por triacilgliceróis (triéster de glicerol e ácidos carboxílicos de ca-
deia alquílica longa), são matérias primas em diversos setores. O óleo vegetal pode ser submetido 
à reação de transesterificação com álcool etílico, na presença de catalisador ácido (R1 do es-
quema), formando glicerol e ácidos graxos, que corresponde ao biodiesel, ou à reação de hidroge-
nação (R2), na presença de catalisador de MoS2, levando à formação de uma mistura de alcanos, 
gás carbônico e água. No esquema simplificado a seguir, estão ilustrados estes dois processos em 
reações não balanceadas. A fim de simplificação foi considerado um triacilglicerol imaginário e que 
as reações R1 e R2 formam apenas os produtos indicados. 
 
a) Do ponto de vista de poder calorífico, isto é, a quantidade de energia (por unidade de massa) 
liberada na oxidação de um determinado combustível, qual dos processos (R1 ou R2) gera um 
melhor combustível? Justifique. 
b) Por meio das entalpias de ligação, calcule a entalpia de combustão do propano. 
 
04. Fullerenos são compostos de carbono que podem possuir forma esférica, elipsoide ou cilíndrica. 
Fullerenos esféricos são também chamados buckyballs, pois lembram a bola de futebol. A síntese 
de fullerenos pode ser realizada a partir da combustão incompleta de hidrocarbonetos em condi-
ções controladas. 
a) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão de benzeno a C60. 
b) Fornecidos os valores de entalpia de formação na tabela a seguir, calcule a entalpia da reação 
padrão do item a. 
 
05. O fluoreto de magnésio é um composto inorgânico que é transparente numa larga faixa de 
comprimento de onda, desde 120 nm (região do ultravioleta) até 8 µm (infravermelho próximo), 
sendo por isso empregado na fabricação de janelas óticas, lentes e prismas. 
Dados: 
 
a) Escreva as equações químicas associadas às entalpias de formação fornecidas na tabela e 
mostre como calcular a entalpia da reação de formação do fluoreto de magnésio a partir de seus 
íons hidratados, utilizando a Lei de Hess. 
b) Calcule a entalpia para a reação de formação do fluoreto de magnésio a partir de seus íons 
hidratados (equação a seguir), com base nos dados de entalpia de formação padrão fornecidos. 
 
06. A dissolução de sais pode provocar variações perceptíveis na temperatura da solução. A ental-
pia da dissolução de KBr(s) pode ser calculada a partir da Lei de Hess. A seguir são fornecidas 
equações auxiliares e respectivos dados termoquímicos: 
 
Utilizando os dados termoquímicos fornecidos, responda: 
a) A dissolução do brometo de potássio em água é um processo endotérmico ou exotérmico? 
b) Qual o valor da entalpia em kJ.mol-1 da dissolução do brometo de potássio? 
c) Ao se dissolver 1 mol de brometo de potássio em881 g de água a 20 °C, qual o valor da 
temperatura final? Considere que não há troca de calor com as vizinhanças e a capacidade calorí-
fica da solução salina é 4,18 J.g-1K-1. Dados: M (g.mol-1) K = 39,09; Br = 79,90. 
 
07. A fermentação é um processo que emprega microorganismos para produção de várias subs-
tâncias de grande importância econômica. Esses seres vivos realizam certas reações químicas 
para produzir energia para sustentar seu metabolismo, como, por exemplo, a produção do ácido 
acético a partir da oxidação do álcool etílico, que pode ser representada pela seguinte equação 
química: 
CH3CH2OH(l) + O2(g) → CH3COOH(l) + H2O(l) 
a) Calcule a variação da entalpia da reação acima, dados os valores das entalpias das seguintes 
reações de combustão: 
CH3CH2OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l) ΔH = -1370 kJ.mol-1 
CH3COOH(l) + 2O2(g) → 2CO2(g) + 2H2O(l) ΔH = -875 kJ.mol-1 
b) Para elevar em 10 °C a temperatura de 1 litro de água, é necessário fornecer aproximadamente 
42 kJ de energia. Calcule o calor necessário para elevar em 10 °C a temperatura de 12 litros de 
água e a massa de etanol necessária para produzir essa quantidade de energia por fermentação. 
(Dado: massa molar do etanol M(CH3CH2OH) = 46 g.mol–1) 
 
08. O butano é um combustível bastante empregado em maçaricos. Os isômeros n-butano e isobu-
tano possuem diferentes propriedades químicas, inclusive o índice de octanagem. Na tabela abaixo 
são apresentados valores de entalpia de formação de algumas substâncias relacionadas à com-
bustão do isobutano. A entalpia de combustão do n-butano é - 2880 kJ mol-1. 
 
Com base nos dados termoquímicos fornecidos, calcule o valor de entalpia da reação de conversão 
de n-butano em isobutano. 
 
09. O metanol sofre combustão total, formando dióxido de carbono e vapor de água. 
a) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão do metanol. 
b) Calcule o calor de combustão da reação, em kJ.mol–1, com base nos valores da tabela abaixo. 
 
c) Calcule a massa de CO2 (em gramas), produzida na combustão de 128 gramas de metanol. 
 
10. Considerando a utilização do etanol como combustível para veículos automotores, escreva a 
equação química balanceada da sua combustão no estado gasoso com O2(g), produzindo CO2(g) e 
H2O(g). Dadas para o etanol CH3CH2OH(g) a massa molar (g·mol–1) igual a 46 e a densidade igual a 
0,80 g/cm3, calcule a massa, em gramas, de etanol consumida por um veículo com eficiência de 
consumo de 10 km/L, após percorrer 115 km, e o calor liberado em kJ, sabendo-se que o calor de 
combustão do etanol CH3CH2OH(g) é igual a −1277 kJ/mol. 
 
 
EQUILÍBRIO 
01. A titulação é uma importante técnica analítica na 
caracterização de substâncias, que permite distinguir 
grupamentos ácidos e básicos nas moléculas. Uma 
forma de analisar uma titulação é por meio de gráficos 
de distribuição de espécies, onde são representadas a 
quantidade percentual de todas as espécies presentes, 
em função do pH. Um típico perfil obtido para ácido car-
bônico está apresentado na figura ao lado, onde é pos-
sível visualizar os dois valores de pKa, que correspondem ao ponto de cruzamento das curvas. 
Dadas as três espécies: 
 
 
a) Associe cada espécie (Alanina, Tris e Ácido fumárico) aos gráficos de distribuição de espécies 
mostrados a seguir: 
 
b) Por que o pKa pode ser extraído do gráfico no ponto de cruzamento entre as curvas? 
 
02. Pesquisadores de Harvard desenvolveram uma técnica para preparar nanoestruturas auto-or-
ganizadas na forma que lembram flores. Para criar as estruturas de flores, o pesquisador dissolveu 
cloreto de bário e silicato de sódio num béquer. O dióxido de carbono do ar se dissolve naturalmente 
na água, desencadeando uma reação que precipita cristais de carbonato de bário. Como subpro-
duto, ela também reduz o pH da solução que rodeia imediatamente os cristais, que então desen-
cadeia uma reação com o silicato de sódio dissolvido. Esta segunda reação adiciona uma camada 
de sílica porosa que permite a formação de cristais de carbonato de bário para continuar o cresci-
mento da estrutura. 
 (“Beautiful "flowers" self-assemble in a beaker”. Acesso em 10 ago. 2013) 
 
Na tabela ao lado são mostrados valores de produto de solubilidade 
de alguns carbonatos. 
a) Suponha que num béquer foram dissolvidos cloretos de bário, 
cálcio e estrôncio de modo que a concentração de cada sal é igual 
a 1mol.L-1. Com a dissolução natural do gás carbônico do ar, qual 
carbonato irá primeiramente cristalizar? 
 b) Num bequer há uma solução 1mol.L-1 de cloreto de bário. Calcule qual a concentração de íons 
carbonato necessárias para que o cristal de carbonato de bário comece a se formar. 
 
03. As antocianinas são substâncias responsáveis por uma variedade de cores atrativas presentes 
em diversas frutas, flores e folhas. Essas substâncias apresentam cores diferentes em solução de 
acordo com sua forma, protonada ou desprotonada, podendo assim ser empregadas como indica-
dores de pH. Um exemplo disso é o extrato de repolho roxo, que apresenta o seguinte perfil de 
cores em função do pH: 
 
Suponha que fossem misturados 10 mL de uma solução de HCℓ 0,10 mol.L-1 com 90 mL de solução 
de NaOH 0,010 mol.L-1 e à solução resultante fossem adicionadas algumas gotas do extrato de 
repolho-roxo. 
a) Qual é o valor do pH da solução resultante? 
b) Qual é a cor observada para a solução resultante? 
 
04. O bicarbonato de sódio é um produto químico de grande importância. Ele possui diversas apli-
cações, sendo largamente utilizado como antiácido, para neutralizar a acidez estomacal, e como 
fermento químico, na produção de pães, bolos etc..(...) No Brasil e vários países da Europa, o 
bicarbonato de sódio é produzido industrialmente pelo Processo Solvay, um dos poucos processos 
industriais não catalíticos. Esse processo consiste em duas etapas. Na primeira, a salmoura é sa-
turada com amônia. Na segunda, injeta-se gás carbônico na salmoura saturada, o que provoca a 
precipitação do bicarbonato de sódio. As duas etapas podem ser descritas pelas duas equações a 
seguir: 
NH3(g) + H2O(l) ⇌ NH4+(aq) + OH-(aq) ∆H = - 30,6 kJ.mol-1 
CO2(g) + OH-(aq) + Na+(aq) ⇌ NaHCO3(s) ∆H = - 130 kJ.mol-1 
Sobre essas etapas, responda: 
a) Por que se adiciona amônia na primeira etapa do processo? 
b) Utilizando as informações fornecidas e os conceitos do Princípio de Le Châtelier, que condições 
experimentais de temperatura e pressão favorecerão maior eficiência do processo nas duas eta-
pas? 
 
05. Muitas pessoas têm como hobby manter 
aquários plantados que retratam paisagens 
aquáticas de rios e lagos. Existem equipamen-
tos e suprimentos específicos para esses aqu-
ários, sendo os mais comuns: lâmpadas que si-
mulam o espectro solar, suprimento (borbulha-
dor) de gás carbônico e termostatos. O equilí-
brio que envolve o gás carbônico em água está 
descrito a seguir: 
CO2(g) + H2O(l) ⇌ HCO3-(aq) + H+(aq) ⇌ CO32-(aq) + 2H+(aq) 
a) Nos períodos noturnos, quando as lâmpadas são desligadas, caso se mantenha o borbulha-
mento de gás carbônico, o que ocorrerá com o pH do aquário? Explique. 
b) Em condições adequadas de luz e suprimento de gás carbônico, caso a temperatura se eleve 
em alguns °C, ocorrerá variação do pH? Caso ocorra, qual será a alteração? 
 
06. O dióxido de nitrogênio (NO2), em um sistema fechado, entra imediatamente em equilíbrio com 
a sua forma dimérica, o tetróxido de dinitrogênio (N2O4), a uma temperatura T1, segundo a equação 
química a seguir: 
2NO2(g) ⇌ N2O4(g) ΔrH<0 
Sobre esse assunto, faça o que se pede: 
a) Desenhe as estruturas de Lewis para o NO2 e N2O4. 
b) Escreva a equação da constante de equilíbrio em termos de pressões parciais (Kp) para esse 
equilíbrio. 
c) Um aumento da temperatura até T2 favorecerá a formação do NO2 ou do N2O4? 
d) O valor de Kp, em T2, será maior ou menor que em T1? Justifique sua resposta. 
 
07. As moléculasde triacilglicerol são diferenciadas em função das cadeias carbônicas oriundas 
dos ácidos graxos que sofreram condensação por esterificação com os grupos álcool da molécula 
de glicerol (propano-1,2,3-triol). Os principais ácidos graxos apresentam cadeias não ramificadas 
e número par de átomos de carbono, podendo ser saturados ou insaturados. Em função da pre-
sença de uma insaturação entre átomos de carbono, tem-se a possibilidade de ocorrência dos dois 
isômeros geométricos: cis e trans. O isômero trans é mais estável que o cis. A principal fonte de 
ácidos graxos trans é a hidrogenação parcial de óleos vegetais (triacilglicerol) usados na produção 
de margarina e gordura hidrogenada, conforme a equação de equilíbrio indicada abaixo. O meca-
nismo da reação envolve a adição da molécula de hidrogênio à dupla ligação, mediada pelo catali-
sador, e formação de uma ligação saturada entre átomos de carbono. 
 
a) A partir das informações fornecidas acima e utilizando o Princípio de Le Châtelier, que condição 
garante um maior rendimento da reação de hidrogenação? 
b) Considerando que no início de uma reação são empregados apenas ácidos graxos de origem 
vegetal nos quais apenas a forma cis está presente, por que, ao final da reação, há a presença de 
gordura trans? 
 
08. Considere as equações abaixo e os respectivos valores das constantes de equilíbrio, medidos 
a 823 K: 
1. CoO(s) + H2(g) → Co(s) + H2O(g) K1 = 67 
2. CoO(s) + CO(g) → Co(s) + CO2(g) K2 = 490 
3. CO2(g) + H2(g) → CO(g) + H2O(g) K3= ? 
a) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para as três reações em função das pressões 
parciais. 
b) Escreva a relação matemática entre K1, K2 e K3 e calcule o valor de K3 a 823 K. 
 
09. A forma dos fios do cabelo (liso ou ondulado) se deve à forma das estruturas proteicas da 
queratina. Promovendo reações químicas nas ligações dissulfeto (RSSR) presentes na proteína, é 
possível alterar sua estrutura e com isso mudar a forma do cabelo. O método baseia-se na redução 
dos grupos RSSR a RSH, por uma solução do ácido tioglicólico (também conhecido como ácido 2-
mercaptoacético ou ácido 2-mercaptoetanoico) em uma solução de amônia (pH 9). Feito isso, os 
fios de cabelo ficam “livres” para serem moldados na forma desejada. Na sequência, uma solução 
de água oxigenada (solução de peróxido de hidrogênio, H2O2) promove a oxidação dos grupos RSH 
novamente a RSSR, “congelando” a estrutura das proteínas na forma moldada. 
Acerca das informações fornecidas, pede-se: 
a) Desenhe as estruturas (em grafia de bastão) parao ácido tioglicólico. 
b) Sabendo que o pKa do ácido tioglicólico é 3,73, calcule a razão de concentração entre as espé-
cies desprotonada e protonada do ácido tioglicólico em pH 9, condição da solução de amônia des-
crita no texto. 
 
10. As hemácias do sangue têm função vital no transporte de gases no organismo, sendo essa 
função desempenhada pela presença da proteína hemoglobina. Desde o século XIX, sabe-se que 
a hemoglobina possui atividade catalítica típica de uma peroxidase. Com base nesse comporta-
mento catalítico, foram propostos alguns testes para constatação da presença de sangue, por 
exemplo, em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes, baseado nessa ação catalítica, utiliza 
um reagente denominado Kastle-Meyer, que contém fenolftaleína na forma reduzida. O teste se 
baseia na oxidação da fenolftaleína na presença de sangue e água oxigenada. Essa oxidação 
acontece em meio básico e, devido à alcalinidade do meio, o indicador adquire cor rosada. 
a) A seguir é mostrada a estrutura em grafia de bastão da fenolftaleína na forma oxidada. Quais 
as funções químicas presentes em sua estrutura que podem agir como ácido de Brönsted-Lowry? 
 
b) Assumindo que todas as funções ácidas reagem no meio alcalino, desenhe a estrutura da espé-
cie formada pela reação com NaOH, responsável pela coloração rosada. 
 
11. Derivados de catecol contendo longas cadeias alquílicas (estrutura abaixo) são componentes 
responsáveis pela ação irritante da hera venenosa. Quando em contato com a pele, essas subs-
tâncias causam erupções na pele. 
 
Sobre derivados de catecol, responda: 
a) Qual é a teoria ácido-base que melhor descreve essa equação? O derivado de catecol é classi-
ficado nessa teoria como um ácido ou uma base? Nesse caso ele é (um ácido ou base) forte ou 
fraco? Justifique todas as suas respostas. 
b) A absorção de substâncias pela pele é favorecida quando a substância é neutra e desfavorecida 
quando a substância é iônica. No caso de contato com a hera venenosa, qual procedimento seria 
mais adequado: lavar o local com solução de vinagre (pH ~4) ou lavar com água e sabão (pH ~9)? 
Por quê? 
 
12. Os ácidos carboxílicos e os fenóis são substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar de os 
ácidos carboxílicos possuírem, em geral, valores de pKa menores que os dos fenóis, o ácido ben-
zoico apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual a 0,38. Escreva 
a fórmula estrutural deste fenol e justifique sua acidez superior à do ácido benzoico. 
 
13. Um novo sistema para captar água no deserto foi proposto por um grupo de pesquisadores da 
Universidade da Califórnia em Berkeley. O sistema se baseia em compostos constituídos por íons 
metálicos conectados por moléculas orgânicas, os MOFs (Metal organic frameworks), de modo a 
gerar estruturas porosas, como mostrado na Figura A abaixo. O MOF foi inserido dentro de uma 
caixa coletora de água (Figura B). Durante a noite, a tampa da caixa fica aberta e o MOF captura 
água do ar do deserto, mantendo as moléculas de água aprisionadas dentro dos poros do material. 
No início do dia, a tampa é fechada e, com o calor, a água é expulsa do MOF e se condensa na 
tampa e nas paredes da caixa. 
 
Fonte: Fathieh, F. et al. Practical water production from desert air, Science Advances, 2018;4: 
eaat3198. 
a) Considere o sistema em equilíbrio a seguir: 
MOF (s) + xH2O (g) ⇄ MOF•xH2O (s) 
A reação no sentido direto, que ocorre no sistema coletor de água durante a noite, é um processo 
endotérmico ou exotérmico? Justifique sua resposta. 
b) Considerando o equilíbrio do item “a” e comparando a situação em dois locais com diferentes 
condições de umidade relativa, o sistema de coleta terá maior eficiência na captura (sorção) de 
água no local de maior ou de menor umidade relativa? Por quê? 
RADIOATIVIDADE 
01. A datação de objetos pode se basear em diversos métodos, sendo o método por radioisótopos, 
em especial carbono-14, um dos mais conhecidos e empregados para artefatos arqueológicos. Em 
estudos sobre o histórico de contaminação ambiental, que datam desde a Revolução Industrial, o 
radionuclídeo natural 210Pb tem sido utilizado para se estimar a data de deposição de sedimentos 
contaminados em lagos e estuários. O 210Pb possui tempo de meia-vida (t1/2) de 22,5 anos e é mais 
adequado para datação de eventos recentes que o 14C, cujo t1/2 = 5.730 anos. Acerca desse as-
sunto: 
a) Explique o que é tempo de meia-vida (t1/2). 
b) Considerando que o sedimento a ter sua data estimada apresenta atividade de 210Pb equivalente 
a 12,5% da atividade no momento da deposição (t =0), qual a idade do sedimento? 
 
02. Considere a tabela a seguir, na qual são apresentadas algumas propriedades de dois radioisó-
topos, um do polônio e um do rádio. 
 
Em um experimento, duas amostras de massas diferentes, uma de polônio-208 e outra de rádio-
224, foram mantidas em um recipiente por 12 anos. Ao final desse período, verificou-se que a 
massa de cada um desses radioisótopos era igual a 50 mg. 
Calcule a massa total, em miligramas, de radioisótopos presente no início do experimento. 
Escreva também os símbolos dos elementos químicos formados no decaimento de cada um desses 
radioisótopos. 
 
03 - A cintilografia é um procedimento clínicoque permite assinalar a presença de um radiofármaco 
num tecido ou órgão, graças à emissão de radiações que podem ser observadas numa tela na 
forma de pontos brilhantes (cintilação). Os principais agentes usados nas clínicas de medicina nu-
clear para cintilografia são os radiofármacos marcados com 99mTc, o qual é obtido através do de-
caimento do elemento X, conforme o esquema a seguir. 
 
a) Identifique o elemento X e a radiação A. 
b) Calcule a concentração molar de 99mTcO4− em 100 mL de uma solução contendo 16,2 g de 
99mTcO4− após um período de 12 horas. 
 
GASES 
 
01. Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres produz um polímero 
cuja unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6. Considere a polimerização de 2800 L 
de propeno nas seguintes condições: 
-temperatura: 77 oC 
-pressão: 20 atm 
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente 
consumido no processo. Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua 
estrutura química em bastão. 
 
02. Em um balão de paredes rígidas, foram colocados 0,200 g de gás hidrogênio, 6,400 g de gás 
oxigênio e um material sólido que absorve água. O volume do balão é de 4,480 L e é mantido à 
temperatura de 0ºC. No balão, passa-se uma faísca elétrica de modo que haja reação e a água 
formada seja retirada pelo material absorvente, não exercendo pressão significativa. Com base 
nesse problema, responda aos itens a seguir. 
a) Supondo um comportamento ideal, qual é a pressão no balão (em atmosferas) após inserção de 
oxigênio e hidrogênio? Considere R = 0,082atm·L/mol·K; P·V=n·R·T 
b) Após a reação, mantendo-se a temperatura inicial e o volume, qual a pressão no interior do 
balão? 
 
03. A segurança dos automóveis pode ser aumentada com a instalação de um airbag. Esse aces-
sório consiste em uma almofada que, em caso de uma colisão, é inflada rapidamente com gás, 
para amortecer o impacto para o motorista e para os passageiros. Para a produção do gás, empre-
gam-se cerca de 100 a 250 g de azoteto de sódio, cuja fórmula química é NaN3. Esse é um sólido 
incolor que, ao ser aquecido a cerca de 300 °C, produz nitrogênio gasoso (N2) e sódio metálico. 
Também está presente nos airbags o nitrato de potássio, cujo papel é reagir com o sódio metálico 
resultante da decomposição do azoteto de sódio, para produzir mais nitrogênio. A capacidade de 
um airbag situa-se tipicamente em torno de 30 litros de gás. 
Dados: Massas molares: N = 14,0; Na = 23,0 g/mol. 
Constante dos gases ideais: R = 0,082 L atm K-1 mol-1. 
Conversão entre as escalas de temperatura Celsius (t) para Kelvin (T): t + 273 = T. 
a) Escreva a equação química balanceada, com coeficientes inteiros e simples, da reação de de-
composição do azoteto de sódio. 
b) Calcule a quantidade de matéria (em mols) de gás nitrogênio que se pode produzir a partir de 
130 g de azoteto de sódio, considerando 100% de rendimento da reação. 
c) Calcule a quantidade de matéria (em mols) de gás nitrogênio necessária para preencher um 
volume de 30 litros à pressão de 0,82 atm e temperatura de 27 ºC. 
 
04. Uma jovem senhora, não querendo revelar sua idade, a não ser às suas melhores amigas, 
convidou-as para festa de aniversário, no sótão de sua casa, que mede 3,0m x 2,0m x 2,0 m. O 
bolo de aniversário tinha velas em número igual à idade da jovem senhora, cada uma com 1,55 g 
de parafina. As velas foram queimadas inteiramente, numa reação de combustão completa. Após 
a queima, a porcentagem de gás carbônico, em volume, no sótão, medido nas condições-ambiente, 
aumentou de 0,88 %. Considere que esse aumento resultou, exclusivamente, da combustão das 
velas. 
Dados: massa molar da parafina, C22H46 = 310 g mol-1 ; volume molar dos gases nas condições-
ambiente de pressão e temperatura: 24L mol-1 
a) Escreva a equação de combustão completa da parafina. 
b) Calcule a quantidade de gás carbônico, em mols, no sótão, após a queima das velas. 
c) Qual é a idade da jovem senhora? Mostre os cálculos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÕES QUÍMICAS 
01. Uma das mais importantes análises forenses é a identificação de resíduos de disparos de armas 
de fogo. As fontes mais comuns de resíduo de disparo são os iniciadores, os quais promovem a 
ignição em cartuchos e geralmente contêm sulfeto de antimônio. 
Dado: O antimônio (Sb) pertence ao grupo XV, 5º período (Z = 51). Enxofre (S) pertence ao grupo 
XVI, 3º período (Z = 16) 
a) Escreva a configuração eletrônica da camada de valência do átomo de antimônio. 
b) O sulfeto de antimônio é um sólido. Qual a fórmula mínima do sulfeto de antimônio de mais baixo 
NOX? 
 
 02. A andaluzita (AlxSiyOz) é um mineral que pertence à classe dos aluminossilicatos. Seu nome 
deriva de Andaluzia, região da Espanha onde o mineral foi encontrado pelaprimeira vez. Em geo-
logia, é comum descrever um mineral como a soma de óxidos. A análise de uma rocha do mineral 
andaluzita, extraída da região de Tirol, na Áustria, indicou que ele contém 40,7% de sílica (SiO2) e 
58,6% de alumina (Al2O3), além de pequenas porcentagens de outros óxidos. A partir dos dados 
reais fornecidos acima, determine qual é a fórmula química do mineral andaluzita. 
Dados: Massa molar (g.mol-1): Al = 26,98; Si = 28,08; O = 15,999. 
 
03. O amianto é o nome genérico para minerais asbestiformes, que foram utilizados em vários 
produtos comerciais, como isolamentos térmicos e acústicos, telhas, gessos, etc. É um material 
constituído por feixes de fibras com grande flexibilidade e resistências química, térmica, elétrica e 
à tração. Os feixes de fibras produzem um pó muito fino que flutua no ar, facilmente inalado. Por 
isso, o amianto causa problemas respiratórios e doenças graves, como asbestose, que consiste 
em lesões do tecido pulmonar causadas pela acidez na tentativa do organismo em dissolver as 
fibras, e diferentes tipos de câncer de pulmão. Apesar de proibido desde a década de 90 do século 
XX, empresas que produziram amianto têm até os dias de hoje que custear despesas médicas dos 
empregados devido à exposição ao amianto. 
a) O silicato de fórmula FexSi8O22(OH)2 pertence à classe dos minerais asbestiformes. O silício 
(grupo do carbono) possui NOX máximo (positivo) e o NOX do ferro é +2. Qual o valor de x? 
b) Nesses minerais, Si ocupa sítios tetraédricos rodeados por centros de oxigênio (O2-) formando o 
íon silicato. Desenhe a estrutura de Lewis do tetraedro de silicato, incluindo sua carga. 
 
04. Um dos combustíveis fósseis mais utilizados pelo homem é o propano, presente no gás lique-
feito de petróleo (GLP). A queima completa do propano produz dióxido de carbono e água. 
a) Escreva a fórmula estrutural do propano e calcule o número de oxidação médio do carbono no 
propano. 
b) Apresente a geometria da molécula do dióxido de carbono. Justifique sua resposta. 
05. O ácido fosfórico, também chamado de ácido ortofosfórico, é um ácido inorgânico de diversas 
aplicações laboratoriais. 
a) Desenhe a estrutura de Lewis para o ácido fosfórico. 
b) Calcule o número de oxidação do fósforo e as cargas formais dos átomos de fósforo, oxigênio 
e hidrogênio na estrutura. 
 
06. Um composto mineral foi analisado em laboratório, obtendo-se o seguinte resultado: o com-
posto é constituído por átomos de um ametal X e um metal Y, com as porcentagens em massa de 
X e Y correspondendo, respectivamente, a 40 % e 60 % em massa. Sabe-se que as massas atô-
micas de X e Y são, respectivamente, 32 e 96 g.mol-1. 
a) Quais são as porcentagens em quantidade de matéria (em mols) dos átomos X e Y no mineral? 
b) Qual é a fórmula química desse composto? 
 
07. O hexafluoreto de enxofre (SF6) é encontrado na forma de gás (temperatura de ebulição = - 64 
°C) incolor, inodoro, não inflamável, isolante elétrico e que apresenta potente efeito estufa. Na mo-
lécula, todas as distâncias enxofre-flúor e flúor-flúor são idênticas,enquanto todos os ângulos flúor-
enxofre-flúor são de 90°. No início do século XX, essa molécula foi um dos centros de debate da 
existência da hipervalência, isto é, a possibilidade de expansão do octeto para formar ligações 
químicas. Alguns pesquisadores da época refutavam a ideia de expansão do octeto e acreditavam 
que esse composto era formado por SF42+F22-. 
a) Com base nas informações do texto, qual(is) propriedade(s) é/são incoerente(s) com a fórmula 
(iônica) SF42+F22-? Explique. 
b) Desenhe a fórmula espacial da molécula de SF6. 
 
08. Um certo éster, com massa molar igual a 116g mol–1, é um aromatizante utilizado na indústria 
alimentícia como essência artificial de morango. Calcule a atomicidade do hidrogênio na fórmula 
molecular dessa substância, sabendo que a decomposição de 5,8 g desse éster fornece 3,6 g de 
carbono, 0,6 g de hidrogênio e 1,6 g de oxigênio. Considere as massas atômicas: C=12,0, H=1,0 e 
O=16,0. 
 
09. Com base nas propriedades periódicas, discuta, justificando, a veracidade ou falsidade das 
seguintes afirmativas: 
a) Os elementos dos grupos 1 e 2, quando se associam com elementos dos grupos 16 e 17, 
tendem a formar compostos iônicos. 
b) Dentro de um mesmo período, a energia de ionização tende a diminuir da esquerda para a 
direita da tabela periódica. 
 
10. A temperatura de ebulição de uma determinada substância está intimamente relacionada à sua 
massa molar e às forças intermoleculares predominantes nessa substância. Por exemplo, a ace-
tona (propanona) e o isopropanol (propan-2-ol) são líquidos à temperatura ambiente e diferem em 
massa em apenas 2 unidades de massa atômica. Porém, as temperaturas de ebulição dessas 
substâncias são bastante diferentes: da propanona é 56oC e do isopropanol é 82 oC. 
 
a) Qual é a força intermolecular predominante que atua na acetona? E no isopropanol? 
b) Baseando-se nas forças intermoleculares predominantes, explique por que a temperatura de 
ebulição do isopropanol é maior do que o da acetona. 
11. A volatilização de uma substância está relacionada com o seu ponto de ebulição que, por sua 
vez, é influenciado pelas interações moleculares. O gráfico abaixo mostra os pontos de ebulição de 
compostos binários do hidrogênio com elementos do grupo 16, na pressão de 1 atm. 
 
a) Identifique a substância mais volátil 
entre as representadas no gráfico. 
Justifique sua resposta. 
b) Explique porque a água tem um ponto de 
ebulição tão alto, quando comparada com as 
demais substâncias indicadas no gráfico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTEQUIOMETRIA 
 01. A mistura denominada massa de Laming, composta por Fe2O3, serragem de madeira e água, 
é utilizada para a remoção do H2S presente na composição do gás de hulha, um combustível ga-
soso. Observe a equação química que representa o processo de remoção: 
Fe2O3 + 3 H2S  2 FeS + S + 3 H2O 
Calcule, em quilogramas, a massa de FeS formada no consumo de 408 kg de H2S, considerando 
100% de rendimento. 
Em seguida, indique o símbolo correspondente ao elemento químico que sofre oxidação e o nome 
do agente oxidante. 
 
02. O nióbio (massa molar 93 g mol–1) é um metal utilizado na fabricação de ligas metálicas espe-
ciais e em aplicações de alta tecnologia. O processo básico de metalurgia do nióbio envolve a 
redução aluminotérmica, redução de Nb2O5 com Al metálico, segundo a reação representada pela 
equação química: 
3 Nb2O5 + 10 Al  6 Nb + 5 Al2O3 
Uma pequena peça de nióbio puro foi produzida e colocada numa proveta com água sobre uma 
balança, alterando o nível da água na proveta e a indicação da balança, como mostra a figura. 
 
a) Determine a densidade do nióbio, em g/mL, de acordo com o experimento realizado. Apresente 
os cálculos efetuados. 
b) Calcule a massa de alumínio metálico, em kg, necessária para reagir com quantidade suficiente 
de Nb2O5 para produção de 279 kg de nióbio puro. Considere que o processo ocorre com 100% de 
eficiência. Apresente os cálculos efetuados. 
 
03. O selênio apresenta uma grande importância na dieta humana e pode ser encontrado, natural-
mente, nos alimentos como frutos do mar, carnes, cereais e, principalmente, na castanha-do-pará. 
O selênio é um elemento essencial à saúde humana, pois atua retardando o processo de envelhe-
cimento, prevenindo doenças cardiovasculares e agindo também na prevenção de câncer de pul-
mão, próstata e ovários. Ele atua junto com a vitamina E, protegendo as células do organismo 
contra danos oxidativos, além de apresentar ação inibidora do efeito tóxico causado por metais 
pesados como arsênio, cádmio e mercúrio. 
a) Indique o grupo e o período em que está localizado o elemento selênio na tabela periódica e dê 
a configuração eletrônica simplificada do selênio. 
b) Classifique o selênio como metal alcalino, ametal ou gás nobre. 
c) A obtenção de selênio a partir de seus compostos pode ser alcançada pela reação de oxirredu-
ção com o gás sulfídrico em meio ácido, de acordo com a seguinte equação química não balance-
ada: 
Na2SeO3 (aq) + H2S (aq) + HCl (aq) S (s) + Se (s) + NaCl (aq) + H2O (l). 
Calcule a massa de selênio obtida quando a 1,0 L de uma solução aquosa saturada de gás sulfí-
drico a 20 ºC (concentração = 0,10 mol.L-1) for adicionado 0,10 mol de selenito de sódio, conside-
rando que a reação química se processa até consumir todo o reagente limitante e que o ácido 
clorídrico está em excesso. 
d) Na equação química apresentada no item C, identifique o agente oxidante e o agente redutor. 
 
04. O processo de condenação por falsificação ou adulteração de produtos envolve a identificação 
do produto apreendido. Essa identificação consiste em descobrir se o produto é aquele informado 
e se os componentes ali contidos estão na quantidade e na concentração indicadas na embalagem. 
a) Considere que uma análise da ANVISA tenha descoberto que o comprimido de um produto apre-
sentava 5,2 x 10–5 mol do princípio ativo citrato de sildenafila. Esse produto estaria ou não fora da 
especificação, dado que a sua embalagem indicava haver 50 mg dessa substância em cada com-
primido? Justifique sua resposta. 
b) Duas substâncias com efeitos terapêuticos semelhantes estariam sendo adicionadas individual-
mente em pequenas quantidades em energéticos. Essas substâncias são o citrato de sildenafila e 
a tadalafila. Se uma amostra da substância adicionada ao energético fosse encontrada, seria pos-
sível diferenciar entre o citrato de sildenafila e a tadalafila, a partir do teor de nitrogênio presente 
na amostra? Justifique sua resposta. 
Dados: Citrato de sildenafila (C22H30N6O4SC6H6O7; 666,7 g mol–1) e tadalafila (C22H19N3O4; 389,4 
g mol–1). 
 
05. O mercúrio tem número atômico igual a 80 e é o único metal líquido na temperatura ambiente. 
O mercúrio pode ser produzido a partir a decomposição do seu óxido HgO, que tem massa molar 
igual a 216,6 g mol–1. A decomposição de uma quantidade de HgO liberou 40 kJ de energia. Con-
siderando o mercúrio e a reação de decomposição de seu óxido indicada abaixo, faça o que se 
pede. 
HgO(s)  Hg(l) + ½O2(g); H = –200 kJ 
Dado: R = 0,082 atm L mol–1K–1 
a) Calcule a massa de HgO que se decompôs. 
b) Calcule o volume que O2(g) produzido ocupa a 1 atm e 25 ºC. 
c) Indique o número de nêutrons do isótopo 200Hg. 
d) Calcule a percentagem em massa de Hg no HgO. 
 
06. O suco gástrico é formado principalmente por HCl, o qual é produzido pelas células da mucosa 
estomacal. A má alimentação pode ocasionar alguns desconfortos conhecidos como azia ou má 
digestão. Uma das soluções para remediar esses problemas é o consumo de antiácidos, os quais 
podem ser constituídos de Mg(OH)2, Al(OH)3 e NaHCO3, por exemplo, em conjunto ou não. Nas 
reações dessas substâncias com o suco gástrico, apenas uma produz gás carbônico. Conside-
rando-se o exposto, 
a) escreva as equações químicas balanceadas que representam as reações das substânciascom 
os íons H+ do suco gástrico, que não produzam gás; 
b) escreva a equação química balanceada da reação entre a substância e o suco gástrico, que 
produz gás carbônico. Calcule o volume desse gás, nas CNTP, quando uma pessoa ingere uma 
colher de chá (5 g) de antiácido. Considere que o antiácido contenha 60% da substância mencio-
nada. 
 
07. O hidróxido de alumínio é um composto químico utilizado no tratamento de águas. Uma possível 
rota de síntese desse composto ocorre pela reação entre o sulfato de alumínio e o hidróxido de 
cálcio. Nessa reação, além do hidróxido de alumínio, é formado também o sulfato de cálcio. Assu-
mindo que no processo de síntese tenha-se misturado 30 g de sulfato de alumínio e 20 g de hidró-
xido de cálcio, determine a massa de hidróxido de alumínio obtida, o reagente limitante da reação 
e escreva a equação química balanceada da síntese. 
 
08. O bicarbonato de sódio é convertido a carbonato de sódio após calcinação, de acordo com a 
reação não balanceada a seguir 
NaHCO3  Na2CO3 + CO2(g) + H2O(g) 
A calcinação de uma amostra de bicarbonato de sódio de massa 0,49 g, que contém impurezas, 
produz um resíduo de massa 0,32 g. Se as impurezas da amostra não são volatéis à temperatura 
de calcinação, pede-se: 
a) os valores que tornam a equação balanceada; 
b) por meio de cálculos, o percentual de bicarbonato na amostra original. 
 
09. “O Brasil tem vantagens acentuadas na produção de etanol de primeira geração, feito a partir 
da fermentação da sacarose, mas há vários desafios que precisamos vencer para melhorar sua 
produtividade... Também há oportunidades importantes de desenvolvimento tecnológico do etanol 
de segunda geração, produzido a partir da celulose...”. 
(Revista Pesquisa FAPESP, julho de 2008). 
A obtenção de etanol, a partir de sacarose (açúcar) por fermentação, pode ser representada pela 
seguinte equação não balanceada: 
 
C12H22O11(s) + H2O(l)  C2H5OH(l) + CO2(g) 
 
Considerando-se que o processo tenha rendimento de 75% e que o etanol seja anidro (puro), cal-
cule a massa, em toneladas (t), de açúcar necessária para produzir um volume de 402,5 m3 de 
etanol. 
(Dados: Densidade do etanol = 0,8 t/m3; Massa molar da sacarose = 342g/mol; Massa molar do 
etanol = 46 g/mol). 
 
10. Utilize a tabela abaixo, que indica a solubilidade, em água e na temperatura ambiente, dos sais 
formados pelos pares ânion-cátion, onde (aq) indica um sal solúvel em água e (s) um sal insolúvel 
ou muito pouco solúvel em água. 
(s)(aq)(s)(s)(aq)Cu
(s)(s)(s)(s)(aq)Ca
(s)(s)(s)(s)(aq)Ba
(aq)(aq)(aq)(aq)(aq)NH
(aq)(aq)(aq)(aq)(aq)K
(aq)(aq)(aq)(aq)(aq)Li
)PO()SO()CO(SCl
2
2
2
4
3
4
2
4
2
3
2-







 
O fosfato de cálcio é a substância principal que forma a estrutura dos ossos. Esse sal pode ser 
preparado, por exemplo, ao se juntar calcário contendo 300 g de carbonato de cálcio com 1,0 L de 
ácido fosfórico comercial (que é uma solução aquosa de densidade igual a 1,68 g mL–1 e que con-
tém 87,5% em massa de H3PO4). Sobre essa reação, que ainda produz água e gás carbônico, 
responda: 
Dados: M(CaCO3) = 100 g.mol-1 e M(H2SO4) = 98 g.mol-1 
a) Escreva a equação da reação que ocorre entre o ácido fosfórico e o carbonato de cálcio. 
b) Calcule o número de mols de H3PO4 na quantidade de ácido fosfórico comercial utilizado na 
reação. 
c) Indique o reagente limitante da reação. 
d) Calcule a quantidade, em mol, de fosfato de cálcio que seria produzida considerando a reação 
completa. 
 
11. A atividade mineradora ilegal na região da bacia amazônica tem sido apontada como causadora 
da contaminação de peixes por mercúrio. Em consequência, a ocorrência de doenças causadas 
por metais pesados tem aumentado significativamente, mesmo em pessoas que vivem a quilôme-
tros de distância da região ribeirinha. Na mineração do ouro, mercúrio metálico é empregado para 
gerar amálgama e assim extrair o metal nobre da natureza. Em seguida, o mercúrio vaporizado 
com uso de um maçarico é lançado para a atmosfera, deixando o ouro metálico. Estima-se que 30 
toneladas de mercúrio são despejadas por ano na Amazônia por garimpeiros ilegais, segundo o 
Carnegie Amazon Mercury Project-EUA. Empregando-se tecnologias mais eficientes, é possível o 
uso mais racional do mercúrio na amalgamação do ouro. Utilizando altas temperaturas e pressão, 
é possível obter amálgamas com ouro de composição Au11Hg. 
Dados 
Massas molares: Au = 197 g mol-1; Hg = 200 g mol-1. 
Temperatura de ebulição: Au = 2836 ºC; Hg = 357 ºC. 
a) Calcule a massa necessária, em kg de mercúrio, descrita na tecnologia mais eficiente de amal-
gamação, para produzir 1 kg de ouro. Mostre o cálculo. Forneça o resultado com uma casa decimal 
(um algarismo significativo). 
b) No processo rudimentar, a separação do ouro da amálgama é feita por vaporização. De modo a 
recuperar o mercúrio e evitar seu lançamento para a atmosfera, qual é a técnica de separação 
adequada para essa separação? Faça um esquema desse sistema de separação com os principais 
componentes e aponte claramente o local onde o mercúrio seria recuperado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA 
01. Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do 
ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel. 
CH3H3C
CH3
CH3 CH3
OH
retinol
 
 
 
HO
H3C CH3 O
H
N
O
OH
OHH
ácido pantotênico
 
 
 
Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e 
justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas 
apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 
 
02. Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais 
dos compostos orgânicos. 
A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgâ-
nico o composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura oxidante K2Cr2O7 / H2SO4, é 
produzido o composto orgânico Y. 
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o 
mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes. De-
termine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano. 
 
03. A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas subs-
tâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas 
moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos 
orgânicos isoméricos formados na reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros 
tem maior ponto de ebulição? Justifique. 
 
04. No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com 
intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume 
em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o 
acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um 
dos três tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação 
desinfetante e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, 
em contato com ar ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação. 
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu 
derivado dicloro-propanoico. 
b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o 
carbono assimétrico. 
 
05. A substância abaixo é o componente principal do feromônio sexual e de agregação de uma 
espécie de besouro do gênero Gnathotricus. 
OH
 
a) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dessa substância.b) Calcule a massa de carbono presente em 320 miligramas da substância. 
c) Calcule o número de estereoisômeros possíveis para essa substância. 
d) Escreva a estrutura do produto principal da reação dessa substância com cloreto de etanoíla. 
e) Escreva a função química a que pertence essa substância. 
 
06. Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado C5H9Br, que mostra: 
a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. 
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica. 
 
07. Tendo em vista a figura abaixo, que representa a fórmula estrutural de um composto orgânico: 
MeO CO2Et
 
 
a) mencione as funções orgânicas encontradas na estrutura da substância; 
b) mencione quantos centros quirais (carbonos assimétricos) existem na estrutura da molécula; 
c) desenhe as fórmulas estruturais dos produtos orgânicos formados na reação entre a substância 
apresentada com excesso de NaOH, sob aquecimento. 
 
08. O ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um 
derivado do ácido propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças reumáti-
cas. 
CH3
COOH
CH3
H3C
(I)
Ibuprofeno
CH3
HO
O
HN
H2C
H3C
(II)
Alminoprofeno 
a) Considerando que ambas as substâncias apresentam isomerismo óptico, quantos carbonos as-
simétricos possui cada uma? 
b) Represente os estereoisômeros para o composto I por meio de projeções de Fischer. 
 
09. Considere as informações abaixo sobre o ácido tartárico. 
I. Sua composição centesimal é 32% de C; 4% de H e 64% de O. 
II. Sua massa molar é 150 g. 
III. É um ácido dicarboxílico. 
IV. Possui carbono quiral. 
Com base nessas informações, 
a) determine a sua fórmula molecular; 
b) escreva a sua fórmula estrutural; 
c) calcule o número de isômeros opticamente ativos. 
 
10. Descontaminação é um termo usado para descrever um processo ou tratamento que torna o 
material hospitalar, instrumento ou superfície, seguros para o manuseio e uso. Soluções de gluta-
raldeído 2%, HOC(CH2)3COH, e de hipoclorito de sódio 1%, NaOCl, são utilizadas para esse fim. 
 
a) A substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo OH, na estrutura do glutaraldeído, re-
sulta em compostos isômeros com propriedades diferentes. De acordo com a posição do grupo OH 
na molécula, diferentes grupos funcionais podem ser formados. Dê as fórmulas estruturais de dois 
desses compostos, em que os novos grupos funcionais sejam distintos entre si, com a condição, 
ainda, de que um dos compostos apresente atividade óptica. Indique nas estruturas essas carac-
terísticas. 
b) A solução aquosa de hipoclorito de sódio deve apresentar pH igual a 7, maior que 7 ou menor 
que 7? Justifique a sua resposta e escreva a equação de hidrólise. 
 
11. Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são 
utilizadas para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica 
preso no artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de 
cis-11-tetradecenila (Figura I) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geomé-
trico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração. 
 
Responda: 
a) A que função orgânica pertence o composto orgânico? 
b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da Figura I. 
 
12. No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com 
intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume 
em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o 
acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um 
dos três tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação 
desinfetante e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, 
em contato com ar ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação. 
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu 
derivado dicloro-propanoico. 
b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o 
carbono assimétrico. 
 
13. Um composto de fórmula molecular C4H9Br que apresenta isomeria ótica, quando submetido a 
uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), forma como produto principal um com-
posto que apresenta isomeria geométrica (cis e trans). 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos envolvidos na reação. 
b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida C4H9Br? Escreva as fór-
mulas estruturais de dois dos isômeros. 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
01. A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma 
espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as moléculas 
da água. 
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as seguin-
tes moléculas orgânicas: 
 
 
 
 
 
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas 
respectivas nomenclaturas. 
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido. 
 
02. A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. 
Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos or-
gânicos. 
CH3
OH
A
 
OH
B
 
NO2
OH
C
 
Considerando essas informações e as estruturas apresentadas ao lado, faça o que se pede. 
a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C. 
b) Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C. 
c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C. 
d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH. 
 
03. A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as 
prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel 
saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada 
uma possui uma dupla ligação. 
OH
A
H
O
B
O
C
OH
D
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido 
carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém 
oito átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a 
dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. 
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto. 
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico. 
c) Calcule a massa molar da prostaglandina. 
 
04. Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados quando há exposição excessiva ao 
sol. A formação desses radicais envolve um diferente ganho de energia e, por isso, eles apresentam 
estabilidades diferentes. O gráfico a seguir apresenta a comparação da energia potencial dos radi-
cais t-butila e isobutila formados a partir do isobutano: 
CH C CH + H
CH
3 *3
*
CH CHCH + H
CH
3 *2
*3
3
CH CHCH
CH
3 3
3
H=98kcal/mol
H=91kcal/mol
o
o
E
n
er
g
ia
 p
o
te
n
c
ia
l
 
a) Qual dos dois radicais é o mais estável? Justifique sua resposta. 
b) Qual é a fórmula estrutural do composto resultante da união dos radicais t-butila e isobutila? 
05. O Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila, cuja fórmula molecular é C4H10FO2P, é um composto 
também conhecido como "gás sarin" e foi classificado pela Organização das Nações Unidas (ONU), 
em 1991, como arma de destruição em massa, que, infelizmente, ainda vem sendo utilizada em 
alguns lugares do planeta. Sobre o composto Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila, responda às 
perguntas abaixo, justificando suas respostas: 
a) Qual elementoquímico possui o maior percentual em massa na molécula do composto? 
b) O composto é um gás? 
c) Que tipo de ligação química deve prevalecer na molécula do composto? 
d) O composto é hidrossolúvel? 
 
06. Nas últimas décadas, a ciência tem estudado o metabolismo e a função das vitaminas em nosso 
organismo. As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à nossa dieta alimentar, que atuam na re-
gulação de muitos processos vitais. Há, fundamentalmente, dois tipos de vitaminas, as hidrossolú-
veis e as lipossolúveis. 
 
* Vitaminas Lipossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em óleos e gorduras. São exemplos 
dessas vitaminas: A, D, E e K. 
* Vitaminas Hidrossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em água. Alguns exemplos dessas 
vitaminas são a vitamina C e as vitaminas do complexo B (como a B1, B2, entre outras). 
 
A seguir, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas. 
 
OH
Vitamina A
 
N
N
N
NH
H3C
H3C O
O
CH2HO
OH
HO
OH
Vitamina B2
 
 
Vitamina K
O
O
 
 
Vitamina B5
HO
OH
O
N
H
O
OH
 
 
 
Vitamina E
HO
H3C
CH3
CH3
O
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
 
 
Vitamina C
O
OHHO
O
HO
HO
 
 
 
 
Com base nessas estruturas, faça o que se pede. 
a) Identifique os grupos funcionais das vitaminas A e B5. 
b) Justifique a solubilidade em água das vitaminas B2, B5 e C e a solubilidade em óleos das vita-
minas A, E e K. 
c) Mesmo sem conhecer a estrutura da vitamina D, apresente duas características de sua estrutura, 
baseando-se em sua solubilidade. 
 
07. Identifique, dando razões, a substância (em cada par) que tem o ponto de ebulição mais ele-
vado. 
a) Ácido butanóico e n-butanal 
b) Éter dietílico e n-butanol 
c) n-pentano e isopentano 
d) Água e metanol 
 
08. A pressão de vapor de uma substância é função das suas propriedades moleculares. Conside-
rando que os isômeros geométricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno são líquidos à tempe-
ratura ambiente, 
a) escreva as fórmulas estruturais destes compostos; 
b) indique, com justificativa, qual líquido é mais volátil à temperatura ambiente. 
 
09. A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas 
propostas têm sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resí-
duos para aproveitamento da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para 
responder aos itens a e b, considere a estrutura abaixo como um fragmento (C10H8O4) representa-
tivo do PET. 
a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia 
liberada na queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas. 
b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma rea-
ção de hidrólise que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da 
embalagem. Com base nessas informações complete a equação química de hidrólise do fragmento 
de PET, abaixo. 
Dados de entalpia de formação em kJ mol-1: fragmento = -476; CO2 = -394; H2O = -286. 
 
O C
O
C O CH2 CH2
O
 
10. O ácido esteárico, cuja fórmula é CH3(CH2)16COOH, é uma molécula anfifílica, isto é, possui 
uma porção hidrofóbica e uma porção hidrofílica. Ao dispersar cuidadosamente uma solução (em 
solvente orgânico) de ácido esteárico sobre água pura, uma mancha irá se formar na superfície, 
que corresponde a um filme de ácido esteárico sobre a superfície, como esquematizado. Nesse 
filme, de composição de uma única camada molecular, as moléculas anfifílicas irão se organizar se 
dispondo perpendicularmente à superfície, onde a parte hidrofílica irá se voltar para o líquido e a 
porção hidrofóbica para o ar. A espessura do filme (t) corresponde à dimensão de uma única mo-
lécula. No experimento, uma gota de volume 0,1 mL de uma solução 2 x 10-3 g mL-1 de ácido 
esteárico foi disperso sobre água formando o filme esquematizado. A mancha circular (base do 
filme) possui raio (r) de 20 cm. A densidade do filme é a mesma do ácido esteárico (D = 0,85 g mL-
1). O volume do filme é calculado pela expressão V = A x t; A = r2. Dado:  = 3,14; 1nm = 10-7 cm 
 
 
a) Qual grupo do composto no filme irá se voltar 
para a água? 
 
b) Calcule a dimensão de uma molécula desse 
composto em nanômetros (nm). 
 
11. A fluoxetina (estrutura mostrada) é um dos fár-
macos mais prescritos para o tratamento da depres-
são, atuando na inibição da recaptura de serotonina. 
A presença de um grupamento amino possibilita a 
conversão da fluoxetina em cloridrato de fluoxetina, 
um sal quaternário de amônio, mediante reação com 
ácido clorídrico. 
a) Desenhe a fórmula estrutural em bastão do cloridrato de fluoxetina. 
b) Qual composto é mais solúvel em água: a fluoxetina ou o cloridrato de fluoxetina? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
01. A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja 
empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido. 
H2C C
CH3
CH3 + HBr H2C
H
C
CH3
Br
CH3
 
H2C C
CH3
CH3 + HBr H2C
Br
C
CH3
H
CH3
peróxido
 
 
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estru-
turais, as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência 
de peróxido. 
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). 
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na 
ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de 
posição. Justifique. 
 
02. O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta 
cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto 
formado em maior quantidade. 
03. Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos carboxílicos com álcoois, reação esta 
denominada de esterificação (Equação 1). Uma outra maneira de se obterem esses compostos é 
através da reação entre cloretos ácidos e álcoois (Equação 2). 
Equação 1: 
R–COOH (aq) + R’–OH (l)  R–COO–R’ + H2O (l) 
Equação 2: 
R–COCl (aq) + H–OR’ (l)  R–COO–R’ + HCl (aq) 
a) Com base nas informações do texto, escreva a equação da reação entre o cloreto de etanoíla 
(H3C–COCl) e o álcool etílico (CH3–CH2–OH). 
b) Considerando-se que os ésteres podem reagir com água, formando ácidos carboxílicos e álcoois, 
escreva a equação química da reação de hidrólise em meio ácido do etanoato de etila (H3C–COO–
CH2–CH3). 
 
04. A reação cicloexanol com dicromato de potássio, em meio ácido a 80ºC, produz a substância 
A, e ácido sulfúrico, diluído a 25ºC, produz a substância B. 
a) Represente essas reações químicas e dê os respectivos nomes e as fórmulas estruturais planas 
de A e B. 
b) Supondo uma mistura de cicloexanol, A e B, explique como você separaria essas três substân-
cias. 
 
05. A fórmula molecular C4H10O pode representar quatro isômeros da função álcool. 
a) Escreva a equação que representa a síntese do isômero de menor ponto de ebulição, a partir da 
hidratação de um alceno. 
b) Escreva a equação que representa a síntese do isômero de maior ponto de ebulição, a partir da 
hidratação de um reagente de Grignard e um aldeído. 
 
06. Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH. 
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os 
respectivos nomes. 
 
07. Na reação: 
3 3
3
2 2
4_ _ _ ___
_
CH CH C CH CH CH PRODUTOS,
CH
KMnO
NaOH 
qual é a nomenclatura IUPAC do composto orgânico formado? 
 
08. Apesar de todos os álcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas aplicações são bastante 
diversificadas.Dependendo do tipo de cadeia e/ou da posição em que o grupo OH se encontre 
ligado, diferentes reações químicas podem ser produzidas com consequente obtenção de uma 
grande variedade de produtos químicos. Por exemplo, alcenos são importantes na fabricação de 
plásticos, ácidos carboxílicos e ésteres são usados na indústria de cosméticos e de alimentos e 
éteres são muito usados como solventes e intermediários de sínteses orgânicas. 
Alcenos e éteres são outros exemplos de compostos que podem ser obtidos a partir de álcoois. 
Dependendo das condições da reação, um determinado álcool poderá sofrer desidratação intramo-
lecular ou intermolecular. 
Especificamente, no caso do 2–butanol (CH3CHOHCH2CH3), equacione a reação de: 
a) desidratação intramolecular. 
b) desidratação intermolecular. 
 
09. Compostos orgânicos contendo oxigênio ligado ao carbono são muito comuns em substâncias 
naturais e são responsáveis por características de vegetais consumidos em nossa alimentação. 
Como exemplo podem-se citar o sabor ácido e os aromas característicos de certas frutas e ervas, 
e também as substâncias formadas nas suas fermentações. Muitos desses compostos são gerados 
em reações consecutivas que ocorrem ao longo do período de crescimento e maturação até o 
apodrecimento dos vegetais. 
Um desses compostos orgânicos oxigenados é o ácido carboxílico, de fórmula molecular C5H10O2, 
que apresenta isomeria óptica. 
a) Forneça a fórmula estrutural e o nome do álcool que, por um processo de oxidação, gera esse 
ácido carboxílico. 
b) Forneça a fórmula estrutural e o nome do produto formado pela reação desse ácido carboxílico 
com o etanol. 
 
10. Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis pelo 
sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de ésteres é a 
esterificação de Fischer, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de um 
ácido forte como catalisador. 
a) Apresente a reação de Fischer para produção de etanoato de metila. 
b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila. 
 
11. Para cada reação a seguir, indique o produto e também, as respectivas nomenclatura e função 
orgânica deste produto. 
 
/ΔH23223
OHCHCHHCOCHCH a.
 
 
/HOCrK223 722
CHOCHCHCH b.
 
c. H CH CH -Br+
Solvente
ONa+
23
-
2
 
 
12. Abelhas da espécie Apis mellifera produzem o feromônio geraniol para ser utilizado como sina-
lizador de trilha. Em um laboratório de pesquisa, foi realizada a hidrogenação completa catalisada 
do geraniol. 
CH2OH
H2
cat
 Produto
 
 
 
Apresente o nome oficial (IUPAC) do produto formado na hidrogenação completa do geraniol. 
 
13. Apesar de todos os álcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas aplicações são bastante 
diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da posição em que o grupo OH se encontre 
ligado, diferentes reações químicas podem ser produzidas com conseqüente obtenção de uma 
grande variedade de produtos químicos. Por exemplo, alcenos são importantes na fabricação de 
plásticos, ácidos carboxílicos e ésteres são usados na indústria de cosméticos e de alimentos e 
éteres são muito usados como solventes e intermediários de sínteses orgânicas. 
Os álcoois primários são facilmente oxidados na presença de um agente oxidante adequado. Por 
exemplo, o mal-estar de que o indivíduo é acometido, após a ingestão de certa quantidade de etanol 
(C2H5OH), advém das reações de oxidação que ocorrem durante o metabolismo enzimático, e que 
produzem diversas substâncias indesejáveis como, por exemplo, os produtos A, B e C das reações 
1 e 2 abaixo. 
Indique, no caderno de respostas, as estruturas de A, B e C. 
(reação 1) CH3CH2OH  ]O[ A  ]O[ B 
(reação 2) CH3CH2OH + B  
H C 
 
14. Um composto de fórmula molecular C4H9Br que apresenta isomeria ótica, quando submetido a 
uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), forma como produto principal um com-
posto que apresenta isomeria geométrica (cis e trans). 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos envolvidos na reação. 
b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida C4H9Br ? Escreva as fór-
mulas estruturais de dois dos isômeros. 
 
15. A combustão completa de uma amostra de um hidrocarboneto de fórmula molécular C5H10 pro-
duziu 11,2 L de CO2 nas CNTP. Na ausência de luz, esse hidrocarboneto não reage com solução 
de bromo. 
a) Determine a massa, em gramas, da amostra de hidrocarboneto. 
b) Proponha uma fórmula estrutural plana, condizente com os fenômenos químicos descritos. 
 
16. Os compostos aromáticos geralmente apresentam baixa polaridade, tendo, desse modo, baixa 
solubilidade em água. Alguns exalam cheiro agradável. Aliás, o termo aromático deve-se à pre-
sença do anel benzênico nos compostos extraídos do benjoim e da baunilha, por exemplo, que têm 
aroma agradável. 
a) Considerando-se a fórmula molecular C7H8O, escreva a fórmula estrutural de três compostos 
aromáticos que sejam isômeros de função. 
b) Forneça a fórmula estrutural dos principais produtos A e B para a sequência de reações abaixo: 
Dado: MM(B) = 202 g mol–1 
H2SO4
HNO3 Br2
FeBr3
A B
 
 
17. Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia 
diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol é um 
exemplo dessa reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa 
reação, responda aos itens abaixo: 
 
a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromático em rea-
ções de substituição eletrofílica. 
b) Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a estrutura dos isômeros A e B. 
 
18. Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de compostos 
de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise. 
Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um 
radical alquila. 
R-MgCl + propanona → X 
X → 2,3-dimetilbutan-2-ol + Mg(OH)Cl 
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana. 
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de 
seus isômeros, a fim de diferenciá-los. 
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural 
plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários. 
 
19. A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é um anestésico local com uma gama bastante 
ampla de aplicações. No esquema, está apresentada uma sequência de transformações químicas 
para síntese da benzocaína a partir do tolueno. 
 
a) Identifique a reação envolvida em cada etapa reacional. 
b) Indique qual é o reagente e o catalisador necessários para a reação referente à etapa 4. 
 
20. O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus prin-
cipais constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol. Observe suas fórmulas estru-
turais: 
 
Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apre-
senta isomeria espacial geométrica. 
Em seguida, indique o número total de carbonos assimétricos formados na reação de adição de 
bromo molecular ao grupo alifático das duas moléculas. 
 
21. Ao se deixar uma garrafa de vinho aberta (exposta ao ar) por longo tempo, o vinho se degrada 
e comumente as pessoas dizem que “virou vinagre”. Na presença de oxigênio atmosférico, uma 
das possíveis reações é com o etanol presente no vinho, que reage formando um composto carbo-
nilado (composto X) e água. Na sequência, o composto X também reage com o O2, formando ácido 
acético (ou ácido etanoico), principal componente do vinagre. 
a) Escreva a equação química balanceada que descreve a reaçãoentre etanol e oxigênio, for-
mando o composto X e água. 
b) Qual é o nome (usual ou oficial IUPAC) do composto X?