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UFF- UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE
Departamento de Química Orgânica (GQO)
Disciplina: Química Orgânica VI Experimental
Professor: Leonardo Moreira da Costa
Alunos: Luany Souza Coelho e Rayane Rangel de Souza
Data: 03/05/2023
Pré-Relatório
1- Experimento: Síntese da para-nitroanilina
2- Reação1,2: Reação de substituição nucleofílica no grupo acila- hidrólise ácida do grupo
amida
Figura 1: reação de síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida.
3- Mecanismo1,2:
A reação de síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida com ácido sulfúrico 70%
sob refluxo consiste em sua primeira etapa o oxigênio da carbonila sendo protonado pelo seu
ataque ao hidrogênio do ácido sulfúrico, aumentando a eletrofilicidade do carbono. Em
seguida, a água atua como o nucleófilo atacando a carbonila, gerando um intermediário
tetraédrico, de modo que a transferência de um próton do oxigênio para o nitrogênio gera um
bom grupo abandonador. Assim, a carbonila é restaurada e o grupo amina captura o
hidrogênio ligado ao oxigênio da carbonila, formando amina protonada e o ácido acético.
Com a adição do hidróxido de sódio (base forte), a hidroxila (OH-) proveniente desta base
forte ataca o hidrogênio do NH3+, liberando água e produzindo p-nitroanilina junto com
NaHSO4 e ácido acético.
Figura 2: mecanismo da reação de síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida.
4- Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos:
Substância
Massa Molar
(g/mol) P. F. (oC) P. E. (oC)
Densidade
(g/mL) Solubilidade
para-nitroanilina 138,1243 147,54 3283 1,4243
Muito solúvel em metanol ;
solúvel em etanol, éter,
acetona, clorofórmio,
tolueno; ligeiramente
solúvel em benzeno.5
Ácido sulfúrico 70% 98,086 -40,77 1667 1,61007 Miscível em água.7
para-nitroacetanilid
a
180,168 2154 1008
1,3408 Solúvel em água
quente,álcool e éter.8
NaOH 39.9979 3239 13889 2,1009
Muito solúvel em água.
Livremente solúvel em
etanol.9
5- Cálculos das massas e Volumes Utilizados:
p-Nitroacetanilida
1 mol – 180,16 g
0,04 mol – x
x = 7,21 g
6- Toxidez dos reagentes e produtos:
● Ácido sulfúrico10- Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
- Vapor: é irritante para o nariz, garganta, olhos. Se inalado provoca tosse,
dificuldade de respirar ou perda de consciência.
- Líquido: provoca queimaduras na pele, olhos e sendo prejudicial se ingerido.
● p-Nitroacetanilida11- pode provocar irritação cutânea e das vias respiratórias e
irritação ocular grave.
● Hidróxido de sódio12 - provoca queimaduras na pele e olhos, levando à cegueira. Se
ingerido, queimaduras severas na boca e garganta, assim como perfuração do esôfago
e do estômago
● p-Nitroanilina13 - se inalado ou ingerido causará dor de cabeça, tosse ou perda da
consciência..
7- Bibliografia:
(1) SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 10ª edição, LTC – Livros Técnicos e
Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2012.
(2) SOUZA, H.D.S. Selenoglicamidas: síntese, caracterização e avaliações das atividades
antimicrobiana, leishmanicida e citotóxica em células tumorais. Universidade Federal da Paraíba -
Tese de doutorado. João Pessoa - PB, agosto de 2018. Disponível em:
https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/13763/1/Arquivototal.pdf
(3) Haynes, W. M.; Lide, D.R.; Bruno, T.J. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Edição 95,
2014-2015.
(4) CUNHA, M.F.V.; SOUZA, N.A.; OLIVEIRA, C.D. Apostila de Química Orgânica Experimental.
Universidade Federal Fluminense - Instituto de Química.
(5) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 7475,
4-Nitroaniline. PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Nitroaniline. Accessed 26
April, 2023.
(6) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 1118,
Sulfuric Acid. PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfuric-Acid. Accessed 26
April, 2023
(7) ACI - Labscan. Safety Data Sheet - Sulfuric acid 70%. SDS - July, 2021. Disponível em:
https://www.rcilabscan.com/wp-content/uploads/2019/11/Sulfuric-Acid-70-E-DCC-010721.pdf
(8) ChemBK. Ficha de informações: 4-nitroacetanilida. 2015. Disponível em:
https://www.chembk.com/en/chem/4'-Nitroacetanilide
(9) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 14798,
Sodium Hydroxide. PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-Hydroxide.
Accessed 26 April, 2023.
(10)CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico - Ácido Sulfúrico. FISPQ, 2015. Disponível
em:
https://www.santos.sp.gov.br/static/files_www/conteudo/DadosAbertos/FISPQ%20%C3%81cido%20s
ulf%C3%BArico.pdf
(11)MERCK. Ficha de segurança - 4’-nitroacetanilida. FISPQ, 2006. Disponível em:
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880
(12)Sigma Aldrich. Ficha de segurança - hidróxido de sódio. FISPQ, 2021. Disponível em:
https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/aldrich/645613
(13)CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico - para-nitroanilina. FISPQ, 2015. Disponível
em:
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=4%20-%20NITROANILI
NA
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Nitroaniline
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfuric-Acid
https://www.chembk.com/en/chem/4'-Nitroacetanilide
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-Hydroxide
https://www.santos.sp.gov.br/static/files_www/conteudo/DadosAbertos/FISPQ%20%C3%81cido%20sulf%C3%BArico.pdf
https://www.santos.sp.gov.br/static/files_www/conteudo/DadosAbertos/FISPQ%20%C3%81cido%20sulf%C3%BArico.pdf
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880