teste REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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Teste de
Conhecimento
 avalie sua aprendizagem
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente
aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de
etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de
mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Lupa  
 
DGT1148_202008418331_TEMAS 
 
Aluno: ANDRE VERGILIO DA SILVA Matr.: 202008418331
Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E  2023.1 FLEX (G) / EX
Prezado (a) Aluno(a),
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto
para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha.
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se
familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS.
 
 
 
 
HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO
 
1.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 -
Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente:
DMSO.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2-
Solvente: hexano.
Data Resp.: 06/03/2023 20:20:25
javascript:voltar();
javascript:voltar();
javascript:diminui();
javascript:aumenta();
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Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a 
nomenclatura correta dos compostos.
 
Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é,
respectivamente:
 
 
Explicação:
A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de
metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
 
 
 
 
2.
brometo de butila e brometo de terc-butila.
2-bromobutano para ambos os compostos.
1-bromobutano para ambos os compostos.
brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
1-bromopropano para ambos os compostos.
Data Resp.: 06/03/2023 20:22:19
 
Explicação:
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila. 
 
 
 
 
 
 
COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES
 
3.
4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
Data Resp.: 06/03/2023 20:24:16
 
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Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os
produtos formados, podemos a�rmar que: 
 
O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e muito utilizado na medicina
tradicional chinesa por estar presente em óleos essenciais e ser um repelente natural de insetos. Esta substância é
também um precursor da cânfora, outro produto natural muito utilizado em medicamentos e como �avorizante em
comidas. O borneol pode reagir para formar a cânfora, porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram no
Explicação:
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
 
 
 
 
4.
O �uorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores de elétrons. 
O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e polarizabilidade. 
Os halogênios são orientadores da posição meta. 
O �uorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta eletronegatividade. 
Data Resp.: 06/03/2023 20:26:12
 
Explicação:
A resposta correta é: O �uorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o
produto para. 
 
 
 
 
 
 
ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA
 
5.
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isoborneol ao invés do composto desejado, conforme o esquema a seguir:
Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação:
 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identi�car a presença desses compostos. 
O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou  -hidroxicetona, leva à redução da
prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente.
Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-
dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima
para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B,
respectivamente? 
Redução e redução.
Redução e oxidação.
Oxidação e hidratação.
Oxidação e redução.
Oxidação e oxidação.
 
Data Resp.: 06/03/2023 20:28:29
 
Explicação:
A resposta correta é: Oxidação e redução.
 
 
 
 
6.
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Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica.
Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são
utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a
síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina,
que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as a�rmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleó�lo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico
em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador
mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for
a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da
estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao
éster formado. 
É correto apenas o que se a�rma em: 
Data Resp.: 06/03/2023 20:29:43
 
Explicação:
A resposta correta é: A.
 
 
 
 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
 
7.
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Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem ainda um
produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é rica em um
aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse tubérculo é frito, oumesmo processado a
temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele presentes, dando
origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme
representado a seguir: 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios presentes na
asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula
molecular é C H O.
I e II 
I e IV 
III e IV 
II e III 
II e IV 
Data Resp.: 06/03/2023 20:30:42
 
Explicação:
A resposta correta é: I e II.
 
 
 
 
8.
Hb < Hd < Hc < Ha 
Hc < Hb < Hd < Ha 
Hd < Hb < Hc < Ha 
Hc < Hd < Ha < Hb 
Ha < Hc < Hd < Hb 
Data Resp.: 06/03/2023 20:33:22
 
Explicação:
A resposta correta é: Hc < Hb < Hd < Ha.
 
 
 
 
 
 
AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS
 
9.
3-metilbutan-1-ona
2-metilbutan-1-ona
3-metilbutan-2-ona
2-metilbutan-3-ona
2-metilbutan-2-ona
Data Resp.: 06/03/2023 20:37:18
5 12
16/03/2023 11:52 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/ 7/7
"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água."
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de
Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de
Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego
Congonhas, a�uente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi
cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três
locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de
metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...).
("Folha Online", 10/6/2003 ¿ 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes a�rmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
 
Dessas a�rmações, apenas:
 
Explicação:
A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona
 
 
 
 
10.
I e II são corretas
Apenas a II está correta
I, II e IV são corretas
Apenas III está correta
III e IV são corretas
Data Resp.: 06/03/2023 20:38:20
 
Explicação:
A resposta correta é: Apenas a II está correta
 
 
 
 
 
 
 
    Não Respondida      Não Gravada     Gravada
 
 
Exercício inciado em 06/03/2023 20:19:32.