Grupos Funcionais - Resumo

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GRUPOS FUNCIONAIS EM QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Os grupos funcionais são agrupamentos específicos de elementos que mantêm 
características químicas e físicas entre sí. Cada um desses agrupamentos é também 
responsável pelas características dos compostos que os contem, principalmente sua 
reatividade. Existem diversos grupos funcionais em química orgânica, cada um com regras 
específicas para a sua nomenclatura, e nos deteremos mais representativos grupos funcionais 
mais a frente. 
 
Hidrocarbonetos 
 
Os hidrocarbonetos, o classe mais proeminente de grupos funcionais, são formados 
por compostos que contem apenas carbono e hidrogênio. Eles podem ser subdivididos em 
quatro grandes grupos de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e compostos aromáticos. 
Os alcanos são compostos que apresentam apenas ligações simples em sua 
constituição. O alcano mais simples é o metano (CH4), um componente presente na atmosfera 
de muitos planetas, além de ser o maior componente do gás natural. O metano, bem como os 
quatro alcanos homólogos seguintes, etano (C2H5), propano (C3H8) e butano (C4H10) são gases a 
20° C. O carbono dos alcanos apresenta hibridização sp3 e, portanto todos os seus ângulos de 
ligação têm 109,5°. Alcanos tem grande importância na indústria de combustíveis. 
 
 
Estrutura do metano. 
 
Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação dupla em 
sua constituição. Os alcenos de forma geral são aproveitados na indústria como matéria prima 
para a produção de diversos materiais. O alcenos mais simples é o eteno (C2H4), e é a fonte de 
produção do etanol não fermentado e do polímero polietileno de ampla aplicação na indústria 
de plásticos. O propeno (ou propileno, C3H6) é também muito importante na indústria, sendo o 
precursor do polímero polipropileno, a material prima para a produção da acetona. Os 
carbonos que participam da ligação dupla dos alcenos apresentam hibridização sp2, com 
ângulos de 120° entre suas ligações, enquanto os demais carbonos apresentarão hibridização 
sp3. 
 
 
Estrutura do eteno. 
 
Os alcinos são a terceira classe de hidrocarbonetos e apresenta pelo menos uma 
ligação tripla em sua constituição. A presença de uma tripla ligação indica a hibridização sp dos 
carbonos que participam desse tipo de ligação. O alcino mais simples é o etino (ou acetileno, 
C2H2), que é largamente utilizado como gerador de chama para tochas de alta temperatura. 
Muitos alcinos são de interesse biológico, agindo como antifúngicos, como o capilino (1) e o 
etinilestradiol (2), um hormônio contraceptivo oral. Com hibridização sp nos carbonos da 
ligação tripla, as ligações desses carbonos apresentam ângulos de 180° entre si. 
 
 
Estrutura do etino 
 
 
 
(1) Capilino (2) Etinilestradiol 
 
A última, mas não menos importante classe de hidrocarbonetos, os hidrocarbonetos 
aromáticos, é representada por estruturas com a do benzeno (C6H6), um protótipo de 
composto aromático. 
 
Estrutura de Kékule (esquerda) e representação de linhas (direita) da estrutura do benzeno. 
 
Não devemos, no entanto, confundir hidrocarbonetos aromáticos com o termo 
compostos aromáticos. Os compostos aromáticos são uma classe maior de compostos 
orgânicos onde os hidrocarbonetos aromáticos estão inseridos. Nos hidrocarbonetos 
aromáticos, os carbonos apresentam hibridização sp2 nos carbonos das ligações duplas e 
ângulos de 120°, em uma estrutura fechada (ciclo), onde todas as ligações apresentam o 
mesmo comprimento. Esse fenômeno é explicado pela teoria de ressonância, onde a 
deslocalização eletrônica no anel gera duas estruturas de ressonância para o benzeno, que 
contribuem igualmente para o híbrido de ressonância. 
 
 
Estruturas de Kékule representando as estruturas de ressonância para o benzeno (esquerda) e 
a representação de seu híbrido de ressonância (direita). 
 
 Como já citado anteriormente, grupos funcionais são responsáveis pela reatividade 
dos compostos e, uma vez que os alcanos são, normalmente, pouco reativos, não são 
considerados grupos funcionais propriamente ditos. Entretanto, é a partir das estruturas dos 
alcanos mais simples que se iniciam as regras da nomenclatura de compostos orgânicos, 
através da identificação de grupos alquila presentes nos compostos. 
 Grupos alquila, ou grupos R, são grupamentos de elementos obtidos pela remoção de 
um dos hidrogênios presentes em um hidrocarboneto. Em alguns casos, mais de um grupo 
alquila pode ser obtido de um mesmo hidrocarboneto, como nos exemplos abaixo. 
 
 
Alcano Grupo Alquil Abreviatura 
CH4 
metano 
CH3 
metil 
Me 
CH3CH3 
etano 
CH3CH2 
Etil 
Et 
CH3CH2CH3 
propano 
CH3CH2CH2 
propil 
Pr 
CH3CHCH3 
isopropil 
i-Pr 
CH3CH2CH2CH3 
butano 
CH3CH2CH2CH2- 
butil 
Bu 
CH3CH2CHCH3 
isobutil 
i-Bu 
CH3CH(CH3)2 
terc-butano 
CH3C(CH3)2 
terc-butil 
t-Bu 
 
 O benzeno possui diversas formas de representar seu grupo alquila correspondente, 
conhecido como grupo fenil. 
 
 
 
 O tolueno (metilbenzeno) também gera um grupo alquila bastante comum, o grupo 
benzil, que também pode ser representado de diversas formas. 
 
 
 
Haletos de alquila 
 
 Os haletos de alquila são compostos que contem pelo menos um átomo de halogênio 
substituindo um hidrogênio em um hidrocarboneto. Por exemplo, o cloreto de metila é um 
haleto de alquila onde um H foi trocado por um Cl, gerando o composto CH3Cl. 
Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários, ou terciários, de 
acordo com a posição onde o halogênio se liga no grupo alquila. Por exemplo, um bromo pode 
substituir um H no propeno de duas maneiras distintas, gerando o CH3CH2CH2CH2Cl, o cloreto 
de butila, um haleto primário, ou o CH3CH2CH(Cl)CH3, o cloreto de isobutila, um haleto 
secundário. Se partirmos do terc-butano, teremos podemos formar o cloreto de terc-butila, ou 
(CH3)3CCl, um haleto terciário. Abaixo seguem mais alguns exemplos de haletos. 
 
 
Estruturas de alguns cloretos de alquila. 
Esquerda: primário; Meio: secundário; Direita: terciário. 
 
Álcoois 
 
 Os álcoois são compostos que possuem pelo menos um grupo hidroxil, -O-H, presente 
em sua constituição. O oxigênio do ácool possui hibridização sp3, e ângulos de 109,5°. Assim 
como os haletos de alquila, os álcoois recebem a classificação de primários, secundários ou 
terciários, dependendo da posição onde encontremos o grupo hidroxil. 
 
 
Estrutura de dois álcoois secundários. 
 
Éteres 
 
 Éteres são compostos orgânicos com fórmula geral R-O-R’, onde R e R’ podem ser 
iguais ou diferentes. O oxigênio do éter possui hibridização sp3 e, portanto, os ângulos 
observados são de aproximadamente 109°. 
 
 e 
Representação do grupo funcional éter (esquerda) e estrutura do tetrahidrofurano (direita), 
um éter cíclico. 
 
Aminas 
 
 Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) e, portanto, possuem 
pelo menos um átomo de nitrogênio com hibridização sp3 em sua estrutura. Diferente da 
classificação adotada para haletos de alquila e álcoois, as aminas são grupos funcionais 
classificados de acordo com o número de grupos alquila substituindo o átomo de nitrogênio. 
Os grupos R, R’ e R” podem ser iguais ou diferentes. 
 
N H
R
H
N H
R
R'
N R"
R
R'
amina primária amina secundária amina terciária
 
Representação estrutural da classificação das aminas. 
 
Áldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Ésters e Amidas 
 
 Esses grupos funcionais guardam entre sí uma característica peculiar. Todos possuem 
um grupo carbonil (C=O) presente em sua constituição. Uma vez que o carbono e oxigênio 
carbonílicos apresentam hibridização sp2, ambos realizam uma ligação dupla um com o outro, 
deixando o carbono responsável pelas demais ligações presentes no grupo funcional. O 
carbono carbonílico pode realizar duas outras ligações, e de acordo com o tipo de grupos 
ligados a ele, obtemos um dentre esses cinco diferentes grupos funcionais. 
 
 O
X Z 
 
Grupo Funcional X Z* Exemplo Nome comum 
Aldeído R H O
CH3 H 
acetaldeídoCetona R R’ O
CH3 CH3 
acetona 
Ácido Carboxílico R OH O
CH3 OH 
ácido acético 
Éster R OR’ O
CH3 OCH3 
acetato de metila 
Amida R NR’R” O
CH3 NH2 
acetamida 
R’ e R” podem ser iguais ou diferentes de R. 
 
Nitrilas 
 
 As nitrilas são grupos funcionais onde um átomo de carbono apresenta uma ligação 
tripla com um átomo de nitrogênio. Esse grupo também é conhecido como grupo ciano. A 
representação mais simples desse grupo é o composto etanonitrila, ou CH3CN.