FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
		1.
		O carbono pode apresentar três tipos de hibridizações: sp3, sp2 e sp. O arranjo dos orbitais híbridos e não hibridizados leva a diferentes geometrias em torno do carbono. Assinale a alternativa que mostra, respectivamente, as geometrias corretas referentes às hibridizações sp3, sp2 e sp.
	
	
	
	Quadrado plano, linear e tetraédrica
	
	
	Linear, trigonal plana e tetraédrica
	
	
	Angular, linear e tetraédrica
	
	
	Tetraédrica, trigonal plana e linear
	
	
	Trigonal plana, tetraédrica e linear
		Explicação: A resposta certa é: Tetraédrica, trigonal plana e linear
	
	
		2.
		A geometria de uma molécula orgânica depende do tipo de hibridização dos átomos de carbono presente. A respeito da molécula de CCl4, indique a opção que mostra qual a hibridização do carbono e a geometria da molécula.
	
	
	
	sp3 e quadrado planar
	
	
	sp2 e quadrado planar
	
	
	sp3 e trigonal plana
	
	
	sp3 e tetraédrica
	
	
	sp e trigonal plana
		Explicação: A resposta certa é: sp3 e tetraédrica
	
	 
		
	
		3.
		O quadro abaixo relaciona a fórmula estrutural com exemplos de aplicação no cotidiano dos compostos orgânicos:
A sequência CORRETA que apresenta o nome dos compostos orgânicos, de cima para baixo, é:
	
	
	
	Propanona, metanol, ácido metanoico, etanoato de butila e butano.
	
	
	Ácido propanoico, metanol, acetona, propanoato de etila e butano.
	
	
	Butanona, etanol, ácido etanoico, butanoato de etila e butano.
	
	
	Propanona, etanol, ácido etanoico, butanoato de etila e butano.
	
	
	Propanona, metanol, ácido metanoico, butanoato de etila e butano.
		Explicação: A resposta correta é: Propanona, etanol, ácido etanoico, butanoato de etila e butano.
	
	 
		
	
		4.
		Os fármacos venlafaxina e fluoxetina são inibidores da recaptação de serotonina, sendo utilizados no tratamento de diversas condições psiquiátricas, e ambos apresentam a função orgânica amina em sua estrutura, como podemos ver abaixo:
Assinale a alternativa que classifica corretamente as aminas da venlafaxina e da fluoxetina, respectivamente, em primária, secundária ou terciária:
	
	
	
	Primária e terciária
	
	
	Terciária e secundária
	
	
	Secundária e primária
	
	
	Secundária e secundária
	
	
	Primária e primária
		Explicação: A resposta corretaé: Terciária e secundária
	
	 
		
	
		5.
		(Adaptado de UFPR -2018 -UFPR -Químico) Considere os seguintes aminoácidos:
(Números atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; S = 16).
No que diz respeito à estereoquímica desses aminoácidos, avalie as seguintes afirmativas:
I. A glicina é aquiral.
II. A configuração absoluta da serina é R.
III. A configuração absoluta da cisteína é R.
IV. A isoleucina tem um estereoisômero meso.
Estão corretas as afirmativas:
	
	
	
	III e IV
	
	
	II e III
	
	
	II e IV
	
	
	I e IV
	
	
	I e II
		Explicação: A resposta certa é: I e II
	
	
	 
		
	
		6.
		(FDRH -2008 -IGP-RS- Perito Químico Forense -Química) O Ibuprofen é um medicamento comercializado na forma de uma mistura racêmica, conforme representado na figura abaixo, embora somente o enantiômero S tenha propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
Uma técnica muito comum de separação de racematos consiste no uso de um reagente químico quiral, como, por exemplo, uma amina. Tal procedimento é denominado de:
	
	
	
	Dessimetrização
	
	
	Resolução
	
	
	Diastereodiferenciação
	
	
	Aminólise
	
	
	Racemização
		Explicação: A resposta certa é: Resolução
	
	 
		
	
		7.
		(PUCRS) Para responder à questão, analise a tabela a seguir, que apresenta soluções aquosas de ácidos de igual concentração em mol/L, e suas respectivas constantes de dissociação.
Pela análise da tabela, conclui-se que a ordem crescente de acidez das soluções aquosas é
	
	
	
	III < I < IV < V < II
	
	
	I < IV < III < V < II
	
	
	IV < I < V < II < III
	
	
	II < V < I < IV < III
	
	
	V < III < II < I < IV
		Explicação: A resposta certa é: II < V < I < IV < III
	
	 
		
	
		8.
		(FMPA-MG) De acordo com o critério de Lewis de acidez e basicidade, as espécies abaixo podem ser classificadas como:
	
	
	
	I -ácido; II -base; III -base; IV -ácido
	
	
	I -nem ácido, nem base; II -base; III ácido
	
	
	I -base; II -ácido; III -base; IV -nem ácido, nem base
	
	
	I -ácido; II -base; III -base; IV -nem ácido, nem base
	
	
	I -ácido; II -ácido; III -base; IV -ácido
		Explicação: A resposta certa é:I -ácido; II -base; III -base; IV -nem ácido, nem base
	
	
	 
		
	
		9.
		(IFB - 2017 - IFB - Professor - Química)
Para que a reação anterior aconteça, o meio reacional deve ter a seguinte característica:
	
	
	
	Apresentar pH acima de 7,0.
	
	
	Apresentar pH abaixo de 7,0.
	
	
	Apresentar um inibidor heterogêneo.
	
	
	Apresentar solvente orgânico apolar.
	
	
	Estar em baixa temperatura.
		Explicação: A resposta certa é: Apresentar pH abaixo de 7,0.
	
	 
		
	
		10.
		(IFB - 2017 - IFB - Professor - Química)
Com relação à figura anterior é possível dizer que:
	
	
	
	A molécula formada não apresenta plano de simetria.
	
	
	Consiste em uma reação de adição.
	
	
	Só acontece em presença da luz.
	
	
	Consiste em uma reação com radical livre.
	
	
	O carbocátion formado apresenta hibridação sp3.
		Explicação: A resposta certa é: Consiste em uma reação de adição.
Parte superior do formulário
1. As ligações químicas são classificadas em ligações iônicas, covalentes e metálicas. As ligações covalentes são as mais importantes para a estrutura das moléculas orgânicas e são formadas pelo compartilhamento de elétrons entre os participantes, podendo apresentar polaridade em virtude da nuvem eletrônica da ligação estar mais próxima de um dos átomos da ligação. A respeito de uma ligação covalente polar, assinale a alternativa correta
As ligações polares se estabelecem entre metais e ametais em virtude da tendência dos metais em atrair elétrons para o seu núcleo.
As ligações covalentes polares se formam entre dois elementos iguais participantes da ligação.
As ligações covalentes polares se estabelecem entre dois elementos ametais, que têm diferença de eletronegatividade entre si maior que zero e inferior a 1,8.
As ligações covalentes polares ocorrem entre átomos de elementos químicos diferentes, quando a diferença da eletronegatividade entre eles for zero.
As ligações covalentes polares somente se formam se houver a ocorrência de ligações σ e π simultaneamente entre os participantes.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "C" está correta.
Na formação de uma ligação covalente polar, ocorre o compartilhamento de elétrons entre os participantes. O par de elétrons da ligação é deslocado em direção ao átomo mais eletronegativo. Por isso, deve ter uma diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes, para que haja o deslocamento dos elétrons. Normalmente, a faixa de valores para a diferença de eletronegatividades de ligações covalentes oscila entre maior que zero e menor que 1,8.
Parte superior do formulário
2. Em uma molécula orgânica, os carbonos presentes podem ter hibridização sp3, sp2 e sp em seus orbitais quando realizam ligações com outros átomos. Essas hibridizações, além de permitir a formação de ligações σ e π, também promovem o alinhamento dos ligantes com o átomo de carbono, propiciando a formação de geometrias mais adequadas para a molécula, de acordo com critérios de minimização de energia. A respeito das geometrias envolvidas com as hibridizações do carbono, assinale a alternativa correta.
A hibridização sp3 é responsável pela formação da geometria trigonal plana somente se o átomo de carbono se ligar a quatro átomos iguais.
A geometria plana e linear é formada em carbonos com hibridização sp2 independentemente dos átomos ligados ao carbono.
A geometria tetraédrica é característica da hibridização sp para carbonos ligados a átomos diferentes.A hibridização sp3 é responsável pela geometria tetraédrica, podendo haver pequenas variações do ângulo geométrico previsto em torno do átomo central, em virtude de fatores eletrônicos como o tamanho e o tipo de átomos ou grupos ligados ao carbono.
As hibridizações sp3, sp2 e sp são responsáveis pelas geometrias tetraédrica, linear plana e trigonal plana respectivamente.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "D" está correta.
A geometria tetraédrica é característica da hibridização sp3, com um ângulo previsto da ligação entre o carbono e seus ligantes de 109,5°. Esse ângulo, entretanto, pode sofrer pequenas variações em virtude de fatores eletrônicos, como a repulsão entre as nuvens eletrônicas dos participantes, volume do átomo ligante e a presença de pares de elétrons não ligantes.
Parte superior do formulário
1. A acetilcisteína é um fármaco comumente utilizado na forma de sachê como expectorante, enquanto o halotano é um anestésico geral bastante importante. As estruturas de ambos os compostos estão abaixo:
A acetilcisteína e o halotano apresentam, respectivamente, as seguintes funções orgânicas em suas estruturas:
Tioéster e haleto de ácido.
Tioéster e haleto de alquila.
Sulfeto e haleto de alquila.
Tiol e haleto de alquila.
Tiol e haleto de ácido.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "D" está correta.
A acetilcisteína apresenta um grupo –SH, tiol, enquanto o halotano é substituído por diferentes halogênios, caracterizando um haleto de alquila.
Parte superior do formulário
2. Considerando as características dos compostos halogenados e sulfurados, assinale a alternativa correta:
Os tióis são menos ácidos que os álcoois correspondentes.
Sulfetos não são capazes de se oxidar.
Haletos de ácidos são pouco reativos.
Haletos de alquila fazem ligações de hidrogênio entre si.
Os tióis têm ponto de ebulição menor que os álcoois correspondentes.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "E" está correta.
Os tióis fazem ligações de hidrogênio muito mais fracas que os álcoois, o que leva a um menor ponto de ebulição.
Parte superior do formulário
1. O propoxifeno é um fármaco analgésico que também apresenta leves efeitos antitussígeno e de anestesia local, que foi retirado do mercado em vários países devido ao risco de arritmias cardíacas. Sua estrutura pode ser vista abaixo:
Assinale a alternativa que corresponde ao número de carbonos assimétricos na molécula do propoxifeno:
1
2
3
4
5
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "B" está correta.
Um carbono assimétrico é um carbono que apresenta 4 ligantes diferentes e constitui um centro de quiralidade. Nessa estrutura, podemos identificar 2 carbonos assimétricos assinalados pelo asterisco (*) na figura a seguir:
Parte superior do formulário
2. A respeito dos estereoisômeros, assinale a alternativa correta:
Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares sobreponíveis uma à outra.
Diastereoisômeros apresentam propriedades físico-químicas como ponto de fusão e ebulição idênticas entre si.
Compostos meso são substâncias que não apresentam centro de quiralidade e, por isso, não são quirais.
Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis uma à outra.
Enantiômeros e diastereoisômeros são sinônimos utilizados para nos referirmos a compostos quirais.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "D" está correta.
Os estereoisômeros podem se dividir em diastereoisômeros, que não são a imagem especular de um outro composto, e os enantiômeros, que são compostos que são a imagem especular não sobreponível de uma outra estrutura.
Parte superior do formulário
1. Ao comparar a estrutura do ácido monocloro-etanoico (Ka= 1,55 x 10-3) com a estrutura do ácido dicloroetanoico (Ka= 5 x 10-2) e seus valores de pKa , podemos notar que o segundo é mais ácido. Dentre as opções abaixo, marque o principal efeito que promove a maior acidez do ácido dicloro etanoico.
Efeito de ressonância
Efeito indutivo
Volatidade
Ponto de fusão
Pressão de vapor
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "B" está correta.
Ao observar as estruturas, podemos notar que o efeito de ressonância (deslocalização eletrônica) atua de forma semelhante para ambas as estruturas. Contudo, o efeito indutivo se pronuncia com intensidade na estrutura do ácido dicloroetanoico. Os dois átomos de cloro são eletronegativos e tornam a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio mais polarizada, tornando esse hidrogênio mais ácido. Além disto, os átomos de cloro atuam de forma conjunta, aumentando o efeito de estabilização da base conjugada.
Parte superior do formulário
2. (FGV-SP-adaptado) A amônia é um composto muito versátil, pois seu comportamento químico possibilita seu emprego em várias reações químicas em diversos mecanismos reacionais, como em:
I- HBr(g) + NH3(aq) → NH4+(aq) + Br–(aq)
II- NH3(g) + CH3–(g) → CH4(g) + NH2–(g)
De acordo com o conceito ácido-base de BrØnsted-Lowry, a amônia é classificada em I e II, respectivamente, como:
Ácido e base
Base e ácido
Ácido e ácido
Neutro e ácido
Base e base
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "B" está correta.
Segundo a teoria de BrØnsted-Lowry, na equação I, a amônia é uma base porque recebe um H+ para tornar-se um NH4+, mas, na equação II, ela é um ácido porque doa um próton e transforma-se em NH2–.
Parte superior do formulário
1. Sobre as reações de adição eletrofílica a alcenos, é possível afirmar que:
As reações de hidratação levam à formação de dióis.
Nas reações de hidratação, o composto pode sofrer rearranjo.
As reações com Br2 levarão à formação dos isômeros cis e trans.
As reações do HCl em peróxido não seguirão a regra de Markovnikov.
A regra de Markovnikov estabelece que o hidrogênio entrará no carbono com menos hidrogênios.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "B" está correta.
Nas reações de hidratação, pode haver rearranjo para formação de um intermediário carbocátion mais estável.
Parte superior do formulário
2. Alcinos e dienos também sofrem reações de adição eletrofílica. Acerca dessas reações, é possível afirmar que:
Dienos isolados precisam sempre de 2 mols do eletrófilo para que a reação ocorra.
Dienos conjugados podem reagir de maneira a formar os produtos de adição 1,2 ou 1,4.
Alcinos vão reagir com 2 mols de HBr para formar o produto dihalogenado vicinal.
A reação de um alcino com 1 mol de Br2 levará à formação do isômero cis, apenas.
Qualquer dieno irá reagir como um alceno simples, não importando a localização das duplas ligações.
Parte inferior do formulário
Parabéns! A alternativa "B" está correta.
O produto de adição 1,2 tem menor energia de ativação, é o produto cinético dessa reação, e será formado preferencialmente a baixas temperaturas. Já o produto de adição 1,4 é o produto termodinâmico, ou seja, ele apresenta maior energia de ativação, porém a energia do produto é menor e, por isso, se houver energia o suficiente para ultrapassar a barreira da energia de ativação (aquecimento, por exemplo), ele será o produto preferencial.
Simulado 1
		1a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	O furano apresenta a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a hibridação dos átomos de carbono presentes nessa estrutura?
		
	
	s-sp3
	 
	sp2
	
	s-sp
	
	sp3
	
	sp
		Explicação: Todos os carbonos apresentam dupla ligação ,por isso são sp2
	
		2a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Os alcanos podem ter cadeias lineares ou ramificadas, sendo compostos completamente apolares. As forças que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são as forças (de Van der Waals) que são ________________ e atuam apenas entre as superfícies das moléculas. Quanto maior for a molécula de um alcano e, consequentemente a sua área superfcial, ________________ serão as forças intermoleculares. O ponto de fusão e o ponto de ebulição  ________________ de acordo com o aumento do número de carbonos presentes na cadeia dos alcanos.  Para os alcanos isômeros, aquele que tiver maior número de ramificaçõesterá ________________ ponto de ebulição. Assinale a alternativa correta:
		
	 
	fracas, maiores, aumentam, menor
	
	fortes, maiores, aumentam, maior
 
	
	fracas, maiores, diminuem, maior
	
	fracas, menores, diminuem, menor
	
	fracas, maiores, aumentam, maior
		Explicação: Quanto maior o número de ramificações, menor vai ser a área superficial que entrará em contato com as outras moléculas, logo o ponto de ebulição será MENOR em relação à um alcano isômero. As forças intermoleculares, que já são fracas, estarão presentes em menor quantidade.
	
		3a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A fórmula estrutural abaixo pertence ao barbatusol, que é a principal substância presente em uma planta conhecida como boldo. Essa planta é muito utilizada porque a substância em questão é eficiente para tratar males do fígado e também problemas relacionados com a digestão.
Analisando a fórmula estrutural do barbatusol, qual é o nome da função oxigenada presente em sua estrutura?
		
	
	aldeído
	
	 éter
	
	éster
	
	álcool
	 
	fenol
		4a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente:
		
	 
	Primária e secundária
	
	Secundária e secundária
	
	Primária e terciária
	
	Primária e primária
	
	Secundária e primária
		5a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Os ácidos sulfônicos reagem com base da mesma forma que os ácidos de Arhrenius, produzindo um sal e água. A reação entre o ácido benzenossulfônico e o hidróxido de cálcio produzirá um sal orgânico cuja fórmula molecular é?
		
	
	C12H10S2O6Ca6
	 
	C12H10S2O6Ca
	
	C12H10SO3Ca
	
	C6H5SO3Ca2
	
	C6H5SO3Ca
		Explicação: Letra c). Para identificar a resposta correta, é necessário conhecer as fórmulas das duas substâncias da reação: o hidróxido de cálcio, que é o Ca(OH)2, e o ácido benzenossulfônico (C6H5SO3).
Podemos observar que a base apresenta duas hidroxilas, e o ácido, apenas um único hidrogênio ionizável. Para igualar a quantidade de hidroxilas com a de hidrogênios ionizáveis, é necessário utilizar os dois mols de moléculas do ácido.
Na reação, os dois hidrogênios ionizáveis das duas moléculas do ácido interagem com as duas hidroxilas da base, formando dois mols de moléculas de água. Os dois ânions (entre parênteses) restantes do ácido interagem com o cálcio da base:
	
		6a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans?
		
	 
	1,2-dimetilciclobutano
	
	pent-1-eno
	
	ciclobutano
	
	pentano
	
	pent-2-eno
		Explicação: Letra d)
A resposta é a letra d porque:
a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 ¿ hidrogênio (H) e metil (CH3) ¿ e os ligantes no carbono 3 ¿ hidrogênio e etil (-CH2-CH3) ¿ são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos carbonos do etil, eles também são diferentes.
b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais:
c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes:
d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os do outro, eles são iguais entre si:
e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada:
	
		7a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:
		
	 
	 metilpropano.
	
	isopropano.
	
	butano.
	
	pentano.
	
	metilbutano.
		Explicação: Alternativa ¿e¿.
                                                   Cl
                                                   │
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl
           │                                      │
           CH3                                            CH3
   metilpropano                   2-cloro-2-metilpropano
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl
           │                                       │
           CH3                                             CH3
    metilpropano                  1-cloro-2-metilpropano
	
		8a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é:
		
	
	éter etílico
	 
	cloroetano
	
	 propanona
	
	eteno
	
	cloreto de isopropila
		Explicação: --> reação de desidratação do etanol: 
CH3-CH2-OH --Al2O3---> H2C=CH2  
--> reação de adição: 
H2C=CH2 + HCl ----> H3C-CH2-Cl  
Podemos, a partir da observação das reações acima, concluir que foi formado o cloreto de etila, também chamado de cloroetano.
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		9a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Analise os compostos a seguir.
1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
		
	
	1 e 5; 2 e 4
	
	3 e 6; 1 e 5
	
	2 e 4; 3 e 6
	
	2 e 4; 3 e 5
	 
	1 e 3; 2 e 4
		Explicação: Alternativa correta: 1 e 3; 2 e 4
Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:
1. C3H6O
2. C3H6O2
3. C3H6O
4. C3H6O2
5. C3H8O
6. C3H8O
Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH3COCH3 é uma cetona e CH3CH2CHO é um aldeído.
2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas CH3COOCH3 é um éster e CH3CH2COOH é um ácido carboxílico.
Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH3CH2CH2OH é um álcool e CH3OCH2CH3 é um éter.
	
		10a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	O glicerol (propan-1,2,3-triol) tem sido produzido em larga escala no Brasil em reações de transesterifi cações utilizadas na produção do biodiesel. Como a quantidade produzida dessa substância excede a demanda da indústria de cosméticos e produtos alimentícios, uma alternativa envolve a oxidação catalítica do glicerol, gerando um produto com maior valor agregado. Nessa reação, em condições adequadas, a oxidação dos álcoois primários gera ácido carboxílico e a oxidação do álcool secundário gera cetona sem quebrar a cadeia carbônica. A fórmula molecular do produto obtido nessas condições é:
		
	
	C3H2O3
	
	 C3H4O5
	 
	C3H2O5
​​​​​​​
	
	C3H8O5
	
	C3H7O3
​​​​​​​
		Explicação: GLICEROL→ ÁCIDO MESOXÁLICO