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Aula 12 – Química III 
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1- (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve 
e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, 
comuns no início da gravidez. Quando foi 
lançada, era considerada segura para o uso de 
grávidas, sendo administrada como uma mistura 
racêmica composta pelos seus dois 
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na 
época, que o enantiômero S leva à 
malformação congênita, afetando 
principalmente o desenvolvimento normal dos 
braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. “Fármacos e qualidade”. Cadernos Temáticos de 
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
 
Essa malformação congênita ocorre porque 
esses enantiômeros: 
 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o 
organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos 
funcionais. 
 
2- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento 
responsável pela pigmentação da pele e do 
cabelo. Em nosso organismo, a melanina é 
produzida a partir da polimerização da tirosina, 
cuja estrutura está representada a seguir. 
 
 
 
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: 
 
I. A sua fórmula molecular é 9 11 3.C H NO 
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral 
(assimétrico) em sua estrutura. 
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool 
e amina. 
 
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 
 
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 
3- (Ucs 2015) A talidomida, cuja estrutura química 
encontra-se representada abaixo, foi 
comercializada pela primeira vez na Alemanha 
em 1957. A indústria farmacêutica que a 
desenvolveu acreditou que a mesma era tão 
segura que a prescreveu para mulheres grávidas 
para combater enjoos matinais. Infelizmente, 
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês 
com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas 
(efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-
se que a talidomida apresentava quiralidade e 
que apenas a ( ) talidomida era teratogênica, 
enquanto a ( ) talidomida é que minimizava o 
enjoo matinal. 
 
 
 
A ( ) talidomida e a ( ) talidomida são 
 
a) isômeros de cadeia. b) tautômeros. 
c) isômeros de função. d) enantiômeros. 
e) isômeros de compensação. 
 
4- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o 
personagem Professor Walter White começou a 
produzir metanfetamina a partir da extração de 
pseudoefedrina de remédios contra resfriados. 
A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é 
mostrada abaixo. 
 
 
 
O número possível de isômeros espaciais 
eticamente ativos para a pseudoefedrina é 
 
a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. 
 
5- (Ifsul 2015) A adrenalina, hormônio natural 
elaborado pelas glândulas suprarrenais e 
potente estimulante cardíaco e hipertensor, é um 
composto orgânico que apresenta a seguinte 
fórmula estrutural, representada abaixo: 
 
https://goo.gl/iWqqrV
Quantos isômeros opticamente ativos 
apresentam esse hormônio? 
 
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 
Leia o texto para responder à(s) questão(ões). 
 
A lignina é um polímero de constituição difícil de 
ser estabelecida, por causa não somente da 
complexidade de sua formação, baseada em 
unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como 
também, porque sofre modificações estruturais 
durante seu isolamento das paredes celulares 
das plantas. Eles são altamente condensados e 
muito resistentes à degradação. A sequência em 
que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) 
e siringila (3), em proporções diferentes são 
condensadas, é o que define a origem da 
lignina, ou seja, a planta de origem. 
 
 
 
6- (Uepa 2015) Sobre os compostos 
fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo. 
 
I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função. 
II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. 
III. O composto 3 não possui carbono quiral. 
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. 
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. 
 
A alternativa que contém todas as afirmativas 
corretas é: 
 
a) I e II b) I e III c) II e IV d) II e V e) III e V 
 
7- (Uece 2015) No olho humano, 
especificamente na retina, o cis-11-retinal se 
transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, 
assim, produz impulso elétrico para formar a 
imagem; por isso, o ser humano precisa de luz 
para enxergar. Esses dois compostos são 
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir: 
 
 
 
No que diz respeito às moléculas apresentadas, 
assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e 
IV são isômeros de posição. 
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e 
a molécula I pode apresentar isomeria 
geométrica trans e isomeria óptica. 
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a 
molécula IV pode apresentar isomeria 
geométrica cis e isomeria óptica. 
d) As moléculas I e IV não são isômeros. 
 
8- (Upe 2015) A imagem a seguir indica a 
sequência de uma simulação computacional 
sobre a análise de uma propriedade física 
exibida por um fármaco. 
 
 
Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) 
exibe(m) resposta similar ao observado nessa 
simulação? 
 
 
 a) Captopril b) Ibuprofeno 
c) Paracetamol d) Captopril e ibuprofeno 
e) Todos os fármacos 
9- (Unesp 2015) O espectro solar que atinge a 
superfície terrestre é formado 
predominantemente por radiações ultravioletas 
(UV) (100 400nm), radiações visíveis (400 800 nm) 
e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A 
faixa da radiac ̧aÞo UV se divide em três regiões: 
UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC 
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, 
a radiação UV pode provocar reações 
fotoquímicas, que estimulam a produção de 
melanina, cuja manifestação é visível sob a 
forma de bronzeamento da pele, ou podem 
levar à produção de simples inflamações até 
graves queimaduras. 
 Um filtro solar eficiente deve reduzir o 
acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV 
por meio da absorção das radiações solares, 
prevenindo assim uma possível queimadura. São 
apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os 
nomes e os espectros de absorção de três filtros 
solares orgânicos. 
 
 
 
 
 
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, 
apresentam tautomeria e isomeria óptica, 
respectivamente: 
 
a) PABA e octildimetilPABA. 
b) BMDM e PABA. 
c) BMDM e octildimetilPABA. 
d) PABA e BMDM. 
e) octildimetilPABA e BMDM. 
 
10- (Ufsm 2014) Cientistas brasileiros definem 
como transgênico um "organismo cujo genoma 
foi alterado pela introdução de DNA exógeno, 
que pode ser derivado de outros indivíduos da 
mesma espécie, de uma espécie 
completamente diferente ou até mesmo de uma 
construção gênica sintética". A tecnologia de 
produção de alimentos transgênicos começou 
com o desenvolvimento de técnicas de 
engenharia genética que visavam a um 
melhoramento genético que pudesse promover 
a resistência de vegetais a doenças e insetos, sua 
adaptação aos estresses ambientais e melhoria 
da qualidade nutricional. Porém, a busca por 
maior produtividade e maior variabilidade levou 
ao desenvolvimento da clonagem de genes. 
Essa técnica tornou possível isolar um gene de um 
organismo e introduzi-lo em outro como, por 
exemplo, uma planta que, ao expressar esse 
gene, manifestará a característica que ele 
determina. 
 
Uma das bases constituintes do DNA é a citosina. 
 
No processo químico mostrado acima, a 
substância A é um __________ da citosina. 
 
O termo que preenche, corretamente, a lacuna 
é o 
 
a) metâmero. b) isômero de posição.c) enantiômero. d) isômero geométrico. 
e) tautômero. 
 
11- (Ufrgs 2014) Em um cenário de ficção 
científica, um cientista chamado Dr S. Cooper 
constrói uma máquina de teletransporte, na qual 
todas as ligações químicas dos compostos 
presentes na cabine A são quebradas, e os 
átomos são transportados para a cabine B, na 
qual as ligações são refeitas. Para o teste de 
teletransporte, foi escolhido o composto uísque 
lactona (I), presente no carvalho e um dos 
responsáveis pelo sabor do uísque. 
 
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em 
que, colocando o composto I na cabine A, após 
o teletransporte, foi observado o composto II na 
cabine B. 
 
 
 
Assinale a alternativa correta sobre esse 
experimento. 
 
a) O experimento foi um sucesso, pois o 
composto II é exatamente a mesma molécula 
que o composto I. 
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os 
compostos I e II sejam enantiômeros, eles 
apresentam propriedades físicas e químicas 
iguais. 
c) O experimento não foi um sucesso total, pois 
os compostos I e II têm propriedades diferentes, 
sendo isômeros de função. 
d) O experimento não foi um sucesso total, pois 
os compostos I e II têm propriedades diferentes, 
sendo isômeros geométricos (trans e cis). 
e) O experimento não foi um sucesso total, pois 
os compostos I e II têm propriedades diferentes, 
sendo isômeros de posição. 
 
12- (Pucpr 2010) No início do século passado, a 
chamada gripe espanhola foi responsável pela 
morte de milhares de pessoas em todo o mundo. 
Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) 
com potencial efeito fatal atemorizou 
novamente a sociedade humana. 
Para o combate dessa doença, um 
medicamento foi bastante procurado, o 
Tamiflu®. 
 
Na estrutura apresentada estão assinalados três 
núcleos que, por característica, são, 
respectivamente, átomos de carbono: 
 
a) Terciário, linear e híbrido sp3. 
b) Alifático, acíclico e natural. 
c) Carboxílico, neutro e iônico. 
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico. 
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3. 
 
13- (Ime 2010) Assinale a alternativa que indica o 
número de isômeros ópticos e o número de 
racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-
vinilciclopent-3-en-1-ol. 
 
a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos. 
b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos. 
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos. 
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos. 
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos. 
 
14- (Upf 2014) A fluazepona de butila é um 
composto químico formado por moléculas quirais 
que apresenta dois isômeros com propriedades 
bastante distintas: um com forte ação herbicida 
e outro totalmente atóxico para as plantas. A 
representação de sua fórmula estrutural é 
mostrada a seguir: 
 
 
 
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se 
as seguintes proposições: 
 
I. A estrutura representa um composto isômero 
opticamente ativo em função de possuir 
carbono assimétrico na sua estrutura. 
II. Os compostos isômeros podem ser 
diferenciados pela propriedade de desviar o 
sentido da luz polarizada e com um polarizador é 
possível observar o isômero que possui forte ação 
herbicida e o que é totalmente atóxico para as 
plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro. 
III. O composto químico não representa um caso 
de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os 
grupos correspondentes às funções éter, éster, 
amina e haleto orgânico. 
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para 
o composto a presença de três isômeros: um 
dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica. 
 
Está correto o que se afirma em: 
 
a) I, II e III apenas. b) I, II e IV apenas. 
c) I, III e IV apenas. d) II, III e IV apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
15- (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do 
grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que 
funciona como analgésico e antipirético; é 
utilizado frequentemente para o alívio 
sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor 
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor 
pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como 
Advil. 
 
 
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale 
a afirmação correta. 
 
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a 
molécula desse composto não apresenta 
isomeria óptica. 
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, 
com propriedades físicas diferentes, exceto o 
desvio da luz polarizada, de mesma intensidade 
e direção. 
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é 
assimétrico. 
d) Os dois enantiômeros desse composto 
apresentam as mesmas atividades fisiológicas. 
 
16- (Unesp 2014) Em época de aumento de 
incidência de dengue, é comum o uso de 
extratos vegetais para repelir o mosquito 
responsável pela propagação da doença. Um 
dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A 
substância responsável pela ação repelente do 
óleo de citronela é conhecida como citronelal, 
cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que 
 
a) apresenta isomeria ótica. 
b) tem fórmula molecular C10H20O. 
c) apresenta duplas ligações conjugadas. 
d) não sofre reação de hidrogenação. 
e) apresenta a função cetona. 
 
17- (Pucrj 2014) Abaixo estão representadas as 
estruturas da tirosina e da tiramina. 
 
 
Considerando essas substâncias, pode-se afirmar 
que: 
a) são tautômeros. 
b) são opticamente ativas. 
c) são isômeros funcionais. 
d) a tirosina possui um carbono assimétrico. 
e) a tiramina possui um carbono assimétrico. 
 
18- (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo 
qual duas substâncias compartilham a mesma 
formula molecular, mas apresentam estruturas 
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se 
difere em cada caso. O fenômeno ocorre 
principalmente em compostos de carbono, 
considerando a variedade de substâncias 
orgânicas presentes na natureza. A tetravalência 
do carbono permite formar longas cadeias 
estáveis e com múltiplas combinações. 
Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das 
diferentes probabilidades de existência de 
compostos com mesma formula molecular. 
(Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm) 
 
A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual 
das afirmativas a seguir apresenta uma 
substância que corresponde tanto a uma 
isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica 
ao mesmo tempo? 
 
a) 2-metil-pent-3-en-2-ol 
b) 3-metil-pent-3-en-2-ol 
c) 4-metil-pent-3-en-2-ol 
d) 5-metil-pent-3-en-2-ol 
19- (Cefet MG 2013) Alguns protetores solares 
possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua 
formulação, substância conhecida pela ação 
antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres, 
responsáveis pelos fenômenos degenerativos, 
essa vitamina, cuja estrutura molecular está 
representada abaixo, confere uma proteção 
adicional para evitar danos causados pela 
radiação. 
 
 
Com base nessa estrutura molecular, é correto 
afirmar que o alfa-tocopherol 
 
a) reage com ácidos. 
b) desvia a luz plano-polarizada. 
c) tem fórmula mínima C29H27O2. 
d) possui as funções de álcool e éter. 
e) apresenta cadeia normal e insaturada. 
 
20- (Udesc 2013) Assinale a alternativa correta 
em relação à molécula de 2-bromo-3-cloro-4-
metilpentano. 
 
a) Possui seis carbonos com hibridização sp. 
b) Possui seis carbonos com hibridização sp2. 
c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos 
assimétricos. 
d) Apresenta em sua estrutura três carbonos 
assimétricos. 
e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta, 
ramificado e insaturado. 
 
21- (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é 
conhecida por seu efeito analgésico no 
organismo humano. No entanto, somente um de 
seus isômeros apresenta esse efeito. 
 
 
 
Com relação à molécula de ibuprofeno, é 
correto afirmar que: 
 
a) apresenta em sua estruturadois carbonos 
assimétricos. 
b) possui seis carbonos com hibridização 2sp . 
c) sua fórmula molecular é 13 24 2C H O . 
d) apresenta em sua estrutura somente um 
carbono assimיtrico. 
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e 
saturado. 
 
22- (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a 
tiroxina, cuja fórmula estrutural está representada 
abaixo, a partir do iodo e da tirosina. A tiroxina é 
um dos principais hormônios envolvidos no 
controle da velocidade metabólica. Baixos níveis 
de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à 
obesidade e à letargia, enquanto altos níveis 
(hipertireoidismo) podem causar efeitos opostos. 
 
 
 
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das 
proposições abaixo sobre a tiroxina. 
 
( ) É um composto aromático que apresenta 
isomeria ótica. 
( ) Apresenta somente carbonos hibridizados 
na forma 2sp . 
( ) Apresenta fórmula mínima 13 5 4 4C H O NI . 
 
Assinale a alternativa que preenche 
corretamente os parênteses de cima para baixo. 
 
a) V – F – V b) V – V – V c) F – F – F 
d) F – V – F e) V – F – F 
 
23- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que 
contém compostos orgânicos, associando-os 
com a coluna A, de acordo com o tipo de 
isomeria que cada molécula orgânica 
apresenta. 
 
Coluna A Coluna B 
1. Isomeria de 
compensação 
( ) ciclopropano 
2. Isomeria 
geométrica 
( ) etóxi-etano 
3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-
fluoro-metano 
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno 
 
A sequência correta dos números da coluna B, 
de cima para baixo, é 
 
a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4. 
d) 3 – 4 – 1 – 2. e) 4 – 1 – 3 – 2. 
 
24- (Ime 2012) Dentre as opções abaixo, indique 
a única que não apresenta estereoisomeria. 
 
a) 3-metilhex-2-eno b) pent-2-eno 
c) Ácido butenodioico d) Propenal 
e) but-2-eno 
 
25- (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um 
aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar 
comum, criado em 1965 pela empresa 
americana G.D. Searle & Company e comprada, 
posteriormente, pela Monsanto. Ele tem maior 
poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce 
que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo, 
geralmente, é vendido junto com outros 
produtos. É o adoçante mais utilizado em 
bebidas. 
 
 
 
Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui 
 
a) massa molecular 292. 
b) um carbono quiral. 
c) um isômero meso. 
d) dois carbonos assimétricos. 
 
26- (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são 
capazes de efetuar algumas transformações 
químicas que, em laboratório, são muito difíceis 
de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo 
desta propriedade. 
 
 
 
Observando as estruturas do material de partida 
e do produto da reação, pode-se afirmar que o 
número de carbonos quirais são, 
respectivamente, 
 
a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e 1. 
 
27- (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de 
concentração, notas baixas na escola, 
esquecimento. Esses são alguns sintomas do 
Transtorno do Deficit de Atenção e 
Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem 
que a doença esteja relacionada a alterações 
na região frontal do cérebro. Essas possíveis 
alterações estão diretamente relacionadas aos 
neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, 
que passam informações entre os neurônios. 
Abaixo estão representadas as fórmulas 
estruturais desses dois neurotransmissores. 
 
 
 
Observando as moléculas orgânicas dadas, é 
correto afirmar que ambas 
 
a) apresentam átomos de carbono quiral. 
b) são capazes de formar ligações de hidrogênio 
intermoleculares. 
c) possuem as funções orgânicas álcool e amina 
primária. 
d) são isômeros de cadeia. 
e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e 
heterogênea. 
 
28- (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais 
na molécula de glicose mostrada na figura 
abaixo é igual a 
 
 
 
a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. 
 
29- (Uepa 2012) Alguns restaurantes, visando 
unicamente auferir lucros, não dão importância 
devida à qualidade de seus serviços. Um 
exemplo claro está na reutilização de óleos e 
gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina 
(uma substância de cadeia carbônica saturada) 
decompõe-se por aquecimento levando à 
formação da acroleína (uma substância de 
cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão 
representadas as estruturas das duas substâncias 
envolvidas no processo (não necessariamente 
na ordem citada no texto). 
 
 
 
Com base nas estruturas químicas apresentadas 
no texto, a alternativa correta é: 
 
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria 
ótica. 
b) somente a substância A apresenta isomeria 
geométrica. 
c) a configuração da dupla ligação da estrutura 
A é cis. 
d) somente a substância B desvia o plano da luz 
polarizada. 
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a 
glicerina. 
 
30- (Mackenzie 2011) O aspartame é um 
dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e 
com uma doçura de 180 a 200 vezes à da 
sacarose, que é um dissacarídeo formado por 
glicose e frutose. Abaixo estão representadas as 
fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. 
 
 
 
A respeito dessas moléculas, considere as 
afirmações I, II, III, IV e V abaixo. 
 
I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido 
carboxílico, amina, cetona e éster. 
II. A sacarose possui uma ligação peptídica 
unindo a glicose e a frutose. 
III. Na molécula do aspartame, existe somente 
um átomo de carbono terciário. 
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula 
molecular C12H22O11. 
V. A molécula do aspartame possui atividade 
óptica. 
 
Estão corretas, somente, 
 
a) I, III e V. b) I, IV e V. c) III e V. 
d) II, III e IV. e) I, II e III. 
 
31- (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento 
inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo 
utilizado no coquetel anti-HIV e disponível 
gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado 
pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua 
fórmula estrutural é a seguinte: 
 
 
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se 
afirmar que 
 
a) o isômero representado é o isômero trans. 
b) todos os átomos de nitrogênio apresentam 
hibridização sp3. 
c) a molécula é aquiral. 
d) a molécula apresenta isomeria óptica. 
e) as funções éster e amina estão presentes. 
 
32- (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de 
mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos 
espaciais são tais que suas estruturas são 
relacionadas entre si como a imagem não 
sobreponível refletida em um espelho. É 
interessante notar que cada uma dessas 
moléculas pode exercer efeitos completamente 
diferentes no organismo. Um exemplo 
interessante é o aspartame. Uma de suas formas 
enantioméricas tem sabor adocicado (a forma 
(S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a 
forma (R,R)-aspartame) tem sabor amargo. 
 
 
Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar 
que: 
 
a) Estes compostos apresentam as funções ácido 
carboxílico, amina, amida e éster. 
b) Ambas apresentam mesma fórmula 
molecular, C14H18N2O5. 
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor 
doce com a mesma quantidade de aspartame 
de sabor azedo produz um composto inativo 
chamado meso. 
d) Por serem enantiômeros, estes compostos 
apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de 
ebulição e solubilidade. 
 
33- (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo 
representados são conhecidos como (+) 
Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos 
apresentam os mesmos valores de temperatura 
de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176 
ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, 
apresentam odores bastante diferentes e 
característicos.O (+) Limoneno é responsável 
pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o 
(-) Limoneno tem um odor parecido com o do 
pinho. Com relação às propriedades físicas, eles 
diferem somente no desvio do plano da luz 
polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da 
luz para a direita, o outro desvia o plano com 
mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou 
seja, para a esquerda. 
 
 
 
Com relação aos compostos que apresentam 
tais características, considere as seguintes 
afirmativas: 
 
1. Compostos que difiram nas suas propriedades 
físicas apenas com relação ao desvio do plano 
da luz polarizada não podem ser separados. 
2. Os compostos apresentados são denominados 
de isômeros geométricos e só podem ser 
identificados pelo desvio do plano da luz 
polarizada, o que pode ser feito com o auxílio 
de um densímetro. 
3. Os compostos apresentados são 
estereoisômeros e podem ser identificados 
utilizando-se polarímetro, instrumento que 
identifica o sentido e a magnitude do desvio 
do plano da luz polarizada. 
4. Os compostos apresentados são denominados 
enantiômeros, que sempre apresentam 
rotações óticas antagônicas entre si. 
5. Convencionou-se distinguir, entre os 
enantiômeros, o levógiro, quando a rotação 
ótica observada é para a esquerda, e o 
dextrógiro, quando a rotação ótica observada 
é para a direita. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são 
verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são 
verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são 
verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
 
34- (Unb 2011) Algumas drogas são produzidas 
com pseudoefedrina, que, após reação química 
específica, forma a metanfetamina. Drogas 
desse tipo atuam no sistema nervoso central, 
competindo com a adrenalina pelo mesmo 
receptor proteico e aumentando as transmissões 
neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina, 
fármaco com ação agonista α -adrenérgica, é 
isômero óptico da efedrina. Abaixo, são 
mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina, 
da anfetamina, da pseudoefedrina e da 
metanfetamina, numeradas, respectivamente, 
de I a IV. 
 
 
 
O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria 
geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula 
molecular é 
 
a) 4 10C H b) 5 12C H c) 6 14C H d) 7 14C H 
 
35- (Ufop 2010) O novo uniforme da Seleção 
Brasileira de Futebol para a Copa do Mundo 
2010, na África do Sul, apresenta como inovação 
o uso de plástico reciclado de garrafas PET em 
sua preparação. Essa iniciativa diminui em até 
30% o consumo de energia no processo de 
fabricação das camisas, quando comparado ao 
consumo do processo anterior. 
 
 
 
Considerando a unidade repetitiva do PET, é 
correto afirmar: 
 
 
a) Os grupos substituintes no anel aromático 
estão em posição meta. 
b) Existem 8 átomos de carbono hibridizados sp2. 
c) Existem 2 átomos de carbono quiral. 
d) Identifica-se a função ácido carboxílico. 
 
36- (Cesgranrio 2010) O diabetes ocorre devido 
a uma disfunção do pâncreas por ausência, 
diminuição ou ação inadequada da insulina, o 
hormônio responsável pela manutenção dos 
níveis de glicose no sangue. Sobre as 
propriedades da glicose e os processos 
envolvidos em seu metabolismo, considere as 
afirmações a seguir. 
 
I - As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−) 
frutose(B), obtidas por hidrólise enzimática da 
sacarose, apresentam isomeria de função 
 
II - A glicose, após sua formação no organismo, é 
estocada no fígado e nos músculos sob a forma 
de glicogênio. 
 
III - a reação de oxidação da glicose é um 
processo anabólico que libera grande 
quantidade de energia, sendo representada 
pela seguinte equação geral: 
 
C6H12O6+ 6O2 6H2O + 6CO2 ∆Hº = −2800 kJ mol−1 
 
Está(ão) correta(s) APENAS a(s) afirmação(ões) 
 
a) I. b) I e II. c) I e III. d) II e III. e) I, II e III. 
 
37- (Ufrgs 2010) O fosfato de oseltamivir foi 
desenvolvido e produzido pelos laboratórios 
Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem 
sido amplamente utilizado na pandemia de gripe 
A (H1N1). Trata-se de um pró-fármaco, pois não 
possui atividade viral. No organismo, ele é 
biotransformado em carboxilato de oseltamivir, 
que é ativo contra os vírus influenza A e B. 
A estrutura do fosfato de oseltamivir está 
representada a seguir. 
 
 
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto 
afirmar que ele 
 
a) contém em sua estrutura os grupos metila, etila 
e sec-butila. 
b) apresenta carbonos assimétricos. 
c) apresenta um anel aromático 
tetrassubstituído. 
d) tem estrutura inteiramente planar. 
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do 
grupo fosfato. 
 
38- (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, 
de curta duração e, geralmente, dolorosa de um 
músculo ou de um grupo muscular. São comuns 
nos indivíduos saudáveis, especialmente após um 
exercício extenuante. O ácido lático, 
representado a seguir, corresponde à forma do 
ácido produzido pelos músculos e responsável 
pelas cãibras. 
 
 
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a 
alternativa INCORRETA. 
 
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 
e seu nome ácido 2-hidroxi-propanoico. 
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico 
e manifesta isomeria óptica. 
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e 
levógiro) desviam o plano da luz polarizada no 
mesmo sentido. 
d) A estrutura revela que o ácido lático é um 
composto orgânico de função mista: ácido 
carboxílico e álcool. 
 
39- (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na 
forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um 
deles tem sabor doce e é usado como 
adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. 
 
Considere as seguintes afirmativas: 
 
 
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono 
assimétrico. 
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são 
isômeros ópticos porque diferem somente na 
disposição geométrica dos grupos ligados aos 
carbonos da dupla ligação. 
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos. 
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são 
verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. 
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
 
40- (Ufpr 2010) Sob o nome comercial de 
Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura 
abaixo) é um pró-fármaco que não possui 
atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado 
pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é 
transformado no carboxilato de oseltamivir, 
tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza 
dos tipos A e B, tendo sido usado como o 
principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 
que ocorreu em 2009. 
 
 
 
Com base nas informações apresentadas, 
identifique as afirmativas a seguir como 
verdadeiras (V) ou falsas (F). 
 
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro 
centros quirais (carbonos assimétricos). 
( ) Só a molécula com estereoquímica 
apresentada possui atividade antiviral; os outros 
quinze (15) estereoisômeros possíveis não 
apresentam atividade biológica. 
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise 
básica do grupo éster. 
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular 
C16H28N2O4. 
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as 
funções orgânicas: éter, éster e amida. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência 
correta, de cima para baixo. 
 
a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V. 
c) V – F – V – F – F d) V – V – F – V – F. 
e) F – V – F – F – V. 
 
41- (Uece 2010) Na Coluna X a seguir temos três 
pares de substâncias, indicados pelos números 1, 
2 e 3, e na Coluna Y temostipos de isômeros, 
identificados pelos algarismos romanos I, II, III, IV, 
V e VI. 
 
Coluna X Coluna Y 
 
 
 
 
 
I. Isômeros 
ópticos 
 
II. Tautômeros 
 
III. Isômeros de 
posição 
 
IV. Isômeros 
geométricos 
 
V. Isômeros 
de 
compensaçã
o 
 
VI. Isômeros 
de função 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ao associar corretamente o par de substâncias 
da Coluna X com o tipo de isômero da Coluna Y, 
obtemos o seguinte: 
 
a) 1-IV, 2-VI e 3-II. b) 1-V, 2-VI e 3-I. 
c) 1-III, 2-II e 3-V. d) 1-II, 2-III e 3-VI. 
 
42- (Unesp 2009) A maior disponibilidade dos 
alimentos, em especial os industrializados, 
resultou no aumento da incidência da 
obesidade, tanto em crianças como em adultos. 
Em função disso, tem-se tornado comum a 
procura pelas denominadas dietas milagrosas 
que, em geral, oferecem grande risco à saúde. 
Também têm sido desenvolvidos diversos 
medicamentos para o emagrecimento com 
menores tempo e esforços. Uma das substâncias 
desenvolvidas com essa finalidade é a 
sibutramina, comercializada com diversas 
denominações e cuja fórmula estrutural é 
apresentada a seguir: 
 
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é 
correto afirmar que apresenta 
 
a) a função amina primária. 
b) apenas anéis alifáticos. 
c) apenas anéis aromáticos. 
d) isomeria geométrica. 
e) um átomo de carbono quiral. 
 
43- (Unesp 2009) Considere os compostos I, II, III e 
IV. 
 
I- Ácido 2-hidroxipropanoico 
II- 2-bromopropano 
III- 2-bromopentano 
IV- etanal 
 
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, 
apresentam isômeros ópticos: 
 
a) I, apenas. b) II e III, apenas. 
c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. 
e) II e IV, apenas. 
 
44- (Unesp 2007) No organismo humano, devido 
à natureza das membranas celulares, os 
medicamentos são absorvidos em sua forma 
neutra. Considere os medicamentos aspirina e 
anfetamina, cujas fórmulas estruturais são 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. Ambos os medicamentos apresentam a função 
amina. 
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono 
quiral. 
III. Só a molécula de anfetamina apresenta 
átomos com pares eletrônicos isolados. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
 
a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. 
d) II, apenas. e) III, apenas. 
 
45- (Cesgranrio 1994) Para que um composto 
apresente isomeria ótica, em geral, é necessária 
a presença de carbono assimétrico. Sendo assim, 
qual deverá ser o nome do menor alcano que, 
além de apresentar este tipo de isomeria, 
também apresenta dois carbonos terciários? 
a) neopentano b) 2,3 - dimetilbutano 
c) 3,3 - dimetilpentano d) 2,3 - dimetilpentano 
e) 3 - metilexano 
 
46- (Ufrgs 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é 
mostrada abaixo, é um dos mais potentes 
alucinógenos naturais que se conhece. Esse 
composto é encontrado na Salvia divinorum, 
uma planta rara do México. 
 
 
A respeito da estrutura da Salvinorina A, 
considere as seguintes afirmações. 
 
I. Contém anéis heterocíclicos. 
II. Contém carbonos assimétricos. 
III. Não apresenta carbonos terciários. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas II. b) Apenas III. 
c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
47- (Pucrj 2013) Substâncias que possuem 
isomeria óptica apresentam a mesma fórmula 
molecular, contudo diferem entre si no arranjo 
espacial dos átomos. 
 
 
De acordo com a estrutura representada, é 
possível prever que esta substância possui no 
máximo quantos isômeros ópticos? 
 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
 
48- (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula 
C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3, 
é um fármaco com ação estimulante sobre o 
sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser 
representado por dois compostos que 
apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só 
um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de 
medicamentos que tenham esse 
comportamento constitui um desafio para os 
químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, 
foi outorgado aos químicos William S. Knowles 
(EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori 
(Japão) por desenvolverem métodos de sínteses 
com catalisadores assimétricos que permitem 
obter o enantiômero que interessa. O 
comportamento da anfetamina e os trabalhos 
dos químicos laureados com o Nobel dizem 
respeito 
 
a) à isomeria de função em compostos com a 
mesma composição e com estruturas diferentes. 
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos 
menos, um carbono assimétrico. 
c) à isomeria plana em compostos com a mesma 
composição e com estruturas diferentes. 
d) à isomeria geométrica em compostos que 
têm, pelo menos, um carbono assimétrico. 
 
49- (Uftm 2011) A morfina e a metadona são 
analgésicos potentes e provocam graves efeitos 
colaterais, que vão desde problemas 
respiratórios à dependência química. 
 
 
 
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, 
afirma-se que ambas apresentam: 
 
I. Grupo funcional amina. 
II. Dois anéis aromáticos. 
III. Dois átomos de carbono assimétrico. 
IV. Um átomo de carbono quaternário. 
 
É correto o que se afirma apenas em 
 
a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 
 
50- (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como 
adoçante, corresponde a apenas um dos 
estereoisômeros da molécula cuja fórmula 
estrutural é apresentada abaixo. 
 
 
 
Admita que, em um processo industrial, tenha-se 
obtido a mistura, em partes iguais, de todos os 
estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o 
percentual de aspartame equivale a: 
 
a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 
 
51- (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um 
centro quiral apresentam duas formas 
enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura 
química de quatro aminoácidos. 
 
 
O único desses aminoácidos que não apresenta 
enantiômeros é: 
 
a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína 
 
52- (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a 
ingestão frequente de lipídios contendo ácidos 
graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de 
cadeia carbônica insaturada com isomeria trans 
apresenta maior risco para o desenvolvimento 
de doenças cardiovasculares, sendo que isso 
não se observa com os isômeros cis. 
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à 
escolha de um produto alimentar saudável 
contendo lipídios é: 
 
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem 
estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. 
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou 
de flúor, pois são essas as formas mais frequentes 
nos lipídios cis. 
c) Se estiverem presentes compostos com 
ligações peptídicas entre os aminoácidos, os 
grupos amino devem ser esterificados. 
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre 
os carbonos, os ligantes de maior massa devem 
estar do mesmo lado da cadeia. 
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados 
covalentemente entre si, por ligações simples, 
esses compostos devem apresentar estrutura 
linear. 
 
53- (Uerj 2004) A noradrenalina é um hormônio 
cuja fórmula estrutural encontra-se representada 
a seguir. 
 
 
 
O número correspondente à seta que indica o 
átomo de carbono responsável pela atividade 
óptica desta molécula é: 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 
 
54- (Uerj 1998) A anfetamina representada a 
seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser 
encontrada de duas formas espaciais diferentes, 
sendo que apenas uma delas possui atividade 
fisiológica. 
 
 
Essas diferentes formas espaciais correspondem 
a isômeros denominados: 
 
a) geométricos b) de posição 
c) funcionaisd) óticos 
 
55- (UERJ) Em 1860, Louis Pasteur, ao estudar o 
crescimento do fungo Penicillium glaucum, 
constatou que esse microrganismo era capaz de 
metabolizar seletivamente uma mistura dos 
isômeros ópticos do tartarato de amônio, 
consumindo o isômero dextrogiro e deixando 
intacto o isômero levogiro. O tartarato é o ânion 
divalente do ácido 2,3-diidroxi-butanodióico, ou 
ácido tartárico. Um químico, ao reproduzir o 
experimento de Pasteur, utilizou, inicialmente, 150 
g de uma mistura racêmica de tartarato de 
amônio. O gráfico a seguir apresenta a variação 
da massa dessa mistura em função do tempo de 
duração do experimento. 
 
 
 
Calcule a massa de d-tartarato remanescente 
após dez horas do início do experimento. Em 
seguida, apresente, em linha de ligação ou 
bastão, a fórmula estrutural do tartarato de 
amônio. 
 
 
 
 
 
 
 
GLOSSÁRIO 
 
Enantiômeros (antípodas ópticos ou enantiomorfos): 
são moléculas que são imagens no espelho uma da 
outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem 
por translação. 
 
Diastereoisômero: isômero óptico de um composto 
cuja estrutura molecular não é espelhada da imagem 
do outro isômero óptico da mesma substância. 
 
Isômero dextrógiro: isômero óptico que desvia a luz 
polarizada para a direita (sentido horário) 
 
Isômero Levógiro: isômero óptico que desvia a luz 
polarizada para a esquerda (sentido anti-horário) 
 
Mistura racêmica: mistura em quantidades iguais de 
dois enantiómeros de uma molécula quiral, cuja 
atividade ótica não desvia o plano da luz polarizada 
nem para a esquerda levogiro, nem para a direita 
dextrogiro. É portanto uma mistura de 50% de levogiro 
e 50% de dextrogiro. 
 
 
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