LIPÍDEOS

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LIPÍDEOS
Compostos quimicamente diversos
Insolubilidade em água
Densidade menor que da água
Diversas funções biológicas
GORDURAS E ÓLEOS: principais formas de 
armazenamento de energia em muitos organismos
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DEFINIÇÕES E FUNÇÕES
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Fosfolipídeos e esteróis: componentes 
estruturais de membranas celulares
Transportadores de e-
Agentes emulsificantes no trato 
digestivo
Pigmentos fotossensíveis
Hormônios, vitaminas e mensageiros 
intracelulares
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DEFINIÇÕES E FUNÇÕES
➢ Substâncias untuosas ao tato
➢Mancha translúcida no papel (“mancha de gordura”)
➢ Importância na constituição das células vivas
➢ Isolamento térmico
➢Combustível metabólico: armazenamento e fonte de energia
➢ Isolante que permite a condução nervosa
DEFINIÇÕES E FUNÇÕES
https://www.biologianet.com/biologia-celular/neuronios.htm
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DEFINIÇÕES E FUNÇÕES
ÁCIDOS GRAXOS
➢GORDURAS E ÓLEOS: formas de armazenamento 
de energia, derivadas de ácidos graxos
➢ÁCIDOS GRAXOS: derivados de hidrocarbonetos 
➢Moléculas altamente reduzidas
➢Oxidação exergônica
➢Ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonetos de 
C4 a C36
LIPÍDEOS DE ARMAZENAMENTO
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ÁCIDOS GRAXOS
LIPÍDEOS DE ARMAZENAMENTO
SATURADA
INSATURADA
Monoinsaturada
Poli-insaturada
LINEAR
RAMIFICADA
CÍCLICA
HIDROXILADA
PAR 
ÍMPAR
ESSENCIAIS 
NÃO-ESSENCIAIS
GRAU DE SATURAÇÃO 
DA CADEIA LATERAL
TIPO DE CADEIA 
LATERAL
NÚMERO DE C NECESSIDADE 
NA DIETA
Cadeia curta: 2-8 C
Cadeia média: 8-14 C
Cadeia longa: > 14 C
ÁCIDOS GRAXOS - Nomenclatura
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BRUICE, P. Y. Fundamentos de química orgânica. Trad. A. J. P. Garcia. 2ª ed. São Paulo: Pearson, 2014.
ÁCIDOS GRAXOS - Nomenclatura
Ocorrência natural
Fermentação no rúmen
Obtidos dos laticínios e 
da carne
Elevam o colesterol LDL
ÁCIDOS GRAXOS - Nomenclatura
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CIS
TRANS
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ÁCIDOS GRAXOS - Nomenclatura
ÁCIDOS GRAXOS - Nomenclatura
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SATURADOS
Gordura de origem animal
Óleo de coco
Óleo de palma
MONOINSATURADOS
Oleaginosas
Azeite de oliva
POLI-INSATURADOS
Peixes marinhos (bacalhau, 
salmão, sardinha) – ômega 3 –
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Óleos vegetais (soja, milho, 
linhaça) – ômega 6 –
ÁCIDOS GRAXOS - Nomenclatura
ÁCIDOS GRAXOS
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Solubilidade 
em H2O
ÁCIDOS GRAXOS – Propriedades físicas
Cadeia de 
hidrocarbonetos
Ligações duplas
SOLUBILIDADE: Comprimento e grau de 
insaturação da cadeia de hidrocarbonetos
ÁCIDOS GRAXOS – Propriedades físicas
PONTO DE FUSÃO (PF)
SATURADOS INSATURADOS 
Consistência de cera Líquidos oleosos
Empacotamento das moléculas dos ácidos graxos
Forma estendida 
Ligação dupla cis força 
uma dobra na cadeia 
de hidrocarbonetos
Conformação 
mais estável 
Moléculas fracamente 
ordenadas 
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✓ Triglicerídeos
✓ Lipídeos mais simples construídos a partir 
de ácidos graxos (AG)
✓Moléculas apolares, hidrofóbicas, 
essencialmente insolúveis em água 
✓ TAG simples: mesmo AG
✓ TAG misto: dois ou três (C2*) tipos de AG
TRIACILGLICERÓIS (TAG)
CLASSIFICAÇÃO
• Gotículas microscópicas de óleo no 
citosol aquoso → depósitos de 
combustível metabólico
• Adipócitos 
LIPASES
❖ Armazenamento de energia e isolamento térmico
• Sementes: óleos → fornecimento de 
energia e precursores biossintéticos
durante a germinação de sementes
• Corpos oleosos
TRIACILGLICERÓIS (TAG)
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Armazenamento: Vantagens
• Átomos de C dos AG estão mais reduzidos do que os dos 
açúcares 
→oxidação de 1 g de TAG libera mais do que o dobro de 
energia do que a oxidação de 1 g de carboidratos
• TAG são hidrofóbicos (não hidratados) 
→ organismo não precisa carregar o peso extra da água da 
hidratação que está associada aos polissacarídeos armazenados
TRIACILGLICERÓIS (TAG)
TRIACILGLICERÓIS (TAG) Mobilização dos triacilgliceróis armazenados no 
tecido adiposo
Triacilglicerol lipase
Monoacilglicerol lipase 
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• AG saturado
• Componente da gordura da carne bovina 
• Sólidos brancos e gordurosos à temperatura ambiente
TRIACILGLICERÓIS (TAG)
RANÇO 
TRIESTEARINA 
• Exposição ao O2
• Clivagem oxidativa das ligações duplas em ácidos graxos insaturados produz aldeídos e 
ácidos carboxílicos de menor comprimento de cadeia e de maior volatilidade
TRIACILGLICERÓIS (TAG)
HIDROGENAÇÃO de óleos vegetais 
• Produção da margarina
• Aumenta o ponto de fusão (PF): estado sólido à 
temperatura ambiente
• Porém algumas ligações duplas cis são convertidas 
em ligações duplas trans
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CERAS
• Ceras biológicas são ésteres de AG saturados e 
insaturados de cadeia longa (C14 a C36) com álcoois 
de cadeia longa (C16 a C30)
• Alto ponto de fusão (PF)
• Reserva energética: plâncton
• Impermeabilização: aves (glândulas uropigiais)
LIPÍDEOS ESTRUTURAIS EM MEMBRANAS
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LIPÍDEOS ESTRUTURAIS EM MEMBRANAS
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❑ Barreira à passagem de moléculas polares e íons
❑ Moléculas anfipáticas: parte polar e apolar
• FOSFOGLICERÍDEOS
• 2 AG estão unidos por ligação éster ao 1º e ao 2º carbono do glicerol
• Um grupo polar ou carregado está unido por ligação fosfodiéster ao 3º carbono
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
L-Glicerol-3-fosfato:
o esqueleto dos fosfolipídeos
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GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Lipídeos éter
Fosfolipídeos do coração
Liberado de basófilos
Estimula a agregação plaquetária
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• Superfícies celulares → sítios de reconhecimento biológico
• Humanos: 60 esfingolipídeos diferentes nas membranas celulares
• Membrana plasmática dos neurônios
• Não contêm glicerol
ESFINGOLIPÍDEOS
Precursor estrutural 
de todos os 
esfingolipídeos
ESFINGOLIPÍDEOS
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ESFINGOLIPÍDEOS
ESFINGOMIELINAS
• Grupo cabeça polar: fosfocolina ou fosfoetanolamina
• Classificadas junto com os glicerofosfolipídeos como fosfolipídeos
GLICOESFINGOLIPÍDEOS
• Face externa das membranas plasmáticas
• Porção carboidrato define os grupos 
sanguíneos humanos
• Não contêm fosfato
• Um ou mais açúcares ligados à estrutura
ESFINGOLIPÍDEOS
GLICOSE 
GALACTOSE 
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ESFINGOLIPÍDEOS
GLICOESFINGOLIPÍDEOS
Cerebrosídeos
1 único açúcar ligado à 
ceramida
GALACTOSE: membranas 
plasmáticas das células do 
tecido neural
GLICOSE: membranas 
plasmáticas das células de 
tecidos não neurais
Globosídeos
2 ou mais açúcares
Geralmente D-glicose,
D-galactose, ou N-acetil-
D-galactosamina
Gangliosídeos
Esfingolipídeos mais 
complexos
Oligossacarídeos como grupo 
cabeça polar
1 ou mais resíduos do ácido 
N-acetilneuramínico
(Neu5Ac), um
ácido siálico
• Membrana interna dos cloroplastos
• Lipídeos de membrana mais abundantes na biosfera
GALACTOLIPÍDEOS E SULFOLIPÍDEOS
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Arqueias
LIPÍDEOS ÉTER DE MEMBRANAS
• Nichos ecológicos em condições extremas 
(organismos extremófilos)
• Lipídeos de membrana únicos
https://www.biologianet.com/biodiversidade/arqueas-arqueobacterias.htm
LIPÍDEOS DE MEMBRANAS
ESTERÓIS
Lipídeos estruturais presentes nas membranas
Núcleo esteroide: 4 anéis fusionados
Colesterol
Principal esterol nos tecidos animais
Anfipático
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ESTERÓIS
Hormônios esteroides
Sinalizadores biológicos
Regulação da expressão gênica
Ácidos biliares 
Derivados do colesterol
ESTERÓIS
Atuam como detergentes no intestino
Emulsificação das gorduras da dieta, tornando-as mais acessíveis às lipases digestivas
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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Eicosanoides: hormônios parácrinos
Prostaglandinas,tromboxanos e leucotrienos
Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Plantas vasculares: sinais voláteis
- Derivados de ácidos graxos
✓ Atrair polinizadores
✓ Repelir herbívoros
✓ Comunicação com outras plantas
✓ Metil éster de jasmonato: Óleo de jasmim
✓ Geraniol: gerânios
✓ Β-pineno: pinheiros
✓ Limoneno: limões
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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Vitaminas
Vitamina D3
Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Vitaminas
Vitamina A 
(retinol)
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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Vitaminas
Vitamina E (Tocoferol)
• Encontrada em óleos vegetais
Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Vitaminas
Vitamina K1 (filoquinona)
• Encontrada em folhas de plantas verdes
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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Outros compostos isoprenoides biologicamente ativos ou derivados
Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Pigmentos naturais
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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
Policetídeos: produtos naturais com atividades biológicas
NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
CHAMPE, P. C.; HARVEY, R. A.; FERRIER, D. R.. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
Referências