Taninos: Propriedades e Utilizações

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TANINOS
1. CONCEITO
2. CLASSIFICAÇÃO
 Taninos 
hidrolisáveis
 Monômeros
OH
OHHO
COOH
Ác. gálico
HOOC
HO
HO
H
OH
OH
COOH
HO
Ácido hexa-hidroxidifênico
HO
HO
O
OH
OHOO
O
Ácido elágico
OH
OHHO
O O
OH
OH
HO
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
HO
O
HO
HO
HO
OH
OH
OH12
3
4 5
6
-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose (galotanino)
• Exemplos
HO
HO OH
OH
OHHO
OH
HO
HO
HO
HO
OH
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
Casuarictina (elagitanino)
 Taninos condensados (= taninos catéquicos, 
proantocianidinas)
 Monômeros
O
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
HO
OH OH
Flavan-3-ol Flavan-3,4-diol
(= CATEQUINA) (= LEUCOANTOCIANIDINA)
Exemplo
4
8
4
6
O
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
HO
OH
R
R
O
OH
OH
OH
OH
HO
R
O
OH
OH
OH
HO
OH
R
O
OH
OH
OHHO
OH
R
OHO
OH
OH
R
OH
OH
H+
R= H Cinaidina
R= OH Delfinidina
Degradação dos taninos 
condensados catalisada 
por ácido mineral 
(SIMÕES et al., 2000)
 Taninos complexos
3. OCORRÊNCIA
 Taninos hidrolisáveis: dentro de limites 
taxonômicos bem definidos
 Elagitaninos: Hammamelidae, Dileniidae, Rosidae
 Taninos condensados 
OH
HO
HO
OH
HO
HO
OH
O
O
OO
O
OH
O OH
HO
HO O
O
O
O
H H
O
OH
OH
OH
OH
OH
 4. PROPRIEDADES
 Solubilidade
 Reação
 Reações de precipitação
 Proteínas
 Metais pesados
 Alcalóides
 Formação de complexos
 Formaldeído - HCl
 FeCl3
 Adstringência
 Taninos condensados: reações de oxidação, 
polimerização, condensação ⇒ flobafenos
 5. ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E 
BIOLÓGICAS
 Função nos vegetais
 Atividade antiflogística
 Atividade anestésica local
 Atividade secante / inibição das secreções
 Atividade fungicida / bactericida
 Atividade antiviral
 Atividade hipoglicemiante
 Atividade antitumoral
6. MECANISMOS DE AÇÃO
Complexação com ions metálicos
Atividade antioxidante
Complexação com macromoléculas 
 7. UTILIZAÇÃO TERAPÊUTICA
 Uso externo
Uso interno
Eugenia uniflora
Surgimento e inativação enzimática de espécies reativas 
de oxigênio (Adaptado de HÄNSEL et al., 2007). 
O2 O2 
_ .
e -
ânion-radical
 superóxido
e-, 2H
H2O2
peróxido de
 hidrogênio 
e-, H+
H2O
OH.
 radical
hidroxila
e-, H+
H2O
O2
_. + O2 
_ . + 2H+superóxido-
dismutase
H2O2 + O2
H2O2 + H2O2
catalase
2 H2O + O2
 H2O2 + RH2 
peroxidase
2 H2O + R
Isquemia
Hipóxia
Peroxidação de lipídeos 
membranais e liberação de
lipídeos peroxidados
Alteração da estrutura e 
função das membranas
Radicais
livres
Fluxo sanguíneo dininuído
Alteração do
Metabolismo
Edema
Permeabilidade 
capilar aumentada
Lesão dos vasos
sanguíneos Tromboses
Aumento da agregação plaquetária
Diminuição da 
concentração de cAMP
Alteração do sistema
tromboxano-prostaciclina
Inativação de radicais livres exercida pelos polifenóis (Adaptado de 
HÄNSEL et al., 2007).
POLIFENÓIS
Captação de radicais livres pelos polifenóis 
(Adaptado de: PIETTA, 2000).
OH
OH
RHR°
O°
OH
O°
OH
RHR°
O
O
 Mecanismo de ação da atividade antimicrobiana:
Porphyromonas gingivalis
Streptococcus mutans / 
Streptococcus sobrinus
Glicosiltransferase
DEXTRANAS
Periodontite
Gengivite / Cárie
 8. EMPREGO INDUSTRIAL
 Curtimento do couro: Schinopsis
(quebracho) e Acacia mearnsii De Wild.
 Taninos condensados
 9. ISOLAMENTO, PURIFICAÇÃO E 
ANÁLISE
Schinopsis spp. A. mearnsii
A. mearnsii
 10. DROGAS VEGETAIS 
CONTENDO TANINOS:
 Hamamelis
 Denominação cinetífica: Hamamelis 
virginiana L. (Hamamelidaceae)
 Parte utilizada: folhas
 Principais constituintes: taninos 
hidrolisáveis (hamamelitanino)
 Utilização:
• Uso interno: hemorróidas e varizes
• Uso externo: adstringente e 
antiinflamatório
 Noz de galha
 Denominação científica: Quercus infectoria 
Olivier (Fagaceae)
 Parte utilizada: galhas
 Constituintes: taninos hidrolisáveis
 Utilização:
• Uso externo
• Uso interno: em veterinária
 Carvalho
 Denominação científica: Quercus robur L. 
(Fagaceae)
 Parte utilizada: cascas
 Constituintes: 8-20 % de taninos condensados
 Utilização:
• Uso externo: eczemas e queimaduras
• Uso interno: em veterinária
 Ratânia
 Denominação cinetífica: Krameria triandra Ruiz 
et Pavon (Krameriaceae)
 Parte utilizada: raízes
 Constituintes: 10 % de taninos condensados
 Utilização
• Uso externo: em queimaduras