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Exercício 2 - Isomeria

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Escola Estadual Lauro Sodré
Turno: manhã Turma: ________ Prof.Macedo
Área de Ciências da Natureza CasPE: Química
EXERCÍCIOS 2 ISOMERIA
Nome:
01. (UCDB-MS)(Nivel 2) O composto 2 metil pentano é isômero de cadeia do composto:
(A) 2 metil, 3 etil pentano (D) 3 etil pentano
(B) 2,3 dimetil butano (E) metil ciclopentano
(C) dimetil propano
02. (Cesgranrio-RJ)(Nível 2) Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula 
molecular C4H10O?
(A) 1 (C) 3 (E) 5
(B) 2 (D) 4
03. (Uerj)(Nivel 2) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma 
fórmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos 
identificar os isômeros dos seguintes tipos:
(A) cadeia e posição (C) cadeia e função
(B) função e compensação (D) posição e compensação
04. (UCDB-MS)(Nível 1) Os α-aminoácidos são moléculas naturais que contêm um 
grupo amino e um grupo carboxílico ligados ao mesmo átomo de carbono. Na grande 
maioria dos aminoácidos esse átomo de carbono é quiral. Qual das estruturas abaixo 
representa um α-aminoácido com as características citadas acima?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
PROF. MACEDO
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05. (PUC-SP)(Nível 1) Ao 
lado são apresentados 
alguns pares de 
estruturas:
Os pares de estruturas 
que são isômeros entre 
si são:
(A) II, IV e VI. 
(B) I, II e VI. 
(C) I, II e IV.
(D) I, II, IV e V. 
(E) I, IV, V e VI
06. (PUC-MG)(Nível 1) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção 
de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
(A) 1-hexanol. (C) hexanal (E) 4-metil-1-pentanol.
(B) 4-metil-butanal. (D) pentanona.
07. (FMTM-MG)(Nível 2) O número total de isômeros com fórmula molecular C3H6Br2 
é igual a:
(A) 2 (C) 4 (E) 6
(B) 3 (D) 5
08. (Unirio-RJ)(Nível 1) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, 
identifique a afirmativa correta:
(A) I e II não possuem isômero geométrico.
(B) I e II são isômeros de função.
(C) II e III possuem tautômeros.
(D) III possui um isômero ótico.
(E) III e IV são isômeros de cadeia.
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09. (PUC-RJ)(Nível 1) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um 
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
(A) Octano. (C) Pentano. (E) Nonano
(B) Propano. (D) Butano.
10. (UEPA)(Nível 2) Com a substância de fórmula molecular C5H12, é possível obter: 
(A) dois isômeros de função. 
(B) um isômero cis e um trans. 
(C) uma mistura racêmica. 
(D) quatro isômeros de posição. 
(E) três isômeros de cadeia. 
11. (PUC-RJ)(Nível 2) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos 
contendo o anel ciclopropano é:
(A) 2 (D) 4 (E) 5
(B) 6 (E) 3 
12. (UFF-RJ)(Nível 1) Na tabela 1 são apresentados pares de substâncias orgânicas; 
na tabela 2, possíveis correlações entre esses pares:
Após numerar a tabela 2 em relação aos pares da tabela 1, identifique a opção que 
apresenta a numeração correta de cima para baixo.
(A) 1, 2, 4, 3 (C) 2, 1, 3, 4 (E) 3, 4, 2, 1
(B) 2, 4, 3, 1 (D) 3, 2, 1, 4
13. (Fuvest-SP)(Nivel 2) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando 
também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?
(A) 2 (B) 3 (C) 4 (D) 5 (E) 7
PROF. MACEDO
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14. (UFMS)(Nivel 1) Examine os pares de susbtâncias abaixo e marque a alternativa 
que indica a quantidade de pares de isômeros:
(A) 2 (C) 3 (E) 4
(B) 5 (D) 6:
15. (Uece)(Nível 2) Identifique a alternativa em que se propõem exemplos corretos para 
os seguintes conjuntos de compostos: 1 par de homólogos, 1 par de isólogos e 1 
par de isômeros
(A) but1-ino e buta-1,3-dieno, but-1-eno e but-2-eno, neopentano e isopentano
(B) butano e isobutano, pentano e pent-1-eno, ciclo-hexeno e ciclo-hexano
(C) butano e pentano, propeno e propino, metilbutano e pentano
(D) pentano e hexano, propino e but-1-ino, ciclo-hexano e ciclopentano
16. (Cesgranrio-RJ) (Nível 1) A β-naftilamina, cuja 
fórmula estrutural é apresentada ao lado, é uma 
substância cancerígena que atua na bexiga humana.
O contato com esse tipo de substância é freqüente em 
pessoas que lidam com certos ramos da indústria química. Identifique a opção que 
apresenta o isômero plano de posição dessa substância.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
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17. (Uece)(Nível 1) Uma fórmula estrutural plana e acíclica representa dois isômeros 
geométricos quando existem
(A) somente carbonos saturados.
(B) uma tripla ligação entre dois átomos de carbono.
(C) somente carbonos sp e sp³.
(D) radicais diferentes ligados a cada um dos carbonos da dupla ligação.
18. (Unifor-CE)(Nível 1) O composto representado pela fórmula
I. admite um isômero trans.
II. é um ácido graxo (ácido carboxílico com cadeia longa).
III. tem fórmula molecular C22H42O2.
Está correto o que se afirma em:
(A) I, somente. (D) II e III, somente.
(B) II, somente. (E) I, II e III.
(C) III, somente.
19. (Cesgranrio-RJ)(Nível 1) Dados os seguintes compostos orgânicos
identifique a opção correta:
(A) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
(B) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
(C) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
(D) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
(E) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
20. (PUC-SP)(Nível 2) Identifique a alternativa que 
contém apenas isômeros do pent-1-eno (C5H10).
(A) pentano, cis-pent-2-eno e ciclo-penteno
(B) trans-pent-2-eno, pentanol e cis-pent-3-eno
(C) 2-metil-pent-1-eno, trans-pent-2-eno e ciclo-
pentano
(D) cis-pent-2-eno, ciclo-pentano e 2-metil-but-1-eno
(E) 2-metil-but-1eno, ciclo-pentano e 2-metil-butan-1-ol
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21. (UCS-RS)(Nível 2) Isômeros são substâncias que têm a mesma fórmula molecular 
e diferem entre si pelo menos em uma propriedade, devido à diferente distribuição 
dos átomos nas moléculas. O número de estruturas de todos os isômeros planos e 
geométricos de fórmula molecular C4H8 é igual a:
(A) 4 (B) 5 (C) 6 (D) 7 (E) 8
22. (UFPE)(Nível 2) Um determinado jornal noticiou que ”... a explosão foi causada pela 
substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, 
que possui ponto de ebulição menor...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que:
(A) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas 
propriedades físicas.
(B) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição 
maior que o do cis- 1,2-dicloroeteno, que é apolar.
(C) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de 
ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
(D) é correta, pois o trans-1,2-dicioroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição 
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
(E) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo 
momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
23. (UFSC)(Nível 3) Os compostos orgânicos são conhecidos por apresentarem o 
fenômeno de isomeria.O que é correto afirmar?
(A) O ácido lático CH3CH(OH)COOH apresenta dois isômeros ópticos ativos
(B) O 3-cloro-2-metil-pentano apresenta apenas 2 isômeros ópticos ativos.
(C) O álcool primário, de menor peso molecular, que apresenta isomeria óptica é o 
CH3CH(OH)CH3
(D) O hidrocarboneto mais simples, que apresenta isomeria óptica, é o 3-metil-pent-1-
en-4-ino.
(E) O 3-cloro-2-metil-pentano pode formar 2 misturas racêmicas.
24. (Uespi)(Nível 1) A condição necessária para que um dado composto apresente 
atividade óptica é:
(A) apresentar carbono em sua estrutura.
(B) apresentando ou não carbonos assimétricos, a molécula deve ser quiral para 
apresentar atividade óptica.
(C) a molécula ser simétrica.
(D) a molécula não ser quiral.
(E) a molécula deveapenas apresentar carbonos assimétricos
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25. (UFJF-MG)(Nível 1) A molécula da substância 
orgânica de fórmula ao lado.
tem a seguinte característica:
(A) possui cadeia carbônica ramificada e saturada;
(B) só possui ligações sigma;
(C) possui dois átomos de carbono terciários;
(D) apresenta isomeria cis-trans;
(E) apresenta um átomo de carbono assimétrico.
26. (UFSC)(Nível 3) Observe 
a estrutura do composto ao 
lado:
Identifique a(s) 
proposição(ões) correta(s).
(A) Possuem os grupos 
funcionais amina, amida, 
ácido carboxílico e éster.
(B) Sua fórmula apresenta três 
carbonos assimétricos.
(C) Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.
(D) A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono 
com hibridização sp³ e três, com hibridização sp².
(E) Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e 
heterogênea.
27. (Fuvest-SP)(Nível 1) A molécula da vitamina C (ácido 
L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado.
O número de grupos hidroxila ligados a carbono 
assimétrico é:
(A) 0 (C) 1 (E) 2 
(B) 3 (D) 4
28. (PUC-MG)(Nível 1) O Composto
apresenta isômeros opticamente ativos em número de:
(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 8 (E) 10
PROF. MACEDO
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QUESTÕES DISCURSIVAS
Gabarito ( Testes )
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
29. (UFPI)(Nível 1) A sensação de “suor frio”, sentida pelas pessoas que praticam 
certas atividades (alpinismo, pára-quedismo etc.) ou freqüentam parques de 
diversões, surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-
renais para o sangue. 
Considere a molécula da adrenalina representada abaixo:
De acordo com a estrutura, é correto afirmar que:
(A) os carbonos “d” e “g” são assimétricos.
(B) somente o carbono “g” é assimétrico.
(C) os carbonos “a”, “b”, e “d” são assimétricos.
(D) os carbonos “g” e “h” são assimétricos.
(E) não existem átomos assimétricos.
30. (PUC-RS)(Nível 1) Os alcanos podem apresentar entre si isomerias:
(A) de cadeia e óptica.
(B) de cadeia e funcional.
(C) de posição e geométrica.
(D) geométrica e óptica.
(E) funcional e óptica.
31. (UFRJ)(Nível 3) O ciclo-propano e o éter etílico (etóxi-etano) foram muito utilizados, 
no passado, como anestésicos de inalação.
(A) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero decadeia do ciclopropano.
(B) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcoolterciário que é isômero do éter 
etílico.

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