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FACULDADE ANHANGUERA DE IMPERATRIZ Imperatriz – MA, 5 de novembro de 2022 Disciplina: Química Orgânica Aplicada à Farmácia Curso: Farmácia Prof.: Me. Jheimison Ferreira Gomes Período:____ Turno:______________ Aluno (a): ____________________________________________________________________________ Lista 2 (300 pontos) Questão 1: A fórmula representa a estrutura do geranial, também conhecido como citral A, um dos compostos responsáveis pelo aroma do limão. O geranial é um composto pertencente à função orgânica a) cetona. b) éter. c) éster. d) ácido carboxílico. e) aldeído. Questão 2: Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais de alguns compostos orgânicos. Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos do tipo cis-trans é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 0 Questão 3: Nanotubos de carbono são folhas de grafeno enroladas de maneira a formar uma peça cilíndrica com diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de grafeno é enrolada, os nanotubos podem apresentar propriedades metálicas ou semicondutoras. É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação a) sp. b) sp2. c) sp3. d) sp3d. e) sp3d2. Questão 4: A isomeria óptica é um fenômeno que ocorre em moléculas com a presença de carbonos quirais. Esse fenômeno é amplamente observado em moléculas farmacêuticas e devem ser estudados a fim de evitar a comercialização de isômeros nocivos ao organismo. A partir dos conceitos de isomeria óptica avalie a molécula a seguir e determine o número de carbonos quirais. a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 0 Questão 5: O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. Quais as funções orgânicas observadas nessa molécula? a) Álcool e ácido carboxílico. b) Cetona e ácido carboxílico. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e álcool. e) Álcool e éster. Questão 6: As interações intermoleculares são importantes para compreender as propriedade físico-químicas dos compostos orgânicos. Observe as moléculas ilustradas abaixo e marque a alternativa que apresenta as interações que ocorrem para cada molécula. a) Molécula 1: Dipolo-induzido (Interação de London)/ Molécula 2:Interação de hidrogênio/ Molécula 3: Dipolo-dipolo. b) Molécula 1: Interação de hidrogênio/ Molécula 2:Interação de hidrogênio/ Molécula 3: Dipolo-dipolo. c) Molécula 1: Dipolo-induzido (Interação de London)/ Molécula 2:Dipolo-dipolo/ Molécula 3: Dipolo-dipolo. d) Molécula 1: Dipolo-dipolo/ Molécula 2:Interação de hidrogênio/ Molécula 3: Dipolo-dipolo. e) Molécula 1: Dipolo-induzido (Interação de London)/ Molécula 2: Dipolo-induzido (Interação de London)/ Molécula 3: Dipolo-dipolo. Questão 7: A isomeria geométrica avalia a existência de isômeros do tipo Cis-Trans que são verificados em moléculas orgânicas presentes em medicamentos e diversos alimentos. Avalie as moléculas abaixo e avalie se ocorre isomeria geométrica e se sim, qual o tipo de isomeria e marque a alternativa correta: a) Molécula 1: Cis/ Molécula 2: Cis. b) Molécula 1: Trans/ Molécula 2: Cis. c) Molécula 1: Cis/ Molécula 2: Trans. d) Molécula 1: Não ocorre/ Molécula 2: Trans. e) Molécula 1: Não ocorre/ Molécula 2: Cis. Questão 8: A isomeria óptica é um fenômeno que ocorre em moléculas com a presença de carbonos quirais. Esse fenômeno é amplamente observado em moléculas farmacêuticas e devem ser estudados a fim de evitar a comercialização de isômeros nocivos ao organismo. A partir dos conceitos de isomeria óptica avalie a molécula a seguir e determine o número de carbonos quirais, quantos isômeros podem ser formados e quantas misturas racêmicas seriam possíveis para a estrutura. CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Molécula 2 Molécula 1 CH 3 CH 3 Cl Cl Molécula3 CH 2 CH 3 Cl Molécula 1 Molécula 2 CH 3 CH 3 OH OH OH CH 3 CH 3 O OH O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl