Extração do Lapachol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA GERAL EXPERIMENTAL 
Prof. Dr. Sidney Gonçalo de Lima
EXTRAÇÃO DO 
LAPACHOL
Henrique Ferreira da Silva Neto
TERESINA – PI, Fevereiro de 2023
Sumário
RESUMO...................................................................................................................
1 – INTRODUÇÃO....................................................................................................4
2 – OBJETIVOS.........................................................................................................6
2.1 Objetivo Geral..............................................................................................6
2.2 Objetivos Específicos....................................................................................6
3.1 Materiais e Reagentes..................................................................................7
3.2 Procedimentos..............................................................................................7
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO...............................................................................8
5 – CONCLUSÃO....................................................................................................11
REFERENCIAS.......................................................................................................12
RESUMO
O lapachol é uma substancia encontrada em grande quantidade no Ipê-roxo,
ela tem varias atividades biológicas e farmacêuticas de grande importância. Neste
experimento buscou-se extrair o lapachol da serragem do ipê-roxo. Usando o
processo de extração ácido-base para moléculas orgânicas foi possível extrair um
certa quantidade de lapachol. 
1 – INTRODUÇÃO
Hoje em dia usamos uma gama de medicamentos extraídos de produtos
naturais, esses medicamentos antes eram usados em sua forma natural, associados
aos milhares compostos presentes em extratos vegetais. 
 A partir do avanço dos estudos em química, possibilitou-se a extração de
compostos específicos para tratar as enfermidades. 
Os processos e métodos empregados nessa extração, variam de acordo com
a substância que se pretende isolar no final.
O ypê-roxo (Fig. 1), uma arvore muito comum para uso com fins medicinais,
de acordo com Cipriani et al., (2012), tem seu perfil químico caracterizado para
presença de terpenoides, quinonas, derivados aromáticos especiais e flavonoides.
Uma dessas substâncias é o lapachol (Fig. 2), que segundo Araújo, Alencar,
Neto (2009), é uma naftoquinona isolada de várias espécies de plantas da família
Bignoniáceas. Conhecido por suas propriedades anticancerígenas, possui ainda
ação antinflamatória, analgésica, antibiótica, antimalária antitripanossoma, e
antiulcerogênica.
As naftoquinonas são capazes de induzir o estresse oxidativo nas células,
sendo um motivo de grande interesse nesta classe de substâncias, especialmente
em relação a sua atividade contra parasitos intracelulares obrigatórios, como os
tripanossomatídeos (SILVA et al., 2003).
Fig 1 Handroanthus 
impetiginosus (Ypê-roxo)
Fig 2 Estrutura química do 
lapachol
FONTE: Revista Ecologico FONTE: Araújo (2017)
Para a separação deste compostos podemos usar alguns métodos de
separação, um dele é a extração ácido-base.
Segundo Cavalheiro (2017), é utilizada quando desejamos separar dois
compostos orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim, fazemos
uma reação para mudar quimicamente o composto. Baseia-se em uma reação
ácido-base onde o produto (sal) é solúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente
orgânico. 
Se a substância for ácida pode fazê-la reagir com uma base e vice-versa,
assim termos a formação de um sal, este se torna solúvel na água.
2 – OBJETIVOS
2.1 Objetivo Geral
Extrair o lapachol a partir da serragem do Ypê-roxo.
2.2 Objetivos Específicos
- Diferenciar métodos físicos e químicos de separação;
- Compreender o processo de ionização de compostos orgânicos;
3 PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 Materiais e Reagentes
- Tubos de Ensaio 
- Serragem de Ipê
- Funil de vidro
- Papel de filtro para café ou pano fino
- NaOH (soda cáustica)
- HCl (ácido muriático)
- Etanol (álcool etílico)
- Béquer de 1 L
- Papel de filtro
- Bastão de vidro
- Carbonato de sódio
- Bicarbonato de sódio 5%
3.2 Procedimentos
Em um béquer de 1 L acionou-se 10,057 g da serragem do ipê-roxo, neste
material se incorporou 80 mL da solução de NaOH 0,1%.
Após misturar por cerca de 30 min, realizou-se a filtração a vácuo. A solução
foi separa em duas parte, uma contendo a parte liquida da mistura, e a outra
somente o resto da serragem. Este ultimo foi descartado.
Da parte liquida, foi adicionado uma solução de HCl até a solução adquirir
uma com amarelo- amarronzado, cerca de 10 mL.
Após alguma tempo de repouso, separou-se o precipitado formado, por meio
de filtração a vácuo. A material sólido que permaneceu retido no papel filtro foi
reservado. Descartando a parte liquida da mistura.
Duas pequenas frações do material sólido foram colocados em dois tubos de
ensaio, e em cada tubo adicionou-se solução de carbonato de cálcio, no primeiro era
uma solução menos concentrada e no segundo uma solução mais concentrada.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Assim que adicionou-se a solução alcalina na serragem, notou-se a formação
de um mistura de tom vermelho intenso (fig. 3).
Após a agitação e separação, obteve-se um solução contendo apenas os
compostos que se transformaram em sais após a adição da base. O Lapachol que é
a substância de interesse, também estava diluída nesta solução em sua forma
salina. 
Pode-se compreender como a reação ocorreu, para o lapachol, após adição
da base de acordo com o esquema abaixo (Fig. 4).
Por se tornar um sal, ela acaba ficando solúvel em água. Bastando passar por
um processo por filtração para se obter apenas os compostos solúveis (fig. 5). 
Após fazer essa separação, é adicionado um solução ácida, para tornar o
composto insolúvel novamente (fig. 6)
Fig. 3 mistura da serragem após 
adicionar solução NaOH
FONTE: autoral
NaOH
Fig. 4 Esquema reação da transformação do lapachol de 
sua forma ácida para sua forma salina.
FONTE: Barbosa e Neto (2013), adaptação do autor
Com esse procedimento, é notado a formação de um precipitado, onde
inicialmente percebe-se a alteração da cor vermelho intenso para um amarelo
queimado. Após alguns minutos, é possível notar a formação de um corpo de fundo.
O esquema de acidificação pode ser demostrado a partir da reação entre o
lapacho em sua forma salina, com o ácido. De acordo com Barbosa e Neto (2013), a
partir desse processo de acidificação temos a formação de dois isômeros da
lapachona (fig. 7)
Como utilizou-se HCl, houve a formação da α-lapachona. Esse material, após
filtrado, se apresentou em uma coloração esverdeada.
Fig. 5 Apenas a parte solúvel após 
passar por filtração 
Fig. 6 Formação de precipitado após 
adição de HCl
Fig. 7 Formação β-lapachona (3) e da α-lapachona (4) a partir do lapachol (1)
FONTE: Barbosa e Neto (2013)
FONTE: imagem do autor FONTE: imagem do autor
Das alíquotas separadas, notou-se que ao se adicionar as duas soluções de
carbonato de cálcio, observou-se a volta do tom avermelhado. No tubo onde
adicionou-se a solução menos concentrada, se notou um tom mais claro, enquanto
no tubo onde adicionou-se a solução concentrada observou-se um tom vermelhado
bem mais intenso (Fig.8)
Essa coloração vem justamente, do mesmo processo que ocorre ao adicionar
NaOH na serragem. O carbonato de cálcio, é uma sal básico. Ao ser adicionado ele
também causa a ionização do lapachol. 
Fig. 8 Tubos contendo a mistura do 
material com as soluções.
FONTE: imagem do autor
5 – CONCLUSÃO
Obteve-se sucesso na extração do lapachol baseado em processo químicos,
como reação ácido-basee processos físicos com a filtração. Propriedades de
solubilidade, ácidos, bases, indicadores e mecanismos de reação foram revisados
durantes os procedimentos e obtenção dos resultados.
Os conteúdos abordados durante a prática se tornaram mais fixos, e a partir
deles pode-se agregar mais informações.
REFERENCIAS
CIPRIANI F.A.; FIGUEIREDO, M.R.; SOARES, G.L.G.; KAPLAN, M.A.C.
Implicações químicas na sistemática e filogenia de Bignoniaceae. Química Nova, 
v.3,5 n.11, 2012.
DA SILVA, M.N.; FERREIRA, V.F.; de SOUZA, M.C.B.V. Um panorama atual da
química e da farmacologia de naftoquinonas, com ênfase na β-lapachona e 
derivados. Química Nova, v. 26, n. 3, p. 407-416, 2003.
GUIÃO, Marcos. Ipê -Roxo: Natureza Medicinal. In: Revista Ecológico. Belo 
Horizonte - MG, 17 jul. 2020. Disponível em: 
http://revistaecologico.com.br/revista/edicoes-anteriores/edicao-126/ipe-roxo/. 
Acesso em: 4 fev. 2023.
ARAÚJO, Iasmin Aparecida Cunha. FICÁCIA DO LAPACHOL EXTRAÍDO DE 
Handroanthus serratifolius (BIGNONIACEAE) PARA TRATAMENTO DAS 
LEISHMANIOSES. 2017. Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de 
Uberlandia, [S. l.], 2017.
CAVALHEIRO, Camila Silveira. Extração, Separação e Identificação de 
Alcalóides Indólicos em Tabernaemonthana Catharinensis. Relátorio de Estágio:
Instituto Federal do Rio Grande do Sul, Caxias do sul - RS, 2017.
BARBOSA, Ticiano Pereira; NETO, Hermes Diniz. PREPARAÇÃO DE DERIVADOS 
DO LAPACHOL EM MEIO ÁCIDO E EM MEIO BÁSICO: UMA PROPOSTA DE 
EXPERIMENTOS PARA A DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL. Química Nova , [s. l.], v. 36, n. 2, p. 331-334, 6 fev. 2013. DOI 
10.1590. Disponível em: https://www.scielo.br/j/qn/a/sjXV3rWngy4PRxKkXjfVQHL/?
lang=pt. Acesso em: 4 fev. 2023.
ANEXOS
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em
qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
O lapachol é uma Naftoquinona, esse grupo de moléculas são metabólitos
secundários produzidos por algas, fungos, plantas e animais, caracterizadas por
apresentarem múltiplas atividades biológicas. Em Angiospermae as naftoquinonas
são encontradas em diversas famílias com destaque para Bignoniaceae,
Ebenaceae, Plumbaginaceae, Verbenaceae, dentre outras. 
Além das atividades anticancerígenas, ele possui ainda ação antinflamatória,
analgésica, antibiótica, antimalária antitripanossoma, e antropogênica.
2.Leia o artigo de Barbosa e Neto (2013). Elabore um resumo sobre as
principais propriedades físicas, química e biológicas no LAPACHOL.
O Lapachol apresenta-se como um sólido de cor amarelada e insolúvel em
água, entretanto, o seu sal (base conjugada), apresenta grande solubilidade em
água e uma coloração vermelha. Seu pH é levemente ácido, por volta de 6 e pode-
se apresentar em forma de isômeros α-lapachona e β-lapachona.
3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com
carbonato de sódio.
4.O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sódio (Na 2 CO 3 )
b) bicarbonato de sódio (NaHCO 3 )?
5. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
Sim, eles possuem propriedades físico-químicas diferentes, inclusive é partir
dessa diferença que é possível realizar a separação. Porém o sal de sódio do
lapachol pode ser recuperado ao ser adicionado em meio ácido.
6. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base.
Sim, como ele se apresenta em coloração diferente em meio ácido ou básico,
ele pode indicar se o meio é ácido ou básico.
7. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem
como suas respectivas indicações de uso popular.
Chá de boldo, é muito utilizado para tratar problemas relacionados ao figado e
a má digestão.
Chá da folha do tamarindo é usado como laxativo.
Chá de quebra-pedra é indicado para tratamento de calculo renal.
Chá da folha da ameireira é bastante usado para aliviar os sintomas da
menopausa e melhoras a imunidade.
	RESUMO
	1 – INTRODUÇÃO
	2 – OBJETIVOS
	2.1 Objetivo Geral
	2.2 Objetivos Específicos
	3.1 Materiais e Reagentes
	3.2 Procedimentos
	4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
	5 – CONCLUSÃO
	REFERENCIAS