1ª prova de QUI132

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUI 132 – QUÍMICA ORGÂNICA II (Turma 2) Primeira prova 
NOME: ________________________________________________Matr. ______________ 
 
Atenção: Resolver as questões 1 e 5 e qualquer outra que você não respondeu entre as 6 solicitadas 
quando da aplicação da prova. 
OBS: Para quem não respondeu as questões 1 e 5 agora é só respondê-las. 
Data da entrega: dia 19/04/2010 no horário da aula. 
 
1. (5,0) Escreva uma proposta de síntese do composto (2) a partir do epóxido (1) e outros reagentes inorgânicos 
e orgânicos necessários. 
O
H Me
Me H
Me
O
Me
Me Me
H
1 2 
 
 
 2
2. (5,0) As reduções com hidretos são muito seletivas com a transferência de hidrogênio acontecendo 
na face menos impedida da molécula. 
a. Escreva o produto com a estereoquímica correta do álcool formado após a reação de 3 com NaBH4 seguido 
do tratamento com água em meio ácido. 
O
3
i) NaBH4, etanol
ii) H3O+
 
b) O tratamento do composto 3 com Brometo de Etilmagnésio seguido da acidificação fornece um álcool. 
Escreva o nome e a estrutura desse álcool formado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. (5,0) Escreva as estruturas dos produtos formados nas seguintes conversões. Explique a formação desses 
produtos com mecanismo. 
 
O
H
H
CH3
CH3
CH3O-, CH3OH
O
H
H
CH3
CH3
H2SO4, CH3OH
a)
b)
 
 
 
 3
4. (5,0) O aroma de óleos de rosa é em parte devido a uma mistura diasteroisomérica de terpenos 
conhecidos como óxido de rosa (5 e 6). Esses compostos podem ser obtidos pelo tratamento do diol (4) com 
ácido sob aquecimento conforme representado na equação a seguir. 
1
2
4
5
OH
OH
H2SO4 (cat)
calor O O
+
4 5 6 
Considerando a equação acima, responda o que se pede: 
a) Forneça as configurações absolutas do carbono assimétrico no composto (4) ______ e as 
dos carbonos 2 ___________ e 4 _____________ do composto 5. 
 
b) Represente todas as etapas do mecanismo envolvido na transformação de (4) em (5). 
 
 
 
 
 
 
c) Explique por que a reação descrita resulta na formação de dois compostos isoméricos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. (5,0) Quando o 3-bromo-2-butanol com a estrutura estereoquímica A é tratado com HBr concentrado, ele 
produz o meso-2,3-dibromobutano; uma reação similar do 3-bromo-2-butanol B produz o (±)-2,3-
dibromobutano. Esse experimento clássico realizado em 1939 por S. Winstein e H. J. Lucas foi o ponto de 
partida para uma série de investigações sobre o que se denomina efeitos dos grupos vizinhos. Proponha 
mecanismos que explicam a estereoquímica dessas reações. 
C C
CH3
H
OH
Br
H
H3C
C C
H
CH3
OH
Br
H
H3C
A B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4
6. (5,0) Use uma síntese de Grignard para preparar o diol (7) a partir do 1-bromo-4-
(hidroximetil)cicloexano e quaisquer outros reagentes necessário. Comece escrevendo uma análise 
retrossintética. 
OH
HO
7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5
7. (5,0) As informações dadas a seguir para os isômeros de álcoois contendo quatro átomos de 
carbono revelam que existe uma diminuição na temperatura de ebulição com o aumento da substituição. Dê uma 
explicação para essa tendência. 
Butan-1-ol, Te=117,5 ºC; butan-2-ol, Te=99,5 ºC; 2-metilpropan-2-ol, Te=82,2 ºC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. (5,0) Forneça os produtos das seguintes reações: 
i) BH3
ii) NaOH, H2O2
i) Hg(OAc)2 , H2O
ii) NaBH4
a)
b)