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PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Unidade Universitária: Faculdade de Ciências Farmacêuticas Curso: Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia Departamento Responsável: Departamento de Bioquímica e Química Orgânica Docente Responsável/Colaborador(es) – conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação Identificação da Disciplina Nome da Disciplina: Química Orgânica Nome da Disciplina (em inglês): Organic Chemistry Sequência Aconselhada: informar ano e semestre de oferecimento, ou apenas o ano, se anual. Integral Noturno Ano de curso: 1º Semestre: 2º Ano de curso: º Semestre: º X Semestral Anual X Obrigatória Optativa Obrigatória – Módulos Especializados Pré-requisito: Projeto de Indústria de Biotecnologia I Co-requisito: Créditos: 4 Carga Horária total: (sempre múltiplo de 15) Teórica: 60 Prática: Número máximo de alunos por turma: Integral Noturno Teórica: Prática: Teórica: Prática: Número máximo de alunos por laboratório: Integral: Noturno: Objetivos Dar ao aluno o conhecimento dos aspectos fundamentais da Química Orgânica, mostrando a importância dos compostos orgânicos no campo da Química e Engenharia. Estudar a reatividade e o comportamento químico dos compostos orgânicos de maneira dedutiva, com auxílio dos mecanismos de reações. Conhecer os princípios, as técnicas, os materiais e equipamentos básicos necessários para o trabalho no laboratório de Química Orgânica. Faculdade de Ciências Farmacêuticas Rodovia Araraquara-Jaú, Km 1 S/N - Campos Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - SP. - Brasil tel 16 3301-6880 - fax 16 3322-0073 – http://www.fcfar.unesp.br/ mailto:graduac@fcfar.unesp.br Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) I. COMPOSTOS DE CARBONO, LIGAÇÕES QUÍMICAS, PROPRIEDADES FÍSICAS 1. A teoria estrutural da química orgânica 2. Orbitais atômicos e orbitais moleculares 3. Ligações químicas: ligação iônica e ligação covalente 4. Hibridização dos orbitais e forma tridimensional das moléculas: orbitais híbridos sp, sp2 e sp3 5. Fórmulas estruturais dos compostos orgânicos e isomeria constitucional: fórmulas estruturais, isomeria constitucional e estruturas de ressonância 6. Representações estruturais 7. Polaridade das ligações covalentes e das moléculas 8. Propriedades físicas e forças intermoleculares II. INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS: ÁCIDOS E BASES 1. Ácidos e bases de Arrenhius 2. Ácidos e bases de Bronsted-Lowry 3. Ácidos e bases de Lewis 4. A força dos ácidos e das bases 5. Reações e mecanismos de reação III. ESTEREOQUÍMICA 1. Isomeria: isômeros constitucionais e estereoisômeros 2. A descoberta da quiralidade em moléculas e sua importância biológica 3. Estereoisômeros com um carbono assimétrico: representação dos enantiômeros, especificação da configuração absoluta 4. Estereoisômeros com mais de um carbono assimétrico 5. Outras designações em estereoquímica 6. Compostos com estereocentros diferentes do carbono IV. COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS 1. Hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alcenos e alcinos): propriedades e reações 2. Hidrocarbonetos aromáticos e suas aplicações na Bioquímica: propriedades e reações de alquilação e acilação de Friedel-Crafts 3. Haletos de alquila: propriedades e reações de substituição e eliminação 4. Álcoois e éteres: propriedades e reações de oxidação-redução 5. Aminas: propriedades e reações 6. Aldeídos e cetonas: tautomerismo ceto-enólico, reações para formação de cetais e hemicetais 7. Ácidos carboxílicos e derivados: propriedades, reações de esterificação e formação de ligação fosfodiester Metodologia de Ensino Semestre letivo Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. Faculdade de Ciências Farmacêuticas Rodovia Araraquara-Jaú, Km 1 S/N - Campos Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - SP. - Brasil tel 16 3301-6880 - fax 16 3322-0073 – http://www.fcfar.unesp.br/ mailto:graduac@fcfar.unesp.br Metodologia de Ensino Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) Aula de revisão e de exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre. Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.) Bibliografia Básica e Complementar BASICA 1. BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. 1ª ed. São Paulo: Prentice Hall, 2004, Volume único, 311. 2. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2012. Vol 1, 648 p.; Vol 2, 644 p. 3. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol 1, 704 p.; Vol 2, 671 p. 4. CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda., 2011. Vol 1, 764 p.; Vol 2, 592 p. 5. McMURRY, J. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. Vol 1, 688 p. 6. KLEIN, D. Química Orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2016. Vol 1, 722 p; Vol 2, 680p. COMPLEMENTAR 6. VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. 6. ed. Química Orgânica: Estrutura e Função. Porto Alegre: Bookman, 2013. 1384 p. 7. MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica, 13. ed. Rio de Janeiro: Calouste, 1996, 1510 p. 8. CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. 2. ed. New York: Oxford University Press, 2012, 1234 p. Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/2012 , alterada pelas Resoluções1 UNESP Nº 75 e 76/2016 , e Portaria D.FCF/CAr nº 76/2020 :2 3 4 Avaliação Semestre Letivo: 3 Provas Escritas Média = (Pe1) + (Pe2 ) + (Pe3 ) /3 Período de Recuperação Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a oportunidade de um único Exame Final (EF). A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a nota do exame final (EF). 4 https://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/portaria-76-2020---rendimento-escolar.pdf 3 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004153006resolucao_unesp_76_de_23_09.pdf 2 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004152937resolucao_unesp_75_de_23_09.pdf 1http://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/resolucaounesp-106_2012.pdf Faculdade de Ciências Farmacêuticas Rodovia Araraquara-Jaú, Km 1 S/N - Campos Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - SP. - Brasil tel 16 3301-6880 - fax 16 3322-0073 – http://www.fcfar.unesp.br/ https://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/portaria-76-2020---rendimento-escolar.pdf http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004153006resolucao_unesp_76_de_23_09.pdf http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004152937resolucao_unesp_75_de_23_09.pdf http://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/resolucaounesp-106_2012.pdf mailto:graduac@fcfar.unesp.br Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação Média Final = (MP + EF) / 2 Período Letivo Normal Recuperação (dentro do período letivo normal) Exame Final Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) Teórico: 1. Compostos de carbono, ligações químicas, propriedades físicas 2. Compostos de carbono representativos 3. Introdução às reações orgânicas: ácidos e bases 4. Alcanos, cicloalcanos: conformações das moléculas 5. Alquenos e alquinos I. Propriedades e sínteses 6. Alquenos e alquinos II. Reações de adição 7. Estereoquímica: centros de assimetria; configuração absoluta e relativa 8. Haletos de alquila; reações de substituição nucleofílica alifática e de eliminação 9. Álcoois, éteres e epóxidos 10. Compostos aromáticos, propriedades, síntese e reatividade 11. Fenóis e haletos de arila: substituição aromática nucleofílica 12. Aldeídos e cetonas. Adições nucleofílicas ao grupo carbonila; Reações aldólicas 13. Ácidos carboxílicos e seus derivados; compostos b-dicarbonílicos 14. Aminas Prático: 1. Reações de Substituição Nucleofílica alifática 2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática. 3. Reação de Hidrólise 4. Reação de Esterificação A realizaçãodos experimentos envolverá técnicas de laboratório para: 1 – Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e critérios de pureza. 2 – Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos; 3 – Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida. 4 – Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos. 5 – Análise cromatográfica preliminar – Princípios básicos de cromatografia: cromatografia planar e em coluna. Faculdade de Ciências Farmacêuticas Rodovia Araraquara-Jaú, Km 1 S/N - Campos Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - SP. - Brasil tel 16 3301-6880 - fax 16 3322-0073 – http://www.fcfar.unesp.br/ mailto:graduac@fcfar.unesp.br APROVAÇÕES DEPARTAMENTO Aprovado pelo Conselho do Departamento de Bioquímica e Química Orgânica- DBQO- IQ UNESP – 23/02/2022 CONSELHO DE CURSO DE GRADUAÇÃO APROVAÇÃO DA CONGREGAÇÃO – PORTARIA D.FCF/CAR 45/2006 / /2022 ___________________ Profa. Dr. Fernanda Zanolli Freitas Chefe DBQO ___________________ Carimbo e assinatura do(a) Coordenador(a) de Curso ___________________ Carimbo e assinatura do(a) Presidente da Congregação Faculdade de Ciências Farmacêuticas Rodovia Araraquara-Jaú, Km 1 S/N - Campos Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - SP. - Brasil tel 16 3301-6880 - fax 16 3322-0073 – http://www.fcfar.unesp.br/ mailto:graduac@fcfar.unesp.br