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QUÍMICA FARMACÊUTICA 
Prof. Dr. Saulo José 
Aluna: Michely Railma Costa Costa
CPD: 84173	Curso: Farmácia 4° Período
Propriedades Estruturais e Ação dos Fármacos 
 
1. Analise as características abaixo e diga se correspondem a fármacos: (A) Estruturalmente Específicos ou (B) Estruturalmente Inespecíficos. 
( B ) Pequenas alterações na sua estrutura química não resultam em alterações acentuadas na ação biológica. 
( A ) Ação biológica depende da estrutura química. 
( B ) Atuam em doses relativamente elevadas. 
( A ) Pequenas variações na estrutura química resultam em grandes alterações na atividade biológica. 
( B ) Ação biológica depende das propriedades físico-químicas. 
( A ) São eficientes em concentrações baixas. 
 
2. A lipofilicidade é definida pelo coeficiente de partição de uma substância entre uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior coeficiente de partição, ou seja, têm maior afinidade pela fase orgânica, tendem a ultrapassar com maior facilidade as biomembranas hidrofóbicas. A figura abaixo ilustra dois fármacos cardiotônicos, sabe-se que a DIGITOXINA possui um coeficiente de partição óleo/água de 96,5 e a DIGOXINA de 81,5. Com base nos dados fornecidos, qual grupo funcional é responsável pela diminuição do coeficiente de partição da DIGOXINA. 
 
 
 
3. Analise os casos abaixo e diga qual a força relevante para o reconhecimento molecular. a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
R´
R
N
H
3
+
O
R´´
 
 
 
c) 
 
 
	R	R´
O
O
	R	R´
 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
H
R
H
R
1
H
R

+

-
H
R

+

-
H
R
1

-

+

-

+
R
1
H
 
 
e) 
 
 
 
 
4. Determinar a razão das fracções ionizadas do ácido valpróico (pKa = 5), em conteúdo gástrico normal (pH = 3) e em situação de acloridria (pH = 7). 
 
5. A fracção não ionizada de um fármaco alcalino com pKa = 8, entre o pH 9 de uma formulação líquida em ampola de vidro âmbar e o pH do plasma (pH = 7,4): a. Diminuirá para metade 
b. Aumentará cerca de 5 vezes 
c. Diminuirá cerca de 5 vezes 
d. Aumentará para metade 
e. Não há diferenças 
 
6. Dois fármacos de carácter ácido (200 mg) de cada são submetidos a sistemas isolados à partição com hexano:metanol (1:2). O fármaco X tem 150 mg de sua massa difundida em hexano. O fármaco Y tem 170 mg em metanol. Calcule o coeficiente de partição (logP) para ambos os fármacos. Qual deles será mais biodisponível? 
 
7. Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados como anti-hipertensivos. Levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos, marque a alternativa correta: atenolol: coeficiente de partição (P) 0,16 e pKa= 9,6 metoprolol: coeficiente de partição (P) 1,88 e pKa= 9,7 
 
a) O fármaco atenolol é mais hidrofílico devido ao menor coeficiente de partição, no entanto, se usado por um período prolongado pode levar a distúrbios no sistema renal. 
 
b) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição, portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. 
 
c) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa, portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. 
 
d) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade, o que o torna mais eficaz para estes pacientes. 
 
e) Ambos os fármacos são indicados sem restrições, o atenolol pode ser usado em pacientes com doença renal assim como o metoprolol.. 
 
8) Defina e exemplifique, grupo farmacofórico, grupo toxicofórico e Auxofórico. 
 
9) Defina fármacos estruturalmente específicos e inespecíficos e dê exemplos. 
 
 
10) Quais são as principais propriedades físico-químicas envolvidas na atividade biológica de fármacos? Explique-as. 
Respostas:
1) BABABA
2) Grupamento OH (hidroxila)
3) A) Ligação Covalente; B) Íon- Dipolo; C) Dipolo- Dipolo; D) Ponte de Hidrogênio e Ligação iônica; E) van der Walls; F) Ponte de Hidrogênio.
4) 	 
5) Alternativa “C”
6) 
7) Alternativa “A”
8) Grupo Farmacofórico é a região da molécula de um ligante que está intimamente ligada ao seu receptor . Grupo Auxofórico são agrupamentos funcionais capazes de apresentar sítios de interação que promovem o reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor. Grupo Toxicofórico é sub-unidade estrutural ou fragmento molecular responsável por uma resposta tóxica dos fármacos direta ou indiretamente..
9) Os fármacos específicos exercem seu efeito biológico pela interação com uma estrutura química,que apresenta na maior parte dos casos propriedades de enzima, proteína sinalizadora (receptor),canal iônico ou ácido nucléico. 
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não necessitam de alvos moleculares (receptores, canais iônicos, enzimas) para desencadear sua ação farmacológica. A sua atividade resulta da interação com pequenas moléculas ou íons encontrados no organismo, dependendo de suas propriedades físico-químicas, tais como a solubilidade, o pKa, o poder oxi-redutor e a capacidade de absorção.
 10) Coeficiente de partição –expressa lipofilicidade relativa das moléculas.
Coeficiente de ionização – expresso pelo valor de pKa, que traduz o grau de contribuição relativa de espécies ionizada e não ionizada